DTM 362 - KIMIA ORGANIK I OKT-NOV 1993.

UNIVERSITI SAINS IVIAIJAYSIA

Peperiksaan Semester Pertaman

Sidang Akademik L993 / ⁹⁴ Oktober/November 1993

IIDI 362 - Kinia ^Omanik I

lMasa : 2 ^jaml

Jawab H{PAT soalan sahaja.

HanyA EMPAT jawapan yang ^peruama sahaja akan diperiksa.

Jawab tiap-tiap ^{soalan pada muka} surat yang baru.

Kertas ini mengandungi LII'IA soatan semuanya (+ muka suraL) '

1. (a) ?ulis nama IUPAC untuk setiap sebatian yang berikuts ^:

rrr

/cL

t-ll

\cx'-in-cHg

^i',

(12 markah)

(i) f*,

aYcL '-l/

(ii)

i-, i

"t.- j

^c-cH3

cH3

( iii ) ^cH3 -cH-cH3 ,- ^CH3

cHg

(iv)

81

tb)

IDTM ³⁵²¹

Berikan

formula sbrukEur dan nama i-somer-isomer molekul dengan

foruula C6Hte.

^Tandakan

tiap-tiap

atom hidrogen

tersier

dalam isomer-isomer tersebut.

(13 markah)

Berikan formula struktsur alkena-alkena yang ^mengalami tindak balas ozonolisis dan memberikan hasil berikut ^:

(a)

(i) tii)

metanal (formatdehid) dan 2-metilpropanal 2-propanon ^(asetson)

(b)

(7 _markah) Berikan atruktur hasil-hasil tindak ^balaE berikut ³

HNO3 /r{2SO4

(i)

(ii) cH3eH2elrzoH

(iii)

KrCrrOT H+

---+

(iv)

(v)

CH=CH2 Br'/CCTN

CH3CH2CHO + NHTMI, --+

CH3CHO + CTHTOH

2

82

(t8 markah)

Tunjukkan langkah-langkah gebatian berikut dari

EH^OH

r'i l'

(c)

(d)

_9H:

II

cH?-c-cH3

I

OH

cH3cH2cH2cIr2oH dari ^CH3CH2OH

lDTl"t ³⁶²¹

untuk menyediakan sebatian- sebatian yang diberi.

(25 markah) o

cH3cH2-c-ocH3ll

NO-l.

lol \\,^cI

dari

nv

llll

cH3cH2c-oH (a)

(b)

dari

dari

dari

ClI3-CH-cH3

I

OH

(e)

83

[DT14362]

suatu hidrokarbon A yang mengandungi 90t ^karbon bertindakbalas ^dengan asid gulfurik cecair dan ^merkurik sulfat ^{untuk menghasil} p. ! ^mengalami tindak ^{balas penurunan} oleh litium ^aluminium hidrida menghasilkan 9. Apabila ^g dipanas ^dengan asid sulfurik ia menghasilkan D' A ^boleh ditukar kepada I melalui ^tsindak balas dengan 1 mol hi'drogen dan mangkin paladium.

Tentukan stsruktur A, B, c ^{dan D.}

Tuliskan Eiap-tiap tindak balas iEu di ^atas'

(25 markah)

Berikan struktur ^unEuk gebatian-sebaEian A --+ ^E seperti ditunjukkan di bawah ^: -

KOH

l-butena ---t CnHrBr, -4

B + ^C

(ii) crHuBr (a)

berformula

15oo

(b) Dengan menggunakan asetaldehj-d sediakan etil asetat. ^Anda reagen tak-organik ^yang perlu.

oooOOOooo

(15 _markah) sebagai surnber karbon, boleh ^{gunakan apa-apa}

(to markah)

84