DTM 362 - Kimia Organik I

OktoberINovember

1995 DTM 362 ^- Kimia

Organik

^I

Masa :

(2 Jam)

Jawab sebarang

EMPAT soalan.

Hanya

^EMPAT

jawapan

yang

pertama sahaja

^akan

diperiksa.

Jawab tia!'"'-tiap

^soalan

pada

^{muka surat}yang baru.

Kertas ini

mengandungi

UMA soalan semuanya

(6

^muka

surat).

1.

(a)

Tulis nama IUPAC untuk

setiap

sebatian-sebatian yang berikut ^:-

(i)

(ii)

(

iii)

(iv)

(12 markah)

75

(b)

Tentukan struktur-struktur pasangan berikut samada sebatian yang ^sama atau berlainan.

(i)

CI:hCH2Cl ^dan

¥ ¥

H-C-C-Cl

I I

H H

(ii)

^dan

(iii)

^dan

¥ � ¥

H-?-C-f-H

H H

(6 markah)

(e) Terangkan kenapa

^nama berikut adalah salah dan

apakah

^{nama betul.}

(i)

3-butena.

(ii) 2-etil-l-propena.

(iii)

^I-etil-2-siklobutena.

(7 markah)

Berikan struktur hasil-hasil tindak balas yang berikut. Tulis T.T.B.

jika

berlaku tindak balas.

(i)

^{CH-C- H}3 ⁺

�.

^Pd ...

"

O

CH"CX)

Peroksida

(ii)

^{+ HBr}

+

(iii)

CH3C�C�Br

^{+ Na}

OC�CH3

Ag+

(iv)

CH3C

^.=

CC�CH3

(V)

CH3C�C�C�C�OH

^{+ Na}

(vi)

ara

(i) CH3�MgBr

(ii)

H)O+

(vii) ^O

6

⁺

(kelebihan) CHJOH

^H+

(

viii)

00

^{+ HCI}

(25 markah)

3

":'..,

3.

Tunjukkan langkah-langkah

^untuk

menyediakan

sebatian-sebatian berikut

dari

sebatian yang diberi.

(a)

^Cl

©

dari

NCh

(b) CH3<fH

--

<[OCKl

^{dari Oh = CH}

-

CH.3

m m

(c)

^{HC ==} cm ^dari

CH:3�3

OH

� /;0

(d) CHJm-C-OCH3

^dari

mOh

^{-c- OH}

(e)

_dari

(25 markah)

4.

(a)

Berikan takrifatau contohuntuk

perkara-perkara

^berikut:

(i)

AsetaI.

(ii)

^Kelai

(iii)

Sianohidrin

(iv)

Enol.

(10 markah)

Tunjukkan

yang

digunakan bagi

tindak balas yang berikut:

(i)O C�

^?

(i)

^?

(ii)

^?

(iii)

CH -CH-CH₃

I ³

MgBr

? CH -CH-CH

3 I ³

C�C�OH

(15 markah)

5.

(a)

Berikan struktur-struktur

bagi A, B, C, D,

E dan F untuk tindak-tindak balas yang berikut:

(i) 6' �-Fe Br2

^{.. A}

C�Cl

^c

( ii)

KMn°4 Br2

E ^{- _}__;;...---,-

Fe F

(12 markah)

5

78

(b) Bagaimana

anda hendak

menyediakan

^{2 - deuterio - 3 -}

fenilbutana, X,

dari 2 ^- fenil ^- 2^-

butena, Y, dengan menggunakan

reagen-reagen

Dp.

HBrI

logam magnesium

^dan

peroksida.

x y

(13 markah)

000000000

6

80