PEMBUATAN AN NITROBENZENA NZENA I. Prinsip percobaan : NITRASI Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi gugus nitro (NO 2 ) ke dalam molekul senyawa ben

(1)

PEMBUAT

PEMBUATAN NITROBE AN NITROBENZENA NZENA

II.. PPrriinnssiip p ppeerrccoobbaaaann :: NNIITTRRAASSII Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi

Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi gugus nitro (NOgugus nitro (NO22) ke dalam molekul senyawa) ke dalam molekul senyawa benzena.

benzena.

IIII.. MMaakkssuud d ddaan n TTuujjuuaan n ppeerrccoobbaaaann ::

Untuk mengerahui cara pembuatan Nitrobenzena dari benzene dan asam nitrat dengan Untuk mengerahui cara pembuatan Nitrobenzena dari benzene dan asam nitrat dengan katalis H

katalis H22SOSO

Untuk memurnikan Nitrobenzen dengan distilasi Untuk memurnikan Nitrobenzen dengan distilasi

Untuk mengetahui si!at !isika dan si!at kimia dari nitrobenzene Untuk mengetahui si!at !isika dan si!at kimia dari nitrobenzene Untuk mengetahui re!raksi dari nitrobenzene praktis

Untuk mengetahui re!raksi dari nitrobenzene praktis IIIIII.. RReeaakkssii ::

"

"##HH## $ HNO $ HNO%% & " & "##HH'' NO NO22 $ H $ H22OO IIVV.. TTeeoorrii ::

Nitrobenzena

Nitrobenzena merupakan merupakan senyawa senyawa aromatis aromatis tersubstitusi tersubstitusi yang yang sangat sangat penting penting dan dan dapatdapat digunakan sebagai material awal dari berbagai industri terutama sebagai bahan pembuatan anilin digunakan sebagai material awal dari berbagai industri terutama sebagai bahan pembuatan anilin dan turunannya seperti pestisida par!um semir sepatu pelarut cat dan lainlain. Senyawa ini dan turunannya seperti pestisida par!um semir sepatu pelarut cat dan lainlain. Senyawa ini disintesis pertama kali oleh seorang ilmuwan *erman

disintesis pertama kali oleh seorang ilmuwan *erman E. Mitscherlic E. Mitscherlichh pada tahun +,%. pada tahun +,%.

Nitrobenzena

Nitrobenzena dihasilkan dihasilkan melalui melalui reaksi reaksi substitusi substitusi elektro!ilik elektro!ilik dimana dimana satu satu atom atom H H padapada benzena diganti oleh gugus nitro. Nitrobenzena dibuat dengan -alan mereaksikan benzena dengan benzena diganti oleh gugus nitro. Nitrobenzena dibuat dengan -alan mereaksikan benzena dengan

asam nitrat pekat (HNO

asam nitrat pekat (HNO%% p) dan asam sul!at pekat (H p) dan asam sul!at pekat (H22SOSO p). sam p). sam sul!at pekat sul!at pekat dan dan asam nasam nitratitrat pekat

pekat ber!ungsi ber!ungsi sebagai sebagai pembentuk pembentuk ion ion nitronium nitronium (NO(NO22$$

) yang dapat menyerang elektron pi ) yang dapat menyerang elektron pi suatu cincin benzena untuk menghasilkan karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yaitu ion suatu cincin benzena untuk menghasilkan karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yaitu ion benzenonium.

benzenonium. /on /on hidrogen hidrogen dari dari ion ion benzenonium benzenonium ditarik ditarik oleh oleh HSOHSO dan dan menghamenghasilksilkanan nitrobenzena. 0ekanisme penyerangan oleh ion nitronium itulah yang dikenal dengan proses nitrobenzena. 0ekanisme penyerangan oleh ion nitronium itulah yang dikenal dengan proses reaksi nitrasi. 1enzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sul!ur pekat reaksi nitrasi. 1enzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sul!ur pekat pada

pada suhu suhu kurang kurang dari dari '3". '3". Selagi Selagi suhu suhu bertambah bertambah kemungkinan kemungkinan mendapatkan mendapatkan NONO22

tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.

"

"##HH## $ HNO $ HNO%% & " & "##HH'' NO NO22 $ H $ H22OO

sam sul!ur pekat bereaksi sebagai katalisator.

(2)

Subst

Substituent ituent aromataromatik ik elektrelektro!ilio!ilik k adalah adalah reaksreaksi i orgaorganic nic dimandimana a sebuah sebuah atom atom biasanbiasanyaya hydrogenyang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektro!il. 4eaksi terpenting pada hydrogenyang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektro!il. 4eaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik halogen

kasus ini adalah nitrasi aromatik halogenasi aromatik sul!onasi aromatic dan asilasi dan asi aromatik sul!onasi aromatic dan asilasi dan alkilasialkilasi reaksi 5ried"ra!is.

reaksi 5ried"ra!is.

1ila

1ila benzena benzena direadireakskan kskan dengan dengan HNOHNO%% pekpekat dat dan an HH22SOSO pekat maka diperoleh hasil pekat maka diperoleh hasil nitr

nitrobenzenaobenzena. . 5ungsi H5ungsi H22SOSO daldalam am reareaksi ini ksi ini adaladalah ah untuntuk uk memmemperpercepacepat t pempembentbentukan ionukan ion nitronium (NO

nitronium (NO22$$) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena.) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena.

6ada

6ada nitrnitrasi asi aromataromatik ik katalkatalis is asam asam sul!sul!at at memprmemprotonasotonasi i asam asam nitranitrat t yang yang kemudikemudianan melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positi!.

positi!.

Nitrobenzena

Nitrobenzena berupa berupa cairan cairan seperti seperti minyak minyak dalam dalam air air sehingga sehingga proses proses pemurniannyapemurniannya dilakukan melalui destilasi bertingkat. 7u-uan utama sintesis nitrobenzena pada praktikum ini dilakukan melalui destilasi bertingkat. 7u-uan utama sintesis nitrobenzena pada praktikum ini adalah untuk mengenal reaksi subsitusi elektro!ilik pada inti aromatis dan untuk memahami cara adalah untuk mengenal reaksi subsitusi elektro!ilik pada inti aromatis dan untuk memahami cara melakukan proses re!luks dan destilasi sederhana.

melakukan proses re!luks dan destilasi sederhana.



.!.! BBaa""an an PPee##bubuaa$a$an Nn Ni$i$rroobbeen%n%eennaa

!

!.. AAssaa# # NNii$$rraa$ $ PPeekkaa$ $ &&''NNOO(())

sam nitrat adalah larutan NO

sam nitrat adalah larutan NO22 dalam air  yang dalam perdagangan terdapat berbagai dalam air  yang dalam perdagangan terdapat berbagai macam konsentrasi. 1anyak digunakan dalam industri pupuk produksi berbagai macam bahan macam konsentrasi. 1anyak digunakan dalam industri pupuk produksi berbagai macam bahan kimia zat warna bahan !armasi serta dipakai dalam reagen laboratorium. sam nitrat adalah kimia zat warna bahan !armasi serta dipakai dalam reagen laboratorium. sam nitrat adalah bahan kimia yang korosi! dan merupakan oksidator kuat.

bahan kimia yang korosi! dan merupakan oksidator kuat.

Senyawa kimia

Senyawa kimia asam nitrat (asam nitrat (HH N NOO%%) adalah se-enis cairan) adalah se-enis cairan korosi! korosi! yang tak berwarna dan yang tak berwarna dan mer

merupakupakanan asamasam beracun beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. 8arutan asam nitrat dengan yang dapat menyebabkan luka bakar. 8arutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari ,#9 disebut sebagai asam nitrat berasap dan dapat dibagi kandungan asam nitrat lebih dari ,#9 disebut sebagai asam nitrat berasap dan dapat dibagi men-adi dua -enis asam yaitu

men-adi dua -enis asam yaitu asam nitrat berasap putihasam nitrat berasap putih dan dan asam nitrat berasap merahasam nitrat berasap merah.. sam sam Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitric

Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitric cid cid sam Sendawa :ua 5ortis sam Sendawa :ua 5ortis zotic zotic cid Hydrogencid Hydrogen Nitrate Nitryl Hidro;ides.

Nitrate Nitryl Hidro;ides.

6roses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO

6roses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO%% adalah okidasi amonia di udara. adalah okidasi amonia di udara.

<alam proses ini amonia dicampur dengan udara berlebih dan campurannya dipanaskan sampai

<alam proses ini amonia dicampur dengan udara berlebih dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. monia akan diubah men-adi nitrogen oksida NO yang temperatur tinggi dengan katalis platina. monia akan diubah men-adi nitrogen oksida NO yang kemudian dioksidasi lebih lan-ut di udara men-adi nitrogen dioksida NO

kemudian dioksidasi lebih lan-ut di udara men-adi nitrogen dioksida NO . Nitrogen dioksida. Nitrogen dioksida

(3)

dir

direakseaksikaikan n dendengan gan air air mengmenghashasilkilkan an asaasam m nitnitratrat. . 0et0etoda oda ini ini dikdikembembangangkan kan oleoleh h OstOstwalwaldd

kimiawan yang banyak memberikan

kimiawan yang banyak memberikan kimia katalis dan disebut proses Ostwald.kimia katalis dan disebut proses Ostwald.

S

Sii!!aat t 55iissiikkaa ==



 >u-ud zat = cairan -ernih  kuning>u-ud zat = cairan -ernih  kuning



 7itik leleh =  27itik leleh =  2^o^occ



 7itik didih = ,#7itik didih = ,#^o^occ



 pH (2 pH (2^^") = ?+") = ?+



 <ensitas (2<ensitas (2^^") = +'+ g@cm") = +'+ g@cm^%^%



 <ensitas uap relati! = 2 <ensitas uap relati! = 2 



 10 = #%+2A g@mol10 = #%+2A g@mol



 7e7ekanan Uap kanan Uap (2(2^^") = '# h6a") = '# h6a



 Suhu penyalaan = tidak tersediaSuhu penyalaan = tidak tersedia



 1atas 8edakan  lebih rendah = ti1atas 8edakan  lebih rendah = tidak tersedia dak tersedia  lebih tinggi =  lebih tinggi = tidak tersediatidak tersedia



 Belarutan dalam air (2Belarutan dalam air (2^^") = dapat larut ( pembentukan panas)") = dapat larut ( pembentukan panas)

Si!at Bimia Si!at Bimia



 6ada suhu biasa akan terurai oleh cahaya @ sinar =6ada suhu biasa akan terurai oleh cahaya @ sinar =

HNO

HNO%% & 2H & 2H22O $ NOO $ NO22$ O$ O22



 <apat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat=<apat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat=

HNO

HNO%% $ NH $ NHOH & NHOH & NH NO NO%% $ H $ H22OO



 <apat bereaksi dengan unsur C unsur logam serta dapat melarutkan semua logam kecuali<apat bereaksi dengan unsur C unsur logam serta dapat melarutkan semua logam kecuali emas (u) dan platina (6t).

emas (u) dan platina (6t).



 4eaksi oksidasi utamanya ter-adi dengan asam pekat mem!aDoritkan pembentukan nitrogen4eaksi oksidasi utamanya ter-adi dengan asam pekat mem!aDoritkan pembentukan nitrogen dioksida (NO

dioksida (NO22) =) =

"u $ H

"u $ H^$^$ $ 2NO $ 2NO%% & "u & "u^$2^$2 $ 2NO $ 2NO22 $ 2H $ 2H22OO

Begunaan =

+.

+. <i <i lalaboboraratotoririum um didigugunanakakan n sesebabagagai i pepelalarurut t bibi-i-ih h mimineneraral l atatau au sesebabagagai i pepengngokoksisidadasisi (pengabuan basah).

(pengabuan basah).

2.

2. <al<alam am anekaneka ia indusndustritri m misaisalnylnya=a=



 HNO% encer untuk membuat pupuk buatan ENaNOHNO% encer untuk membuat pupuk buatan ENaNO%% "a(NO "a(NO%%))22FF



 HNOHNO%% pekat untuk membuat pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa nitro gliserin 7N7) sertabahan peledak (nitro selulosa nitro gliserin 7N7) serta untuk membuat zat warna

untuk membuat zat warna^azo^azo anilin nitril sianida dan lainlain. anilin nitril sianida dan lainlain.

%.

%. Sebagai okSebagai oksidatsidator dalam peor dalam pembuatambuatan asam suln asam sul!at (ca!at (cara bilira bilikasam Gkasam GloDerloDer).).

(4)

1

1aahhaayyaa ==

a.

a. 77ererbakabakar atau koror atau korosi! padsi! pada muluta mulut perut perut esoph esophagusagus sert serta dapat a dapat menmenimbimbulkulkan shock danan shock dan kematian.

kematian.

b.

b. Bontak langsung dengan HNO% dapat merusak -aringan mukosa dan kulit dengan cepat.Bontak langsung dengan HNO% dapat merusak -aringan mukosa dan kulit dengan cepat.

c.

c. 0enghi0enghirup uarup uapnya spnya secara ecara kumulakumulati! ti! dapat dapat menyebamenyebabkan sbkan sesak nesak na!as.a!as.

6embuatan sam Nitrat (HNO 6embuatan sam Nitrat (HNO%%))

+.

+. 0e0etotode de aalelentntininerer==

NaNO

NaNO%%(s) $ H(s) $ H22SOSO(l) & NaHSO(l) & NaHSO $ HNO $ HNO%%(g) (berasap)(g) (berasap) 2.

2. 00etetodode Oe Oswswalaldd

Oksidasi amoniak dengan 6t sebagai katalis Oksidasi amoniak dengan 6t sebagai katalis

 NH

 NH%% $ ' O $ ' O22 &  NO $ # H &  NO $ # H22OO

 NO $ 2 O

 NO $ 2 O22 &  NO &  NO22

 NO

 NO22 $ 2 H $ 2 H22O & 2 HNOO & 2 HNO22 $ 2 HNO $ 2 HNO%% (pada suhu rendah) (pada suhu rendah) 2 HNO

2 HNO22 & NO & NO22 $ NO $ H $ NO $ H22OO

%.

%. 0e0etotode de 1i1irkrkeleland and I JI Jydydee

Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu %.

Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu %.^o^o" melalui busur listrik " melalui busur listrik N

N22 $ O $ O22 & 2 NO & 2 NO 2 NO $ O

2 NO $ O22 & 2 NO & 2 NO22 (pada suhu # (pada suhu #^o^o")")

% NO

% NO22 $ H $ H22O & 2 HNOO & 2 HNO%% $ NO (pada suhu tinggi) $ NO (pada suhu tinggi)

*.

*. AsaAsa# Su# Su+,a$ +,a$ PekPeka$ &'a$ &'**SOSOPeka$)Peka$)

sam sul!at komponenny

sam sul!at komponennya a umumnyumumnya a adalah belerangadalah belerang  belerabelerang ng adalah zat adalah zat padat padapadat pada suhu kamar dan melebur pada suhu ++A

suhu kamar dan melebur pada suhu ++A °° ". 1erwarna kuning dan rapuh Bristal berbentuk ". 1erwarna kuning dan rapuh Bristal berbentuk rombik dengan rumus S.

rombik dengan rumus S.

Si!at 5isika = Si!at 5isika =



 4umus molekul H4umus molekul H22SOSO



 0assa 0olar A,, gr@mol0assa 0olar A,, gr@mol



 6enampilan "airan bening tak berwarna berbau belerang6enampilan "airan bening tak berwarna berbau belerang



 <ensitas +, gr@mol<ensitas +, gr@mol



 Beasaman (pH) %Beasaman (pH) %



 isiskositas 2#K c6a kositas 2#K c6a (2 ")(2 ")



 7itik nyala tak dinyalakna7itik nyala tak dinyalakna

(5)



 Borosi! dan higroskopisBorosi! dan higroskopis Si!at Bimia =

Si!at Bimia =



 HH22SOSO encer tidak bereaksi dengan Hg 1i "u encer tidak bereaksi dengan Hg 1i "u dan logam mulia.dan logam mulia.



 HH22SOSO(encer)(encer) $ 5e 5eSO $ 5e 5eSO $ H $ H22



 HH22SS bersi!at pekat dalam keadaan panas akan mengoksidasi logamlogam sedang asam bersi!at pekat dalam keadaan panas akan mengoksidasi logamlogam sedang asam sul!at direduksi dengan SO

sul!at direduksi dengan SO22



 2H2H22SOSO $ "u "uSO $ "u "uSO $ SO $ SO22 $2H $2H22OO

Begunaan = Begunaan = +.

+. 1ahan pe1ahan pembuat mbuat pupuk pupuk mmmmonium Sonium Sul!at ul!at dan dan sasam 6os!m 6os!atat 2.

2. 0em0emururninikan kan miminynyak tak tananahah

%.

%. /n/ndudussttri ri obobatat

.

. 0enghi0enghilangkan langkan karat karat besi besi sebelsebelum baum ba-a d-a dilapiilapisi si sengseng '.

'. UnUntutuk ak air ir akaki@i@acaccucu

#.

#. 6ada i6ada industrndustri ori organikganik= in= insektisektisida sida selo!selo!an zaan zat wart warnana

1

1aahhaayyaa ==

Sa

Sangangat t kokororosisi! ! uauap p pepekakatnytnya a dadapat pat memerurusasak k paparuruppararu u kekebutbutaanaan  ststomomatatititisis  dadan n dapdapatat menyebabkan kematian.

menyebabkan kematian.

(

(.. BBeenn%%eenna &a &--''))

1enzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. 1enzene sering disebut 1enzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. 1enzene sering disebut petroleum

petroleum atau atau bensol.1enzene bensol.1enzene memiliki memiliki struktur struktur yang yang merupakan merupakan suatu suatu hybrid hybrid resonansi resonansi yangyang digambarkan struktur kekule.

digambarkan struktur kekule.

1enzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh 1enzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh 0ichael 5araday pada tahun +,2' dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di 0ichael 5araday pada tahun +,2' dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di 8ondon. 1enzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersi!at nonpolar tidak larut 8ondon. 1enzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersi!at nonpolar tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik seperti = dietil eter karbon tetraklorida (""l

dalam air tapi larut dalam pelarut organik seperti = dietil eter karbon tetraklorida (""l) dan) dan heksan.

heksan.

1en

1enzen zen digdigunaunakan kan sebsebagaagai i pelpelarutarut  si!si!at at benzbenzen en yang yang lailain n yaiyaitu tu memmembentbentuk uk azeoazeotrotro! ! dengan air zeotro! adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari A+9 dengan air zeotro! adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari A+9 benzen

benzen A9 A9 air air dan dan mendidih mendidih pada pada suhu suhu #A#A^o^o". Senyawa yang larut dengan benzen mudah". Senyawa yang larut dengan benzen mudah

(6)

dik

dikerieringkangkan n dengdengan an menymenyuliuling ng azeazeotrotro! o! ituitu. . BegBegunaaunaan n benzbenzene ene selselain ain sebsebagai agai pelpelaruarut t -uga-uga digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena dan lainlain. 0olekul benzen berstruktur digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena dan lainlain. 0olekul benzen berstruktur datar dan keenam atom " membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masingmasing datar dan keenam atom " membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masingmasing atom " baru menggunakan % elektron Dalensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital atom " baru menggunakan % elektron Dalensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil ("H

elektron. Seperti pada radikal alil ("H22L"H"HL"H"H22"HL"H"HL"H22).).

1enzen agak

1enzen agak bersibersi!at karsinogen!at karsinogenik atau ik atau menyebmenyebabkan kanker abkan kanker oleh karena oleh karena itu penggunaanitu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan sa-a dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai dalam laboratorium hanya bila diperlukan sa-a dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti.

pengganti. 1enzen 1enzen dapat dapat dibuat dibuat dari dari gas gas batu batu bara bara dan dan eter eter tidak tidak bisa bisa dioksidasi dioksidasi dengandengan permanganat

permanganat biasa biasa yang yang disebabkan disebabkan karena karena benzen benzen adalah adalah senyawa senyawa aromatik aromatik yang yang palingpaling sederhana tidak dapat menghilangkan warna air brom biarpun dalam mengadisi # atom klor sederhana tidak dapat menghilangkan warna air brom biarpun dalam mengadisi # atom klor atau brom.

atau brom.

"ara pembuatan benzena =

"ara pembuatan benzena = +.

+. 0emanas0emanaskan kakan kalsium lsium benzoat benzoat bersabersama kalma kalsium sium hidrohidroksida ksida ("("##HH''"OO)"OO)22"a $ "a(OH)"a $ "a(OH)22 →→ 2"

2"##HH## $ "a"O $ "a"O%%

2.

2. <ehidr<ehidrogenasi bogenasi berkataerkatalis darlis dari alkanai alkanaalkana yaalkana yang mempunyng mempunyai rantai tai rantai tak bercabaak bercabang # atom "ng # atom "

"

"##HH++ $ " $ "##HH+2+2 $ H $ H22

→

→ %H%H22 $ " $ "##HH##

%.

%. 0em0emanaanaskskan ean etutuna pana pada sda suhuhu +u +ôô" C K'" C K'ôô" %"" %"22HH22

→

→ ""##HH##

Si!atsi!at benzene = Si!atsi!at benzene = +.

+. 1erwu-ud cair berwarna kuning.1erwu-ud cair berwarna kuning.

2.

2. 0udah menguap dan terbakar.0udah menguap dan terbakar.

%.

%. 1erbau harum.1erbau harum.

.

. 1erat -enis ,K [email protected] -enis ,K g@m8.

'.

'. 1erat molekul K,+ [email protected] molekul K,+ g@mol.

#.

#. 8arut dalam eter etanol dan pelarut organik lainnya.8arut dalam eter etanol dan pelarut organik lainnya.

K.

K. 7a7ahan terhadap oksidasi pada oksidasi sempurna han terhadap oksidasi pada oksidasi sempurna terbentuk "Oterbentuk "O22 dan H dan H22O.O.

,.

,. 1erbahaya -ika mengenai kulit mata1erbahaya -ika mengenai kulit mata A.

A. Sebagai bahan Sebagai bahan industrial industrial detergen detergen pestisida pestisida plastik plastik resin.resin.

+. Sebagai pelarut resin minyak dan karet alami.

Begunaan = Begunaan = +.

+. Sebagai Sebagai bahan indbahan industrustrial deial detergtergen pesten pestisidaisida plast plastik reik resin.sin.

(7)

2.

2. SebaSebagai pelgai pelaruarut resit resin minyn minyak dan kaak dan karet alret alamiami..

%.

%. <alam p<alam praktiraktikum ini kum ini digunadigunakan sebagkan sebagai bahan ai bahan dasar dasar pembuatpembuatan nitan nitrobenzerobenzena.na.

1

1aahhaayya a ==

Barsinogenik dan toksik.

.

. /a/a+si+siu# /+ou# /+oridrida Ana An"id"idra$ &-ra$ &-a-a-++**An"idra$)An"idra$)

o

o **uummllaahh = = 22' ' ggrraamm

o

o SSii!!aat t 55iissiikka a BBiimmiiaa ==



 6 6eemmeerriiaa = = GGrraannuul l aattaau u sseerrppiihhaann  ppuuttiihh  kkeerraass  ttiiddaak k bbeerrbbaauu..



 B Beellaarruuttaann == 00uuddaah h llaarruut t ddaallaam m aaiirr  ddaallaam m eettaannooll  ddaan n ddaallaam m eettaannooll mendidih sangat mudah larut dalam air panas.

mendidih sangat mudah larut dalam air panas.



 1 1eerraat t 00oolleekkuull = += +++AAAA



 1er1erat at *en*enis is == 2'2'+2 +2 g@cg@cmm^%^% pada 2' 3" pada 2' 3"



 7 7iittiik k 88eebbuurr == KKKK2 2 33""

Begunaan = Begunaan = Sebagai penge

Sebagai pengering. <alam praring. <alam praktikum ini digunktikum ini digunakan untuk akan untuk penaripenarik air sehingga nitrok air sehingga nitrobenzenabenzena yang dihasilkan akan terbebas dari molekul air.

yang dihasilkan akan terbebas dari molekul air.

1ahaya = 1ahaya =

<apat menyebabkan gangguan pada -antung.

0

0.. AAiir r &&''**O)O)



 Si!at Si!at 5isika 5isika Bimia Bimia ==



 66eemmeerriiaann = = ""aaiirraan n --eerrnniihh



 11eerraat t 00oolleekkuull = = ++,,22



 11eerraat t **eenniiss = = ++  gg@@ccmm^%^%



 77iittiik k 88eebbuurr = =   33""



 77iittiik k <<iiddiihh = = ++  33""



 Begunaan Begunaan = = 6elarut6elarut

(8)

IIVV..** PPrroodduukk

Ni$roben%ena Ni$roben%ena Nitrobenzene

Nitrobenzene adalah adalah suatu suatu campuran campuran organik organik dengan dengan rumusan rumusan kimia kimia ""##HH'' NO NO22..

Nitrobenzene

Nitrobenzene ini ini sangat sangat beracun beracun sebagian sebagian besar besar digunakan digunakan sebagai sebagai bahan bahan dasar dasar anilin anilin dandan sebagai pelarut

sebagai pelarut. plikas. plikasi i yang lebih yang lebih khususkhusus  nitronitrobenzen digunakan sebagai bahan benzen digunakan sebagai bahan kimia karetkimia karet

peptisida

peptisida dan dan segala segala macam macam hal hal yang yang berkenaan berkenaan dengan dengan !armasi. !armasi. Nitrobenzen Nitrobenzen -uga -uga digunakandigunakan sebagai bahan sepatu semir lantai pakaian kulit mengecat bahan pelarut dan material lain yang sebagai bahan sepatu semir lantai pakaian kulit mengecat bahan pelarut dan material lain yang ber!ungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.

ber!ungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.

romatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam

romatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sul!at peka pada suhu '

sul!at peka pada suhu 'ôô" C ''" C ''ôô". Nitrobenzen adalah racun yang -ika masuk ke dalam tubuh". Nitrobenzen adalah racun yang -ika masuk ke dalam tubuh baik

baik melalui melalui penguapan penguapan maupun maupun melalui melalui adsorbsi adsorbsi tubuh. tubuh. <alam <alam senyawa senyawa nitrobenzen nitrobenzen tak tak adaada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawasenyawa nitro ali!atik atom hidrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawasenyawa nitro ali!atik primer

primer dan dan sekunder sekunder karena karena gugus gugus nitro nitro terikat terikat secara secara tersier tersier artinya artinya pada pada atom atom " " yangyang mengik

mengikat gugus at gugus nitro tidak ada nitro tidak ada hidrohidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa ter-adigen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa ter-adi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.

penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.

6ada sintesis nitrobenzena ini prinsip utamanya adalah=

+.

+. NitNitrasrasi i yaiyaitu tu menmeneraerapkan suatpkan suatu u reareaksi yang melibksi yang melibatkatkan an pempemasuasukan gugus nitrkan gugus nitro o kedkedalamalam sebuah molekul.

sebuah molekul.

2.

2. SubtSubtituitusi yaisi yaitu penggatu penggantintian salah satu atom ataan salah satu atom atau u gugugugus s atoatom m daldalam sebuah molam sebuah molekuekul l oleolehh atom atau gugus atom lain.

atom atau gugus atom lain.

<al

<alam am proproses ses nitnitrasrasi i yaiyaitu tu proproses ses penpenambambahan ahan nitnitrogrogen en padpada a suasuatu tu sensenyawyawa a karkarbonbon..

Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro) H Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro) H22SOSO

ber!ungsi sebagai katalis asam.

"

"##HH## $ HNO $ HNO%% & ( H& ( H22SOSO) ) ""##HH'' NO NO22 $ H $ H22OO Si!atsi!at !isika nitrobenzena =

Si!atsi!at !isika nitrobenzena = +.

+. Mat cair berwarna kuning.Mat cair berwarna kuning.

2.

2. 7itik didih 2+,7itik didih 2+,^o^o".".

%.

%. 7itik cair 'K7itik cair 'K^o^o".".

.

. /ndeks bias +''%./ndeks bias +''%.

'.

'. 1erat -enis +2%K [email protected] -enis +2%K g@m8.

#.

#. 1erat molekul +2% [email protected] molekul +2% g@mol.

Si!atsi!at kimia nitrobenzena = Si!atsi!at kimia nitrobenzena = +.

+. Nonpolar. Nonpolar.

(9)

2.

2. 7idak larut dalam air.7idak larut dalam air.

%.

%. 0udah menguap dan terbakar.0udah menguap dan terbakar.

.

. 8arut dalam eter.8arut dalam eter.

'.

'. 1ersi!at karsinogen terutama dalam keadaan uap.1ersi!at karsinogen terutama dalam keadaan uap.

#.

#. *ika direduksi membentuk anilin.*ika direduksi membentuk anilin.

K.

K. 7idak dapat dioksidasi dalam larutan B0nO7idak dapat dioksidasi dalam larutan B0nO seperti alkena. seperti alkena.

,.

,. 7idak dapat diadisi oleh 1r 7idak dapat diadisi oleh 1r 22 H H22O dan B0nOO dan B0nO bisa ter-adi bila bisa ter-adi bila ada U.ada U.

A.

A. 0engalami reasi alkilasi dengan 0engalami reasi alkilasi dengan katalisator l"lkatalisator l"l%%..

Begunaan nitrobenzena = Begunaan nitrobenzena = +.

+. 6embuat anilin.6embuat anilin.

2.

2. 6embuat par!um dan sabun.6embuat par!um dan sabun.

%.

%. 6embuatan semir sepatu.6embuatan semir sepatu.

.

. 6embuatan piroksilin.6embuatan piroksilin.

'.

'. 1ahan kimia karet dan peptisida.1ahan kimia karet dan peptisida.

6roses 6embuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap=

+.

+. 77ahahap pertaap pertama (tahma (tahap lambatap lambat) adalah ser) adalah serangkangkaiaaian n eleelektrktro!io!ilik lik JleJlektrktro!io!ilik NOlik NO22$$ . Hasil. Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.

serangan ini adalah suatu ion benzenium.

2.

2. 77ahahap keap kedua (dua (tahtahap laap lambambat) pet) pelepalepasan Hsan H^$^$ dengan cepat H bergabung dengan H dengan cepat H bergabung dengan H22SOSO untuk untuk menghasilkan kembali katalis. <engan adanya gugus NO

menghasilkan kembali katalis. <engan adanya gugus NO22$$ menyebabkan cincin kurang menyebabkan cincin kurang reakti! bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus reakti! bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO

NO22$$ bersi!at penarik elektron. 4eaksi ini bersi!at eksoterm dan irreDersible. bersi!at penarik elektron. 4eaksi ini bersi!at eksoterm dan irreDersible.

<en

<engan gan adaadanya nya guggugus us nitnitro ro menmenyebyebabkaabkan n cincincin cin kurkurang ang reareaktikti! ! -ik-ika a dibadibandindingkngkanan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersi!at menarik elektron. 6embuatan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersi!at menarik elektron. 6embuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen

benzen dengan dengan menambahkan menambahkan asam asam nitrat nitrat pekat pekat dan dan asam asam sul!at sul!at pekat. pekat. Nitrobenzene Nitrobenzene -ika-ika di

dipanpanasaskakan n papada da susuhu hu 22^o^o" " titidadak k akakan an memengangalalami mi peperurubabahan han apapapapun. un. 6a6ada da pempembuabuatatann nitrobenzene ini pada saat mere!luk suhunya harus tetap dipertahankan antara '#

nitrobenzene ini pada saat mere!luk suhunya harus tetap dipertahankan antara '#^o^o". Hal ini". Hal ini harus benarbenar diperhatikan. Sebab -ika suhunya lebih dari #

harus benarbenar diperhatikan. Sebab -ika suhunya lebih dari #^o^o" maka yang akan terbentuk " maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun -ika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzen adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun -ika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Si!at benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air disamping sebagai tidak akan terbentuk. Si!at benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air disamping sebagai bahan

bahan dasar dasar pembentukan pembentukan nitrobenzene. nitrobenzene. <alam <alam senyawa nsenyawa nitrobenzene itrobenzene tidak tidak ada ada atom atom nitrogennitrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawasenyawa nitrioli!atik primer dan yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawasenyawa nitrioli!atik primer dan sekunder karena disini gugus nitro terikat

sekunder karena disini gugus nitro terikat secara tersier.secara tersier.

(10)

1ahaya Nitrobenzena = 1ahaya Nitrobenzena = Nitrobenzena

Nitrobenzena merupakan merupakan senyawa senyawa organik organik yang yang sangat sangat beracun beracun dan dan mudah mudah terbakar.terbakar.

Nitrobenzena

Nitrobenzena terutama terutama pada pada kadar kadar yang yang sangat sangat tinggi tinggi dapat dapat menyebabkan menyebabkan gangguan gangguan sara!sara!

pusing mengiritasi kulit serta penurunan !ungsi liDer. Untuk itu hindari menghirup uapnya serta pusing mengiritasi kulit serta penurunan !ungsi liDer. Untuk itu hindari menghirup uapnya serta

kontak dengan kulit maupun mata.



..(( MMee$$oodde e PPrroosseess 1es$i+asi

1es$i+asi

<estilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik

<estilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari masingmasing zat penyusun dari campuran homogen. <alam proses destilasi atau titik cair dari masingmasing zat penyusun dari campuran homogen. <alam proses destilasi terdap

terdapat dua at dua tahap proses yaitu tahap tahap proses yaitu tahap penguappenguapan an dan dilan-utkadan dilan-utkan n dengan tahap dengan tahap pengembpengembanganangan kem

kembalbali i uap uap menmen-adi -adi caicair r ataatau u padapadatantan. . ttas as dasdasar ar ini ini maka maka perperangkangkat at perperalaalatan tan desdestitilaslasii menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.

menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.

6roses destilasi diawali dengan pemanasan sehingga zat yang memiliki titik didih lebih 6roses destilasi diawali dengan pemanasan sehingga zat yang memiliki titik didih lebih ren

rendah dah akan akan menmenguapguap. . Uap Uap tertersebsebut ut berbergergerak ak menumenu-u -u konkondensdenser er yaiyaitu tu pendpendingingin in proprosesses pendinginan

pendinginan ter-adi ter-adi karena karena kita kita mengalirkan mengalirkan air air kedalam kedalam dinding dinding (bagian (bagian luar luar condenser)condenser)

sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. 6roses ini ber-alan terus menerus dan akhirnya sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. 6roses ini ber-alan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawasenyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

kita dapat memisahkan seluruh senyawasenyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

0acam0acam

0acam0acam <estilasi<estilasi = = +.

+. <is<istiltilasi Sederasi Sederhanahana  priprinsinsipnypnya a memmemisaisahkahkan n dua atau dua atau leblebih ih komkomponeponen n caicairan berdasran berdasarkarkanan perbedaan titik didih yang -auh berbeda.

perbedaan titik didih yang -auh berbeda.

2.

2. <isti<istilasi 5rakslasi 5raksionasionasi (1ertini (1ertingkat) sama pringkat) sama prinsipnysipnya dengan distilasa dengan distilasi sederhana hanya disti sederhana hanya distilasiilasi bertingkat

bertingkat ini ini memiliki memiliki rangkaian rangkaian alat alat kondensor kondensor yang yang lebih lebih baik baik sehingga sehingga mampumampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.

memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.

%.

%. <is<istiltilasi zasi zeoteotrop = rop = memmemisaisahkan campuhkan campuran azeotran azeotrop (camprop (campurauran n dua atau dua atau leblebih komponih komponenen yang

yang sulsulit it di di pispisahkaahkan) n) biabiasanysanya a daldalam am proprosessesnya nya digdigunaunakan kan senysenyawa awa lailain n yanyang g dapdapatat memecah ikatan azeotrop tersebut atau dengan menggunakan tekanan tinggi.

memecah ikatan azeotrop tersebut atau dengan menggunakan tekanan tinggi.

.

. <is<istiltilasi Beriasi Bering = ng = memmemanasanaskan matekan materiarial padat untuk mendal padat untuk mendapatpatkan !asa uap dan kan !asa uap dan caicairnyrnya.a.

1iasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata.

'.

'. <isti<istilasi lasi aakum= memikum= memisahkan dua komsahkan dua kompenen yang titpenen yang titik didihik didihnya sangat tinya sangat tinggi motnggi motede yangede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari + atm sehingga digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari + atm sehingga