DAFTAR ISI
ABSTRAK ... i
KATA PENGANTAR ... ii
UCAPAN TERIMA KASIH ... iii
DAFTAR ISI ... v
DAFTAR GAMBAR ... ix
DAFTAR TABEL ... xi
DAFTAR BAGAN ... xii
BAB I PENDAHULUAN ... 1
1.1 Latar Belakang ... 1
1.2 Rumusan Masalah ... 3
1.3 Tujuan Penelitian ... 3
1.4 Manfaat Penelitian ... 3
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ... 4
2.1 Cairan Ionik ... 4
2.1.1 Jenis-jenis Cairan Ionik ... 5
2.1.2 Sifat-sifat Cairan Ionik ... 6
2.1.3 Toksisitas Cairan Ionik ... 7
2.1.4 Aplikasi Potensial Cairan Ionik ... 8
2.1.4.1 Reaksi Kimia ... 8
2.1.4.2 Elektrolit/Sel Bahan Bakar ... 9
2.1.4.4 Fluida Penghantar Panas ... 9
2.1.5 Sintesis Cairan Ionik ... 10
2.1.5.1 Reaksi Kuartenerisasi ... 10
2.1.5.2 Reaksi Pergantian Anion ... 11
2.1.5.2.1 Reaksi Asam Basa Lewis ... 11
2.1.5.2.2 Reaksi Metatesis Anion ... 12
2.2 Senyawa Fatty Imidazolin dan Turunannya ... 13
2.3 Pelumas ... 14
2.4 Tribologi ... 17
2.5 Metode Karakterisasi Tribologi ... 17
2.5.1 Uji Koefisien Friksi dan Wear dengan Schwingung-Reibung-Verschleiss ... 17
2.6 Suseptibilitas Magnetik ... 18
2.7 Metode Karakterisasi Suseptibilitas Magnetik ... 18
2.7.1 Uji Suseptibilitas Magnetik dengan Susceptibility Meter ... 18
BAB III METODE PENELITIAN ... 19
3.1 Waktu dan Lokasi Penelitian ... 19
3.2 Sistematika Penelitian ... 20
3.2.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 21
3.2.2 Karakterisasi Struktur ... 23
3.2.3 Karakterisasi Fisikokimia ... 24
3.3 Alat dan Bahan ... 24
3.3.1 Alat ... 24
3.4 Prosedur Penelitian ... 25
3.4.1 Sintesis Cis-Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 25
3.4.1.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolin ... 26
3.4.1.2 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Iodida ... 26
3.4.1.3 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 27
3.4.1.4 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 27
3.4.2 Diagram Alir Sintesis ... 28
3.4.3 Tahapan Karakterisasi ... 30
3.4.3.1 Karakterisasi Struktur ... 30
3.4.3.1.1 Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red) ... 30
3.4.3.1.2 Analisis Spektroskopi Massa ... 30
3.4.3.1.3 Analisis XRF ... 31
3.4.3.2 Karakterisasi Fisikokimia ... 31
3.4.3.2.1 Analisis SRV ... 31
3.4.3.2.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik ... 31
3.4.3.2.3 Analisis TG-DTA ... 32
BAB IV PEMBAHASAN ... 33
4.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 33
4.1.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolin ... 34
4.1.2 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Iodida ... 36
4.1.3 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 38
4.1.4 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 41
4.2 Analisis Struktur Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 41
4.2.2 Analisis Spektroskopi Massa (Mass Spectroscopy) ... 42
4.2.3 Analisis XRF (X-Ray Fluorescence) ... 43
4.3 Karakterisasi Fisikokimia ... 44
4.3.1 Analisis SRV ... 44
4.3.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik (Suseptibility Meter) ... 46
4.3.3 Analisis TG-DTA (Thermal Gravimetri-Differential Thermal Analysis) ... 47
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 49
5.1 Kesimpulan ... 49
5.2 Saran ... 49
DAFTAR PUSTAKA ... 50
LAMPIRAN ... 53
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Beberapa Jenis Kation Cairan Ionik ... 5
Gambar 2.2 Beberapa Jenis Anion Cairan Ionik Di Dalam Air ... 6
Gambar 2.3 Sistematika Reaksi Metatesis dari Cairan Ionik Berbasis Garam Imidazolinium ... 12
Gambar 2.4 Struktur Molekul dari (i) Fatty Imidazolinium (ii) Kation Fatty Imidazolinium ... 14
Gambar 3.1 Sintesis Garam Fatty Imidazolinium Iodida ... 21
Gambar 3.2 Persamaan Reaksi Pembentukan Fatty Imidazolin ... 21
Gambar 3.3 Persamaan Reaksi Metilasi-Kuartenerisasi terhadap Fatty Imidazolin ... 22
Gambar 3.4 Persamaan Reaksi Penggantian Anion Pada Cis-Oleil Imidazolinium Iodida ... 22
Gambar 3.5 Persamaan Reaksi Pengkompleksan Cis-Oleil Imidazolinium Klorida ... 23
Gambar 4.1 Reaksi Sintesis Fatty Imidazolin ... 34
Gambar 4.2 Cis-Oleil Imidazolin ... 35
Gambar 4.3 Spektra FTIR Cis-Oleil Imidazolin ... 35
Gambar 4.4 Reaksi Metilasi-Kuartenerisasi Fatty Imidazolinium dengan Metil Iodida ... 37
Gambar 4.5 Cis- Oleil Imidazolinium Iodida ... 37
Gambar 4.7 Mekanisme Reaksi Sintesis Cis-Oleil Imidazolinium Klorida ... 39
Gambar 4.8 Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 39
Gambar 4.9 Spektra FTIR Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 40
Gambar 4.10 Spektra XRF Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 40
Gambar 4.11 Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 41
Gambar 4.12 Spektra FTIR Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) .... 42
Gambar 4.13 Spektra Massa Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) .. 43
Gambar 4.14 Spektra XRF Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 44
DAFTAR TABEL
Tabel 3.1 Metode Uji Karakter Fisikokimia ... 24
Tabel 4.1 Perbandingan Nilai Koefisien Friksi dan Wear dari Cis-Oleil
Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) dengan Pelumas Lainnya ... 45
DAFTAR BAGAN
Bagan 3.1 Desain Penelitian ... 20
Bagan 3.2 Metode Karakterisasi Struktur ... 23
Bagan 3.3 Sintesis Senyawa Cis-Oleil Imidazolin ... 28
Bagan 3.4 Sintesis Senyawa Cis-Oleil Imidazolinium Iodida ... 29
Bagan 3.5 Sintesis Senyawa Cis-Oleil Imidazolinium Klorida ... 29
1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Cairan ionik mendapatkan perhatian yang besar sebagai fluida baru yang
multifungsional. Cairan ionik (Ionic Liquids/ ILs) memiliki kriteria yang
diharapkan sebagai material ramah lingkungan. Cairan ionik pada awalnya
dikembangkan oleh para elektrokimiawan untuk digunakan sebagai elektrolit pada
baterai atau untuk elektrodeposisi logam. Cairan ionik menjadi material penting
dan menarik karena memiliki karakteristik tertentu seperti tekanan uap dapat
diabaikan, tidak mudah terbakar, stabilitas termal yang tinggi, titik leleh yang
rendah, cairan memberikan rentang temperatur yang luas, dapat mengontrol daya
campur dengan senyawa-senyawa organik. Cairan ionik telah digunakan pada
berbagai bidang diantaranya sebagai elektrolit pada sel surya (Hardian, 2009),
biokatalis (Lee, 2007), elektrolit/sel bahan bakar (Brennecke, dan Maginn, 2001),
dan fluida penghantar panas (Ye, et.al., 2001).
Cairan ionik alkil-imidazolium tetrafluoroborat dilaporkan memiliki sifat
pelumas untuk kontak baja-baja, baja-aluminium, baja-tembaga, baja-SiO2, Si3N4
-SiO2, baja-Si(100), baja-sialon keramik dan Si3N4-sialon keramik. Uji kinerja
terhadap hal ini menunjukkan hasil penurunan friksi yang sangat baik, kinerja
antiwear dan pengangkut beban berkapasitas tinggi (Ye C., Liu W., Chen Y., dan
Yu L., 2001). Pada aplikasi sebagai media magnet diperlukan pelumas yang
bersifat paramagnetik dikarenakan pelumas biasa seperti perfluoropolieter (PTFE)
tidak dapat bekerja dengan baik pada media ini (Kondo, 2011). Sintesis cairan
2
merupakan pelopor untuk cairan ionik jenis ini. Pada penelitian yang
dilakukannya, dilaporkan bahwa [bmim]FeCl4 memiliki kerentanan magnetik
sebesar 40,6 × 10-6 emu g-1 dengan memanfaatkan kompleks spin tinggi yang
dimiliki FeCl4-. Spin tinggi dari anion tersebut didapatkan dari 5 elektron tidak
berpasangan yang dimiliki oleh Fe3+ yang dapat bergerak bebas dalam melakukan
spin juga peran klorida sebagai ligan bermedan lemah yang tidak mampu merubah
jumlah elektron yang tidak berpasangan tersebut. Oleh karena itu, Sebuah magnet
sederhana pun sudah mampu untuk menarik cairan ionik tersebut.
Penelitian yang telah dilakukan diarahkan untuk memanfaatkan sumber
terbarukan lokal, yakni asam lemak dan memberikan nilai tambah terhadap
sumber tersebut untuk dapat digunakan sebagai bahan pelumas pada media
magnet. Bahan pelumas yang akan dikembangkan adalah cairan ionik berbasis
garam fatty imidazolinium. Garam fatty imidazolinium ini dapat disintesis dari
asam lemak (Bajpai dan Tyagi, 2008), sehingga dimungkinkan untuk
mendapatkan garam ini dari sumber terbarukan lokal seperti minyak sawit dan
minyak nabati lainnya. Penggunaan anion tetrakloroferrat(III), FeCl4- pada
material baru ini diharapkan memiliki karakter tribologi yang handal untuk
digunakan sebagai pelumas pada media magnet.
Berdasarkan sifat fisikokimianya yang handal, cairan ionik dengan
dukungan anion kompleks FeCl4- yang bersifat paramagnetik, diharapkan mampu
menjadi pelumas pada media magnet sehingga dapat mengurangi gesekan pada
permukaan tiap piranti di dalam drive penyimpan data dimana terdapat suatu disc
dan head yang berinteraksi secara magnetik dan terus bergesekan selama proses
3
menguntungkan apabila digunakan di bidang industri karena dapat mengurangi
biaya dan lebih efisien.
1.2 Rumusan Masalah
Berdasarkan uraian yang dikemukakan di atas, maka perumusan masalah
penelitian adalah sebagai berikut:
1. Bagaimana cara mensintesis cairan ionik berbasis garam cis- oleil
imidazolinium tetrakloroferrat(III)?
2. Bagaimana karakteristik struktur (jenis ikatan, jenis unsur dan massa
molekul) dan karakter fisikokimia meliputi uji tribologi, yakni friksi, wear
dan ketahanan friksi juga suseptibilitas magnetik dan kestabilan termal
dari garam cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III)?
3. Berdasarkan karakter unsur dan fisikokimianya, dapatkah garam tersebut
digunakan sebagai pelumas pada media magnet?
1.3 Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan material ramah lingkungan
berbasis garam cis- oleil imidazolinium dengan anion FeCl4- dan mendapatkan
informasi tentang karakter struktur dan sifat fisikokimianya.
1.4 Manfaat Penelitian
Hasil yang didapatkan dari penelitian ini diharapkan mampu memberikan
sumbangan bagi perkembangan teknologi industri di Indonesia terutama
19
BAB III
METODE PENELITIAN
3.1 Waktu dan Lokasi Penelitian
Pelaksanaan penelitian dimulai dari Januari sampai Juli 2012. Sintesis cis-
oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dilakukan di Laboratorium Riset Kimia
Makanan dan Material. Pengujian Termal Gravimetric-Differential Termal
Analysis (TG-DTA) dan Fourier Transform Infra Red (FTIR) dilakukan di
Laboratorium Kimia Analitik Instrumen Jurusan Pendidikan Kimia Fakultas
Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Pendidikan
Indonesia. Pengujian Mass Spectroscopy (MS) dilakukan di Laboratorium
Instrumen 2 Kelompok Keilmuan Kimia Organik Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung. Pengujian Magnetic Susceptibility
dilakukan di Laboratorium Paleomagnetik Jurusan Geofisika Institut Teknologi
Bandung. Pengujian X-Ray FLuorescence (XRF) dilakukan di Laboratorium
Kimia Balai Besar Bahan dan Barang Teknik, Bandung. Pengujian
Schwingung-Reibung-Verschleiss (SRV) dilakukan di Laboratorium Head Product
20
3.2 Sistematika Penelitian
Penelitian akan dilakukan berdasarkan desain pada skema berikut:
Sintesis cairan ionik cis- oleil imidazolinium dilakukan berdasarkan prosedur
yang dikembangkan Bajpai dan Tyagi (2008) dan Adijaya (2011). Cairan ionik
fatty imidazolinium yang disintesis menggunakan gugus cis- oleil [cis-ω
-9-CH3(CH2)16CH2-] sebagai gugus alkil pada kation dan I- sebagai anionnya.
Terhadap setiap garam hasil sintesis akan dilakukan karakterisasi struktur
menggunakan Fourier Transfom Infra Red (FTIR). Selanjutnya pada garam
cis-oleil imidazolinium dilakukan penggantian anion I- dengan anion Cl- serta
penambahan senyawa logam besi(III) klorida sebagai pengkompleks. Terhadap
hasil tersebut dilakukan uji karakteriasi struktur menggunakan Fourier Transfom
Infra Red (FTIR), Mass Spectroscopy dan X-Ray Fluorescence, uji fisikokimia
dilakukan dengan menggunakan Schwingung-Reibung-Verschleiss (SRV),
Susceptibility Meter dan Termal Gravimetric-Differential Termal Analysis. Bagan 3.1 Desain Penelitian
DETA Asam cis-oleat
Cis- Oleil Imidazolin
Cis- Oleil Imidazolinium Iodida
Metil Iodida
Cis- Oleil Imidazolinium Klorida
Perak Klorida
Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)
Besi(III) Klorida FTIR
FTIR
FTIR dan XRF
21
3.2.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)
Sintesis cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dilakukan secara empat
tahap, yaitu:
a) Pembentukan cis- oleil imidazolin (7) dari asam lemak (5) dan
dietilinetriamina (DETA, 6) melalui reaksi siklisasi
b) Metilasi-kuartenerisasi terhadap fatty imidazolin (7) mengunakan metil iodida
(Hardian,2009).
c) Penggantian anion iodida dengan anion klorida
d) Penambahan logam besi(III) klorida.
Gambar 3.1 Sintesis Garam Fatty Imidazolinium Iodida
Tahap pertama: Pembentukan Cis- Oleil Imidazolin
Pada tahap ini digunakan asam lemak (5) cis- oleil sebagai gugus alkil dan
dietilentriamina (DETA, 6) melalui reaksi siklisasi (Bajpai dan Tyagi, 2008)
dengan metode gelombang mikro (microwave irridiation) (gambar 3.2).
6 5
H2N
HN
NH2 +
R C OH O
7 N
N R
NH C O
R
22
Tahap kedua: Metilasi-Kuartenerisasi Terhadap Cis-Oleil Imidazolin
Setelah cis- oleil imidazolin terbentuk, maka dilakukan metilasi dan
kuartenerisasi cis- oleil imidazolin menjadi cis- oleil imidazolinium iodida
(gambar 3.3) dari reaksi antara cis- oleil imidazolin (7) dengan metil iodida
(CH3I) sesuai dengan metode yang dikembangkan oleh Rumpun Cairan Ionik,
KBK Kimia Material UPI.
I -8 N N R NH C O R CH3 N N R NH C O R 7
+ CH3I
Gambar 3.3 Persamaan Reaksi Metilasi-Kuartenerisasi terhadap Fatty Imidazolin
Tahap ketiga: Penggantian Anion Terhadap Cis- Oleil Imidazolinium Iodida
Penggantian anion iodida dengan anion klorida pada fatty imidazolinium
iodida dapat dilakukan dengan berdasar pada prinsip Hard-Soft Acid-Base
(HSAB). Untuk tahap ini dibutuhkan AgCl sebagai agen pengganti anion (gambar
3.4).
+ AgCl + AgI
Gambar 3.4 Persamaan Reaksi Penggantian Anion Pada Cis- Oleil
Imidazolinium Iodida
Tahap keempat: Pengompleksan Cis- Oleil Imidazolinium Klorida
Tahap terakhir dari sintesis senyawa ini adalah menambahkan logam
-23
+ FeCl3
Gambar 3.5 Persamaan Reaksi Pengompleksan Cis- Oleil Imidazolinium Klorida
3.2.2 Karakterisasi Struktur
Karakterisasi struktur cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat dilakukan
dengan metode spektroskopi infra merah (FTIR), spektroskopi massa (MS) dan
X-Ray Flourescence (XRF). Metode FTIR berperan besar dalam mengungkap
pola interaksi sekunder kation-anion yang terjadi pada bahan. Frekuensi getaran
tarik dan ulur ikatan -CH- pada kation serta pergeserannya karena pengaruh
perubahan struktur kation. Metode spektroskopi massa berperan dalam penentuan
massa molekul suatu senyawa dengan memanfaatkan fraksi-fraksi yang ada
didalam senyawa. Metode XRF dapat menentukan panjang gelombang dan jumlah
sinar x yang kembali setelah suatu senyawa ditembaki sinar x berenergi tinggi.
Metode karakterisasi struktur dan keluaran yang diharapkan dapat
digambarkan berdasarkan bagan 3.2 berikut:
Cl
-[FeCl4]
-Metode Data Keluaran Informasi
Spektroskopi Infra Merah
Frekuensi Getaran
Ikatan Gugus Fungsi
Spektroskopi Massa Muatan Ionik Fragmen Massa Molekul Fragmen X-Ray Flourescence Panjang gelombang dan refleksi sinar x
Unsur dalam Senyawa
24
3.2.3 Karakterisasi Fisikokimia
Karakter fisikokimia cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III)
dilakukan dengan metode Schwingung-Reibiung-Verschleiss (SRV), susceptibility
meter SM) dan TG-DTA. Tabel 3.1 berikut memperlihatkan metode dan
instrumen yang digunakan untuk mengukur karakter tribologi yang relevan dan
data keluaran yang diharapkan.
Tabel 3.1 Metode Uji Karakter Fisikokimia
Metode (Instrumen) Data Keluaran Informasi
Schwingung-Reibiung-Verschleiss (SRV)
Koefisien Friksi,
Wear, dan Ketahanan
Friksi
Friksi, Wear, Dan
Ketahanan Friksi Susceptibility Meter (Bartington SM2) Suseptibilitas magnetik Respon Senyawa Terhadap Magnet
Termal Gravimetry –
Differential Termal Analysis
(TG-DTA)
Suhu Dekomposisi
Ketahanan Senyawa
Terhadap Suhu
3.3 Alat dan Bahan
3.3.1 Alat
Peralatan yang digunakan untuk tahapan preparasi dan sintesis cairan fatty
imidazolinium tetrakloroferrat(III) antara lain: microwave LG 850W, alat-alat
gelas, satu set alat refluks, pemanas mantel, termometer raksa, magnetic stirrer,
pemanas listrik, corong Buchner, pompa vakum, satu set alat rotary evaporator,
25
unsur digunakan FTIR (SHIMADZU, FTIR-8400), mass spectroscopy (LCT
Premier XE) dan tribologi digunakan Schwingung-Reibung-Verschleiss (SRV
TIPE 3), susceptibility meter (BARTINGTON SM2), Termal
Gravimetric-Differential Termal Analysis (TG-DTA, SHIMADZU DTG-60H) dan X-ray
Fluorescence (HORIBA XGT-1000WR).
3.3.2 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan untuk sintesis airan ionik fatty
imidazolinium tetrakloroferrat(III) antara lain: asam cis- oleat ekstrak pure produk
Merck, metil iodida p.a produk Aldrich, dietilenatriamina p.a produk Aldrich,
metilen klorida teknis produk Bratachem, etil asetat teknis produk Bratachem, dan
kalsium oksida p.a produk Merck, methanol teknis produk Bratachem, AgNO3
p.a, natrium klorida p.a, besi(III) klorida p.a.
3.4 Prosedur Penelitian
3.4.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)
Sintesis cairan ionik fatty imidazolinium dibagi ke dalam dua tahap
diantaranya sintesis fatty imidazolin dan metilasi-kuartenerisasi. Dalam sintesis
fatty imidazolin seringkali digunakan metode refluks, namun pada penelitian ini
digunakan metode microwave yang berhasil diuji coba oleh Divya Bajpai dan
Tyagi (2008) serta modifikasi yang dilakukan oleh Adijaya (2011) dan hasilnya
sangat baik. Sedangkan dalam sintesis fatty imidazolinium (metilasi-kuatenerisasi)
digunakan metode refluks sesuai dengan yang digunakan dalam penelitian Divya
26
3.4.1.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolin
Ke dalam gelas kimia pyrex berukukuran 50 mL dimasukkan 2,0635 gram
(20 mmol) dietilenatriamina (DETA), 40 mmol asam lemak cis- oleat dan diaduk
hingga merata. Campuran pereaksi diiridiasi menggunakan microwave pada daya
800 watt selama 30 detik.
Campuran reaksi dibiarkan hingga mencapai suhu ruangan. Setelah
mencapai suhu ruangan, campuran dipindahkan ke dalam labu dasar bulat leher
tiga. Etilasetat ditambahkan sebanyak 80 mL dan campuran kemudian dipanaskan
sampai mendekati titik didih etilasetat (40 oC), kurang lebih dibutuhkan waktu 30
menit. Campuran disaring dalam keadaan panas menggunakan corong Bűchner
yang dihubungkan dengan pompa vakum. Filtrat yang diperoleh dipekatkan
dengan evaporator guna memisahkan pelarut etil asetat. Produk merupakan
semi-padatan berwarna kuning kecoklatan dengan bau yang khas. Pada hasil reaksi
dilakukan pengujian FTIR untuk mengetahui keberhasilan reaksi.
3.4.1.2 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Iodida
Sebanyak 0,01 mol fatty imidazolin ditambahkan metilen klorida hingga
larut dan dimasukkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga. Ke dalam labu dasar
bulat ditambahkan 0.02 mol metil iodida, selanjutnya campuran di refluks pada
suhu konstan 40 oC sambil diaduk dengan magnetic stirrer kurang lebih selama 4
jam. Hasilnya didinginkan hingga mencapai suhu ruangan, dan selanjutnya
dikeringkan dengan menggunakan rotatory evaporator pada suhu 80 oC kurang
27
3.4.1.3 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Klorida
Sebanyak 0,01 mol fatty imidazolinium iodida dimasukkan ke dalam labu
erlenmeyer yang telah dibungkus oleh alumunium foil kemudian dilarutkan dalam
100 mL methanol dan ditambahkan 0,01 mol AgCl. Larutan diaduk menggunakan
magnetic stirrer selama 2 jam. Hasil yang diperoleh didekantasi dan diuapkan
pada lemari asam selama 3 hari.
3.4.1.4 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)
Sintesis ini dilakukan dengan metode padat-padat tanpa menggunakan
pelarut. Sebanyak 0,005 mol fatty imidazolinium dimasukkan ke dalam gelas
kimia pyrex 25 mL dan ditambahkan dengan 0,005 mol besi(III) klorida.
28
3.4.2 Diagram Alir Sintesis
Tahapan kerja dari metode penelitian ini ditunjukkan dengan bagan 3.3,
bagan 3.4, bagan 3.5 dan bagan 3.6 dibawah ini:
Bagan 3.3 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolin
40 mmol asam lemak cis- oleat
Dimasukkan ke dalam gelas kimia pyrex 50 mL
Ditambahkan 20 mmol DETA
Diaduk hingga merata dengan batang pengaduk
Diiradiasi dalam microwave dengan daya 800 watt selama 30 detik
Dicatat suhu akhir masing-masing sampel
Dibiarkan hingga mendekati suhu ruangan
Larutan berwarna coklat kekuningan
Dipindahkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga 250 mL
Ditambahkan 80 mL etilasetat
Direfluks hingga mendekati titik didih etilasetat (40 ˚C) selama 30 menit
Disaring dalam keadaan panas dengan corong bűchner yang dihubungkan dengan vakum
Filtrat berwarna kuning
Dikeringkan menggunakan rotatory evaporator
29
Bagan 3.4 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolinium Iodida
Bagan 3.5 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolinium Klorida
0,05 mol cis- oleil imidazolin
Dilarutkan dalam metilen klorida
Larutan cis- oleil imidazolin
Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga 250 mL
Ditambahkan 0,1 mol metilen iodida
Direfluks selama 4 jam sambil diaduk dengan magnetic stirrer
Larutan hasil refluks
Dievaporasi pada suhu 80 ˚C
Cis- oleil imidazolinium iodida
Sampel hasil evaporasi
Dikeringkan
0,01 mol cis- oleil imidazolinium iodida
Dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer 250 mL yang telah dibungkus oleh alumunium foil
Dilarutkan dalam methanol
Ditambahkan 0,01 mol AgCl
Diaduk dengan magnetic stirrer selama 2 jam
Didekantasi atau disaring
Larutan cis- oleil imidazolinium klorida Padatan perak iodida berwarna
kuning Diuapkan
30
Bagan 3.6 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)
3.4.3 Tahapan Karakterisasi
3.4.3.1 Karakterisasi Struktur
3.4.3.1.1 Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red)
Analisis FTIR yang dilakukan di laboratorium kimia instrumen FPMIPA
UPI bertujuan untuk menentukan gugus fungsi suatu senyawa. Analisis ini
dilakukan dengan menggunakan alat FTIR-8400 merk SHIMADZU. Dengan
berdasar pada sebuah pendapat Silverstein (1984) bahwa sebuah molekul yang
paling sederhana sekalipun dapat memberikan spektrum yang sangat rumit,
namun dari hal tersebut dapat diambil keuntungan dengan membandingkan
spektrum senyawa yang tidak diketahui terhadap spektrum cuplikan yang asli.
Suatu kesesuaian puncak demi puncak merupakan bukti yang kuat tentang
identitasnya. Hal itu pula yang diterapkan pada penelitian ini yaitu dengan
membandingkan spektra sebelum dan sesudah sintesis, adanya kesesuaian ataupun
perbedaan puncak yang teramati dapat menjelaskan gugus fungsi pada struktur
senyawa yang dihasilkan.
0,005 mol cis-oleil imidazolinium klorida
Dimasukkan ke dalam gelas kimia 25 mL
Ditambahkan 0,005 mol besi(III) klorida
Diaduk selama 3 jam
31
3.4.3.1.2 Analisis Spektroskopi Massa
Karakterisasi dengan Mass Spectroscopi (MS) dilakukan dengan
menggunakan instrumen LCT Premier XE dan bertujuan untuk mengetahui
seberapa besar massa molekul atau senyawa yang terdapat di dalam cuplikan.
Prinsip kerja dari alat ini adalah terjadinya pemberian muatan terhadap komponen
bermuatan positif yang terdapat didalam sampel sehingga komponen tersebut
menjadi terpisahkan dengan komponen lainnya. Analisis ini dilakukan di
laboratorium instrumen 2 kelompok keilmuan kimia organik, gedung Basic
Science Center A ITB.
3.4.3.1.3 Analisis XRF
Uji Karakter kandungan unsur senyawa fluoresensi sinar-X (XRF)
digunakan untuk mengetahui jenis unsur yang terdapat didalam senyawa,
khususnya logam. Analisis XRF dilakukan dengan menggunakan alat Horiba tipe
XGT-1000WR dan bertempat di laboratorium kimia Balai Besar Bahan dan
Barang Teknik, Bandung.
3.4.3.2 Karakterisasi Fisikokimia
3.4.3.2.1 Analisis SRV
Tahapan studi karakter friksi dan wear dilakukan dengan tujuan untuk
mengetahui nilai koefisien friksi dan wear dari ketiga senyawa fatty
imidazolinium yang disintesis. Pengujian karakter friksi dan wear ini dilakukan di
Laboratorium Head Product Development–PBD Pelumas Jakarta. Spesifikasi
32
5707-05. Rangkaian alat dikondisikan pada temperatur 80 C, beban 300 N,
frekuensi 50 Hz, amlitudo 1,00 mm, dan durasi pengujian selama 2 jam.
3.4.3.2.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik
Analisis suseptibilitas magnetik dilakukan untuk mengetahui respon
senyawa terhadap medan magnet yang mana senyawa diletakkan pada sebuah
holder yang telah diberi medan magnet kemudian dilakukan pengukuran.
Dilakukan pengukuran pula terhadap udara sebelum dan sesudah pengukuran
sampel untuk mengetahui kondisi awal dan akhir pengukuran. Analisis ini
dilakukan dengan menggunakan alat Bartington SM2 yang bertempat di
laboratorium paleomagnetik basic science center A ITB.
3.4.3.2.3 Analisis TG-DTA
Uji TG-DTA dilakukan untuk mengetahui suhu dekomposisi dari senyawa
yang telah disintesis. Analisis terhadap karakter stabilitas termal menggunakan
teknik termogravimetri. Termogravimetri adalah teknik untuk mengukur
perubahan berat dari suatu senyawa sebagai fungsi dari suhu ataupun waktu. Pada
prinsipnya, sampel dengan berat beberapa miligram dipanaskan pada laju konstan
(berkisar 1-20˚C/menit) hingga suhu tertentu. Pengujian ini dilakukan di
laboratorium kimia instrumen FPMIPA UPI Bandung dengan menggunakan alat
49 BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan penelitian yang dilakukan, terdapat beberapa hal yang dapat
disimpulkan, yakni:
1. Cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dapat disintesis dari cis- oleil
imidazolinium klorida dan besi(III) klorida menggunakan metode
padat-padat.
2. Cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) memiliki titik dekomposisi
pada suhu 230 ˚C, koefisien friksi 0,0207 dan suseptibilitas magnetik
sebesar 6,3 x 10-5 SI.
3. Cis- oleil imidazolinium tetrakoroferrat(III) berpotensi digunakan sebagai
pelumas media magnetik.
5.2 Saran
Penelitian yang akan dilakukan selanjutnya diharapkan dapat memperbaiki
beberapa kelemahan penelitian ini. Beberapa saran yang penulis berikan ini
semoga menjadikan penelitian selanjutnya memberikan hasil yang lebih baik.
Saran penulis diantaranya:
1. Perlu dilakukan penelitian bagaimana pengaruh suhu terhadap kinerja
cis-oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III).
2. Perlu adanya variasi perbandingan cis- oleil imidazolinium klorida dengan
50
DAFTAR PUSTAKA
Adijaya, A. (2011). Fabrikasi dan Karakterisasi Material Gel Pemancar Cahaya
Menggunakan Elektrolit Kristal Cair Ionik cis-Oleil-Imidazolinium Iodida dan Emitter Ekstrak Tumbuhan. Program Studi Kimia, Jurusan
Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.
ASTM D5707-5. (2006). Standard test Method for Measuring Friction and Wear
Properties of Lubricating Grease Using a High-frequency, Linear-Oscillation (SRV) Test Machine. ASTM International, 100 Barr Harbor
Drive, United States.
Bajpai, D. dan Tyagi, V. K. ( 2008). “Microwave Synthesis of Cationic Fatty Imidazolines and their Characterization”. AOCS.
Bermudez, D., Jimenez, A., dan Sanes, dan Carrion, J.. (2009). “Ionic Liquids as
Anvanced Lubricant Fluids”. Molecules.2009,14, 2888-2908;
dol:10.3390/molecules14082888.
Bhatt, A. I., May, I., Volkovich, V. A., Hetherington, M. E., Lewin, B., Thied, R. C., dan Ertok, N.. (2002). “Group 15 Quaternary Alkyl Bistriflimides: Ionic Liquids with Potential Application in Electropositive Metal Deposition and as Supporting Electrolytes”. J. Chem. Soc., Dalton
Trans, 4532.
Blomgren, G. E. (2003). “Liquid Electrolytes for Lithium and Lithium-Ion Batteries”. Journal of Power Sources, 119, 326.
Brennecke, J.F. dan Maginn, E.J. (2001). “Ionic Liquids: Innovative Fluids for Chemical Processing”. AICthe Journal, 47, 11, 2384-2389.
Buzzeo, M.C., Hardacre, C., dan Compton, R.G. (2004). “Use of Room Temperature Ionic Liquids in Gas Sensor Design”. Anal. Chem. 76, 4583.
Chauvin, Y.; Olivier-Boubigou, H. Nonaqueous ionic liquids as reaction solvents.
Chem. Tech. 1995, 25, 26-30.
Earle, M. J. dan Seddon, K. R. (2000). “Ionic Liquids: Green Solvents for the Future”. Pure Appl. Chem. 72, 1391.
Fox, M., Picken, J., Symons, M. dan Thomson, A. (1997). “Paramagnetic Species
in I/C Engine Top Ring Zone Lubricant Samples”. Tribologi
International Vol. 30, No. 6. Pp. 417-422, 1997.
51
Gordon, C. M. (2003). Synthesis and Purification of Ionic Liquid, Ionic Liquid in
Synthesis. P. Wasserscheid dan T. Welton (Eds.), Wiley Verlag,
Frankfurt.
Hagiwara, R. dan Ito, Y. 2000. “Room Temperature Ionic Liquids of Alkylimidazolium Cations and Fluoroanions”. Journal of Fluorine Chemistry, 105, 221.
Hargreaves, D. J. Dan Tang, J. C. H.. (2006). “Assesing Friction Characteristics
of Liquid Lubricant”. Tribotest 12(4):pp. 309-319.
Hardian, A. (2009). Sintesis dan karakterisasi kristal cair ionik berbasis garam
fatty imidazolinium sebagai elektrolit redoks pada sel surya tersensitisasi zat warna. Program Studi Kimia, Jurusan Pendidikan Kimia, FPMIPA
UPI, Skripsi.
Hayashi, S. dan Hamaguchi, H. (2004). “Discovery of Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4”. Chemistry Letters Vol. 33, No. 12.
Hermanutz, F., Meister, F., dan Uerdingen, E. 2006. “A New Development in the
Manufacture of Cellulose Fiber with Ionik Liquid”. Chemical Fibers International. 342-344.
Holbrey, J. D. dan Seddon, K. R. (1999). “The Phase Behaviour Of 1-Alkyl-3-ethylimidazolium Tetrafluoroborates; Ionic Liquids and Ionic Liquid Crystals”. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2133.
Kharisman, R. A.. (2010). Kinerja Cairan Ionik Berbasis Kation Fatty
Imidazolinium sebagai Bahan Pelumas. Program Studi Kimia, Jurusan
Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.
Kondo, H. (2011). “Ionic Liquid Lubricant with Ammonium Salts for Magnetic Media”. Applications of Ionic Liquids in Science and Technology.
Lee, S., Ha, S., You, C., dan Koo, Y. (2007). Recovery of Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4 Using Electromagnet. Korean j. Chem. Eng , 24(3), 436-437.
Lumas Multi Sarana. (2009). Pengertian Pelumas. [Online]. Tersedia : http://www.lumasmultisarana.com/index.php/blog/Pengertian-Pelumas-.html. [19 September 2009].
Minami, I., Watanabe, N., Nano, H., Mori, S., Kukumoto, Ohno, H.. “Aspartic acid-derived wear preventing and friction reducing agents for ionic
liquids”. Chem. Lett. 2009, 37, 300-301.
Olivier, H. dan Magna, L. 2002. “Ionik Liquid: Perspectives for Organik and
52
Toma, G., Gotov, B., dan Solcaniova, E. “Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Pd0–Ferrocenylphosphine Complexes in [Bmim][PF6] Ionic Liquid”. Green Chem. 2000, 2, 149.
Welton, T.. (1999). “Room Temperature Ionic Liquid. Solvent for Synthesis and
Catalysis”. Chem. Rev., Vol.99, No. 8, (July 1999), pp.2071-2083, ISSN;
0018-9464.