Amida
Amida
PENGERTIAN
PENGERTIAN
Setiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam senyawa Setiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam senyawa organik, selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas pertama, amida kovalen organik, selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas pertama, amida kovalen dibentuk dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari asam amino dengan grup (-NR2, di dibentuk dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari asam amino dengan grup (-NR2, di mana R dapat mewakili atom hidrogen atau sebuah kelompok menggabungkan organik, mana R dapat mewakili atom hidrogen atau sebuah kelompok menggabungkan organik, seperti metil). Amida terbentuk dari asam karboksilat, disebut
seperti metil). Amida terbentuk dari asam karboksilat, disebut carboxamidescarboxamides, adalah padatan, adalah padatan kecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak kecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik. menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik. Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan protein Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan protein dalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalah dalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalah suatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalen suatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalen digunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa
digunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. dan nilon. Kelas kedua,Kelas kedua, ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atau ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atau amonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan
amonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat.basa kuat. Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH
Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH22 sebagai rumus umum, di mana Rsebagai rumus umum, di mana R
adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas, adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas, tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amida tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amida dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH
dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH22. Senyawa ini. Senyawa ini
diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal dandan menggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah satu atau menggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah satu atau kedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebut kedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebut ditunjuk oleh awalan N (untuk nit
ditunjuk oleh awalan N (untuk nitrogen).rogen).
Kecuali untuk formamida, semua amida sederhana merupakan lelehan padat, stabil, dan Kecuali untuk formamida, semua amida sederhana merupakan lelehan padat, stabil, dan asam lemah. Mereka sangat terkait melalui ikatan hidrogen, sehingga larut dalam pelarut asam lemah. Mereka sangat terkait melalui ikatan hidrogen, sehingga larut dalam pelarut hydroxylic
hydroxylic, seperti air dan alkohol. Karena kemudahan formasi dan titik leleh yang tajam,, seperti air dan alkohol. Karena kemudahan formasi dan titik leleh yang tajam, amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan identifikasi amina. Persiapan amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan identifikasi amina. Persiapan komersial amida melibatkan dehidrasi garam ammonium termal asam karboksilat.
Amida intermediet kimia penting karena mereka dapat dihidrolisis asam, dehidrasi untuk Amida intermediet kimia penting karena mereka dapat dihidrolisis asam, dehidrasi untuk nitril, dan diturunkan kepada amina yang mengandung satu atom karbon kurang oleh reaksi nitril, dan diturunkan kepada amina yang mengandung satu atom karbon kurang oleh reaksi Hofmann. Dalam farmakologi, acetophenetidin adalah analgesik populer. Namun aplikasi Hofmann. Dalam farmakologi, acetophenetidin adalah analgesik populer. Namun aplikasi komersial yang paling penting dari amida adalah dalam penyusunan resin poliamida.
komersial yang paling penting dari amida adalah dalam penyusunan resin poliamida.
Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah iniini juga
juga merujuk merujuk amida amida untuk untuk membentuk membentuk terdeprotonasi terdeprotonasi amonia amonia (NH(NH33) atau amina, sering) atau amina, sering
direpresentasika
direpresentasikan sebagai n sebagai R2N-anion.R2N-anion.
Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil,
halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiamasuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif
semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulpada gugus karbonil maka molekul akan
akan kurang stabilkurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif . Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asam karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asam tidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara mereka tidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara mereka
Gambar 1 Rumus umum amida Gambar 1 Rumus umum amida
sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada
sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada pinjaman pinjaman elektron untuk elektron untuk kedua karbonil.
kedua karbonil.
Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut. Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut. Asil Halida
Asil Halida (CO-X)(CO-X) > Anhidrida Asil >> Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) >(-CO-O-OCR) > Tioester AsilTioester Asil (-CO-SR) >(-CO-SR) > EsterEster Asil
Asil (-CO-OR(-CO-OR) > Amida) > Amida (-CO-NR(-CO-NR22))
Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsung molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsung diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (
diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).ester dan amida).
STRUKTUR DAN IKATAN STRUKTUR DAN IKATAN
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH 22..
Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH
Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH22) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga
umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.
digantikan oleh amina atau amonia.
TITIK LELEH TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida
padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent deliquescent berwarna dengan titik lelehberwarna dengan titik leleh 82°C. Zat
82°C. Zat deliquescent deliquescent adalah salah satu senyawa yang mengambil Hadalah salah satu senyawa yang mengambil H22O dari atmosfer. KristalO dari atmosfer. Kristal
Gambar 2 Terdelokalisasinya pasangan elektron amida Gambar 2 Terdelokalisasinya pasangan elektron amida
etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam
molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NHgugus NH22
cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.
atom oksigen dari molekul lain.
Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atom
memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen.atom oksigen. Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi
Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannyyang besar untuk memutuskannya. Oleh sebaba. Oleh sebab itu titik
itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.
TATA NAMA TATA NAMA
Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. Jadi, Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. Jadi, amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida (CH
amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida (CH33CONHCONH22). IUPAC). IUPAC
merekomendasikan
merekomendasikan ethanamideethanamide, tetapi ini sangat jarang ditemui. Ketika amida yang berasal, tetapi ini sangat jarang ditemui. Ketika amida yang berasal dari amina primer atau sekunder,
dari amina primer atau sekunder, substituentssubstituents pada nitrogen ditunjukkan pertama pada namapada nitrogen ditunjukkan pertama pada nama amida tersebut. Jadi amida yang terbentuk dari dimetilamin dan asam asetat adalah amida tersebut. Jadi amida yang terbentuk dari dimetilamin dan asam asetat adalah N,N-dimetilasetamida (CH
dimetilasetamida (CH33CON(CHCON(CH33))22). Biasanya bahkan nama ini adalah dimetilasetamida). Biasanya bahkan nama ini adalah dimetilasetamida
(disederhanakan). Amida siklik disebut
(disederhanakan). Amida siklik disebut lactamslactams, mereka harus berupa amida sekunder atau, mereka harus berupa amida sekunder atau tersier. Kelompok fungsional yang terdiri dari -P (O) NR2 dan -SO
tersier. Kelompok fungsional yang terdiri dari -P (O) NR2 dan -SO22NR2 adalahNR2 adalah
phosphonami
phosphonamidesdesdandan sulfonamidessulfonamides..
Gambar 13 Ikatan hidrogen pada amida Gambar 13 Ikatan hidrogen pada amida
HCONH
HCONH22 = methanamide= methanamide
CH
CH33CONHCONH22 == ethanamideethanamide
CH
CH33CHCH22CONHCONH22 == propanamidepropanamide
Struktur Formula Struktur Formula CC N N HH H H O O CH CH33 CC N N HH H H O O CH CH33CHCH22 CC N N CHCH33 H H O O CH CH33CHCH22 IUPAC
IUPAC ethanamideethanamide propanamidepropanamide N-methylpropanamideN-methylpropanamide
Jika rantai itu bercabang, karbon pada gugus -CONH
Jika rantai itu bercabang, karbon pada gugus -CONH22 dianggap sebagai atom karbon nomordianggap sebagai atom karbon nomor
satu, misalnya : satu, misalnya :
GAYA BASA GAYA BASA
Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu,
pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya keasam-basaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain, di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain,
amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asam amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asam konjugasi antara -6 dan -10).
konjugasi antara -6 dan -10).
Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C = O) adalah dipol dipol Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C = O) adalah dipol dipol lebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak sebagai akseptor lebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak sebagai akseptor H-ikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida memungkinkan ikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida memungkinkan sebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dengan sebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dengan air dan pelarut
air dan pelarut protic protic lainnya; oksigen dan atom nitrogen dapat menerima ikatan hidrogenlainnya; oksigen dan atom nitrogen dapat menerima ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang H-obligasi. Sebagai hasil dari interaksi dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang H-obligasi. Sebagai hasil dari interaksi ini, kelarutan amida dalam air
ini, kelarutan amida dalam air adalah lebih besar dari hidrokarbon yang sesuai.adalah lebih besar dari hidrokarbon yang sesuai.
KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH22, amida merupakan, amida merupakan
senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH
senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH22 seperti amonia, NHseperti amonia, NH33, atau amina, atau amina
primer seperti metilamina, CH
primer seperti metilamina, CH33NHNH22 adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif padapada
atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lain
senyawa lain, dengan kata lain ammonia bertindak sebagai basa.ammonia bertindak sebagai basa.
Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ion Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ion hidrogen dari molekul air dan
hidrogen dari molekul air dan kesetimbangakesetimbangan terjadi n terjadi seperti berikut.seperti berikut.
Gambar 12 Pasangan elektron sunyi pada nitrogen yang menarik Gambar 12 Pasangan elektron sunyi pada nitrogen yang menarik suatu ion hidrogen (proton). Dijelaskan bahwa walaupun salah suatu ion hidrogen (proton). Dijelaskan bahwa walaupun salah satu atom hidrogen pada nitrogen digantik
satu atom hidrogen pada nitrogen digantik an oleh gugus metilan oleh gugus metil hal itu tidak menimbulkan suatu perbedaan yang berarti. hal itu tidak menimbulkan suatu perbedaan yang berarti.
KELARUTAN KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.
baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.
APLIKASI APLIKASI
Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural. Keterkaitan Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural. Keterkaitan amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak terjadinya amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak terjadinya hidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh termasuk twaron dan hidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh termasuk twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia
kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia disebut peptida. Hubungan amidadisebut peptida. Hubungan amida yang seperti itu mendefinisikan molekul protein. Struktur sekunder protein terbentuk karena yang seperti itu mendefinisikan molekul protein. Struktur sekunder protein terbentuk karena kemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki berat molekul rendah, seperti kemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki berat molekul rendah, seperti dimetilformamida (HC (O) N (CH
dimetilformamida (HC (O) N (CH33))22) yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak obat) yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak obat
yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD. yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.
PEMANFAATAN LAURIL AMIDA DARI ASAM LAURAT SEBAGAI BAHANPEMANFAATAN LAURIL AMIDA DARI ASAM LAURAT SEBAGAI BAHAN SURFAKTAN NON IONIK PADA PEMBUATAN SAMPO JERNIH
SURFAKTAN NON IONIK PADA PEMBUATAN SAMPO JERNIH
Surfaktan yang disintesis dari turunan minyak bumi dan gas alam sukar terdegradasi oleh Surfaktan yang disintesis dari turunan minyak bumi dan gas alam sukar terdegradasi oleh alam, di samping itu proses pembuatan surfaktan dari bahan baku ini menimbulkan alam, di samping itu proses pembuatan surfaktan dari bahan baku ini menimbulkan pencemaran terhadap lingkungan. Minyak nabati dapat pula dijadikan sebagai sumber bahan pencemaran terhadap lingkungan. Minyak nabati dapat pula dijadikan sebagai sumber bahan baku di dalam pembuatan surfaktan. Surfaktan yang dihasilkan merupakan surfaktan yang baku di dalam pembuatan surfaktan. Surfaktan yang dihasilkan merupakan surfaktan yang mudah terdegradasi. Potensi Indonesia menjadi produsen surfaktan yang ramah lingkungan mudah terdegradasi. Potensi Indonesia menjadi produsen surfaktan yang ramah lingkungan sangat besar, mengingat lndonesia merupakan penghasil utama minyak sawit dunia. Lauril sangat besar, mengingat lndonesia merupakan penghasil utama minyak sawit dunia. Lauril amida merupakan salah satu hasil sintesis dari minyak inti sawit yang ramah lingkungan, amida merupakan salah satu hasil sintesis dari minyak inti sawit yang ramah lingkungan, tergolong surfaktan non ionik yang dapat digunakan sebagai bahan aditif pada pembuatan tergolong surfaktan non ionik yang dapat digunakan sebagai bahan aditif pada pembuatan sampo. Sampo adalah sabun cair untuk mencuci rambut dan kulit kepala, terbuat dari sampo. Sampo adalah sabun cair untuk mencuci rambut dan kulit kepala, terbuat dari campuran tumbuhan atau zat kimia. Fungsi utama dari sampo ini adalah membersihkan campuran tumbuhan atau zat kimia. Fungsi utama dari sampo ini adalah membersihkan rambut dan kulit kepala dari kotoran yang melekat sehingga faktor daya bersih merupakan rambut dan kulit kepala dari kotoran yang melekat sehingga faktor daya bersih merupakan
hal yang penting dari suatu produk sampo. Dari ke
hal yang penting dari suatu produk sampo. Dari ke lima sampo yang telah dibuat dapat dilihatlima sampo yang telah dibuat dapat dilihat bahwa sampo ke tiga (F-3) mempunyai kualitas yang lebih baik dengan karakteristik sebagai bahwa sampo ke tiga (F-3) mempunyai kualitas yang lebih baik dengan karakteristik sebagai berikut, penampakan terlihat jernih, tinggi busa 27cm, kekentalan 12, 71 poise, ALB 1,17 %,; berikut, penampakan terlihat jernih, tinggi busa 27cm, kekentalan 12, 71 poise, ALB 1,17 %,; densiti 0,960 gr/cm3, dan kadar air 30,74 %. Karakteristik tersebut mendekati karakteristik densiti 0,960 gr/cm3, dan kadar air 30,74 %. Karakteristik tersebut mendekati karakteristik sampo komersial, yaitu, penampakan terlihat jernih, tinggi busa 25 cm, kekentalan 12,36 sampo komersial, yaitu, penampakan terlihat jernih, tinggi busa 25 cm, kekentalan 12,36 poise, ALB 12,5
poise, ALB 12,56 %, densiti 0, 957 gr/cm3, 6 %, densiti 0, 957 gr/cm3, dan kadar air 28,07dan kadar air 28,07%. Berdasarkan%. Berdasarkan perbandingan kualitas sampo komersial dapat dinyatakan bahwa sampo dengan bahan aditif perbandingan kualitas sampo komersial dapat dinyatakan bahwa sampo dengan bahan aditif lauril amida mempunyai kualitas yang relatif sama dengan sampo komersial. Hasil uji lauril amida mempunyai kualitas yang relatif sama dengan sampo komersial. Hasil uji penerimaan konsumen secara terbatas terhadap sampo hasil formulasi F-3 relatif dapat penerimaan konsumen secara terbatas terhadap sampo hasil formulasi F-3 relatif dapat diterima oleh konsumen.
diterima oleh konsumen.
PENGGUNAAN AMIDA DI BIDANG KEDOKTERANPENGGUNAAN AMIDA DI BIDANG KEDOKTERAN
Analgesik Analgesik
pereda nyeri legapereda nyeri lega
asetaminofen sakit umumasetaminofen sakit umum
HN HN OH OH CCH CCH33 O O Anti-diare Anti-diare canducandu
dengan ketidakmampuan untuk menghasilkan euforia dengan ketidakmampuan untuk menghasilkan euforia rekreasirekreasi
peningkatan tonus, artinya melakukan penyerapan berlebih terhadap air dan gizi sertapeningkatan tonus, artinya melakukan penyerapan berlebih terhadap air dan gizi serta
mengurangi diare mengurangi diare
Obat bius Obat bius
obat penenangobat penenang
antikonvulsi dari epilepsiantikonvulsi dari epilepsi
N N CC C C C C N N C C H H H H O O O O CH CH22CHCH33 CH CH22CHCH33 O O PEMBUATAN AMIDA PEMBUATAN AMIDA a.
a. Dari asam karbo Dari asam karboksilatksilat
Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam
dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.etanoat.
Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksi
b.
b. Dari asil klorida Dari asil klorida
Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum RCOCl. Atom Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum RCOCl. Atom klorin sangat mudah diganti
klorin sangat mudah diganti dengandengan subtituentssubtituents lain. Misalnya mudah digantikan oleh sebuahlain. Misalnya mudah digantikan oleh sebuah kelompok -NH2 untuk membuat suatu amida.
kelompok -NH2 untuk membuat suatu amida. Untuk membuat
Untuk membuat ethanamideethanamide dari kloridadari klorida ethanoylethanoyl, biasanya kita menambahkan, biasanya kita menambahkan ethanoylethanoyl klorida ke dalam sebuah larutan yang terdiri dari
klorida ke dalam sebuah larutan yang terdiri dari amonia dalam air. Ada beberapa reaksi yangamonia dalam air. Ada beberapa reaksi yang sangat keras yang menghasilkan banyak asap putih (seperti campuran amonium klorida padat sangat keras yang menghasilkan banyak asap putih (seperti campuran amonium klorida padat dan
dan ethanamideethanamide). Beberapa campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan tidak ). Beberapa campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan tidak berwarna.
berwarna.
Kita dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, amonia Kita dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan klorida
bereaksi dengan klorida ethanoylethanoyl untuk menghasilkanuntuk menghasilkan ethanamideethanamide dan gas hidrogen klorida.dan gas hidrogen klorida.
Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium klorida.
menghasilkan amonium klorida.
Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satu Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satu persamaan sebagai berikut.
persamaan sebagai berikut.
c.
c. Dari anhidrida asa Dari anhidrida asamm
Sebuah anhidrida asam adalah sesuatu yang kita peroleh jika melenyapkan sebuah molekul Sebuah anhidrida asam adalah sesuatu yang kita peroleh jika melenyapkan sebuah molekul air dari dua kelompok asam -COOH karboksilat. Misalnya jika kita mengambil dua molekul air dari dua kelompok asam -COOH karboksilat. Misalnya jika kita mengambil dua molekul asam etanoat dan mengeluarkan sebuah molekul air di antara mereka maka kita akan asam etanoat dan mengeluarkan sebuah molekul air di antara mereka maka kita akan mendapatkan anhidrida asam, anhidrida etanoat (nama lama:
Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi, Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi, molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil klorida molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil klorida bereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat,
bereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat, ethanamideethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap. dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama
Pada tahap pertama ethanamideethanamide dibentuk bersama-sama dengan asam etanoat.dibentuk bersama-sama dengan asam etanoat.
Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium etanoat.
menghasilkan amonium etanoat.
Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satu Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satu persamaan sebagai berikut.
persamaan sebagai berikut.
Reaksi pembuatan dari anhidrida asam terbagi menjadi : Reaksi pembuatan dari anhidrida asam terbagi menjadi :
Reaksi dengan metilamin Reaksi dengan metilamin
Kita akan mengambil contoh metilamin
Kita akan mengambil contoh metilamin sebagasebagai amina i amina primer sederhana dimana gugus -NHprimer sederhana dimana gugus -NH22
terikat pada sebuah gugus alkil. terikat pada sebuah gugus alkil.
Persamaan awalnya adalah sebagai berikut : Persamaan awalnya adalah sebagai berikut :
Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida
Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi -N.yang tersubstitusi -N.
Gambar 3 Mekanisme terbentuknya anhidrida asam Gambar 3 Mekanisme terbentuknya anhidrida asam
Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi dengan Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi dengan amonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu
amonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah hidrogen pada nitrogen telah disubstitusidisubstitusi dengan sebuah gugus metil.
dengan sebuah gugus metil.
Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atom Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atom nitrogen dan bukan pada unsur lain dalam molekul
nitrogen dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.tersebut. Persamaanny
Persamaannya biasa dituliskan a biasa dituliskan sebagai berikut :sebagai berikut :
Anda bisa menganggap amina primer
Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalahadalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut :
akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut :
Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini sama persis seperti Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini sama persis seperti amonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus amonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus metil.
metil.
Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu : Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu :
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah : Adapun reaksi untuk asil klorida adalah :
Reaksi dengan fenilamin (anilin) Reaksi dengan fenilamin (anilin)
Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH
Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH22 terikat secaraterikat secara
langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah
Pada fenilamin, hanya gugus -NH
Pada fenilamin, hanya gugus -NH22 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisayang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa
dituliskan sebagai C
dituliskan sebagai C66HH55NHNH22..
Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami.
terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami. Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :
Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan
Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.fenilamonium etanoat.
Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkan Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari
cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.sudut pandang fenilamin. Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut :
Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut :
Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas, Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas, hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.
hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.
Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa salah satu hidrogen dari gugus -NH
salah satu hidrogen dari gugus -NH22 telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugustelah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus
alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O). alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O). Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin t
Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telahelah terasilasi terasilasi atau telah mengalamiatau telah mengalami asilasi asilasi.. Karena sifat dari gugus alkil
Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagaiyang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasietanoilasi.. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil,
Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CHCH33COCO--..
d.
e.
e. Reaksi Schotten-Bau Reaksi Schotten-Baumannmann
f.
f. Reaksi Passe Reaksi Passerinirini
g.
g. Reaksi Ritter Reaksi Ritter
h.
h. Reaksi Ugi Reaksi Ugi
i.
KELOMPOK AMIDA
KELOMPOK AMIDA
Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia (NH
Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia (NH33). Satu). Satu
atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok asam organik untuk atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok asam organik untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk paling sederhana dari amida menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk paling sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki CONH
adalah suatu amida primer yang memiliki CONH22 (ada ikatan rangkap antara karbon dan(ada ikatan rangkap antara karbon dan
oksigen). Sebuah amida sekunder dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki oksigen). Sebuah amida sekunder dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO) 2NH. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua rumus umum (RCO) 2NH. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan dibuat amida memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan dibuat antara tiga jenis dalam penamaan mereka.
antara tiga jenis dalam penamaan mereka.
Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amida Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amida dihidrolisis untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau basa. Proses ini adalah dihidrolisis untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau basa. Proses ini adalah titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi dengan asam nitrat menghasilkan titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi dengan asam nitrat menghasilkan asam karboksilat secara langsung sebagai produk.
asam karboksilat secara langsung sebagai produk. Dehydrati Dehydrationon dari amida adalah dari amida adalah disebabkandisebabkan oleh pemanasan denga
oleh pemanasan dengan pentoksida fosfor dan produk dari reaksi ini n pentoksida fosfor dan produk dari reaksi ini adalah alkil sianida. Jikaadalah alkil sianida. Jika bereaksi dengan larutan sodium hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam bereaksi dengan larutan sodium hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam amina yang sesuai. Reaksi ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang kimiawan Jerman amina yang sesuai. Reaksi ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang kimiawan Jerman August von Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk menghasilkan amina dari amida adalah August von Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk menghasilkan amina dari amida adalah dengan pengurangan. Ini dilakukan pada tekanan 250 atmosfer dan suhu 490°F (250°C). dengan pengurangan. Ini dilakukan pada tekanan 250 atmosfer dan suhu 490°F (250°C). Reaksi reduksi ini memerlukan penggunaan oksida tembaga, oksida kromium, atau litium Reaksi reduksi ini memerlukan penggunaan oksida tembaga, oksida kromium, atau litium hidrida aluminium sebagai katalis.
hidrida aluminium sebagai katalis. Halogenatio Halogenationn dari amida bisa terjadi untuk memberikandari amida bisa terjadi untuk memberikan kloro yang tepat atau
kloro yang tepat atau bromoamidesbromoamides..
Amida dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodium Amida dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodium hidroksida. Setelah penundaan singkat, mereka mengeluarkan amonia. Garam ammonium hidroksida. Setelah penundaan singkat, mereka mengeluarkan amonia. Garam ammonium apabila diperlakukan dengan cara yang sama segera mengeluarkan amonia dan nitrogen apabila diperlakukan dengan cara yang sama segera mengeluarkan amonia dan nitrogen sehingga menghasilka
sehingga menghasilkan senyawa lain n senyawa lain yang tidak mengandung amonia.yang tidak mengandung amonia.
Amida primer disusun oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam klorida, anhidrida, Amida primer disusun oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam klorida, anhidrida, atau ester. amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan mereaksikan amida primer atau atau ester. amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan mereaksikan amida primer atau nitril dengan asam organik. amida primer lemah dasar dan dapat
nitril dengan asam organik. amida primer lemah dasar dan dapat membentuk senyawa dengamembentuk senyawa dengann logam seperti natrium, kalium, merkuri, dan kadmium, meskipun amida logam berat dapat logam seperti natrium, kalium, merkuri, dan kadmium, meskipun amida logam berat dapat
meledak. Amida alkilasi digunakan dalam reaksi penggantian reagen yang melibatkan ion, meledak. Amida alkilasi digunakan dalam reaksi penggantian reagen yang melibatkan ion, karena mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini.
karena mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini. Amida termudah adalah methanamide, HCONH
Amida termudah adalah methanamide, HCONH22. Ini adalah satu-satunya anggota grup. Ini adalah satu-satunya anggota grup
yang merupakan cairan pada suhu dan tekanan standar (STP). Methanamide diproduksi yang merupakan cairan pada suhu dan tekanan standar (STP). Methanamide diproduksi dengan mereaksikan karbon monoksida dan amoniak bersama di bawah tekanan. Seperti dengan mereaksikan karbon monoksida dan amoniak bersama di bawah tekanan. Seperti amida lain, itu adalah pelarut yang baik untuk berbagai senyawa organik dan anorganik. Para amida lain, itu adalah pelarut yang baik untuk berbagai senyawa organik dan anorganik. Para amida telah ditinggikan leleh dan titik
amida telah ditinggikan leleh dan titik didih karena adanya ikatan hidrogen.didih karena adanya ikatan hidrogen.
Sebuah ikatan peptida adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua molekul ketika Sebuah ikatan peptida adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua molekul ketika kelompok karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus amina dari molekul lain, kelompok karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus amina dari molekul lain, sehingga melepaskan sebuah molekul air (H
sehingga melepaskan sebuah molekul air (H22O). Ini adalah reaksi sintesis dehidrasi (jugaO). Ini adalah reaksi sintesis dehidrasi (juga
dikenal sebagai reaksi kondensasi), dan biasanya terjadi antara asam amino. Yang dihasilkan dikenal sebagai reaksi kondensasi), dan biasanya terjadi antara asam amino. Yang dihasilkan C (O) NH ikatan disebut ikatan peptida, dan molekul yang dihasilkan merupakan sebuah C (O) NH ikatan disebut ikatan peptida, dan molekul yang dihasilkan merupakan sebuah amida. Fungsional atom empat kelompok -C (= O) NH-link disebut peptida. Polipeptida dan amida. Fungsional atom empat kelompok -C (= O) NH-link disebut peptida. Polipeptida dan protein adalah rantai asam amino yang disatukan dengan ikatan peptida, seperti tulang protein adalah rantai asam amino yang disatukan dengan ikatan peptida, seperti tulang punggung PNA.
punggung PNA.
Sebuah ikatan peptida bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida (penambahan air). ikatan Sebuah ikatan peptida bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida (penambahan air). ikatan peptida protein yang ada dalam metastabil, yang berarti bahwa di hadapan air mereka akan peptida protein yang ada dalam metastabil, yang berarti bahwa di hadapan air mereka akan pecah secara spontan, merilis 2-4 kkal/[mol 1] dari energi bebas, namun proses ini sangat pecah secara spontan, merilis 2-4 kkal/[mol 1] dari energi bebas, namun proses ini sangat lambat. Dalam organisme hidup, proses ini difasilitasi oleh enzim. organisme hidup juga lambat. Dalam organisme hidup, proses ini difasilitasi oleh enzim. organisme hidup juga menggunakan enzim untuk membentuk obligasi peptida; proses ini membutuhkan energi menggunakan enzim untuk membentuk obligasi peptida; proses ini membutuhkan energi bebas. Panjang gelombang dari absorbans
bebas. Panjang gelombang dari absorbansi untuk ikatan i untuk ikatan peptida adalah 190-230 nm.peptida adalah 190-230 nm.
HIDROLISIS AMIDA HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amida Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
a.
Kimia Organik : Amida
Kimia Organik : Amida 1818
Jika
Jika ethanamideethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoatdipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutan terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida
akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.dan asam etanoat.
b.
b. Hidrolisis dalam kondisi alkaliHidrolisis dalam kondisi alkali Jika
Jika ethanamideethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dandan kita hanya mendapatkan larutan
kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.yang mengandung natrium etanoat.
DEHIDRASI AMIDA DEHIDRASI AMIDA
Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V) Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V) oksida, P
oksida, P44OO1010. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.
Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai contoh, dengan
Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai contoh, dengan ethanamideethanamide kitakita akan mendapatkan
akan mendapatkan ethanenitrileethanenitrile..
PENGURAIAN HOFMANN PENGURAIAN HOFMANN
Hofmann degradasi adalah reaksi antara amida dengan campuran brom dan larutan Hofmann degradasi adalah reaksi antara amida dengan campuran brom dan larutan natrium hidroksida. Panas diperlukan dalam reaksi ini. Efek dari reaksi adalah hilangnya natrium hidroksida. Panas diperlukan dalam reaksi ini. Efek dari reaksi adalah hilangnya bagian -CO- senyawa amida. Kita akan mendapatkan suatu amina primer dengan satu atom bagian -CO- senyawa amida. Kita akan mendapatkan suatu amina primer dengan satu atom karbon yang kurang dari amida aslinya.
karbon yang kurang dari amida aslinya.
Jika dimulai dengan
Jika dimulai dengan ethanamideethanamide, kita , kita akan mendapatkan metilamina. Persamaan lengkapakan mendapatkan metilamina. Persamaan lengkap untuk reaksi ini adalah :
untuk reaksi ini adalah :
Degradasi Hofmann ini digunakan sebagai cara untuk memotong atom karbon dari rantai Degradasi Hofmann ini digunakan sebagai cara untuk memotong atom karbon dari rantai amida.
POLIAMIDA POLIAMIDA
Poliamida adalah polimer di mana unit
Poliamida adalah polimer di mana unit yang berulang diselenggayang berulang diselenggarakan dengan link rakan dengan link amida. Sebuah kelompok amida memiliki rumus -
amida. Sebuah kelompok amida memiliki rumus - CONHCONH22. Link amida memiliki struktur. Link amida memiliki struktur
seperti ini : seperti ini :
a.
a. Nilon 6,6Nilon 6,6
Nilon 6, 6 adalah polimer yang terbuat dari dua monomer yang masing-masing berisi 6 Nilon 6, 6 adalah polimer yang terbuat dari dua monomer yang masing-masing berisi 6 atom karbon. Salah satu monomernya adalah asam 6
atom karbon. Salah satu monomernya adalah asam 6 karbon dengan salah satu gugus -COOHkarbon dengan salah satu gugus -COOH pada setiap akhirnya (seperti asam
pada setiap akhirnya (seperti asam hexanedioichexanedioic).).
Monomer lain adalah rantai 6
Monomer lain adalah rantai 6 karbon dengan gugus amina, -NHkarbon dengan gugus amina, -NH22 pada setiap akhir. Ini pada setiap akhir. Ini adalahadalah
1,6-diaminohexan
1,6-diaminohexane (juga e (juga dikenal sebagai heksana1,6 diamina).dikenal sebagai heksana1,6 diamina).
b.
b. Nilon 6Nilon 6
Gambar 4 Struktur link amida Gambar 4 Struktur link amida
Gambar 5
Gambar 5AsamAsamhexanedioichexanedioic
Gambar 6 Senyawa
Nilon yang terbentuk dari monomer tunggal, yakni
Nilon yang terbentuk dari monomer tunggal, yaknicaprolactamcaprolactam..
Perhatikan bahwa monomer ini sudah memiliki link amida. Saat mengalami polimerisasi, Perhatikan bahwa monomer ini sudah memiliki link amida. Saat mengalami polimerisasi, cincin molekul itu akan terbuka dan molekul bergabung dalam sebuah rantai yang cincin molekul itu akan terbuka dan molekul bergabung dalam sebuah rantai yang berkesinambungan.
berkesinambungan.
c.
c. KevlarKevlar
Dua monomernya adalah asam benzen1,4 dikarboksilat dan 1,4 diaminobenzene. Dua monomernya adalah asam benzen1,4 dikarboksilat dan 1,4 diaminobenzene. Monomer dapat dilihat seperti di bawah ini.
Monomer dapat dilihat seperti di bawah ini.
Polimerisasi terjadi dengan melepas mole
Polimerisasi terjadi dengan melepas molekul air ( kul air ( OHOH-- daridari – – COOH dan HCOOH dan H++daridari – – NHNH22).).
Gambar 7
Gambar 7 CaprolactamCaprolactam
Gambar 8 Nilon 6 Gambar 8 Nilon 6
Gambar 9 Asam 1,4 dikarboksilat
HIDROLISIS POLIAMIDA HIDROLISIS POLIAMIDA
Amida sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer. Amida sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer. Poliamida cukup mudah diserang oleh asam kuat, tetapi jauh lebih tahan terhadap hidrolisis Poliamida cukup mudah diserang oleh asam kuat, tetapi jauh lebih tahan terhadap hidrolisis alkali. Hidrolisis lebih cepat pada temperatur yang tinggi. Hidrolisis dengan air saja sangat alkali. Hidrolisis lebih cepat pada temperatur yang tinggi. Hidrolisis dengan air saja sangat lambat terjadi. Kevlar agak lebih tahan terhadap hidrolisis daripada nilon. Jika kita lambat terjadi. Kevlar agak lebih tahan terhadap hidrolisis daripada nilon. Jika kita menumpahkan sesuatu seperti cairan asam sulfat pada kain yang terbuat dari nilon, menumpahkan sesuatu seperti cairan asam sulfat pada kain yang terbuat dari nilon, keterkaitan amida akan rusak. Rantai panjang hilang dan kita bias mendapatkan keterkaitan amida akan rusak. Rantai panjang hilang dan kita bias mendapatkan monomer-monomernya, yakni asam
monomernya, yakni asam hexanedioichexanedioic dan 1,6 dan 1,6 diaminohexane.diaminohexane.
BEBERAPA SENYAWA AMIDA BEBERAPA SENYAWA AMIDA
FormamidaFormamida
Formamida juga dikenal sebagai metanamida, merupakan
Formamida juga dikenal sebagai metanamida, merupakan amidaamida yang berasal dariyang berasal dari asamasam formiat.
formiat. Ini adalah cairan bening yang dapat larut dalam air Ini adalah cairan bening yang dapat larut dalam air dan memiliki bau sepertidan memiliki bau seperti amonia.amonia. Senyawa ini digunakan terutama untuk pembuatan
Senyawa ini digunakan terutama untuk pembuatan obat sulfaobat sulfa dan mensintesisdan mensintesis vitaminvitamin sertaserta sebagai
sebagai pelembutpelembut untuk kertas dan serat. Dalam bentuk murni sering digunakan sebagaiuntuk kertas dan serat. Dalam bentuk murni sering digunakan sebagai pelarut.
pelarut.
Formamida juga digunakan sebagai penstabil RNA pada elektroforesis gel oleh deionizing Formamida juga digunakan sebagai penstabil RNA pada elektroforesis gel oleh deionizing RNA. Dalam elektroforesis kapiler, digunakan untuk menstabilkan untaian DNA yang telah RNA. Dalam elektroforesis kapiler, digunakan untuk menstabilkan untaian DNA yang telah terdenaturasi. Penggunaan lainnya adalah menambahkannya dalam larutan
terdenaturasi. Penggunaan lainnya adalah menambahkannya dalam larutan sol-gelsol-gel untuk untuk menghindari retak selama
menghindari retak selama sinteringsintering.. Formamida dalam keadaan murni, telah digunakanFormamida dalam keadaan murni, telah digunakan sebagai pelarut alternatif untuk elektrostatik dari polimer nanofilms. Formamida akan mulai sebagai pelarut alternatif untuk elektrostatik dari polimer nanofilms. Formamida akan mulai membusuk menjadi karbon monoksida dan amonia pada suhu 180°C, ketika dipanaskan, membusuk menjadi karbon monoksida dan amonia pada suhu 180°C, ketika dipanaskan, formamida terurai menjadi
formamida terurai menjadi hidrogen sianidahidrogen sianida (HCN) dan uap air.(HCN) dan uap air.
Gambar 14 Formamida Gambar 14 Formamida
Di masa lalu,
Di masa lalu, asam formatasam format direaksikan dengandireaksikan dengan amoniaamonia untuk menghasilkanuntuk menghasilkan format amoniumformat amonium yang berubah menjadi formamida oleh pemanasan :
yang berubah menjadi formamida oleh pemanasan : HCOOH
HCOOH ++ NHNH 33→→ HCOONHHCOONH44 HCOOHHCOOH ++ NHNH 33→→ HCOONHHCOONH44
HCOONH
HCOONH44 → HCONH→ HCONH 22++ HH 22 OO HCOONHHCOONH44 → HCONH→ HCONH22 ++ HH 22OO
Dalam industri, pembentukan formamida didasarkan pada
Dalam industri, pembentukan formamida didasarkan pada aminolysisaminolysis dari metil format :dari metil format : HCOOCH
HCOOCH33 ++ NHNH33 → HCONH→ HCONH22 ++ CHCH33 OHOH HCOOCHHCOOCH33 ++ NHNH33 → HCONH→ HCONH22 ++ CHCH33OHOH
Formamida sangat
Formamida sangat korosif korosif pada kontak dengan kulit atau mata dan dapat mematikan jikapada kontak dengan kulit atau mata dan dapat mematikan jika tertelan. Inhalasi dalam jumlah besar uap formamida mungkin memerlukan perhatian medis. tertelan. Inhalasi dalam jumlah besar uap formamida mungkin memerlukan perhatian medis. Senyawa ini juga merupakan
Senyawa ini juga merupakan teratogen.teratogen. Formamida tidak boleh ditangani tanpa pakaianFormamida tidak boleh ditangani tanpa pakaian pengaman yang tepat termasuk sarung tangan dan
pengaman yang tepat termasuk sarung tangan dan kacamata.kacamata.
AkrilamidaAkrilamida
Akrilamida adalah
Akrilamida adalah senyawa kimiasenyawa kimia dengandengan rumus kimiarumus kimia CC33HH55NO.NO. NamaNama IUPACIUPAC adalah 2adalah 2
propanamida. Senyawa ini berbau,
propanamida. Senyawa ini berbau, kristalkristal padat putih, larut dalampadat putih, larut dalam air,air, etanol,etanol, eter,eter, dandan kloroform.
kloroform. Akrilamida tidak dapat bereaksi dengan asam, basa, agen oksidasi, besi, danAkrilamida tidak dapat bereaksi dengan asam, basa, agen oksidasi, besi, dan garam besi. Ini terurai non-termal untuk membentuk
garam besi. Ini terurai non-termal untuk membentuk amonia,amonia, dan terdekomposisi termaldan terdekomposisi termal menghasilkan
menghasilkan karbon monoksida,karbon monoksida, karbon dioksida,karbon dioksida, dandan nitrogennitrogen oksida. Akrilamidaoksida. Akrilamida diproduksi dalam skala industri oleh hidrolisis
diproduksi dalam skala industri oleh hidrolisis akrilonitrilakrilonitril oleholeh hydratase nitrilehydratase nitrile..
Kebanyakan digunakan untuk mensintesis poliakrilamida, termasuk penggunaan dalam Kebanyakan digunakan untuk mensintesis poliakrilamida, termasuk penggunaan dalam airair limbah
limbah pengobatan,pengobatan, elektroforesis gelelektroforesis gel (( SDS-PAGESDS-PAGE ),), pembuatan kertas,pembuatan kertas, bijihbijih pengolahan,pengolahan, dan pembuatan
dan pembuatan tekan permanentekan permanen kain. Beberapa akrilamida digunakan dalam pembuatankain. Beberapa akrilamida digunakan dalam pembuatan zatzat warna
warna dan pembuatandan pembuatan monomer.monomer.
Gambar 15 Akrilamida Gambar 15 Akrilamida
Akrilamida juga terbentuk dimakanan yang mengandung zat tepung jika dimasak. Akrilamida juga terbentuk dimakanan yang mengandung zat tepung jika dimasak. Akrilamida tak sengaja ditemukan dalam makanan pada bulan April 2002 oleh ilmuwan di Akrilamida tak sengaja ditemukan dalam makanan pada bulan April 2002 oleh ilmuwan di Swedia ketika mereka menemukan bahan kimia dalam
Swedia ketika mereka menemukan bahan kimia dalam zat tepungzat tepung makanan, sepertimakanan, seperti keripik keripik kentang,
kentang, kentang goreng Perancis,kentang goreng Perancis, dan roti yang telah dipanaskan. Itu tidak ditemukan dalamdan roti yang telah dipanaskan. Itu tidak ditemukan dalam makanan yang telah direbus atau dalam makanan yang tidak dipanaskan.
makanan yang telah direbus atau dalam makanan yang tidak dipanaskan.
SulfonamidaSulfonamida
Sulfonamida adalah dasar dari beberapa kelompok obat-obatan. Sulfonamida antibakteri Sulfonamida adalah dasar dari beberapa kelompok obat-obatan. Sulfonamida antibakteri asli (kadang-kadang disebut obat sulfa) adalah agen-agen anti mikroba sintetik yang berisi asli (kadang-kadang disebut obat sulfa) adalah agen-agen anti mikroba sintetik yang berisi kelompok sulfinamida. Beberapa sulfonamida juga tidak memiliki aktivitas antibakteri, kelompok sulfinamida. Beberapa sulfonamida juga tidak memiliki aktivitas antibakteri, misalnya
misalnya antikonvulsiantikonvulsi sultiame.sultiame.
Sulfa mudah menyebabkan alergi maka obat mengandung sulfonamida diresepkan dengan Sulfa mudah menyebabkan alergi maka obat mengandung sulfonamida diresepkan dengan hati-hati. Sangat penting untuk membuat perbedaan antara obat sulfa dan obat lain yang hati-hati. Sangat penting untuk membuat perbedaan antara obat sulfa dan obat lain yang mengandung sulfur dan aditif, seperti sulfat dan sulfida, yang secara kimiawi tidak mengandung sulfur dan aditif, seperti sulfat dan sulfida, yang secara kimiawi tidak berhubungan dengan kelompok sulfonamida dan tidak menyebabkan reaksi hipersensitivitas berhubungan dengan kelompok sulfonamida dan tidak menyebabkan reaksi hipersensitivitas yang sama. Sulfonamida dapat disiapkan di laboratorium dengan berbagai cara. Misalnya yang sama. Sulfonamida dapat disiapkan di laboratorium dengan berbagai cara. Misalnya dengan reaksi
dengan reaksi sulfonil kloridasulfonil klorida dengandengan aminaamina dalam sintesis sulfonilmetilamida.dalam sintesis sulfonilmetilamida.
TioamidaTioamida
Gambar 16 Struktur kelompok fungsional sulfonamida Gambar 16 Struktur kelompok fungsional sulfonamida
Tioamida adalah
Tioamida adalah kelompok fungsionalkelompok fungsional dengan struktur umum R-CS-NR'R, dimana Rdengan struktur umum R-CS-NR'R, dimana R adalah kelompok organik. Mereka analog dengan
adalah kelompok organik. Mereka analog dengan amidaamida tetapi menunjukkan ikatan yangtetapi menunjukkan ikatan yang lebih besar sepanjang ikatan CN, hasilnya terjadilah penghalang rotasi yang lebih besar. lebih besar sepanjang ikatan CN, hasilnya terjadilah penghalang rotasi yang lebih besar. Salah satu yang terkenal dari tioamida terbaik adalah
Salah satu yang terkenal dari tioamida terbaik adalah thioacetamidethioacetamide yang digunakan sebagaiyang digunakan sebagai sumber ion
sumber ion sulfidasulfida dan merupakan blok bangunan didan merupakan blok bangunan di kimia heterosiklik.kimia heterosiklik. Tioamida biasanyaTioamida biasanya dibuat dengan mereaksikan
dibuat dengan mereaksikan amidaamida dengan sulfida fosfor sepertidengan sulfida fosfor seperti pentasulfida fosforpentasulfida fosfor dalamdalam suatu aplikasi khusus.
suatu aplikasi khusus.
SalisilamidaSalisilamida
Salisilamida adalah nama umum untuk
Salisilamida adalah nama umum untuk o-hidroksibenzao-hidroksibenzamida. Salisilamida adalah obat mida. Salisilamida adalah obat yangyang penggunaannya mirip dengan
penggunaannya mirip dengan aspirin.aspirin. Salisilamida digunakan dalam kombinasi denganSalisilamida digunakan dalam kombinasi dengan aspirin
aspirin dandan kafeinkafein yang dikenal sebagaiyang dikenal sebagai SM Powder SM Powder ..
Gambar 17 Struktur kelompok fungsional tioamida Gambar 17 Struktur kelompok fungsional tioamida
Gambar 18 Salisilamida Gambar 18 Salisilamida
Nikotinamida juga dikenal sebagai niasinamida dan amida asam nikotinat, merupakan Nikotinamida juga dikenal sebagai niasinamida dan amida asam nikotinat, merupakan amida
amida daridari asam nikotinatasam nikotinat (vitamin B(vitamin B33 /niasin). Nikotinamida adalah /niasin). Nikotinamida adalah vitaminvitamin yang dapat larutyang dapat larut
dalam air dan merupakan bagian dari
dalam air dan merupakan bagian dari vitamin B.vitamin B. Asam nikotinat juga dikenal sebagaiAsam nikotinat juga dikenal sebagai niasin,niasin, dikonversi menjadi nikotinamida. Walaupun keduanya identik sebagai vitamin, nikotinamida dikonversi menjadi nikotinamida. Walaupun keduanya identik sebagai vitamin, nikotinamida tidak memiliki efek farmakologis dan sifat yang beracun seperti
tidak memiliki efek farmakologis dan sifat yang beracun seperti niasinniasin (hal ini terkait dengan(hal ini terkait dengan konversi niasin). Jadi nikotinamida tidak mengurangi kolesterol, walaupun begitu konversi niasin). Jadi nikotinamida tidak mengurangi kolesterol, walaupun begitu nikotinamida mungkin beracun untuk hati pada dosis melebihi 3g/hari untuk orang dewasa. nikotinamida mungkin beracun untuk hati pada dosis melebihi 3g/hari untuk orang dewasa. Dalam sel niasin dimasukkan ke dalam d
Dalam sel niasin dimasukkan ke dalam d inukleotida nikotinamida adenininukleotida nikotinamida adenin (NAD) dan(NAD) dan nikotinamida adenin dinukleotida fosfat
nikotinamida adenin dinukleotida fosfat (NADP).(NADP).
Fatty AmidaFatty Amida
Fatty amida, RCONH
Fatty amida, RCONH22 adalah asam lemak yang gugus hidroksilnya disubstitusi oleh gugusadalah asam lemak yang gugus hidroksilnya disubstitusi oleh gugus
amino. Sifat-sifat fisika dan kimia-nya memberikan keunikan pada keaktifan permukaannya. amino. Sifat-sifat fisika dan kimia-nya memberikan keunikan pada keaktifan permukaannya. Hal ini menyebabkan fatty amida sangat berpotensi untuk digunakan sebagai anti-block Hal ini menyebabkan fatty amida sangat berpotensi untuk digunakan sebagai anti-block agents, stabilizers, solvents. dan aditif. Di samping itu,
agents, stabilizers, solvents. dan aditif. Di samping itu, fatty amida banyak digunakan sebagaifatty amida banyak digunakan sebagai bahan baku setengah jadi (
bahan baku setengah jadi ( intermediate raw materialintermediate raw material) untuk produksi fatty nitril dan fatty) untuk produksi fatty nitril dan fatty amina.
amina.
Dewasa ini fatty amida diproduksi secara komersial dari asam lemak menggunakan Dewasa ini fatty amida diproduksi secara komersial dari asam lemak menggunakan ammonolysis
ammonolysis.. Ammonolysis Ammonolysis adalah reaksi yang terjadi antara gugus karboksil dan amoniaadalah reaksi yang terjadi antara gugus karboksil dan amonia pada kondisi amonia berlebih. Bahan baku yang digunakan pada proses produksi ini adalah pada kondisi amonia berlebih. Bahan baku yang digunakan pada proses produksi ini adalah asam oleat. Secara umum ada dua sumber bahan baku asam oleat, yakni sumber tak asam oleat. Secara umum ada dua sumber bahan baku asam oleat, yakni sumber tak terbaharui dan sumber terbaharui. Asam oleat dari
terbaharui dan sumber terbaharui. Asam oleat dari sumber tak terbaharui diderivasi dari frsumber tak terbaharui diderivasi dari fraksiaksi minyak berat pada industri petrokimia. Asam oleat dari sumber terbaharui diderivasi dari minyak berat pada industri petrokimia. Asam oleat dari sumber terbaharui diderivasi dari minyak nabati dan lemak
minyak nabati dan lemak hewani.hewani.
Gambar 19 Nikotinamida Gambar 19 Nikotinamida
RESONANSI BENTUK KELOMPOK PEPTIDA RESONANSI BENTUK KELOMPOK PEPTIDA
Kelompok amida memiliki bentuk resonansi dua, yang memberi beberapa sifat penting. Kelompok amida memiliki bentuk resonansi dua, yang memberi beberapa sifat penting. Pertama, menstabilkan kelompok dengan sekitar 20 kkal/mol, sehingga kurang reaktif dari Pertama, menstabilkan kelompok dengan sekitar 20 kkal/mol, sehingga kurang reaktif dari kelompok serupa (seperti ester). Resonansi tersebut menunjukkan bahwa kelompok amida kelompok serupa (seperti ester). Resonansi tersebut menunjukkan bahwa kelompok amida memiliki karakter ikatan ganda parsial, diperkirakan mencapai 40% dalam kondisi khas. memiliki karakter ikatan ganda parsial, diperkirakan mencapai 40% dalam kondisi khas. Grup yang bermuatan peptida adalah di semua nilai pH normal, tapi bentuk ikatan resonansi Grup yang bermuatan peptida adalah di semua nilai pH normal, tapi bentuk ikatan resonansi ganda yang memberinya momen dipol yang luar biasa besar, sekitar 3,5 debye (0,7 ganda yang memberinya momen dipol yang luar biasa besar, sekitar 3,5 debye (0,7 elektron-angstrom). Saat-saat dipol dapat berbaris di struktur sekunde
angstrom). Saat-saat dipol dapat berbaris di struktur sekunde r tertentu (seperti heliks αr tertentu (seperti heliks α-),-), menghasilkan dipol bersih besar.
menghasilkan dipol bersih besar.
Karakter ikatan ganda parsial dapat diperkuat atau diperlemah oleh modifikasi yang Karakter ikatan ganda parsial dapat diperkuat atau diperlemah oleh modifikasi yang menguntungk
menguntungkan salah satu bentuk ran salah satu bentuk resonansi di atas yang lain. esonansi di atas yang lain. Misalnya, bentuk ganda-berikatMisalnya, bentuk ganda-berikat adalah disfavored di lingkungan hidrofobik, karena biaya n
adalah disfavored di lingkungan hidrofobik, karena biaya n ya. Sebaliknya, sumbangan ikatanya. Sebaliknya, sumbangan ikatan hidrogen ke oksigen amida atau menerima ikatan hidrogen dari nitrogen amida harus hidrogen ke oksigen amida atau menerima ikatan hidrogen dari nitrogen amida harus mendukung bentuk-ikatan ganda, karena ikatan hidrogen harus kuat dengan bentuk mendukung bentuk-ikatan ganda, karena ikatan hidrogen harus kuat dengan bentuk dibebankan daripada ke bermuatan, membentuk ikatan tunggal. Sebaliknya, sumbangan dibebankan daripada ke bermuatan, membentuk ikatan tunggal. Sebaliknya, sumbangan ikatan hidrogen ke nitrogen amida dalam ikatan peptida X-Pro harus mendukung bentuk ikatan hidrogen ke nitrogen amida dalam ikatan peptida X-Pro harus mendukung bentuk tunggal berikat; sumbangan ke bentuk ikatan ganda akan memberikan nitrogen lima obligasi tunggal berikat; sumbangan ke bentuk ikatan ganda akan memberikan nitrogen lima obligasi kuasi-kovalen. Demikian pula, sebuah substituen sangat elektronegatif (seperti fluorine) kuasi-kovalen. Demikian pula, sebuah substituen sangat elektronegatif (seperti fluorine) dekat amida nikmat nitrogen bentuk tunggal-berikat, oleh bersaing dengan oksigen amida dekat amida nikmat nitrogen bentuk tunggal-berikat, oleh bersaing dengan oksigen amida untuk "mencuri" elektron dari nitrogen amida.
untuk "mencuri" elektron dari nitrogen amida.
Ikatan ganda parsial planar kelompok amida, baik yang terjadi di isomer cis atau trans. Ikatan ganda parsial planar kelompok amida, baik yang terjadi di isomer cis atau trans. Dalam keadaan tidak dilipat protein, kelompok peptida bebas untuk isomerize dan Dalam keadaan tidak dilipat protein, kelompok peptida bebas untuk isomerize dan mengadopsi kedua isomer, namun dalam keadaan terlipat, hanya isomer tunggal diadopsi di mengadopsi kedua isomer, namun dalam keadaan terlipat, hanya isomer tunggal diadopsi di setiap posisi (dengan pengecualian jarang). Bentuk trans sangat disukai dalam ikatan peptida setiap posisi (dengan pengecualian jarang). Bentuk trans sangat disukai dalam ikatan peptida sebagian besar (kira-kira rasio 1000:1 trans: cis populasi). Namun, kelompok peptida X-Pro sebagian besar (kira-kira rasio 1000:1 trans: cis populasi). Namun, kelompok peptida X-Pro cenderung memiliki rasio sekitar 3:1, mungkin karena simetri antara Cα dan Cδ atom prolin cenderung memiliki rasio sekitar 3:1, mungkin karena simetri antara Cα dan Cδ atom prolin membuat cis dan trans isomer hampir
Energi aktivasi dapat menurunkan (dan isomerisasi dikatalisis) dengan perubahan yang Energi aktivasi dapat menurunkan (dan isomerisasi dikatalisis) dengan perubahan yang menguntungkan bentuk tunggal-berikat, seperti menempatkan kelompok peptida dalam menguntungkan bentuk tunggal-berikat, seperti menempatkan kelompok peptida dalam lingkungan hidrofobik atau sumbangan ikatan hidrogen dengan atom nitrogen dari kelompok lingkungan hidrofobik atau sumbangan ikatan hidrogen dengan atom nitrogen dari kelompok peptida X-Pro . Kedua mekanisme untuk menurunkan energi aktivasi telah diamati di peptida X-Pro . Kedua mekanisme untuk menurunkan energi aktivasi telah diamati di isomerase prolyl peptidil (PPIases), yang terjadi secara alami enzim yang mengkatalisis isomerase prolyl peptidil (PPIases), yang terjadi secara alami enzim yang mengkatalisis isomerisasi cis-trans dari ikatan peptida X-Pro. lipat konformasi protein biasanya jauh lebih isomerisasi cis-trans dari ikatan peptida X-Pro. lipat konformasi protein biasanya jauh lebih cepat (biasanya 10-100 ms) dari isomerisasi cis-trans (10-100 s). Sebuah isomer nonnative cepat (biasanya 10-100 ms) dari isomerisasi cis-trans (10-100 s). Sebuah isomer nonnative dari beberapa kelompok peptida dapat mengganggu konformasi lipat secara signifikan, baik dari beberapa kelompok peptida dapat mengganggu konformasi lipat secara signifikan, baik memperlambat atau mencegah dari bahkan terjadi sampai isomer pribumi tercapai. Namun, memperlambat atau mencegah dari bahkan terjadi sampai isomer pribumi tercapai. Namun, tidak semua kelompok peptida memiliki efek yang sama pada lipat; isomer nonnative tidak semua kelompok peptida memiliki efek yang sama pada lipat; isomer nonnative kelompok peptida lain tidak dapat mempengaruhi lipat sama sekali.
kelompok peptida lain tidak dapat mempengaruhi lipat sama sekali.
PROTEIN PROTEIN
Protein terdiri dari : Protein terdiri dari : * Karbon (C) * Karbon (C) * Hidrogen (H) * Hidrogen (H) * Oksigen (O) * Oksigen (O) * Nitrogen (N) * Nitrogen (N)
* Dan beberapa protein mengandung belerang (S) * Dan beberapa protein mengandung belerang (S)
Protein adalah polimer alami, terdiri dari monomer asam amino bergabung melalui ikatan Protein adalah polimer alami, terdiri dari monomer asam amino bergabung melalui ikatan peptida (amida peptida atau
peptida (amida peptida atau hubungan).hubungan).
Gambar 20 Kelompok cis-trans Gambar 20 Kelompok cis-trans
