Identifikasi
Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 11
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II IDENTIFI
IDENTIFIKASI GUGUS KASI GUGUS ALDEHID, KETON DAN ASAMALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT
KARBOKSILAT
I.
I. NO NO PERCOBAAN PERCOBAAN : : 1 1 (satu)(satu)
II.
II. JUDUL JUDUL PERCOBAAN PERCOBAAN :: Identifik
Identifikasi Gugus asi Gugus Aldehid, Keton Dan Asam Aldehid, Keton Dan Asam KarboksKarboksilatilat
III.
III. TUJUAN TUJUAN PERCOBAAN PERCOBAAN :: Pukul 09.40
Pukul 09.40 – – 14.50 Wib 14.50 Wib HARI/TANGGAL
HARI/TANGGAL PERCOBAAN PERCOBAAN : : Senin, Senin, 13 13 Maret Maret 20172017 Pukul: 09.40 WIB Pukul: 09.40 WIB SELESAI
SELESAI PERCOBAAPERCOBAAN N : : Senin, Senin, 13 13 Maret Maret 20172017 Pukul: 14.40 WIB Pukul: 14.40 WIB
IV.
IV. TUJUAN PERCOBAAN :TUJUAN PERCOBAAN :
Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus AldehidMengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid
Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus AldehidMengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid
Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus AldehidMengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid
Membedakan Antara Gugus Aldehid, Keton, Dan Karboksilat YangMembedakan Antara Gugus Aldehid, Keton, Dan Karboksilat Yang Terdapat Di Dalam Senyawa Organik
Terdapat Di Dalam Senyawa Organik
V.
V. DASAR DASAR TEORI TEORI :: Aldehid
Aldehid
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah at
yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.au dua buah atom hidrogen.
R R CC HH O O (Aldehid) (Aldehid)
Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan
dimana -R adalah alkil dan – – CHO adalah gugus fungsi aldehida (CHO adalah gugus fungsi aldehida ( Hart, 1998 Hart, 1998).).
Tata Nama Aldehid Tata Nama Aldehid
Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran
dengan mengganti akhiran – – a menjadia menjadi – – al. Oleh karena itu, aldehid disebut jugaal. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:
terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:
Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat /
karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asamasam – – at menjadi aldehid.at menjadi aldehid.
Keton Keton
Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus
Identifikasi
Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 22
Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan
dimana -R adalah alkil dan – – CHO adalah gugus fungsi aldehida (CHO adalah gugus fungsi aldehida ( Hart, 1998 Hart, 1998).).
Tata Nama Aldehid Tata Nama Aldehid
Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran
dengan mengganti akhiran – – a menjadia menjadi – – al. Oleh karena itu, aldehid disebut jugaal. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:
terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:
Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat /
karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asamasam – – at menjadi aldehid.at menjadi aldehid.
Keton Keton
Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih
asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan rumus struktur R-CO-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan rumus struktur R-CO-R’,R’,
dengan R adalah alkil dan
dengan R adalah alkil dan – – CO- adalah gugus fungsi keton (CO- adalah gugus fungsi keton ( Fessenden, 1997 Fessenden, 1997 ).).
Tata nama menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana Tata nama menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir
induknya, huruf akhir – – a diubah menjadia diubah menjadi – – on. Bila perlu digunakan nomor.on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Menurut Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp
karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp22. Seperti. Seperti juga
juga pada pada alkena, alkena, karbon karbon hibrida hibrida spsp22 membentuk ikatan tiga sigma yang terletak membentuk ikatan tiga sigma yang terletak pada
pada suatu suatu bidang. bidang. Sudut Sudut antara antara dua dua ikatan ikatan sigma sigma kira-kira kira-kira 120°. 120°. Dalam Dalam gugusgugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon dengan ikatan sigma atom karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon dengan ikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan suatu ikatan. Oleh karena aldehida oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan suatu ikatan. Oleh karena aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid dan keton adalah polar dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif kuat antar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan dari yang lain.Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah oksidasi dari hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah oksidasi dari alkohol primer (Rismiyanto, 2009).
alkohol primer (Rismiyanto, 2009).
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena tidak adanya gugus hidroksil (
karena tidak adanya gugus hidroksil ( – – OH). Dengan demikian titik didihnya lebihOH). Dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui interaksi
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 4
dalam kehidupan sehari-hari kita. Aldehid dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya 1 atom hydrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus – CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. (Riawan, 2010).
Gugus aldehid dapat dikenal reaksi kondensasi dengan senyawa aldehid atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Emisi dari aldehid atau keton menyebabkan bau yang tidak menyenangkan di ruang penyimpanan. Sepert i pada ikatan rangkap karbon, suatu pereaksi juga dapat masuk ke dalam ikatan
rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi hidrogenasi.
Pada reaksi hidrogenasi ini, suatu aldehida akan direduksi menjadi alkohol primer, sedangkan keton akan direduksi menjadi alkohol sekunder. Gugus karbonil adalah polar. Tidak seperti ikatan rangkap karbon-karbon, gugus ini dapat dimasuki suatu nukleofil pada karbon karbonil dan suatu elektrofil pada oksigen karbonil. Aldehida bereaksi lebih cepat dan lebih sempurna dari pada keton. Penyebab perbedaan kereaktifan adalah keton lebih stabil dari pada aldehida. Stabilitas keton yang lebih besar disebabkan oleh adanya delokalisasi muatan positif karbonil karbon secara induksi. Alasan lain mengapa keton kurang reaktif adalah adanya hambatan sterik dalam hasil adisi dan keadaan transisinya. Karbonil karbon dari aldehida lebih terbuka dan hasil adisinya memiliki hambatan sterik yang lemah. Reagen (RMgX) adalah suatu nukleofil kuat yang apabila direaksikan dengan aldehida dan keton akan menghasilkan alkoksida. Penambahan asam pada alkoksida akan menghasilkan alkohol. Reagen Grignard
bereaksi dengan formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehida lain akan menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan alkohol akan menghasilkan alkohol tersier. Oleh sebab itu,sedikit asam diperlukan sebagai katalis agar terjadi adisi pada gugus karbonil. Reaksi adisi disini adalah reversibel. Hanya aldehida yang paling reaktif seperti formaldehida dan kloral yang dapat membentuk hidrat yang stabil. (Riswiyanto, 2009)
Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Beberapa dari padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metilketon (CH3COCH2CH3) dipakai
dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Gugus karbonil tak jenuh dan juga polar sehingga reaksinya mudah dihubungkan dengan teori elektron. Salah satu reaksi penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehida dan keton adalah adisi pada ikatan rangkap karbon-oksigen (Pine, 1988).
Formaldehida (H2C=O) adalah gas yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Pembuatan dalam industri dilakukan dengan cara oksidasi dari metanol. Larutan 37% formaldehida dalam air (dengan metanol sebagai zat penstabil) disebut formalin. Formalin dipakai sebagai desinfektan, insektisida, fumigan, larutan pengawet mayat, dalam industri bahan peledak, resin, plastik, tekstil, zat warna dan senyawa lainnya. Apabila larutan formaldehida ini dikentalkan akan terbentuk polimer putih yang dinamakan paraformaldehida. Polimer ini dipakai dalam desinfektan dan industri. Apabila dipanaskan, paraformaldehida membentuk gas formaldehida. Asetaldehida (CH3C=O) adalah cairan yang mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Senyawa yang mudah menguap ini merupakan suatu narkotika dan penyebab gatal yang beracun. Apabila dosisnya tinggi dan uapnya terhisap, kematian dapat terjadi karena tak dapat bernafas. Asetaldehida dipakai dalam pembuatan zat warna, plastik, karet sintetik dan senyawa lainnya. Asetaldehida dapat dipolimerisasi menjadi senyawa siklik paraldehida dan metaldehida. (Pine, 1988).
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 6
tembaga. Aseton (CH3)2 C=O merupakan suatu zat cair yang mudah terbakar dengan bau yang manis, tak berwarna dan mudah menguap. Dibuat dalam industri dengan cara oksidasi isopropil alkohol (2-propanol) dan juga sebagai hasil samping pada pembuatan fenol. Aseton relatif tidak beracun, bercampur dalam air dan hampir semua pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir semua senyawa organik. Oleh sebab itu, aseton banyak dipakai sebagai pelarut. Metil etil keton dipakai sebagai pelarut dan dalam sintesis zat lain. Aseton yaitu keton paling sederhana, sekitar 2 miliar kilo gram setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat. Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia komersial lain, seperti bisfenol-A untuk resin epoksi.
Berbagai aldehida dan keton telah diisolasi dari tanaman dan hewan.
Banyak diantaranya terutama yang berbobot molekul tinggi, berbau sedap. Senyawa tersebut umum dikenal dengan nama biasa yang menyatakan sumber alam atau sifat khasnya. Aldehid aromatik sering digunakan sebagai penyedap. Benzaldehida,yang dikenal dengan minyak buah badam pahit adalah
komponen dari buah badam, cairan tak berwarna.
Kamfer adalah keton yang diperoleh dari kulit pohon kamfer, berbau tajam dan enak. Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-ionin dan muskon, digunakan dalam minyak wangi. Beta-ionin berbau bunga violet. Formalin digunakan untuk mengawetkan spesimen hayati. Formaldehida dalam larutan bergabung dengan protein dari jaringan sehingga membuatnya keras dan tak larut air. Hal ini mencegah pembusukan spesimen. Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umunya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict dan
Uji Tollens
Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dan perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi tollens, terbentuk asam
karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak.
Uji Benedict dan Fehling
Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida (Cu2O) yang
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 8
Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil ialah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Aklehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekeliling atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila beraksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil,
sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain.
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa-senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.
Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk menyediakan iodoform, bromoform atau kloroform.
Reaksi ini umumnya digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton. R-CO-CH3. Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium dan basa, akan
menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna kuning dan berbau seperti obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus – CH(OH)3,
sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.
Oleh karena anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.
Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aktif tidak perlu kedua- duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi
dengan benzaklehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.
Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus fungsional karboksil (-COOH). Dengan demikian rumus umumnya adalah RCOOH. Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (asam semut), HCOOH. Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 10
(Tim Dosen, 2017) Asam Karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994).
kira-kira 120o R C O O H R C O O H R C O O H
datar polar elektron menyendiri
Asam karboksilat adalah salah satu senyawa organik yang diselidiki paling awal oleh para kimiawan. Asam karboksilat paling penting dalam kimia
organik (Hammond, dkk.,1988).
Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).
Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam itu (Staley, 1992).
Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan, maka nama umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau -oat (Rasyid, 2006).
Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar, seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan bahwa asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan hidrogen (Rasyid, 2006).
Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 12
struktural yang menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).
Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2 jika direaksikan dengan oksidasi seperti KMnO4. Persamaan reaksinya adalah :
Asam asetat (asam cuka) merupakan asam karboksilat dengan dua karbon. Seperti halnya asam karboksilat lainnya, zat ini dapat mengalami reaksi asterifikasi jika direaksikan dengan alkohol menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang berbau harum. Reaksinya secara umum ialah
: RCCOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan endapan.(Tim Dosen, 2017)
VI. ALAT DAN BAHAN 1. Alat
- Tabung reaksi 20 buah
- Termometer 1 buah
- Erlenmeyer 50 mL 1 buah
- Gelas Kimia 500 mL 1 buah
- Gelas Kimia 100 mL 1 buah
- Corong Hirsch 1 buah
- Corong Buchner 1 buah
- Kaki Tiga + Kasa 1 set
- Pipet 35 buah
- Labu dasar bulat 50 mL 1 buah
- Pendingin refluks 1 buah
2. Bahan - Asetaldehid - Sikloheksanon - n-Heptaldehida - 2-Pentanon - Formalin - Isopropil alkohol - Etanol
- Reagen Benedict (atau reagen Felilling) - Larutan 10% natrium hidroksida
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 14
- Larutan perak nitrat 5%
- Larutan 2% amonium hidroksida - Larutan jenuh natrium bisulfit - Asam klorida
- Reagen fenilhidrasin
- Hidroksiamin hidroklorida - Natrium asetat trihidrat - Larutan iodium - Es - Pipa kapiler - Larutan CH3COONa 10% - Larutan KMnO4 1 N - Larutan FeCl3 5% - Larutan K 4FeCN6 1 M - Asam sulfat pekat
VII. ALUR KERJA 1. Uji Tollens Pembuatan reagen
2 ml larutan perak nitrat
- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambah 2 tetes larutan NaOH 5% - dicampur dengan baik
- ditambah NH4OH 2% setetes demi setetes sambil dikocok sampai endapan tepat larut
Rea en Reagen Tabung 1 Rea en - dimasukkan 1ml kedalam masing-masing tabung - ditambah 2 tetes benzaldehid - dikocok - didiamkan 10 menit - bila tidak terjadi reaksi
ditempatkan dalam air panas (35o -50o) selama 5 menit dan diamati hasil reaksinya Tabung 2 - ditambah 2 tetes aseton Tabung 3 - ditambah 2 tetes sikloheksanol Tabung 4 - ditambah 2 tetes formalin (5 tetes formaldehid dalam 5 ml air) Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 16
2. Uji Fehling atau Benedict
(KET : Tabung 2 tidak dilakukan karena tidak ada bahan) - dimasukkan kedalam tabung reaksi - dicampur
10 ml Fehling A + 10 ml Fehling B
Reagen
- ditempatkan dalam air mendidih
- diamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit
- dimasukkan kedalam 4 gelas kimia - masing-maisng tabung reaksi
ditambahkan bahan yang akan diuji 5 ml reagen Fehling Tabung - ditambah beberapa tetes sikloheksanon Tabung - ditambah beberapa tetes aseton Tabung - ditambah beberapa tetes n-heptaldehid Tabung - ditambah beberapa tetes formaldehid Hasil pengamatan Hasil pengamatan Hasil pengamatan Hasil pengamatan
3. Adisi Bisulfit
4. Pengujian dengan Fenilhidrasin Tabung 1
- disaring dengan corong penyaring 5 ml NaHSO3 (jenuh)
- dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml
- didinginkan didalam air es
- ditambahkan 2,5ml aseton, tetes demi tetes sambil erlenmeyer dikocok
- ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit
Hablur
residu Filtrat
- dimasukkan kedalam tabung reaksi
- ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
Hasil pengamatan
5 mL Fenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup
Filtrat
- Dicuci sedikit dengan air dingin
- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
- Dibiarkan hingga kering dalam desikator
- Ditentukan titik lelehnya Hasil pengamatan
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 18
Tabung 2
Tabung 3
5 mL Fenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup
- Diguncangkan selama 1 – 2 menit
Hasil pengamatan
Residu Filtrat
- Dicuci sedikit dengan air dingin
- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
- Dibiarkan hingga kering dalam desikator
2,4 dinitrofenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup
- Diguncangkan selama 1 – 2 menit
Filtrat
Hasil pengamatan Residu
- Dicuci sedikit dengan air dingin
- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
Tabung 4
5. Pembuatan Oksim
Zat padat sikloheksanon oksim
- Didinginkan labu didalam air es
- Disaring hablur dengan corong penyaring
- Disiram dengan 2 ml air es
- Dipindahkan ke atas sehelai kertas sar ing yang kering
- Ditentukan titik leleh dan catat hasilnya
- dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml
- + 1,5 gr hablur natrium asetat trihidrat
- dilarutkan dengan 4 ml air
- dipanaskan sampai suhu 35oC
- ditambah sikloheksanon
- ditutup dan digoncangkan 1-2 menit 1 gr hidroksilamin hidroklorida
Larutan Hidroksilamin
Residu (hablur) Filtrat
2,4 dinitrofenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup
- Diguncangkan selama 1 – 2 menit
Filtrat
Hasil pengamatan Residu
- Dicuci sedikit dengan air dingin
- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 20 KET : Percobaan tabung 3 dan 4 tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia
6. Reaksi Haloform
7. Kondensasi Aldol a.
Bau hasil pengamatan
- dididihkan selama 3 menit - diamati dan catat baunya 4 ml NaOH 1 %
Hasil pengamatan
- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 0,5 ml asetaldehid - diguncangkan dengan baik - diamati baunya
Asetaldehid
Hasil pengamatan - Diamati baunya
- Dimasukkan pada 4 tabung reaksi
- Dimasukkan masing-masing
Hasil Pengamatan
- Ditambahkan larutan iodium sambil digoncang sampai iodium tidak larut lagi (kira-kira 10 ml)
- Diamati dan dicatat baun a
Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan
Endapan Iodoform (kuning) 3 ml NaOH 5%
8. Identifikasi karboksilat a.
b.
- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 3 ml KMnO4 1 N - diamati hasil perubahan
5 ml asam cuka
Hasil pengamatan
Filtrat
- Ditambah pereaksi K 4FeCN6 untuk uji tidak lagi ada kandungan ion ferri
-- Dibandingkan warna hasil dengan warna ferri dari jumlah yang sama
- dimasukkan kedalam tabung reaksi
- ditambahkan 3 ml larutan FeCl 3 5% sampai warna merah - dipanaskan sampai terjadi endapan merah kecoklatan - disaring
Hasil 5 ml CH3COONa 10 %
Residu
Identifikasi
Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2222
VIII.
VIII. HASIL PENGAMATANHASIL PENGAMATAN No.
No. Perc Perc
Prosedur
Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah
Sebelum Sesudah 1.
1. Pembuatan Pembuatan Reagen Reagen TollensTollens AgNOAgNO33 : larutan : larutan
tidak berwarna tidak berwarna
NaOH 5%: larutan NaOH 5%: larutan
tidak berwarna tidak berwarna NH NH44OH yangOH yang ditambahkan : ditambahkan : larutan tidak larutan tidak berwarna berwarna
AgNOAgNO33(aq)+NaOH((aq)+NaOH(
aq)= larutan aq)= larutan berwarna abu-abu berwarna abu-abu keruh dan terdapat keruh dan terdapat endapan abu-abu endapan abu-abu
AgNOAgNO33 5% + NaOH 5% + NaOH
5%+ NH 5%+ NH44OH 2%=OH 2%= endapan larut, endapan larut, larutan tidak larutan tidak berwarna berwarna
Reagen Tollens=Reagen Tollens=
larutan jernih tidak larutan jernih tidak berwarna pada saa berwarna pada saatt jumlah tetesan jumlah tetesan NH NH44OH 2%OH 2% sebanyak 68 tetes. sebanyak 68 tetes.
2AgNO2AgNO33(aq)+(aq)+
2NaOH(aq) 2NaOH(aq)
Ag
Ag22O(s) +O(s) +
NaNO NaNO33(aq) +(aq) +
H H22O(l)O(l) AgAg22O(s) +O(s) + NH NH44OH(aq)OH(aq) 2[Ag(NH 2[Ag(NH33))22OH]OH]
Reagen tollens dapat Reagen tollens dapat digunakan untuk digunakan untuk membedakan senyawa membedakan senyawa aldehid dan keton aldehid dan keton 2 ml larutan perak nitrat
2 ml larutan perak nitrat
-- dimasukkan kedalam tabung reaksidimasukkan kedalam tabung reaksi -- ditambah 2 teditambah 2 tetes larutan tes larutan NaOH 5%NaOH 5% -- dicampur dengan baikdicampur dengan baik
-- ditambah NHditambah NH44OH 2% setetes demiOH 2% setetes demi
setetes sambil dikocok sampai setetes sambil dikocok sampai endapan tepat larut
endapan tepat larut Reagen Tollens Reagen Tollens Reagen
Reagen
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi
Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2323
No. No. Perc Perc
Prosedur
Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah
Sebelum Sesudah Uji Tollens
Uji Tollens Benzaldehid:Benzaldehid:
larutan larutan jernih, tidak jernih, tidak berwarna berwarna Formaldehid:Formaldehid: larutan tidak larutan tidak berwarna berwarna SikloheksanoSikloheksano n: larutan n: larutan berwarna berwarna kuning muda kuning muda Aseton:Aseton: larutan tidak larutan tidak berwarna, berwarna, berbau berbau menyengat menyengat BenzaldehidBenzaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ Benzaldehid: Benzaldehid: larutan jernih larutan jernih tidak berwarna tidak berwarna -Didiamkan: -Didiamkan: larutan jernih larutan jernih tak berwarna tak berwarna -Dipanaskan: -Dipanaskan: larutan larutan berwarna, tidak berwarna, tidak terbentuk terbentuk cermin perak cermin perak FormaldehidFormaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ formalin= formalin= larutan larutan berwarna berwarna abu-abu abu -Dipanaskan= -Dipanaskan= warna abu-abu warna abu-abu dan terbentuk dan terbentuk cermin perak cermin perak 3NH 3NH33(aq) + H(aq) + H22O (l)O (l) Tabung 2 Tabung 2 + + +2[Ag(NH
+2[Ag(NH33))22OH]OH]
+ +
2Ag(s)+NH
2Ag(s)+NH44--(aq) + H(aq) + H22O(l)O(l)
Benzaldehid dapatBenzaldehid dapat
bereaksi dengan bereaksi dengan
reagen Tollens yang reagen Tollens yang ditunjukkan
ditunjukkan
terbentuk butir-butir terbentuk butir-butir endapan putih pada endapan putih pada permukaan larutan. permukaan larutan.
Formaldehid dapatFormaldehid dapat
bereaksi dengan bereaksi dengan Tollens ditunjukkan Tollens ditunjukkan dengan terbentuknya dengan terbentuknya cermin perak cermin perak didinding tabung didinding tabung Reagen Reagen -1 mL pada -1 mL pada masing-masing masing Tab.1
Tab.1 Tab.2Tab.2 Tab.3 Tab.3 Tab.4Tab.4
--DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes benzaldehid benzaldehid --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air panas panas (35-50) 50)ooC jikaC jika belum belum bereaksi, 5 bereaksi, 5 --DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --Ditambah 2Ditambah 2 tetes tetes forma-lin (5 tetes lin (5 tetes formaldehid formaldehid dalam 5 mL dalam 5 mL air) air) --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air panas panas (35-o o --Dimasuk- Dimasuk-kan dalam kan dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes sikloheksa sikloheksa non non --DikocokDikocok --Didiam- Didiam-kan 10 kan 10 menit menit --Ditempatk Ditempatk an dalam an dalam air panas air panas (95-50) (95-50)OOCC --Dimasukk Dimasukk an dalam an dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes aseton aseton --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --Ditempatk Ditempatk an dalam an dalam air panas air panas (35-50) (35-50)ooCC jika belum jika belum bereaksi bereaksi Hasil pengamatan Hasil pengamatan
Identifikasi
Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2323
Uji Tollens
Uji Tollens Benzaldehid:Benzaldehid: larutan larutan jernih, tidak jernih, tidak berwarna berwarna Formaldehid:Formaldehid: larutan tidak larutan tidak berwarna berwarna SikloheksanoSikloheksano n: larutan n: larutan berwarna berwarna kuning muda kuning muda Aseton:Aseton: larutan tidak larutan tidak berwarna, berwarna, berbau berbau menyengat menyengat Benzaldehid Benzaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ Benzaldehid: Benzaldehid: larutan jernih larutan jernih tidak berwarna tidak berwarna -Didiamkan: -Didiamkan: larutan jernih larutan jernih tak berwarna tak berwarna -Dipanaskan: -Dipanaskan: larutan larutan berwarna, tidak berwarna, tidak terbentuk terbentuk cermin perak cermin perak FormaldehidFormaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ formalin= formalin= larutan larutan berwarna berwarna abu-abu abu -Dipanaskan= -Dipanaskan= warna abu-abu warna abu-abu dan terbentuk dan terbentuk cermin perak cermin perak 3NH 3NH33(aq) + H(aq) + H22O (l)O (l) Tabung 2 Tabung 2 + + +2[Ag(NH
+2[Ag(NH33))22OH]OH]
+ +
2Ag(s)+NH
2Ag(s)+NH44--(aq) + H(aq) + H22O(l)O(l)
Benzaldehid dapat Benzaldehid dapat bereaksi dengan bereaksi dengan
reagen Tollens yang reagen Tollens yang ditunjukkan
ditunjukkan
terbentuk butir-butir terbentuk butir-butir endapan putih pada endapan putih pada permukaan larutan. permukaan larutan.
Formaldehid dapatFormaldehid dapat
bereaksi dengan bereaksi dengan Tollens ditunjukkan Tollens ditunjukkan dengan terbentuknya dengan terbentuknya cermin perak cermin perak didinding tabung didinding tabung Reagen Reagen -1 mL pada -1 mL pada masing-masing masing Tab.1
Tab.1 Tab.2Tab.2 Tab.3 Tab.3 Tab.4Tab.4
--DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes benzaldehid benzaldehid --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air panas panas (35-50) 50)ooC jikaC jika belum belum bereaksi, 5 bereaksi, 5 --DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --Ditambah 2Ditambah 2 tetes tetes forma-lin (5 tetes lin (5 tetes formaldehid formaldehid dalam 5 mL dalam 5 mL air) air) --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air panas panas (35-o o --Dimasuk- Dimasuk-kan dalam kan dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes sikloheksa sikloheksa non non --DikocokDikocok --Didiam- Didiam-kan 10 kan 10 menit menit --Ditempatk Ditempatk an dalam an dalam air panas air panas (95-50) (95-50)OOCC --Dimasukk Dimasukk an dalam an dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes aseton aseton --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --Ditempatk Ditempatk an dalam an dalam air panas air panas (35-50) (35-50)ooCC jika belum jika belum bereaksi bereaksi Hasil pengamatan Hasil pengamatan
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
No. No. Perc Perc
Prosedur
Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah Sebelum Sesudah SikloheksanonSikloheksanon -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ sikloheksanon= sikloheksanon= larutan larutan berwarna berwarna abu-abu abu Dipanaskan=lar Dipanaskan=lar utan berwarna utan berwarna abu-abu abu-abu AsetonAseton -Reagen -Reagen Tollens+aseton Tollens+aseton = larutan tidak = larutan tidak berwarna berwarna Tabung 3 Tabung 3 + 2Cu + 2Cu2+2+++ 5OH 5OH --Tabung 4 Tabung 4 + + 2Ag(NH
2Ag(NH33))22OH (aq)OH (aq)
Sikloheksanon tidakSikloheksanon tidak
dapat
dapat bereaksibereaksi dengan reagen dengan reagen Tollens namun pada Tollens namun pada percobaan larutan percobaan larutan
dapat berubah warna dapat berubah warna menjadi abu-abu. menjadi abu-abu.
Aseton tidak dapatAseton tidak dapat
bereaksi
bereaksi dengandengan reagen Tollens reagen Tollens
Identifikasi
Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2424
No. No. Perc Perc
Prosedur
Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah Sebelum Sesudah SikloheksanonSikloheksanon -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ sikloheksanon= sikloheksanon= larutan larutan berwarna berwarna abu-abu abu Dipanaskan=lar Dipanaskan=lar utan berwarna utan berwarna abu-abu abu-abu AsetonAseton -Reagen -Reagen Tollens+aseton Tollens+aseton = larutan tidak = larutan tidak berwarna berwarna Tabung 3 Tabung 3 + 2Cu + 2Cu2+2+++ 5OH 5OH --Tabung 4 Tabung 4 + + 2Ag(NH
2Ag(NH33))22OH (aq)OH (aq)
Sikloheksanon tidakSikloheksanon tidak
dapat
dapat bereaksibereaksi dengan reagen dengan reagen Tollens namun pada Tollens namun pada percobaan larutan percobaan larutan
dapat berubah warna dapat berubah warna menjadi abu-abu. menjadi abu-abu.
Aseton tidak dapatAseton tidak dapat
bereaksi
bereaksi dengandengan reagen Tollens reagen Tollens
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 25
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
2. Uji fehling atau benedict Fehling A:
tidak berwarna Fehling B: berwarna biru Reagen Fehling: larutan berwarna biru keunguan Formaldehid: tidak berwarna Fehling A+Fehling B: larutan berwarna biru keunguan Formaldehid -Fehling+ formaldehid: larutan berwarna biru keunguan -Terbentuk endapan merah bata setelah didihkan selama 5 menit Reaksi Fehling 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH-Cu (C4H4O6) 2- + Cu(OH)2 + 2Na+ + 2K + Tabung 1 (Formaldehid) + 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq) + Cu2O(aq) + 3H2O(l) Formaldehid Berdasarkan percobaan yang dilakukan terbentuk larutan berwarna biru keunguan dengan endapan berwarna merah bata pada dasar tabung reaksi. Hal ini menandakan bahwa formaldehid bereaksi dengan reagen fehling
-Dimasukkan dalam tabung reaksi -Dikocok dan diamati
10 mL Fehlin A+10 mL Fehlin B
Rea en Tab.3 Tab.4 -Ditam-bah beberapa tetes formalde hid -Ditam-bah beberapa tetes n-heptaldehi d -Ditam-bah beberapa tetes aseton -Ditam-bah beberapa tetes sikloheksa non 5 mL reagen Fehling Tab.1 Tab.2
-Ditempatkan pada air mendidih
-Diamati perubahan yang terjadi selama 10-15 menit
Hasil Pengamatan
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 25
Sebelum Sesudah 2. Uji fehling atau benedict Fehling A:
tidak berwarna Fehling B: berwarna biru Reagen Fehling: larutan berwarna biru keunguan Formaldehid: tidak berwarna Fehling A+Fehling B: larutan berwarna biru keunguan Formaldehid -Fehling+ formaldehid: larutan berwarna biru keunguan -Terbentuk endapan merah bata setelah didihkan selama 5 menit Reaksi Fehling 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH-Cu (C4H4O6)2- + Cu(OH)2 + 2Na+ + 2K + Tabung 1 (Formaldehid) + 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq) + Cu2O(aq) + 3H2O(l) Formaldehid Berdasarkan percobaan yang dilakukan terbentuk larutan berwarna biru keunguan dengan endapan berwarna merah bata pada dasar tabung reaksi. Hal ini menandakan bahwa formaldehid bereaksi dengan reagen fehling
-Dimasukkan dalam tabung reaksi -Dikocok dan diamati
10 mL Fehlin A+10 mL Fehlin B
Rea en Tab.3 Tab.4 -Ditam-bah beberapa tetes formalde hid -Ditam-bah beberapa tetes n-heptaldehi d -Ditam-bah beberapa tetes aseton -Ditam-bah beberapa tetes sikloheksa non 5 mL reagen Fehling Tab.1 Tab.2
-Ditempatkan pada air mendidih
-Diamati perubahan yang terjadi selama 10-15 menit
Hasil Pengamatan
O
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah Aseton: tidak berwarna Sikloheksanon : kuning jernih Aseton - Fehling+ Aseton : biru keunguan - Didihkan selama 5 menit: tidak terjadi perubahan (biru keunguan) Sikloheksanon - Fehling+ sikloheksanon: berwarna biru keunguan dan terbentuk lapisan dibagian atas seperti minyak - Didihkan selama 15 menit tidak terjadi
Tabung 2:Tidak dilakukan
Tabung 3 (aseton) + 2Cu2+(aq) + 4OH- (aq) Tabung 4 (sikloheksanon) + 2Cu2++ 5OH -• Aseton Tidak terjadi perubahan warna karena aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (tetap berwarna biru keunguan). Sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen fehling, dengan tidak ada perubahan
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 26
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah Aseton: tidak berwarna Sikloheksanon : kuning jernih Aseton - Fehling+ Aseton : biru keunguan - Didihkan selama 5 menit: tidak terjadi perubahan (biru keunguan) Sikloheksanon - Fehling+ sikloheksanon: berwarna biru keunguan dan terbentuk lapisan dibagian atas seperti minyak - Didihkan selama 15 menit tidak terjadi perubahan
Tabung 2:Tidak dilakukan
Tabung 3 (aseton) + 2Cu2+(aq) + 4OH- (aq) Tabung 4 (sikloheksanon) + 2Cu2++ 5OH -• Aseton Tidak terjadi perubahan warna karena aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (tetap berwarna biru keunguan). Sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen fehling, dengan tidak ada perubahan
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 27
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
3. Adisi Bisulfit Larutan jenih
NaHSO: tidak berwarna Aseton : tidak berwarna Etanol: tidak berwarna HCl pekat: tidak berwrana NaHSO3 + Aseton: Larutan jernih tidak berwarna NaHSO3+ Aseton+ Etanol: terbentuk endapan berwarna putih +
HSO3 Na+(aq)
+ + HCl + NaC l + SO2 + H2O Aseton dapat bereaksi dengan NaHCO3 + etanol Ditandai dengan terbentuknya hablur berwarna putih. Ketika dapat bereaksi dengan peekat HCl pekat. Endapan terbentuk akan membebaskan kembali senyawa karbonil menjadi keton kembali. 5 mL larutan jenuh NaHSO3
-Dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 mL
-Didinginkan dalam air es
-Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok selama 5 menit -Ditambahkan 10 mL etanol -Disaring Residu Filtrat -Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
-Diamati perubahan yang terjadi
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 27
Sebelum Sesudah 3. Adisi Bisulfit Larutan jenih
NaHSO: tidak berwarna Aseton : tidak berwarna Etanol: tidak berwarna HCl pekat: tidak berwrana NaHSO3 + Aseton: Larutan jernih tidak berwarna NaHSO3+ Aseton+ Etanol: terbentuk endapan berwarna putih +
HSO3 Na+(aq)
+ + HCl + NaC l + SO2 + H2O Aseton dapat bereaksi dengan NaHCO3 + etanol Ditandai dengan terbentuknya hablur berwarna putih. Ketika dapat bereaksi dengan peekat HCl pekat. Endapan terbentuk akan membebaskan kembali senyawa karbonil menjadi keton kembali. 5 mL larutan jenuh NaHSO3
-Dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 mL
-Didinginkan dalam air es
-Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok selama 5 menit -Ditambahkan 10 mL etanol -Disaring Residu Filtrat -Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
-Diamati perubahan yang terjadi
Hasil Pengamatan
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
4. Pengujian dengan fenilhidrazin
Tabung 1 Larutan fenilhidrasi n: larutan kuning pudar (seperti minyak) Larutan benzaldehid : tidak berwarna Etanol: tidak berwarna Fenilhidrasin+ benzaldehid: larutan berwarna kuning 2 lapisan, terbentuk hablur dan endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 138oC + H H2 N-N -- + H2O Berdasarkan percobaan yang dilakukan, fenilhidrazin digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton sesuai dengan titik leleh dari masing-masing senyawa tersebut
Pada percobaan ini, diperoleh titik leleh Benzaldehid lebih tinggi daripada siklohesanon. 5 mL Fenilhidrazin
-Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes benzaldehid -Ditutup tabung reaksi
-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit
Menghablur
Residu (hablur) Filtrat
-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering
-Ditentukan titik lelehnya
Titik Leleh
C H O
CH=N-NH-Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 28
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
4. Pengujian dengan fenilhidrazin
Tabung 1 Larutan fenilhidrasi n: larutan kuning pudar (seperti minyak) Larutan benzaldehid : tidak berwarna Etanol: tidak berwarna Fenilhidrasin+ benzaldehid: larutan berwarna kuning 2 lapisan, terbentuk hablur dan endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 138oC + H H2 N-N -- + H2O Berdasarkan percobaan yang dilakukan, fenilhidrazin digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton sesuai dengan titik leleh dari masing-masing senyawa tersebut
Pada percobaan ini, diperoleh titik leleh Benzaldehid lebih tinggi daripada siklohesanon. 5 mL Fenilhidrazin
-Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes benzaldehid -Ditutup tabung reaksi
-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit
Menghablur
Residu (hablur) Filtrat
-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering
-Ditentukan titik lelehnya
Titik Leleh
C H O
CH=N-NH-LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 29
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah Tabung 2 Fenilhidra-zin: larutan berwarna kuning pudar Sikloheksa non: larutan tidak berwarna Etanol : tidak berwarna Fenilhidrazin+ sikloheksanon+ benzaldehid : hablur kuning, terdapat endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 82oC 5 mL Fenilhidrazin
-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes sikloheksana -Ditutup tabung reaksi
-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit
Menghablur
-Disaring dengan corong
Residu (Hablur) Filtrat
-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 29 Sebelum Sesudah Tabung 2 Fenilhidra-zin: larutan berwarna kuning pudar Sikloheksa non: larutan tidak berwarna Etanol : tidak berwarna Fenilhidrazin+ sikloheksanon+ benzaldehid : hablur kuning, terdapat endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 82oC 5 mL Fenilhidrazin
-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes sikloheksana -Ditutup tabung reaksi
-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit
Menghablur
-Disaring dengan corong
Residu (Hablur) Filtrat
-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering
Titik leleh
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
Tabung 3 TIDAK
DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 – dinitrofenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi
- Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid
- Tabung reaksi ditutup
Filtrat Dicuci sedikit dengan air dingin
Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
- Dibiarkan hingga kering dalam desikator
Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 30
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
Tabung 3 TIDAK
DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 – dinitrofenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi
- Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid
- Tabung reaksi ditutup
Filtrat Dicuci sedikit dengan air dingin
Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
- Dibiarkan hingga kering dalam desikator
Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 31
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
Tabung 4 TIDAK
DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 – dinitrofenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi
- Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon
- Tabung reaksi ditutup
Filtrat - Dicuci sedikit dengan air dingin
- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
- Dibiarkan hingga kering dalam desikator
Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 31
Perc Sebelum Sesudah
Tabung 4 TIDAK
DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN
TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 – dinitrofenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi
- Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon
- Tabung reaksi ditutup
Filtrat - Dicuci sedikit dengan air dingin
- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol
- Dibiarkan hingga kering dalam desikator
Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah 5. Reaksi Haloform Tabung 1 Tabung 2 Tabung 1 NaOH 5%: tidak berwarna Larutan iodium: kuning pekat tidak berbau Aseton: berbau khas aseton dan tidak berwarna Tabung 1 Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 1 mL NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: kuning keruh dan mengendap Bau: menyerupai iodin Tabung 2 Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 2 + 3I2 + 3NaOH + + 3H2O + 3NaI + 3CHI3 + 3I2 +3NaOH +3H2O + 3NaI Reaksi haloform digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa Aseton bereaksi dengan NaOH dan I2
membentuk iodoform ditunjukkan dengan endapan kuning Isopropil alkohol dapat bereaksi dengan I2 yang membentuk iodoform dalam CH3 CH OH CHI3 CH3 CH OH CH3 CH3 C O O -CH3 C O CH3 3 mL NaOH 5% 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton isopropil alkohol
-Ditambahkan 10 mL larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang -Diamati dan dicatat baunya
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 32
No. Perc
Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah 5. Reaksi Haloform Tabung 1 Tabung 2 Tabung 1 NaOH 5%: tidak berwarna Larutan iodium: kuning pekat tidak berbau Aseton: berbau khas aseton dan tidak berwarna Tabung 1 Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 1 mL NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: kuning keruh dan mengendap Bau: menyerupai iodin Tabung 2 Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 2 mL + 3I2 + 3NaOH + + 3H2O + 3NaI + 3CHI3 + 3I2 +3NaOH +3H2O + 3NaI Reaksi haloform digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa Aseton bereaksi dengan NaOH dan I2
membentuk iodoform ditunjukkan dengan endapan kuning Isopropil alkohol dapat bereaksi dengan I2 yang membentuk iodoform dalam suasana basa CH3 CH OH CHI3 CH3 CH OH CH3 CH3 C O O -CH3 C O CH3 3 mL NaOH 5% 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton isopropil alkohol
-Ditambahkan 10 mL larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang -Diamati dan dicatat baunya
Hasil
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 33
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: terdapat endapan kuning Bau: menyerupai iodin
Yang lebih cepat terbentuk:
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 33
Perc Sebelum Sesudah
NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: terdapat endapan kuning Bau: menyerupai iodin
Yang lebih cepat terbentuk:
aseton > isopropil
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
6. Kondensasi Aldol Larutan NaOH
1% Warna: tak berwarna Bau : tidak berbau Asetaldehid Warna: tidak berwarna
Bau: bau khas Asetaldehid
Asetaldehid+
NaOH 1% Warna: tidak berwarna
Bau: bau khas asetaldehid Asetaldehid+ NaOH 1% setelah pemanasan Warna: kuning ku nyit keruh Bau: tengik + CH3-CH=CH-CH=O + H2O Asetaldehid mempunyai atom hidrogen pada atonm C alfa yang berfungsi sebagai kondensasi . kondensasi terjadi karena adanya penambahan NaOH CH2 CH OH CH2 C H O CH2 CH O CH2 C H 4 mL NaOH 1% -Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid -Diguncang-guncang -Dicatat baunya
Bau yang terjadi
-Didihkan campuran selama 3 menit -Catat baunya
Hasil
H [OH
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 34
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah
6. Kondensasi Aldol Larutan NaOH
1% Warna: tak berwarna Bau : tidak berbau Asetaldehid Warna: tidak berwarna
Bau: bau khas Asetaldehid
Asetaldehid+
NaOH 1% Warna: tidak berwarna
Bau: bau khas asetaldehid Asetaldehid+ NaOH 1% setelah pemanasan Warna: kuning ku nyit keruh Bau: tengik + CH3-CH=CH-CH=O + H2O Asetaldehid mempunyai atom hidrogen pada atonm C alfa yang berfungsi sebagai kondensasi . kondensasi terjadi karena adanya penambahan NaOH CH2 CH OH CH2 C H O CH2 CH O CH2 C H 4 mL NaOH 1% -Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid -Diguncang-guncang -Dicatat baunya
Bau yang terjadi
-Didihkan campuran selama 3 menit -Catat baunya
Hasil
H [OH
-]
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 35
No.
Perc Alur Percobaan
Hasil
Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah 7. Identifikasi karboksilat a. b. CH3COOH Bau: khas asam asetat Warna: tidak berwarna KMnO4 Warna: Ungu tua Bau: tidak berbau CH3COONa 10% Warna: tidak berwarna Bau: tidak berbau FeCl3 5% Warna: kuning jernih Bau: tidak berbau CH3COOH + KMnO4 Warna: ungu pekat 5 mL CH3COONa 10% + FeCl3 5% Warna: merah bata pekat Bau: berbau menyerupai N-asetat CH3COONa 10%+ FeCl3 5% dipanaskan hingga menggumpal merah bata. Lalu disaring, filtrat ditambahakn K 4FeCN6 beberapa tetes terjadi perubahan warna menjadi biru kehijauan CH3COONa + FeCl3 3CH3COO- + NaCl + Fe3+ 3CH3COO- + Fe + 2H2O
[Fe2(OH)2(CH3COO)6]+
+ 2H+
Dipanaskan
[Fe2(OH)2(CH3COO)6]+
+ 4H2O 3Fe(OH)2CH3COO + 3CH3COOH + H+ K 4Fe(CN)6 + CH3COO K 4Fe[CH3COO(CN)6] Karboksilat dapat diidentifikasi dengan mereaksikan FeCl3 5% dengan CH3COONa encer 10% menghasilkan filtrat yang tidak mengandung ion ferri
Yang dibuktikan dengan
perbandingan warna FeCl3 dan
warna filtrat yang telah ditambahkan K 4FeCN6
-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL FeCl3 5% sampai
larutan berwarna merah
- Dipanaskan larutan sampai terjadi endapan bergumpal berwarna merah coklat
-Disaring
-Ditambahkan beberapa tetes K 4FeCN6
Dibandingkan dengan warna ferri klorida
5 mL CH3COOH
Warna Larutan Merah
Residu Filtrat
Hasil 5 mL CH3COOH
-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL larutan KmnO4 1 N
-Amati perubahan yang terjadi Hasil
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 35
Perc Sebelum Sesudah
7. Identifikasi karboksilat a. b. CH3COOH Bau: khas asam asetat Warna: tidak berwarna KMnO4 Warna: Ungu tua Bau: tidak berbau CH3COONa 10% Warna: tidak berwarna Bau: tidak berbau FeCl3 5% Warna: kuning jernih Bau: tidak berbau CH3COOH + KMnO4 Warna: ungu pekat 5 mL CH3COONa 10% + FeCl3 5% Warna: merah bata pekat Bau: berbau menyerupai N-asetat CH3COONa 10%+ FeCl3 5% dipanaskan hingga menggumpal merah bata. Lalu disaring, filtrat ditambahakn K 4FeCN6 beberapa tetes terjadi perubahan warna menjadi biru kehijauan CH3COONa + FeCl3 3CH3COO- + NaCl + Fe3+ 3CH3COO- + Fe + 2H2O
[Fe2(OH)2(CH3COO)6]+
+ 2H+
Dipanaskan
[Fe2(OH)2(CH3COO)6]+
+ 4H2O 3Fe(OH)2CH3COO + 3CH3COOH + H+ K 4Fe(CN)6 + CH3COO K 4Fe[CH3COO(CN)6] Karboksilat dapat diidentifikasi dengan mereaksikan FeCl3 5% dengan CH3COONa encer 10% menghasilkan filtrat yang tidak mengandung ion ferri
Yang dibuktikan dengan
perbandingan warna FeCl3 dan
warna filtrat yang telah ditambahkan K 4FeCN6
-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL FeCl3 5% sampai
larutan berwarna merah
- Dipanaskan larutan sampai terjadi endapan bergumpal berwarna merah coklat
-Disaring
-Ditambahkan beberapa tetes K 4FeCN6
Dibandingkan dengan warna ferri klorida
5 mL CH3COOH
Warna Larutan Merah
Residu Filtrat
Hasil 5 mL CH3COOH
-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL larutan KmnO4 1 N
-Amati perubahan yang terjadi Hasil
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
IX. ANALISIS PEMBAHASAN
1. Uji Tollens
Pada percobaan pertama, adalah reaksi dengan reagen Tollens. Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens pada suatu senyawa. Reagen Tollens merupakan larutan ion perak beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Prinsip dari uji Tollens adalah reaksi reduksi dan oksidasi, dimana Aldehid bertindak sebagai reduktor (Aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat) sedangkan reagen tollens bertindak sebagai oksidator (ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag). Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 36
IX. ANALISIS PEMBAHASAN
1. Uji Tollens
Pada percobaan pertama, adalah reaksi dengan reagen Tollens. Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens pada suatu senyawa. Reagen Tollens merupakan larutan ion perak beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Prinsip dari uji Tollens adalah reaksi reduksi dan oksidasi, dimana Aldehid bertindak sebagai reduktor (Aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat) sedangkan reagen tollens bertindak sebagai oksidator (ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag). Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.
Ag2O (s) + 4 NH3(aq) + H2O (l) 2 Ag(NH3)2OH(aq) Pereaksi Tollens
Reagen Tollens dengan senyawa aldehid dapat bereaksi, sedangkan dengan senyawa keton, reagen Tollens tidak dapat bereaksi. Senyawa yang diuji adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin.
Sebelum memulai percobaan terlebih dahulu semua alat harus dibersohkan (di cuci dengan sabun), kemudian dikeringkan dengan tisu, lalu diletakkan dala m oven beberapa jam agar alat tersebut benar-benar kering. Hal ini bertujuan untuk menghasilkan reagen Tollens yang baik, karena jika alat yang digunakan tidak bersih dan terkontaminasi, maka reagen Tollens yang dihasilkan tidak dapat digunakan dengan baik. Selanjutnya membuat reagen Tollens dengan mereaksikan 2 mL perak nitrat (AgNO35%) tidak berwarna dengan 2 tetes larutan natrium hidroksida (NaOH 5%) tidak berwarna. Ion OH- dari NaOH bereaksi dengan ion Ag+dari AgNO3untuk menghasilkan perak oksida, Ag2O
sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu keruh dan terdapat endapan abu-abu. Persamaan reaksi:
2AgNO3(aq)+ 2NaOH(aq) Ag2O(s) + NaNO3(aq) + H2O(l)
Setelah itu endapan Ag2O dilarutkan dengan cara menambahkan larutan NH4OH 2% tak berwarna tetes demi tetes dan dikocok hingga menjadi jernih. Larutan jernih tersebut adalah reagen Tollens. Diperlukan
sebanyak 67 tetes larutan NH4OH jernih untuk melarutkan endapan. Hal ini sesuai dengan persamaan reaksi, berikut :
Ag2O(s) + NH4OH(aq) 2[Ag(NH3)2OH] Tabung 1
Pada tabung 1 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes benzaldehid tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan jernih tak berwarna dan setelah dipanaskan larutan menjadi keruh/ Kemudian dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah dikocok dan didiamkan 10 menit larutan tidak berubah yakni masih jernih. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50 oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen Tollens. Jika suhu yang digunakan terlalu tinggi, maka reagen tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini gagal. Berdasarkan teori, reaksi antara gugus aldehid dengan Reagen Tollens seharusnya menghasilkan cermin perak, namun pada percobaan ini, setelah penambahan benzaldehid pada reagen Tollens tidak terbentuk cermin perak. (akan dibahas di diskusi). Persamaan reaksi:
+ 2[Ag(NH3)2OH + 2Ag(s)+3NH3(aq)+H2O (l)
Tabung 2
Pada tabung 2 dimasukkan 1 ml reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes formalin ( 5 tetes formaldehid dalam 5 mL air) tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Jika suhu yang digunakan terlalu tinggi, maka reagen tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini gagal. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit, terbentuk cermin perak pada dinding tabung bagian bawah, hal ini menunjukkan bahwa formalin dapat
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 38
bereaksi dengan reagen tollens dan membentuk cermin perak. Persamaan reaksi:
+ 2[Ag(NH3)2OH] + 2Ag(s)+NH4-(aq) + H2O(l)
Reaksi ini mirip dengan reaksi yang terbentuk pada saat mereaksikan reagen Tollens dengan benzaldehid, yaitu adanya oksidasi formaldehid oleh reagen menjadi asam karboksilat yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan perak di dinding tabung. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus karbonil pada formalin lebih kurang terlindungi oleh rantai utamanya daripada gugus karbonil pada benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid. Cermin perak yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam reagen Tollens direduksi oleh formaldehid menjadi logam perak.
Tabung 3
Pada tabung 3 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes sikloheksanon tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit, larutan berwarna abu-abu. Seharusnya setelah penambahan sikloheksanon tidak terjadi perubahan karena sikloheksanon seharusnya tidak bisa bereaksi dengan reagen Tollens. Hal ini mungkin disebabkan karena larutan sikloheksanon sudah terkontaminasi dengan zat lain atau mungkin disebabkan karena pipet atau tabung reaksi yang digunakan kurang steril. Persamaan reaksi:
- Tabung 4
Pada tabung 4 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes aseton tidak berwarna Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit tidak terbentuk cincin perak. Hal ini terjadi karena aseton tidak dioksidasi oleh reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah selain itu aseton tidak memiliki gugus OH, sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah:
+ 2Ag(NH3)2OH (aq)
2. Uji Fehling
Pada percobaan kedua yaitu uji Fehling yang bertujuan untuk membedakan reaksi antara aldehid dan keton menggunakan reagen Fehling. Prinsip uji Fehling yaitu reaksi reduksi dan oksidasi dimana Aldehid akan dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Raymond, 2009). Untuk membuat reagen fehling yaitu dengan mencampurkan 10 mL fehling A berwarna biru dengan 10 mL fehling B larutan tidak berwarna yang menghasilkan reagen fehling berupa larutan biru keunguan. Persamaan reaksinya sebagai berikut ini:
2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH- Cu (C4H4O6)2- + Cu(OH)2 + 2Na+ + 2K + Setelah itu reagen fehling digunakan untuk menguji formaldehid, n-heptaldehid, aseton, sikloheksanon. Pertama menyiapkan 4 tabung reaksi.
Tabung 1
Pada tabung 1 dimasukkan 5 mL reagen fehling berwarna biru keunguan kemudian ditambahkan dengan 2 tetes formaldehid tidak
Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 40
Kemudian dipanaskan pada air yang mendidih selama 15 menit. Setelah dipanaskan selama15 menit terbentuk endapan merah bata. Hal ini dikarenakan formaldehid (aldehid) akan dioksidasi oleh reagen Fehling menjadi garam dari asam karboksilat dan ion kompleks Cu2+ yang direduksi menjadi Cu+ oksida membentuk endapan merah bata. Hal ini sesuai dengan persamaan reaksi berikut :
+ 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq) + Cu2O(aq) + 3H2O(l)
Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa ion Cu2+ yang terkandung pada reagen Fehling dapat mengoksidasi gugus Aldehid menjadi gugus Asam karboksilat. Sedangkan Aldehid mereduksi ion Tembaga(II) menjadi Tembaga(I) oksida. Hal ini dibuktikan dengan adanya endapan merah bata, Cu2O.
Tabung 2
Pada tabung 2 sebanyak 5 mL Reagen Fehling yaitu larutan berwarna biru keunguan ditambah dengan 10 tetes n-heptaldehid,
namun karena bahannya tidak tersedia maka percobaan pada tabung kedua ini tidak dilakukan.
Tabung 3
Pada tabung 3 dimasukkan 5 mL reagen fehling berwarna biru keunguan kemudian ditambahkan dengan 2 tetes aseton tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna biru keunguan. Kemudian dipanaskan pada air yang mendidih. Setelah dipanaskan selama 15 menit tidak terjadi perubahan. Hal ini menunjukkan bahwa reagen fehling tidak bereaksi dengan aseton ( keton). Aseton tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. aseton dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan atau dengan