• Tidak ada hasil yang ditemukan

1. Aldehid, Keton, Dan Asam Karboksilat

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Membagikan "1. Aldehid, Keton, Dan Asam Karboksilat"

Copied!
62
0
0

Teks penuh

(1)

Identifikasi

Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 11

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II IDENTIFI

IDENTIFIKASI GUGUS KASI GUGUS ALDEHID, KETON DAN ASAMALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT

KARBOKSILAT

I.

I. NO NO PERCOBAAN PERCOBAAN : : 1 1 (satu)(satu)

II.

II. JUDUL JUDUL PERCOBAAN PERCOBAAN :: Identifik

Identifikasi Gugus asi Gugus Aldehid, Keton Dan Asam Aldehid, Keton Dan Asam KarboksKarboksilatilat

III.

III. TUJUAN TUJUAN PERCOBAAN PERCOBAAN :: Pukul 09.40

Pukul 09.40 –  –  14.50 Wib 14.50 Wib HARI/TANGGAL

HARI/TANGGAL PERCOBAAN PERCOBAAN : : Senin, Senin, 13 13 Maret Maret 20172017 Pukul: 09.40 WIB Pukul: 09.40 WIB SELESAI

SELESAI PERCOBAAPERCOBAAN N : : Senin, Senin, 13 13 Maret Maret 20172017 Pukul: 14.40 WIB Pukul: 14.40 WIB

IV.

IV. TUJUAN PERCOBAAN :TUJUAN PERCOBAAN :

 Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus AldehidMengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid

 Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus AldehidMengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid

 Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus AldehidMengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid

 Membedakan Antara Gugus Aldehid, Keton, Dan Karboksilat YangMembedakan Antara Gugus Aldehid, Keton, Dan Karboksilat Yang Terdapat Di Dalam Senyawa Organik

Terdapat Di Dalam Senyawa Organik

V.

V. DASAR DASAR TEORI TEORI :: Aldehid

Aldehid

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah at

yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.au dua buah atom hidrogen.

R  R  CC HH O O (Aldehid) (Aldehid)

(2)

Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan

dimana -R adalah alkil dan –  – CHO adalah gugus fungsi aldehida (CHO adalah gugus fungsi aldehida ( Hart, 1998 Hart, 1998).).

Tata Nama Aldehid Tata Nama Aldehid

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran

dengan mengganti akhiran –  – a menjadia menjadi –  – al. Oleh karena itu, aldehid disebut jugaal. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat /

karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asamasam –  – at menjadi aldehid.at menjadi aldehid.

Keton Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus

(3)

Identifikasi

Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 22

Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan

dimana -R adalah alkil dan –  – CHO adalah gugus fungsi aldehida (CHO adalah gugus fungsi aldehida ( Hart, 1998 Hart, 1998).).

Tata Nama Aldehid Tata Nama Aldehid

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran

dengan mengganti akhiran –  – a menjadia menjadi –  – al. Oleh karena itu, aldehid disebut jugaal. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat /

karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asamasam –  – at menjadi aldehid.at menjadi aldehid.

Keton Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih

(4)

asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan rumus struktur R-CO-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan rumus struktur R-CO-R’,R’,

dengan R adalah alkil dan

dengan R adalah alkil dan –  – CO- adalah gugus fungsi keton (CO- adalah gugus fungsi keton ( Fessenden, 1997  Fessenden, 1997 ).).

Tata nama menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana Tata nama menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir

induknya, huruf akhir  –  – a diubah menjadia diubah menjadi  –  – on. Bila perlu digunakan nomor.on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Menurut Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp

karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp22. Seperti. Seperti  juga

 juga pada pada alkena, alkena, karbon karbon hibrida hibrida spsp22 membentuk ikatan tiga sigma yang terletak membentuk ikatan tiga sigma yang terletak  pada

 pada suatu suatu bidang. bidang. Sudut Sudut antara antara dua dua ikatan ikatan sigma sigma kira-kira kira-kira 120°. 120°. Dalam Dalam gugusgugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon dengan ikatan sigma atom karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon dengan ikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan suatu ikatan. Oleh karena aldehida oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan suatu ikatan. Oleh karena aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid dan keton adalah polar dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif kuat antar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan dari yang lain.Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah oksidasi dari hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah oksidasi dari alkohol primer (Rismiyanto, 2009).

alkohol primer (Rismiyanto, 2009).

Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena tidak adanya gugus hidroksil (

karena tidak adanya gugus hidroksil ( –  – OH). Dengan demikian titik didihnya lebihOH). Dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui interaksi

(5)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 4

dalam kehidupan sehari-hari kita. Aldehid dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya 1 atom hydrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus – CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. (Riawan, 2010).

Gugus aldehid dapat dikenal reaksi kondensasi dengan senyawa aldehid atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Emisi dari aldehid atau keton menyebabkan bau yang tidak menyenangkan di ruang penyimpanan. Sepert i  pada ikatan rangkap karbon, suatu pereaksi juga dapat masuk ke dalam ikatan

rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi hidrogenasi.

Pada reaksi hidrogenasi ini, suatu aldehida akan direduksi menjadi alkohol primer, sedangkan keton akan direduksi menjadi alkohol sekunder. Gugus karbonil adalah polar. Tidak seperti ikatan rangkap karbon-karbon, gugus ini dapat dimasuki suatu nukleofil pada karbon karbonil dan suatu elektrofil pada oksigen karbonil. Aldehida bereaksi lebih cepat dan lebih sempurna dari pada keton. Penyebab perbedaan kereaktifan adalah keton lebih stabil dari pada aldehida. Stabilitas keton yang lebih besar disebabkan oleh adanya delokalisasi muatan positif karbonil karbon secara induksi. Alasan lain mengapa keton kurang reaktif adalah adanya hambatan sterik dalam hasil adisi dan keadaan transisinya. Karbonil karbon dari aldehida lebih terbuka dan hasil adisinya memiliki hambatan sterik yang lemah. Reagen (RMgX) adalah suatu nukleofil kuat yang apabila direaksikan dengan aldehida dan keton akan menghasilkan alkoksida. Penambahan asam pada alkoksida akan menghasilkan alkohol. Reagen Grignard

(6)

 bereaksi dengan formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehida lain akan menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan alkohol akan menghasilkan alkohol tersier. Oleh sebab itu,sedikit asam diperlukan sebagai katalis agar terjadi adisi pada gugus karbonil. Reaksi adisi disini adalah reversibel. Hanya aldehida yang paling reaktif seperti formaldehida dan kloral yang dapat membentuk hidrat yang stabil. (Riswiyanto, 2009)

Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Beberapa dari  padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metilketon (CH3COCH2CH3) dipakai

dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Gugus karbonil tak jenuh dan juga polar sehingga reaksinya mudah dihubungkan dengan teori elektron. Salah satu reaksi penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehida dan keton adalah adisi pada ikatan rangkap karbon-oksigen (Pine, 1988).

Formaldehida (H2C=O) adalah gas yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Pembuatan dalam industri dilakukan dengan cara oksidasi dari metanol. Larutan 37% formaldehida dalam air (dengan metanol sebagai zat penstabil) disebut formalin. Formalin dipakai sebagai desinfektan, insektisida, fumigan, larutan pengawet mayat, dalam industri bahan peledak, resin, plastik, tekstil, zat warna dan senyawa lainnya. Apabila larutan formaldehida ini dikentalkan akan terbentuk polimer putih yang dinamakan paraformaldehida. Polimer ini dipakai dalam desinfektan dan industri. Apabila dipanaskan, paraformaldehida membentuk gas formaldehida. Asetaldehida (CH3C=O) adalah cairan yang mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Senyawa yang mudah menguap ini merupakan suatu narkotika dan penyebab gatal yang beracun. Apabila dosisnya tinggi dan uapnya terhisap, kematian dapat terjadi karena tak dapat bernafas. Asetaldehida dipakai dalam pembuatan zat warna, plastik, karet sintetik dan senyawa lainnya. Asetaldehida dapat dipolimerisasi menjadi senyawa siklik paraldehida dan metaldehida. (Pine, 1988).

(7)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 6

tembaga. Aseton (CH3)2  C=O merupakan suatu zat cair yang mudah terbakar dengan bau yang manis, tak berwarna dan mudah menguap. Dibuat dalam industri dengan cara oksidasi isopropil alkohol (2-propanol) dan juga sebagai hasil samping pada pembuatan fenol. Aseton relatif tidak beracun, bercampur dalam air dan hampir semua pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir semua senyawa organik. Oleh sebab itu, aseton banyak dipakai sebagai pelarut. Metil etil keton dipakai sebagai pelarut dan dalam sintesis zat lain. Aseton yaitu keton paling sederhana, sekitar 2 miliar kilo gram setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat. Sisanya digunakan untuk  pembuatan bahan kimia komersial lain, seperti bisfenol-A untuk resin epoksi.

Berbagai aldehida dan keton telah diisolasi dari tanaman dan hewan.

Banyak diantaranya terutama yang berbobot molekul tinggi, berbau sedap. Senyawa tersebut umum dikenal dengan nama biasa yang menyatakan sumber alam atau sifat khasnya. Aldehid aromatik sering digunakan sebagai  penyedap. Benzaldehida,yang dikenal dengan minyak buah badam pahit adalah

komponen dari buah badam, cairan tak berwarna.

Kamfer adalah keton yang diperoleh dari kulit pohon kamfer, berbau tajam dan enak. Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-ionin dan muskon, digunakan dalam minyak wangi. Beta-ionin berbau bunga violet. Formalin digunakan untuk mengawetkan spesimen hayati. Formaldehida dalam larutan bergabung dengan protein dari  jaringan sehingga membuatnya keras dan tak larut air. Hal ini mencegah  pembusukan spesimen. Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umunya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Uji yang paling  banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict dan

(8)

Uji Tollens

Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dan perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah  pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, ditambahkan  beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion  perak. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi tollens, terbentuk asam

karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak.

Uji Benedict dan Fehling

Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi dengan  pereaksi benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida (Cu2O) yang

(9)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 8

Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil ialah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Aklehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekeliling atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila  beraksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil,

sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain.

Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa-senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.

Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk menyediakan iodoform, bromoform atau kloroform.

Reaksi ini umumnya digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton. R-CO-CH3. Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium dan basa, akan

(10)

menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna kuning dan berbau seperti obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus  – CH(OH)3,

sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.

Oleh karena anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aktif tidak  perlu kedua- duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi

dengan benzaklehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena  benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus fungsional karboksil (-COOH). Dengan demikian rumus umumnya adalah RCOOH. Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (asam semut), HCOOH. Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut

(11)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 10

(Tim Dosen, 2017) Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994).

kira-kira 120o R C O O H R C O O H R C O O H

datar polar elektron menyendiri

Asam karboksilat adalah salah satu senyawa organik yang diselidiki  paling awal oleh para kimiawan. Asam karboksilat paling penting dalam kimia

organik (Hammond, dkk.,1988).

Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).

(12)

Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam itu (Staley, 1992).

Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan, maka nama umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau -oat (Rasyid, 2006).

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat  polar, seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan  bahwa asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan hidrogen (Rasyid, 2006).

Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan

(13)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 12

struktural yang menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu  jenis asam karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).

Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2  jika direaksikan dengan oksidasi seperti KMnO4. Persamaan reaksinya adalah :

Asam asetat (asam cuka) merupakan asam karboksilat dengan dua karbon. Seperti halnya asam karboksilat lainnya, zat ini dapat mengalami reaksi asterifikasi jika direaksikan dengan alkohol menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang berbau harum. Reaksinya secara umum ialah

: RCCOH + R’OH  RCOOR’ + H2O

Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan endapan.(Tim Dosen, 2017)

(14)

VI. ALAT DAN BAHAN 1. Alat

- Tabung reaksi 20 buah

- Termometer 1 buah

- Erlenmeyer 50 mL 1 buah

- Gelas Kimia 500 mL 1 buah

- Gelas Kimia 100 mL 1 buah

- Corong Hirsch 1 buah

- Corong Buchner 1 buah

- Kaki Tiga + Kasa 1 set

- Pipet 35 buah

- Labu dasar bulat 50 mL 1 buah

- Pendingin refluks 1 buah

2. Bahan - Asetaldehid - Sikloheksanon - n-Heptaldehida - 2-Pentanon - Formalin - Isopropil alkohol - Etanol

- Reagen Benedict (atau reagen Felilling) - Larutan 10% natrium hidroksida

(15)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 14

- Larutan perak nitrat 5%

- Larutan 2% amonium hidroksida - Larutan jenuh natrium bisulfit - Asam klorida

- Reagen fenilhidrasin

- Hidroksiamin hidroklorida -  Natrium asetat trihidrat - Larutan iodium - Es - Pipa kapiler - Larutan CH3COONa 10% - Larutan KMnO4 1 N - Larutan FeCl3 5% - Larutan K 4FeCN6 1 M - Asam sulfat pekat

(16)

VII. ALUR KERJA 1. Uji Tollens Pembuatan reagen

2 ml larutan perak nitrat

- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambah 2 tetes larutan NaOH 5% - dicampur dengan baik

- ditambah NH4OH 2% setetes demi setetes sambil dikocok sampai endapan tepat larut

Rea en Reagen Tabung 1 Rea en - dimasukkan 1ml kedalam masing-masing tabung - ditambah 2 tetes  benzaldehid - dikocok - didiamkan 10 menit - bila tidak terjadi reaksi

ditempatkan dalam air panas (35o -50o) selama 5 menit dan diamati hasil reaksinya Tabung 2 - ditambah 2 tetes aseton Tabung 3 - ditambah 2 tetes sikloheksanol Tabung 4 - ditambah 2 tetes formalin (5 tetes formaldehid dalam 5 ml air) Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

(17)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 16

2. Uji Fehling atau Benedict

(KET : Tabung 2 tidak dilakukan karena tidak ada bahan) - dimasukkan kedalam tabung reaksi - dicampur

10 ml Fehling A + 10 ml Fehling B

Reagen

- ditempatkan dalam air mendidih

- diamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit

- dimasukkan kedalam 4 gelas kimia - masing-maisng tabung reaksi

ditambahkan bahan yang akan diuji 5 ml reagen Fehling Tabung - ditambah beberapa tetes sikloheksanon Tabung - ditambah beberapa tetes aseton Tabung - ditambah beberapa tetes n-heptaldehid Tabung - ditambah beberapa tetes formaldehid Hasil  pengamatan Hasil  pengamatan Hasil  pengamatan Hasil  pengamatan

(18)

3. Adisi Bisulfit

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin Tabung 1

- disaring dengan corong penyaring 5 ml NaHSO3 (jenuh)

- dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml

- didinginkan didalam air es

- ditambahkan 2,5ml aseton, tetes demi tetes sambil erlenmeyer dikocok

- ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit

Hablur

residu Filtrat

- dimasukkan kedalam tabung reaksi

- ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

Hasil  pengamatan

5 mL Fenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup

Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin

- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

- Dibiarkan hingga kering dalam desikator

- Ditentukan titik lelehnya Hasil pengamatan

(19)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 18

Tabung 2

Tabung 3

5 mL Fenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup

- Diguncangkan selama 1 –  2 menit

Hasil pengamatan

Residu Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin

- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

- Dibiarkan hingga kering dalam desikator

2,4 dinitrofenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup

- Diguncangkan selama 1 –  2 menit

Filtrat

Hasil pengamatan Residu

- Dicuci sedikit dengan air dingin

- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

(20)

Tabung 4

5. Pembuatan Oksim

Zat padat sikloheksanon oksim

- Didinginkan labu didalam air es

- Disaring hablur dengan corong penyaring

- Disiram dengan 2 ml air es

- Dipindahkan ke atas sehelai kertas sar ing yang kering

- Ditentukan titik leleh dan catat hasilnya

- dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml

- + 1,5 gr hablur natrium asetat trihidrat

- dilarutkan dengan 4 ml air

- dipanaskan sampai suhu 35oC

- ditambah sikloheksanon

- ditutup dan digoncangkan 1-2 menit 1 gr hidroksilamin hidroklorida

Larutan Hidroksilamin

Residu (hablur) Filtrat

2,4 dinitrofenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup

- Diguncangkan selama 1 –  2 menit

Filtrat

Hasil pengamatan Residu

- Dicuci sedikit dengan air dingin

- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

(21)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 20 KET : Percobaan tabung 3 dan 4 tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia

6. Reaksi Haloform

7. Kondensasi Aldol a.

Bau hasil pengamatan

- dididihkan selama 3 menit - diamati dan catat baunya 4 ml NaOH 1 %

Hasil pengamatan

- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 0,5 ml asetaldehid - diguncangkan dengan baik - diamati baunya

Asetaldehid

Hasil pengamatan - Diamati baunya

- Dimasukkan pada 4 tabung reaksi

- Dimasukkan masing-masing

Hasil Pengamatan

- Ditambahkan larutan iodium sambil digoncang sampai iodium tidak larut lagi (kira-kira 10 ml)

- Diamati dan dicatat baun a

Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

Endapan Iodoform (kuning) 3 ml NaOH 5%

(22)

8. Identifikasi karboksilat a.

b.

- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 3 ml KMnO4 1 N - diamati hasil perubahan

5 ml asam cuka

Hasil pengamatan

Filtrat

- Ditambah pereaksi K 4FeCN6 untuk uji tidak lagi ada kandungan ion ferri

-- Dibandingkan warna hasil dengan warna ferri dari jumlah yang sama

- dimasukkan kedalam tabung reaksi

- ditambahkan 3 ml larutan FeCl 3 5% sampai warna merah - dipanaskan sampai terjadi endapan merah kecoklatan - disaring

Hasil 5 ml CH3COONa 10 %

Residu

(23)

Identifikasi

Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2222

VIII.

VIII. HASIL PENGAMATANHASIL PENGAMATAN  No.

 No. Perc Perc

Prosedur

Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah

Sebelum Sesudah 1.

1. Pembuatan Pembuatan Reagen Reagen TollensTollens AgNOAgNO33 : larutan : larutan

tidak berwarna tidak berwarna

 NaOH 5%: larutan NaOH 5%: larutan

tidak berwarna tidak berwarna   NH NH44OH yangOH yang ditambahkan : ditambahkan : larutan tidak larutan tidak  berwarna  berwarna 

AgNOAgNO33(aq)+NaOH((aq)+NaOH(

aq)= larutan aq)= larutan  berwarna abu-abu  berwarna abu-abu keruh dan terdapat keruh dan terdapat endapan abu-abu endapan abu-abu

AgNOAgNO33 5% + NaOH 5% + NaOH

5%+ NH 5%+ NH44OH 2%=OH 2%= endapan larut, endapan larut, larutan tidak larutan tidak  berwarna  berwarna 

Reagen Tollens=Reagen Tollens=

larutan jernih tidak larutan jernih tidak  berwarna pada saa  berwarna pada saatt  jumlah tetesan  jumlah tetesan  NH  NH44OH 2%OH 2% sebanyak 68 tetes. sebanyak 68 tetes. 

 2AgNO2AgNO33(aq)+(aq)+

2NaOH(aq) 2NaOH(aq)

Ag

Ag22O(s) +O(s) +

 NaNO  NaNO33(aq) +(aq) +

H H22O(l)O(l)   AgAg22O(s) +O(s) +  NH  NH44OH(aq)OH(aq) 2[Ag(NH 2[Ag(NH33))22OH]OH]

Reagen tollens dapat Reagen tollens dapat digunakan untuk digunakan untuk membedakan senyawa membedakan senyawa aldehid dan keton aldehid dan keton 2 ml larutan perak nitrat

2 ml larutan perak nitrat

-- dimasukkan kedalam tabung reaksidimasukkan kedalam tabung reaksi -- ditambah 2 teditambah 2 tetes larutan tes larutan NaOH 5%NaOH 5% -- dicampur dengan baikdicampur dengan baik

-- ditambah NHditambah NH44OH 2% setetes demiOH 2% setetes demi

setetes sambil dikocok sampai setetes sambil dikocok sampai endapan tepat larut

endapan tepat larut Reagen Tollens Reagen Tollens Reagen

Reagen

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi

Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2323

 No.  No. Perc Perc

Prosedur

Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah

Sebelum Sesudah Uji Tollens

Uji Tollens  Benzaldehid:Benzaldehid:

larutan larutan  jernih, tidak  jernih, tidak  berwarna  berwarna   Formaldehid:Formaldehid: larutan tidak larutan tidak  berwarna  berwarna   SikloheksanoSikloheksano n: larutan n: larutan  berwarna  berwarna kuning muda kuning muda   Aseton:Aseton: larutan tidak larutan tidak  berwarna,  berwarna,  berbau  berbau menyengat menyengat  BenzaldehidBenzaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ Benzaldehid: Benzaldehid: larutan jernih larutan jernih tidak berwarna tidak berwarna -Didiamkan: -Didiamkan: larutan jernih larutan jernih tak berwarna tak berwarna -Dipanaskan: -Dipanaskan: larutan larutan  berwarna, tidak  berwarna, tidak terbentuk terbentuk cermin perak cermin perak  FormaldehidFormaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ formalin= formalin= larutan larutan  berwarna  berwarna abu-abu abu -Dipanaskan= -Dipanaskan= warna abu-abu warna abu-abu dan terbentuk dan terbentuk cermin perak cermin perak 3NH 3NH33(aq) + H(aq) + H22O (l)O (l) Tabung 2 Tabung 2 + + +2[Ag(NH

+2[Ag(NH33))22OH]OH]

+ +

2Ag(s)+NH

2Ag(s)+NH44--(aq) + H(aq) + H22O(l)O(l)

Benzaldehid dapatBenzaldehid dapat

 bereaksi dengan  bereaksi dengan

reagen Tollens yang reagen Tollens yang ditunjukkan

ditunjukkan

terbentuk butir-butir terbentuk butir-butir endapan putih pada endapan putih pada  permukaan larutan.  permukaan larutan.

Formaldehid dapatFormaldehid dapat

 bereaksi dengan  bereaksi dengan Tollens ditunjukkan Tollens ditunjukkan dengan terbentuknya dengan terbentuknya cermin perak cermin perak didinding tabung didinding tabung Reagen Reagen -1 mL pada -1 mL pada masing-masing masing Tab.1

Tab.1 Tab.2Tab.2 Tab.3 Tab.3 Tab.4Tab.4

--DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes  benzaldehid  benzaldehid --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air  panas  panas (35-50) 50)ooC jikaC jika  belum  belum  bereaksi, 5  bereaksi, 5 --DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --Ditambah 2Ditambah 2 tetes tetes forma-lin (5 tetes lin (5 tetes formaldehid formaldehid dalam 5 mL dalam 5 mL air) air) --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air  panas  panas (35-o o --Dimasuk- Dimasuk-kan dalam kan dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes sikloheksa sikloheksa non non --DikocokDikocok --Didiam- Didiam-kan 10 kan 10 menit menit --Ditempatk Ditempatk  an dalam an dalam air panas air panas (95-50) (95-50)OOCC --Dimasukk Dimasukk  an dalam an dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes aseton aseton --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --Ditempatk Ditempatk  an dalam an dalam air panas air panas (35-50) (35-50)ooCC  jika belum  jika belum  bereaksi  bereaksi Hasil pengamatan Hasil pengamatan

(24)

Identifikasi

Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2323

Uji Tollens

Uji Tollens Benzaldehid:Benzaldehid: larutan larutan  jernih, tidak  jernih, tidak  berwarna  berwarna   Formaldehid:Formaldehid: larutan tidak larutan tidak  berwarna  berwarna   SikloheksanoSikloheksano n: larutan n: larutan  berwarna  berwarna kuning muda kuning muda   Aseton:Aseton: larutan tidak larutan tidak  berwarna,  berwarna,  berbau  berbau menyengat menyengat Benzaldehid Benzaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ Benzaldehid: Benzaldehid: larutan jernih larutan jernih tidak berwarna tidak berwarna -Didiamkan: -Didiamkan: larutan jernih larutan jernih tak berwarna tak berwarna -Dipanaskan: -Dipanaskan: larutan larutan  berwarna, tidak  berwarna, tidak terbentuk terbentuk cermin perak cermin perak  FormaldehidFormaldehid -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ formalin= formalin= larutan larutan  berwarna  berwarna abu-abu abu -Dipanaskan= -Dipanaskan= warna abu-abu warna abu-abu dan terbentuk dan terbentuk cermin perak cermin perak 3NH 3NH33(aq) + H(aq) + H22O (l)O (l) Tabung 2 Tabung 2 + + +2[Ag(NH

+2[Ag(NH33))22OH]OH]

+ +

2Ag(s)+NH

2Ag(s)+NH44--(aq) + H(aq) + H22O(l)O(l)

Benzaldehid dapat Benzaldehid dapat  bereaksi dengan  bereaksi dengan

reagen Tollens yang reagen Tollens yang ditunjukkan

ditunjukkan

terbentuk butir-butir terbentuk butir-butir endapan putih pada endapan putih pada  permukaan larutan.  permukaan larutan.

Formaldehid dapatFormaldehid dapat

 bereaksi dengan  bereaksi dengan Tollens ditunjukkan Tollens ditunjukkan dengan terbentuknya dengan terbentuknya cermin perak cermin perak didinding tabung didinding tabung Reagen Reagen -1 mL pada -1 mL pada masing-masing masing Tab.1

Tab.1 Tab.2Tab.2 Tab.3 Tab.3 Tab.4Tab.4

--DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes  benzaldehid  benzaldehid --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air  panas  panas (35-50) 50)ooC jikaC jika  belum  belum  bereaksi, 5  bereaksi, 5 --DimasukkanDimasukkan dalam dalam tab.reaksi tab.reaksi --Ditambah 2Ditambah 2 tetes tetes forma-lin (5 tetes lin (5 tetes formaldehid formaldehid dalam 5 mL dalam 5 mL air) air) --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --DitempatkanDitempatkan dalam air dalam air  panas  panas (35-o o --Dimasuk- Dimasuk-kan dalam kan dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes sikloheksa sikloheksa non non --DikocokDikocok --Didiam- Didiam-kan 10 kan 10 menit menit --Ditempatk Ditempatk  an dalam an dalam air panas air panas (95-50) (95-50)OOCC --Dimasukk Dimasukk  an dalam an dalam tab.reaksi tab.reaksi --DitambahDitambah 2 tetes 2 tetes aseton aseton --DikocokDikocok --DidiamkanDidiamkan 10 menit 10 menit --Ditempatk Ditempatk  an dalam an dalam air panas air panas (35-50) (35-50)ooCC  jika belum  jika belum  bereaksi  bereaksi Hasil pengamatan Hasil pengamatan

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No.  No. Perc Perc

Prosedur

Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah Sebelum Sesudah  SikloheksanonSikloheksanon -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ sikloheksanon= sikloheksanon= larutan larutan  berwarna  berwarna abu-abu abu Dipanaskan=lar  Dipanaskan=lar  utan berwarna utan berwarna abu-abu abu-abu  AsetonAseton -Reagen -Reagen Tollens+aseton Tollens+aseton = larutan tidak = larutan tidak  berwarna  berwarna Tabung 3 Tabung 3 + 2Cu + 2Cu2+2+++ 5OH 5OH --Tabung 4 Tabung 4 + + 2Ag(NH

2Ag(NH33))22OH (aq)OH (aq)

Sikloheksanon tidakSikloheksanon tidak

dapat

dapat bereaksibereaksi dengan reagen dengan reagen Tollens namun pada Tollens namun pada  percobaan larutan  percobaan larutan

dapat berubah warna dapat berubah warna menjadi abu-abu. menjadi abu-abu.

Aseton tidak dapatAseton tidak dapat

 bereaksi

 bereaksi dengandengan reagen Tollens reagen Tollens

(25)

Identifikasi

Identifikasi Gugus Gugus Aldehid, Aldehid, Keton, Keton, dan dan Asam Asam Karboksilat Karboksilat Page Page 2424

 No.  No. Perc Perc

Prosedur

Prosedur Percobaan Percobaan Hasil Hasil Dugaan Dugaan Reaksi Reaksi KesimpulanKesimpulan Sebelum Sesudah Sebelum Sesudah  SikloheksanonSikloheksanon -Reagen -Reagen Tollens+ Tollens+ sikloheksanon= sikloheksanon= larutan larutan  berwarna  berwarna abu-abu abu Dipanaskan=lar  Dipanaskan=lar  utan berwarna utan berwarna abu-abu abu-abu  AsetonAseton -Reagen -Reagen Tollens+aseton Tollens+aseton = larutan tidak = larutan tidak  berwarna  berwarna Tabung 3 Tabung 3 + 2Cu + 2Cu2+2+++ 5OH 5OH --Tabung 4 Tabung 4 + + 2Ag(NH

2Ag(NH33))22OH (aq)OH (aq)

Sikloheksanon tidakSikloheksanon tidak

dapat

dapat bereaksibereaksi dengan reagen dengan reagen Tollens namun pada Tollens namun pada  percobaan larutan  percobaan larutan

dapat berubah warna dapat berubah warna menjadi abu-abu. menjadi abu-abu.

Aseton tidak dapatAseton tidak dapat

 bereaksi

 bereaksi dengandengan reagen Tollens reagen Tollens

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 25

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

2. Uji fehling atau benedict Fehling A:

tidak  berwarna Fehling B:  berwarna  biru Reagen Fehling: larutan  berwarna  biru keunguan Formaldehid: tidak  berwarna Fehling A+Fehling B: larutan berwarna  biru keunguan Formaldehid -Fehling+ formaldehid: larutan berwarna  biru keunguan -Terbentuk endapan merah  bata setelah didihkan selama 5 menit Reaksi Fehling 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH-Cu (C4H4O6) 2- + Cu(OH)2 + 2Na+ + 2K + Tabung 1 (Formaldehid) + 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq) + Cu2O(aq) + 3H2O(l) Formaldehid Berdasarkan  percobaan yang dilakukan terbentuk larutan berwarna  biru keunguan dengan endapan  berwarna merah bata  pada dasar tabung reaksi. Hal ini menandakan bahwa formaldehid bereaksi dengan reagen fehling

-Dimasukkan dalam tabung reaksi -Dikocok dan diamati

10 mL Fehlin A+10 mL Fehlin B

Rea en Tab.3 Tab.4 -Ditam-bah  beberapa tetes formalde hid -Ditam-bah  beberapa tetes n-heptaldehi d -Ditam-bah  beberapa tetes aseton -Ditam-bah  beberapa tetes sikloheksa non 5 mL reagen Fehling Tab.1 Tab.2

-Ditempatkan pada air mendidih

-Diamati perubahan yang terjadi selama 10-15 menit

Hasil Pengamatan

(26)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 25

Sebelum Sesudah 2. Uji fehling atau benedict Fehling A:

tidak  berwarna Fehling B:  berwarna  biru Reagen Fehling: larutan  berwarna  biru keunguan Formaldehid: tidak  berwarna Fehling A+Fehling B: larutan berwarna  biru keunguan Formaldehid -Fehling+ formaldehid: larutan berwarna  biru keunguan -Terbentuk endapan merah  bata setelah didihkan selama 5 menit Reaksi Fehling 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH-Cu (C4H4O6)2- + Cu(OH)2 + 2Na+ + 2K + Tabung 1 (Formaldehid) + 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq) + Cu2O(aq) + 3H2O(l) Formaldehid Berdasarkan  percobaan yang dilakukan terbentuk larutan berwarna  biru keunguan dengan endapan  berwarna merah bata  pada dasar tabung reaksi. Hal ini menandakan bahwa formaldehid bereaksi dengan reagen fehling

-Dimasukkan dalam tabung reaksi -Dikocok dan diamati

10 mL Fehlin A+10 mL Fehlin B

Rea en Tab.3 Tab.4 -Ditam-bah  beberapa tetes formalde hid -Ditam-bah  beberapa tetes n-heptaldehi d -Ditam-bah  beberapa tetes aseton -Ditam-bah  beberapa tetes sikloheksa non 5 mL reagen Fehling Tab.1 Tab.2

-Ditempatkan pada air mendidih

-Diamati perubahan yang terjadi selama 10-15 menit

Hasil Pengamatan

O

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah Aseton: tidak  berwarna Sikloheksanon : kuning jernih Aseton - Fehling+ Aseton : biru keunguan - Didihkan selama 5 menit: tidak terjadi  perubahan (biru keunguan) Sikloheksanon - Fehling+ sikloheksanon:  berwarna biru keunguan dan terbentuk lapisan dibagian atas seperti minyak - Didihkan selama 15 menit tidak terjadi

Tabung 2:Tidak dilakukan

Tabung 3 (aseton) + 2Cu2+(aq) + 4OH- (aq) Tabung 4 (sikloheksanon) + 2Cu2++ 5OH -• Aseton Tidak terjadi  perubahan warna karena aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (tetap  berwarna biru keunguan).  Sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen fehling, dengan tidak ada  perubahan

(27)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 26

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah Aseton: tidak  berwarna Sikloheksanon : kuning jernih Aseton - Fehling+ Aseton : biru keunguan - Didihkan selama 5 menit: tidak terjadi  perubahan (biru keunguan) Sikloheksanon - Fehling+ sikloheksanon:  berwarna biru keunguan dan terbentuk lapisan dibagian atas seperti minyak - Didihkan selama 15 menit tidak terjadi  perubahan

Tabung 2:Tidak dilakukan

Tabung 3 (aseton) + 2Cu2+(aq) + 4OH- (aq) Tabung 4 (sikloheksanon) + 2Cu2++ 5OH -• Aseton Tidak terjadi  perubahan warna karena aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (tetap  berwarna biru keunguan).  Sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen fehling, dengan tidak ada  perubahan

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 27

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

3. Adisi Bisulfit Larutan jenih

 NaHSO: tidak  berwarna Aseton : tidak  berwarna Etanol: tidak  berwarna HCl pekat: tidak  berwrana  NaHSO3 + Aseton: Larutan jernih tidak berwarna  NaHSO3+ Aseton+ Etanol: terbentuk endapan  berwarna putih +

HSO3 Na+(aq)

+ + HCl +  NaC l + SO2 + H2O Aseton dapat  bereaksi dengan  NaHCO3 + etanol Ditandai dengan terbentuknya hablur  berwarna putih. Ketika dapat  bereaksi dengan  peekat HCl pekat. Endapan terbentuk akan membebaskan kembali senyawa karbonil menjadi keton kembali. 5 mL larutan jenuh NaHSO3

-Dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 mL

-Didinginkan dalam air es

-Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok selama 5 menit -Ditambahkan 10 mL etanol -Disaring Residu Filtrat -Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

-Diamati perubahan yang terjadi

(28)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 27

Sebelum Sesudah 3. Adisi Bisulfit Larutan jenih

 NaHSO: tidak  berwarna Aseton : tidak  berwarna Etanol: tidak  berwarna HCl pekat: tidak  berwrana  NaHSO3 + Aseton: Larutan jernih tidak berwarna  NaHSO3+ Aseton+ Etanol: terbentuk endapan  berwarna putih +

HSO3 Na+(aq)

+ + HCl +  NaC l + SO2 + H2O Aseton dapat  bereaksi dengan  NaHCO3 + etanol Ditandai dengan terbentuknya hablur  berwarna putih. Ketika dapat  bereaksi dengan  peekat HCl pekat. Endapan terbentuk akan membebaskan kembali senyawa karbonil menjadi keton kembali. 5 mL larutan jenuh NaHSO3

-Dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 mL

-Didinginkan dalam air es

-Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok selama 5 menit -Ditambahkan 10 mL etanol -Disaring Residu Filtrat -Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

-Diamati perubahan yang terjadi

Hasil Pengamatan

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

4. Pengujian dengan fenilhidrazin

 Tabung 1  Larutan fenilhidrasi n: larutan kuning  pudar (seperti minyak)  Larutan  benzaldehid : tidak  berwarna  Etanol: tidak  berwarna  Fenilhidrasin+  benzaldehid: larutan  berwarna kuning 2 lapisan, terbentuk hablur dan endapan kuning  Hablur kering: serbuk berwarna kuning  Titik leleh: 138oC + H H2 N-N --  + H2O Berdasarkan  percobaan yang dilakukan, fenilhidrazin digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton sesuai dengan titik leleh dari masing-masing senyawa tersebut

Pada percobaan ini, diperoleh titik leleh Benzaldehid lebih tinggi daripada siklohesanon. 5 mL Fenilhidrazin

-Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes benzaldehid -Ditutup tabung reaksi

-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit

Menghablur

Residu (hablur) Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering

-Ditentukan titik lelehnya

Titik Leleh

C H O

(29)

CH=N-NH-Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 28

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

4. Pengujian dengan fenilhidrazin

 Tabung 1  Larutan fenilhidrasi n: larutan kuning  pudar (seperti minyak)  Larutan  benzaldehid : tidak  berwarna  Etanol: tidak  berwarna  Fenilhidrasin+  benzaldehid: larutan  berwarna kuning 2 lapisan, terbentuk hablur dan endapan kuning  Hablur kering: serbuk berwarna kuning  Titik leleh: 138oC + H H2 N-N --  + H2O Berdasarkan  percobaan yang dilakukan, fenilhidrazin digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton sesuai dengan titik leleh dari masing-masing senyawa tersebut

Pada percobaan ini, diperoleh titik leleh Benzaldehid lebih tinggi daripada siklohesanon. 5 mL Fenilhidrazin

-Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes benzaldehid -Ditutup tabung reaksi

-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit

Menghablur

Residu (hablur) Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering

-Ditentukan titik lelehnya

Titik Leleh

C H O

CH=N-NH-LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 29

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah Tabung 2  Fenilhidra-zin: larutan  berwarna kuning  pudar Sikloheksa non: larutan tidak  berwarna Etanol : tidak  berwarna  Fenilhidrazin+ sikloheksanon+  benzaldehid : hablur kuning, terdapat endapan kuning  Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 82oC 5 mL Fenilhidrazin

-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes sikloheksana -Ditutup tabung reaksi

-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit

Menghablur

-Disaring dengan corong

Residu (Hablur) Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering

(30)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 29 Sebelum Sesudah Tabung 2  Fenilhidra-zin: larutan  berwarna kuning  pudar Sikloheksa non: larutan tidak  berwarna Etanol : tidak  berwarna  Fenilhidrazin+ sikloheksanon+  benzaldehid : hablur kuning, terdapat endapan kuning  Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 82oC 5 mL Fenilhidrazin

-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes sikloheksana -Ditutup tabung reaksi

-Diguncangkan kuat selama 1-2 menit

Menghablur

-Disaring dengan corong

Residu (Hablur) Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering

Titik leleh

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

Tabung 3 TIDAK

DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 –  dinitrofenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi

- Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid

- Tabung reaksi ditutup

Filtrat Dicuci sedikit dengan air dingin

Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

- Dibiarkan hingga kering dalam desikator

Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur

(31)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 30

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

Tabung 3 TIDAK

DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 –  dinitrofenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi

- Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid

- Tabung reaksi ditutup

Filtrat Dicuci sedikit dengan air dingin

Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

- Dibiarkan hingga kering dalam desikator

Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 31

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

Tabung 4 TIDAK

DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 – dinitrofenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi

- Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon

- Tabung reaksi ditutup

Filtrat - Dicuci sedikit dengan air dingin

- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

- Dibiarkan hingga kering dalam desikator

Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur

(32)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 31

Perc Sebelum Sesudah

Tabung 4 TIDAK

DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN TIDAK DILAKUKAN 2,4 – dinitrofenilhidrazin

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi

- Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon

- Tabung reaksi ditutup

Filtrat - Dicuci sedikit dengan air dingin

- Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol

- Dibiarkan hingga kering dalam desikator

Hasil pengamatan Residu /Endapan hablur

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah 5. Reaksi Haloform Tabung 1 Tabung 2 Tabung 1   NaOH 5%: tidak berwarna  Larutan iodium: kuning pekat tidak berbau  Aseton:  berbau khas aseton dan tidak berwarna Tabung 1  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 1 mL   NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: kuning keruh dan mengendap  Bau: menyerupai iodin Tabung 2  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 2 + 3I2 + 3NaOH + + 3H2O + 3NaI + 3CHI3 + 3I2 +3NaOH +3H2O + 3NaI Reaksi haloform digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa Aseton bereaksi dengan NaOH dan I2

membentuk iodoform ditunjukkan dengan endapan kuning Isopropil alkohol dapat bereaksi dengan I2 yang membentuk iodoform dalam CH3 CH OH CHI3 CH3 CH OH CH3 CH3 C O O -CH3 C O CH3 3 mL NaOH 5% 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton isopropil alkohol

-Ditambahkan 10 mL larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang -Diamati dan dicatat baunya

(33)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 32

 No. Perc

Prosedur Percobaan Hasil Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah 5. Reaksi Haloform Tabung 1 Tabung 2 Tabung 1   NaOH 5%: tidak berwarna  Larutan iodium: kuning pekat tidak berbau  Aseton:  berbau khas aseton dan tidak berwarna Tabung 1  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 1 mL   NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: kuning keruh dan mengendap  Bau: menyerupai iodin Tabung 2  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 2 mL + 3I2 + 3NaOH + + 3H2O + 3NaI + 3CHI3 + 3I2 +3NaOH +3H2O + 3NaI Reaksi haloform digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa Aseton bereaksi dengan NaOH dan I2

membentuk iodoform ditunjukkan dengan endapan kuning Isopropil alkohol dapat bereaksi dengan I2 yang membentuk iodoform dalam suasana basa CH3 CH OH CHI3 CH3 CH OH CH3 CH3 C O O -CH3 C O CH3 3 mL NaOH 5% 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton isopropil alkohol

-Ditambahkan 10 mL larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang -Diamati dan dicatat baunya

Hasil

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 33

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah   NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: terdapat endapan kuning  Bau: menyerupai iodin

Yang lebih cepat terbentuk:

(34)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 33

Perc Sebelum Sesudah

  NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: terdapat endapan kuning  Bau: menyerupai iodin

Yang lebih cepat terbentuk:

aseton > isopropil

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

6. Kondensasi Aldol Larutan NaOH

1% Warna: tak  berwarna Bau : tidak  berbau Asetaldehid Warna: tidak  berwarna

Bau: bau khas Asetaldehid

Asetaldehid+

 NaOH 1% Warna: tidak  berwarna

Bau: bau khas asetaldehid Asetaldehid+  NaOH 1% setelah  pemanasan Warna: kuning ku nyit keruh Bau: tengik +   CH3-CH=CH-CH=O + H2O Asetaldehid mempunyai atom hidrogen pada atonm C alfa yang  berfungsi sebagai kondensasi . kondensasi terjadi karena adanya  penambahan  NaOH CH2 CH OH CH2 C H O CH2 CH O CH2 C H 4 mL NaOH 1% -Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid -Diguncang-guncang -Dicatat baunya

Bau yang terjadi

-Didihkan campuran selama 3 menit -Catat baunya

Hasil

H [OH

(35)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 34

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

6. Kondensasi Aldol Larutan NaOH

1% Warna: tak  berwarna Bau : tidak  berbau Asetaldehid Warna: tidak  berwarna

Bau: bau khas Asetaldehid

Asetaldehid+

 NaOH 1% Warna: tidak  berwarna

Bau: bau khas asetaldehid Asetaldehid+  NaOH 1% setelah  pemanasan Warna: kuning ku nyit keruh Bau: tengik +   CH3-CH=CH-CH=O + H2O Asetaldehid mempunyai atom hidrogen pada atonm C alfa yang  berfungsi sebagai kondensasi . kondensasi terjadi karena adanya  penambahan  NaOH CH2 CH OH CH2 C H O CH2 CH O CH2 C H 4 mL NaOH 1% -Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid -Diguncang-guncang -Dicatat baunya

Bau yang terjadi

-Didihkan campuran selama 3 menit -Catat baunya

Hasil

H [OH

-]

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 35

 No.

Perc Alur Percobaan

Hasil

Dugaan Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah 7. Identifikasi karboksilat a.  b. CH3COOH Bau: khas asam asetat Warna: tidak  berwarna KMnO4 Warna: Ungu tua Bau: tidak  berbau CH3COONa 10% Warna: tidak  berwarna Bau: tidak  berbau FeCl3 5% Warna: kuning jernih Bau: tidak  berbau CH3COOH + KMnO4 Warna: ungu  pekat 5 mL CH3COONa 10% + FeCl3 5% Warna: merah  bata pekat Bau: berbau menyerupai N-asetat CH3COONa 10%+ FeCl3 5% dipanaskan hingga menggumpal merah bata. Lalu disaring, filtrat ditambahakn K 4FeCN6  beberapa tetes terjadi  perubahan warna menjadi  biru kehijauan CH3COONa + FeCl3 3CH3COO- + NaCl + Fe3+ 3CH3COO- + Fe + 2H2O

 [Fe2(OH)2(CH3COO)6]+

+ 2H+

Dipanaskan

[Fe2(OH)2(CH3COO)6]+

+ 4H2O 3Fe(OH)2CH3COO + 3CH3COOH + H+ K 4Fe(CN)6 + CH3COO K 4Fe[CH3COO(CN)6] Karboksilat dapat diidentifikasi dengan mereaksikan FeCl3 5% dengan CH3COONa encer 10% menghasilkan filtrat yang tidak mengandung ion ferri

Yang dibuktikan dengan

 perbandingan warna FeCl3 dan

warna filtrat yang telah ditambahkan K 4FeCN6

-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL FeCl3 5% sampai

larutan berwarna merah

- Dipanaskan larutan sampai terjadi endapan  bergumpal berwarna merah coklat

-Disaring

-Ditambahkan beberapa tetes K 4FeCN6

Dibandingkan dengan warna ferri klorida

5 mL CH3COOH

Warna Larutan Merah

Residu Filtrat

Hasil 5 mL CH3COOH

-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL larutan KmnO4 1 N

-Amati perubahan yang terjadi Hasil

(36)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 35

Perc Sebelum Sesudah

7. Identifikasi karboksilat a.  b. CH3COOH Bau: khas asam asetat Warna: tidak  berwarna KMnO4 Warna: Ungu tua Bau: tidak  berbau CH3COONa 10% Warna: tidak  berwarna Bau: tidak  berbau FeCl3 5% Warna: kuning jernih Bau: tidak  berbau CH3COOH + KMnO4 Warna: ungu  pekat 5 mL CH3COONa 10% + FeCl3 5% Warna: merah  bata pekat Bau: berbau menyerupai N-asetat CH3COONa 10%+ FeCl3 5% dipanaskan hingga menggumpal merah bata. Lalu disaring, filtrat ditambahakn K 4FeCN6  beberapa tetes terjadi  perubahan warna menjadi  biru kehijauan CH3COONa + FeCl3 3CH3COO- + NaCl + Fe3+ 3CH3COO- + Fe + 2H2O

 [Fe2(OH)2(CH3COO)6]+

+ 2H+

Dipanaskan

[Fe2(OH)2(CH3COO)6]+

+ 4H2O 3Fe(OH)2CH3COO + 3CH3COOH + H+ K 4Fe(CN)6 + CH3COO K 4Fe[CH3COO(CN)6] Karboksilat dapat diidentifikasi dengan mereaksikan FeCl3 5% dengan CH3COONa encer 10% menghasilkan filtrat yang tidak mengandung ion ferri

Yang dibuktikan dengan

 perbandingan warna FeCl3 dan

warna filtrat yang telah ditambahkan K 4FeCN6

-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL FeCl3 5% sampai

larutan berwarna merah

- Dipanaskan larutan sampai terjadi endapan  bergumpal berwarna merah coklat

-Disaring

-Ditambahkan beberapa tetes K 4FeCN6

Dibandingkan dengan warna ferri klorida

5 mL CH3COOH

Warna Larutan Merah

Residu Filtrat

Hasil 5 mL CH3COOH

-Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL larutan KmnO4 1 N

-Amati perubahan yang terjadi Hasil

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IX. ANALISIS PEMBAHASAN

1. Uji Tollens

Pada percobaan pertama, adalah reaksi dengan reagen Tollens. Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens pada suatu senyawa. Reagen Tollens merupakan larutan ion perak  beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Prinsip dari uji Tollens adalah reaksi reduksi dan oksidasi, dimana Aldehid bertindak sebagai reduktor (Aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat) sedangkan reagen tollens bertindak sebagai oksidator (ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag). Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.

(37)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 36

IX. ANALISIS PEMBAHASAN

1. Uji Tollens

Pada percobaan pertama, adalah reaksi dengan reagen Tollens. Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens pada suatu senyawa. Reagen Tollens merupakan larutan ion perak  beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Prinsip dari uji Tollens adalah reaksi reduksi dan oksidasi, dimana Aldehid bertindak sebagai reduktor (Aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat) sedangkan reagen tollens bertindak sebagai oksidator (ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag). Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.

Ag2O (s) + 4 NH3(aq) + H2O (l) 2 Ag(NH3)2OH(aq) Pereaksi Tollens

Reagen Tollens dengan senyawa aldehid dapat bereaksi, sedangkan dengan senyawa keton, reagen Tollens tidak dapat bereaksi. Senyawa yang diuji adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin.

 Sebelum memulai percobaan terlebih dahulu semua alat harus dibersohkan (di cuci dengan sabun), kemudian dikeringkan dengan tisu, lalu diletakkan dala m oven beberapa jam agar alat tersebut benar-benar kering. Hal ini bertujuan untuk menghasilkan reagen Tollens yang baik, karena jika alat yang digunakan tidak bersih dan terkontaminasi, maka reagen Tollens yang dihasilkan tidak dapat digunakan dengan baik. Selanjutnya membuat reagen Tollens dengan mereaksikan 2 mL perak nitrat (AgNO35%) tidak berwarna dengan 2 tetes larutan natrium hidroksida (NaOH 5%) tidak berwarna. Ion OH- dari NaOH  bereaksi dengan ion Ag+dari AgNO3untuk menghasilkan perak oksida, Ag2O

sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu keruh dan terdapat endapan abu-abu. Persamaan reaksi:

2AgNO3(aq)+ 2NaOH(aq)  Ag2O(s) + NaNO3(aq) + H2O(l)

Setelah itu endapan Ag2O dilarutkan dengan cara menambahkan larutan NH4OH 2% tak berwarna tetes demi tetes dan dikocok hingga menjadi jernih. Larutan jernih tersebut adalah reagen Tollens. Diperlukan

(38)

sebanyak 67 tetes larutan NH4OH jernih untuk melarutkan endapan. Hal ini sesuai dengan persamaan reaksi, berikut :

Ag2O(s) + NH4OH(aq)  2[Ag(NH3)2OH]  Tabung 1

Pada tabung 1 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes benzaldehid tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan jernih tak berwarna dan setelah dipanaskan larutan menjadi keruh/ Kemudian dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah dikocok dan didiamkan 10 menit larutan tidak  berubah yakni masih jernih. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50 oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen Tollens. Jika suhu yang digunakan terlalu tinggi, maka reagen tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini gagal. Berdasarkan teori, reaksi antara gugus aldehid dengan Reagen Tollens seharusnya menghasilkan cermin perak, namun pada  percobaan ini, setelah penambahan benzaldehid pada reagen Tollens tidak terbentuk cermin perak. (akan dibahas di diskusi). Persamaan reaksi:

+ 2[Ag(NH3)2OH  + 2Ag(s)+3NH3(aq)+H2O (l)

 Tabung 2

Pada tabung 2 dimasukkan 1 ml reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes formalin ( 5 tetes formaldehid dalam 5 mL air) tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Jika suhu yang digunakan terlalu tinggi, maka reagen tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini gagal. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit, terbentuk cermin perak pada dinding tabung bagian bawah, hal ini menunjukkan bahwa formalin dapat

(39)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 38

 bereaksi dengan reagen tollens dan membentuk cermin perak. Persamaan reaksi:

+ 2[Ag(NH3)2OH] + 2Ag(s)+NH4-(aq) + H2O(l)

Reaksi ini mirip dengan reaksi yang terbentuk pada saat mereaksikan reagen Tollens dengan benzaldehid, yaitu adanya oksidasi formaldehid oleh reagen menjadi asam karboksilat yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan perak di dinding tabung. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus karbonil pada formalin lebih kurang terlindungi oleh rantai utamanya daripada gugus karbonil  pada benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid. Cermin perak yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam reagen Tollens direduksi oleh formaldehid menjadi logam perak.

 Tabung 3

Pada tabung 3 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes sikloheksanon tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit, larutan berwarna abu-abu. Seharusnya setelah penambahan sikloheksanon tidak terjadi perubahan karena sikloheksanon seharusnya tidak bisa bereaksi dengan reagen Tollens. Hal ini mungkin disebabkan karena larutan sikloheksanon sudah terkontaminasi dengan zat lain atau mungkin disebabkan karena pipet atau tabung reaksi yang digunakan kurang steril. Persamaan reaksi:

(40)

- Tabung 4

Pada tabung 4 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes aseton tidak berwarna Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit tidak terbentuk cincin  perak. Hal ini terjadi karena aseton tidak dioksidasi oleh reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah selain itu aseton tidak memiliki gugus OH, sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah:

+ 2Ag(NH3)2OH (aq)

2. Uji Fehling

Pada percobaan kedua yaitu uji Fehling yang bertujuan untuk membedakan reaksi antara aldehid dan keton menggunakan reagen Fehling. Prinsip uji Fehling yaitu reaksi reduksi dan oksidasi dimana Aldehid akan dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Raymond, 2009). Untuk membuat reagen fehling yaitu dengan mencampurkan 10 mL fehling A berwarna biru dengan 10 mL fehling B larutan tidak berwarna yang menghasilkan reagen fehling berupa larutan biru keunguan. Persamaan reaksinya sebagai berikut ini:

2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH- Cu (C4H4O6)2- + Cu(OH)2 + 2Na+ + 2K + Setelah itu reagen fehling digunakan untuk menguji formaldehid, n-heptaldehid, aseton, sikloheksanon. Pertama menyiapkan 4 tabung reaksi.

 Tabung 1

Pada tabung 1 dimasukkan 5 mL reagen fehling berwarna biru keunguan kemudian ditambahkan dengan 2 tetes formaldehid tidak

(41)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat Page 40

Kemudian dipanaskan pada air yang mendidih selama 15 menit. Setelah dipanaskan selama15 menit terbentuk endapan merah bata. Hal ini dikarenakan formaldehid (aldehid) akan dioksidasi oleh reagen Fehling menjadi garam dari asam karboksilat dan ion kompleks Cu2+  yang direduksi menjadi Cu+ oksida membentuk endapan merah bata. Hal ini sesuai dengan persamaan reaksi berikut :

+ 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq)  + Cu2O(aq) + 3H2O(l)

Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa ion Cu2+ yang terkandung pada reagen Fehling dapat mengoksidasi gugus Aldehid menjadi gugus Asam karboksilat. Sedangkan Aldehid mereduksi ion Tembaga(II) menjadi Tembaga(I) oksida. Hal ini dibuktikan dengan adanya endapan merah bata, Cu2O.

 Tabung 2

Pada tabung 2 sebanyak 5 mL Reagen Fehling yaitu larutan  berwarna biru keunguan ditambah dengan 10 tetes n-heptaldehid,

namun karena bahannya tidak tersedia maka percobaan pada tabung kedua ini tidak dilakukan.

 Tabung 3

Pada tabung 3 dimasukkan 5 mL reagen fehling berwarna biru keunguan kemudian ditambahkan dengan 2 tetes aseton tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna biru keunguan. Kemudian dipanaskan pada air yang mendidih. Setelah dipanaskan selama 15 menit tidak terjadi perubahan. Hal ini menunjukkan bahwa reagen fehling tidak bereaksi dengan aseton ( keton). Aseton tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. aseton dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan atau dengan

Referensi

Dokumen terkait

Hal ini menunjukkan bahwa perubahan warna tangkai yang terjadi pada bunga potong kasturi yang tidak diaplikasikan 1-MCP menjadi gelap lebih cepat dibandingkan

Perubahan pada nitrogen menurut Polpraset (1989) dalam Warmadewanthi (2001) karena pada awal proses terjadi penguraian senyawa organik kompleks menjadi asam organik

Pengamatan dengan spektrofotometer terhadap perubahan warna reagen Curcumax dalam ekstrak bakso yang mengandung boraks lebih tepat dibandingkan uji kualitatif dengan

Perubahan warna transient superfisial dorsum lidah, jaringan lunak lainnya, dan gigi mungkin terjadi dalam berbagai warna, biasanya kekuningan atau coklat, serta mungkin

Bahan makanan yang mengandung amilum adalah roti karena perubahan warna yang terjadi saat gerusan roti di tetesi lugol/kalium iodida warnanya berubah menjadi biru kehitaman. Bahan

Titik akhir titrasi adalah titik dimana terjadi perubahan warna pada indicator yang menunjukkan titik ekuivalen reaksi antara zat yyang dianalisis dan larutan

Gas halogen yang terbentuk dapat diidentifikasi dari warna gas, baunya yang menyengat dan dengan berubahnya kertas saring menjadi ungu. Senyawa garam halida dapat

Morfologi Berdasarkan hasil pengamatan pada media budidaya pada hari ke-7, terjadi perubahan warna pada media cacing sutra spot merah setelah pemberian pakan fermentasi yang