STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT - UNS Institutional Repository

(1)

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO

ASETAT

Disusun Oleh:

ANGGA ERYANTO PUTRO

M0309005

Diajukan untuk memenuhi sebagian

persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam Bidang Kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

(2)

commit to user

ii

HALAMAN PENGESAHAN

Skripsi ini dibimbing oleh :

Pembimbing I

Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si.

NIP. 19730124 199903 2 001

Pembimbing II

Dr. Desi Suci Handayani, M.Si.

NIP. 19721207 199903 2 001

Dipertahankan di depan Penguji Skripsi pada:

Hari : Rabu

Tanggal : 25 Februari 2015

Anggota Tim Penguji:

1. Venty Suryanti., M.Phil., Ph.D

NIP. 19720817 199702 2001 ………

2. Edi Pramono., M.Si

NIP. 19830918 200812 1003 ………

Disahkan oleh

Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Sebelas Maret

Ketua Jurusan Kimia

FMIPA UNS

Dr. Eddy Heraldy, M.Si.

(3)

commit to user

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul ”STUDI

REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT” belum

pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi,

dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan

oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan

disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, April 2015

(4)

commit to user

iv

STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT

ANGGA ERYANTO PUTRO

Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat telah selesai dipelajari. Tujuan penelitian ini adalah membentuk senyawa turunan ploroglusinol dengan mereaksikan ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat secara berlebih.

Reaksi ploroglusinol menggunakan etil 2-kloro asetat dilakukan dengan refluks selama 24 jam pada suhu 56oC. Produk reaksi diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tapis dan dilakukan karakterisasi dengan uji titik leleh. Analisis struktur produk yang diperoleh dengan spektrofotometer FTIR, 1 H-NMR, dan 13_C-NMR.

Hasil reaksi antara ploroglusinol dan etil 2-kloro asetat merupakan padatan hitam kecoklatan dan mempunyai titik leleh sebesar 191oC. Berdasarkan analisis struktur dengan FTIR, 1_{H-NMR dan}13_{C-NMR, produk reaksi berupa campuran} senyawa yaitu etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat, etil 2-(2,4,6-trioksosikloheksil) asetat, dan sisa ploroglusinol yang belum bisa bereaksi.

(5)

commit to user

v

STUDY OF PHLOROGLUCINOL REACTION WITH ETHYL 2-CHLORO

ACETATE

ANGGA ERYANTO PUTRO

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences

Sebelas Maret University

ABSTRACT

Reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate has been studied. The purpose of this study was to establish phloroglucinol derivatives by reacting phloroglucinol with ethyl 2-chloro acetate in excess.

Phloroglucinol reaction using 2-chloro ethyl acetate was carried out under reflux for 24 hours at a temperature of 56oC. The reaction products were identified by a thin layer chromatography and were characterized by melting point test. Analysis of the structure of the products was obtained by FTIR spectrophotometer, 1_{H-NMR and}13_C-NMR.

The result of the reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate was brownish black solid and has a melting point of 191oC. Based on the structural analysis by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR, the reaction product was a mixture of compounds which is ethyl (3,5-dihidroksifenol) acetate, ethyl 2-(2,4,6-trioxosikloheksil) acetate, and the rest of phloroglucinol which can not react.

(6)

commit to user

vi MOTTO

“Apakah manusia itu mengira bahwa mereka dibiarkan (saja) mengatakan: “Kami telah beriman”, sedang mereka tidak diuji lagi?. Dan sesungguhnya kami telah menguji orang-orang yang sebelum mereka, maka sesungguhnya

Allah mengetahui orang-orang yang benar dan sesungguhnya Dia mengetahui

orang-orang yang dusta.”

(Q.S. Al-Ankabut : 2-3)

“Jadikanlah sabar dan shalat sebagai penolongmu. Dan sesungguhnya yang demikian itu sungguh berat, kecuali bagi orang-orang yang khusyu”

(Q.S. Al-Baqoroh : 45)

”Sesungguhnya manusia itu benar-benar dalam kerugian, kecuali orang-orang

yang beriman dan mengerjakan amal saleh dan nasehat menasehati supaya

mentaati kebenaran dan nasehat menasehati supaya menetapi kesabaran”

(Q.S. Al-’Asr : 2-3)

“Karena sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Maka apabila kamu telah selesai (dari

sesuatu urusan), kerjakanlah dengan sungguh-sungguh (urusan)yang lain.

Dan hanya kepada Tuhanmulah hendaknya kamu berharap.

(7)

commit to user

vii

PERSEMBAHAN

Bersyukur dengan sesyukur-syukurnya kepada-Mu atas limpahan nikmat dan

rahmat yang tiada terhitung, atas kekuatan, kesabaran, dan kemudahan untuk

menyelesaikan skripsi ini. Karya kecilku ini kupersembahkan untuk:

 Ibu dan Ayah yang tetap selalu memberikan kasih dan sayang serta doanya

dengan tulus ikhlas.

 Adik-adikku semuanya, yaitu Adingga, Alvin, Iqbal, Tara, Dana, Ifah,

Frida, Yordan, Ayyun, dan Anggito.

 Teman-teman seperjuangan penelitian Tegar dan Sidiq “Trio Bajaj”, Enje

dan Suci.

 Teman seperjuangan “PHT SKI FMIPA UNS 2012”: Pundra, Hamid, Abah,

Valid, Dhimas, Ridho, Arifin, Faisal, Udhi, Jundi, Nurul, Ike, Wantini,

Handini, Indri, Ais, Yuni, Ida, Aie, Shofi, Tiara, Novi, Galuh.

 Teman-teman Pemuda 2009, yaitu Toma, Mustafa, Budianto, Rahmad,

Rahmat, Septian, Saida Achmad, Deni, Anggel, Insan, Syahid, Hanif.

 Teman-teman SKI FMIPA 2012 dan PUSKOMDA FSLDK SOLO RAYA

2013.

 Teman-teman futsal “WK”, yaitu Rifky, Loka, Ahmad, Tama, Anang,

Arton, Frenandha, Arif, Aditya, Fengky, Jepe, dan Jamu.

(8)

commit to user

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat,

karunia, dan ijin-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini.

Shalawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah SAW sebagai

qudwatun hasanah bagi umat manusia.

Penyusun bersyukur dan berterima kasih kepada semua pihak yang telah

membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini:

1. Bapak Prof. Ir. Ari Handono Ramelan, M.Sc.(Hons)., Ph.D. selaku Dekan

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas

Maret.

2. Dr. Eddy Heraldy, M.Si., selaku Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

3. Ibu Prof. Dra. Neng Sri Suharty, MS, Ph.D, selaku Pembimbing Akademik.

4. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si., selaku Pembimbing I.

5. Ibu Dr. Desi Suci Handayani, M.Si., selaku Pembimbing II.

6. Seluruh Bapak dan Ibu dosen dan staf Jurusan Kimia Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.

7. Ketua dan staf laboratorium riset Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan

Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret

8. Orang tua yang selalu memberikan kasih sayang, cinta, semangat,

dukungan, serta doanya.

9. Teman-teman dan semua pihak yang telah membantu hingga selesainya

penyusunan skripsi ini.

Semoga amal baik yang kita lakukan mendapat balasan kebaikan dari Allah SWT.

Penyusun menyadari bahwa penyusunan skripsi ini masih sangat jauh dari

sempurna, untuk itu penyusun mengharap dan menerima kritik, serta saran dari

pembaca sebagai bahan pertimbangan untuk membuat karya yang lebih baik.

Penyusun berharap semoga skripsi ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, April 2015

(9)

2. Ploroglusinol sebagai senyawa intermediet obat ... .... 6

3. Kromatografi Lapis Tipis ... 6

4. Spektrofotometri Infra Merah (IR)... 8

5. Spektrofotometri NMR ... 12

(10)

commit to user

x

7. Reaksi senyawa turunan polifenol ... 22

B. Kerangka Pemikiran ... 25

C. Hipotesis ... 26

BAB III METODOLOGI PENELITIAN... 27

A. Metode Penelitian ... 27

1. Reaksi Senyawa Ploroglusinol... 28

2. Pentuan Titik Leleh ... 29

3. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinl ... 29

4. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 29

a. Analisis FTIR ... 29

b. Analisis 1H-NMR ... 29

c. Analisis 13C-NMR ... 30

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 31

A. Reaksi Senyawa Ploroglusinol ... ₃₁

B. Karakterisasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32

C. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32

D. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 35

1. Analisis struktur menggunakan FTIR ... 35

2. Analisis struktur menngunakan spektrofotometer 1H-NMR . 36 3. Analisis struktur menggunakan 13C-NMR ... 39

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 43

A. Kesimpulan ... 43

B. Saran ... 43

DAFTAR PUSTAKA ... 44

(11)

Gambar 11. Sintesis 2,4,6-trihidroksi-3-frenilasetofenon ... 24

Gambar 12. Mekanisme reaksi asilasi ploroglusinol ... 25

Gambar 13. Skema reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat ... 32

Gambar 14. KLT ploroglusinol dan hasil esterifikasi ploroglusinol dengan eluen (a) diklorometan : metanol : asam asetat (9:1:1), (b) diklorometan : metanol : asam asetat (6:1:1), (c) diklorometan : metanol : asam asetat (1:1:1) ... 33

Gambar 15. Spektra FTIR ploroglusinol dan hasil reaksi ... 35

Gambar 16. Spektra 1H-NMR senyawa ploroglusinol ... 36

Gambar 17. Spektra 1H-NMR hasil reaksi ploroglusinol ... 38

Gambar 18. Spektra 13_{C-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 39}

Gambar 19. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk enol ... 41

Gambar 20. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk keto ... 41

Gambar 21. Struktur etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat ... 42

(12)

commit to user

xii

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 1. Daerah Spektrum Inframerah ... 11

Tabel 2. Data NMR senyawa 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14

Tabel 3. Perbandingan hasil KLT senyawa hasil reaksi dengan

2 eluen yang berbeda ... 33

Tabel 4. Hasil spektra FTIR beserta analisis struktur ... 35

Tabel 5. Interpretasi senyawa hasil reaksi dengan

menggunakan 1H-NMR ... 38

Tabel 6. Interprestasi senyawa hasil reaksi dengan

(13)

commit to user

xiii

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran 1. Hasil data FTIR senyawa ploroglusinol ... 46

Lampiran 2. Hasil data FTIR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 47

Lampiran 3. Hasil data 1_{H-NMR senyawa ploroglusinol ... 48}

Lampiran 4. Hasil data 1_{H-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 49}