ARTIKEL
PEMANFAATAN SENYA ALKALOID DALAM BIDANG FARMASI
DISUSUN OLEH: NAMA : YULIUS TRI HANDOKO (F120155030) PRODI : S1 FARMASI
MATA KULIAH : FARMAKOGNOSI
DOSEN PENGEMPU : ZAENAL FANANI M.SC., APT
SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
MUHAMMADIYAH KUDUS
BAB II
Alkaloid
A. Definisi AlkaloidAlkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan
asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian dirubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung
dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam
jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.
B. Sumber dan Sejarah Alkaloid
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner(1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada
waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.
C. Sifat-Sifat Alkaloid
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
8. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya. 9. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).
SUMBER ALKALOID
-Sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papaveraceae,
Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae).
-Berikutnya penemuan alkaloid yang terdapat pada hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan tanaman rendah.
Contoh isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dari sejenis musang Kanada ; turunan Pirrol-Feromon seks serangga
FUNGSI ALKALOID
¨ sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metabolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman
¨ sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan
D. KLASIFIKASI ALKALOID
(a) Alkaloid Sesungguhnya (b) Protoalkaloid
(c) Pseudoalkaloid
(a) Alkaloid Sesungguhnya ( Sejati ) - Alkaloid sesungguhnya adalah racun
- Menunjukkan aktivitas fisiologi dan bersifat basa - Mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik - Diturunkan dari asam amino
- Biasanya terdapat “aturan” kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa sehingga tidak memiliki cincin heterosiklik.
- Alkaloid quartener bersifat agak asam
(b) Protoalkaloid
- Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
- Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.
(c) Pseudoalkaloid
- Pseudoalkaloid memiliki sifat seperti alkaloid sejati (sesungguhnya) tetapi tidak diturunkan dari asam amino.
- Contoh : isoprenoid, terpenoid (coniin), dan alkaloid steroidal purin (kaffein)) - Senyawa biasanya bersifat basa.
C. Pembagian Alkaloid berdasarkan atom N
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya.
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
1. Alkaloid Piridin-Piperidin 2. Alkaloid Tropan 3. Alkaloid Quinolin 4. Alkaloid Isoquinolin 5. Alkaloid Indol 6. Alkaloid Imidazol 7. Alkaloid Lupinan 8. Alkaloid Steroid 9. Alkaloid Amina 10. Alkaloid Purin
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik
1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) 2. Alkaloid Capsaicin
IDENTIFIKASI
¨ ekstraksi 20 gram bahan tanaman kering ¨ direfluks dengan 80% etanol.
¨ Setelah dingin disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan.
¨ Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer.
¨ Bila hasil tes positif, maka dilakukan tes dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan,
¨ alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam.
¨ Jika larutan asam ini menghasilkan endapan berarti mengandung alkaloid. ¨ Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener.
SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID 1). Alkaloid Piridin-Piperidin
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan :
1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fructus; berasal dari tumbuhan Piperis nigri
2. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang berasal dari tumbuhan Conium maculatum (Fam: Umbelliferae) berguna sebagai
antispasmodik dan sedatif.
3. Turunan Asam Nikotinat, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen; dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae) sebagai anthelmentikum pada hewan.
4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin diperoleh dari Nicotiana Folium; dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae) sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus.
Juga terdapat pada kulit buah Punica granatum
2). Alkaloid Tropan
Alkaloid ini mempengaruhi sistem saraf pusat otak maupun sumsum tulang belakang.
1. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam Solanaceae), bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative.
2. Kokain
berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, antiemetik dan midriatik. berasal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca
3. Atropin, Apotropin dan Belladonina
¨ Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak
dapat disalahgunakan, karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian.
¨ Akar dan daun Atropa belladonna digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman.
3). Alkaloid Quinolin
1. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cortex) dari Cinchona succirubra . Obat antimalaria sintetik(kloroquin, kunaikri dan primakuin) dibuat untuk menggantikan kina.
1. Akronisina
a. Berasal dari kulit batang Acronychia bauery (fam : Rutaceae),
b. sebagai antineoplastik telah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
2. Camptothecin
a. Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari
pohon Camptotheca acuminata (fam : Nyssaceae), suatu pohon yang tumbuh di daratan cina. mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.
3. Viridicatin
a. Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium
viridicatum.aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria.
Tetapi memiliki efek samping pendengaran berkurang.
4). Alkaloid Isoquinolin 1. Morfin
a. Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase akhir dari kanker
b. Morfin diperoleh dari biji dan getah buah Papaver
somniferum dan P.Bracheatum.“opium” berarti candu
2. Emetina
a. berfungsi sebagai emetik dan ekspektoran, dari akar Cephaelis
ipecacuanha dan C. Acuminata
3. Hidrastina dan Karadina
a. Senyawa ini berasal dari umbi akar Hydrastis canadensis dikenal sebagai Yellowroot; sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.
4. Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari Berberis vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari Himalaya),dan B. aristaca (India), berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
5. Alkaloid Indol
1. 1). Reserpina
a. dari akar Rauwolfia serpentine .fungsi antihipertensi dan penenang 2. 2). Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
a. dari herba Vinca rosea, Catharanthus roseus berkhasiat sebagai antitumor. 3. 3). Striknina & Brusina
a. dari ekstrak biji kering Strychnos nux-vomica dan S. ignatii . khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
4. 4). Fisostigmina & Eserina
a. Simplisianya Calabar bean, split nut berupa biji dari Physostigma
venenosum berkhasit sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.
5. 5). Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina
a. dari sisik jamur yang menempel pada gandum Claviceps purpurea, juga parasit pada tumbuhan Secale cornutum berguna sebagai vasokonstriktor untuk migrain yang spesifik dan oxytoksik.
6. 6).Kurare
a. dari kulit batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera berguna sebai relaksan pada otot.
6. Alkaloid Imidazol pilokarpin
dari daun Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco.berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.
7. Alkaloid Lupinan
alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus dan Anabis
aphylla berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik. 8. Alkaloid Steroid
Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu :
1. Golongan I :Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina,
Gemerina,Neoprotoperabrena, Veletridina
a. Germidina, Germitrina diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum
viride berguna sebagai antihipertensi. Protoveratrin
b. dari umbi akar Veratrum album sebagai insektisida & antihipertensi. c. Sevadina
d. Diperoleh dari biji sebadilla (Sebadilla Semen) berguna sebagai insektisida. 2. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia
9. Alkaloid Amina 1. Efedrina
a. dari herba Ephedra distachya, E. Sinica dan E.Equisetina sebagai bronkodilator. Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat farmakologiknya sama dengan Efedrin sebagai simpatomimetik.
2. Kolkisina
a. dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP.
3. d- Norpseudo Efedrina
a. diperoleh dari daun-daun segar Catha edulis (fam : Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, Khasiat sebagai stimulan pada SSP.
4. Meskalina
a. Diperoleh dari cactus Lophophora williamsii dikenal dengan Peyote, dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria
10. Alkaloid Purin
1. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)
a. dari biji kopi Coffe arabica, camellia sinensis, cola nitida mengandung kafein. digunakan sebagai stimulans dan diuretik.
2. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)
a. Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao b. berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP. 3. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)
o Merupakan isomer Theobromina yang
Kesimpulan
Daftar Pustaka
ØSovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoida dan
Alkaloida.http://library.usu.ac.id/download/fmipa/06003489.pdf
diakses 20 Maret 2010.
ØAnonim. Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam. www.chem-is-try.org diakses 20 Maret 2010.
ØAnonim. 2009. Alkaloid. www.dieno.wordpress.com diakses 20 Maret 2010.
ØAnonim. 1982. Card System dan Reaksi Warna. ARSPRAEPARANDI Institut Teknologi Bandung. Bandung.
ØAnonim. 1970. Galenika I-II. HMF ARS-PRAEPARANDI. Bandung. ØEgon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan
Mikroskopi. Penerbit ITB. Bandung.
ØTrevor Robinson. 2000. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Penerbit ITB. Bandung.
