SINTESIS ASAM SALISILAT DARI
SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA
MINYAK GANDAPURA
Siti Masitoh
Siti Masitoh
1112016200006
1112016200006
M. Ikhwan Fillah, Indah Desi Permana
M. Ikhwan Fillah, Indah Desi Permana
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN ILMU PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN ILMU PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
JAKARTA
2014
2014
ABSTRAK
ABSTRAK
Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan pertama Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan pertama kali sebagai analgesik. Karena sifatnya yang sangat iritatif, penggunaannya secara oral dihindari. kali sebagai analgesik. Karena sifatnya yang sangat iritatif, penggunaannya secara oral dihindari. Pemisahan secara distilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan Pemisahan secara distilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. secara karena adanya perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. secara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan cara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan cara distilasi akan berlangsung makin baik yaitu hasil yang diperoleh makin murni. Distilasi distilasi akan berlangsung makin baik yaitu hasil yang diperoleh makin murni. Distilasi digunakan untuk menarik senyawa organik yang titik didihnya di bawah 250
digunakan untuk menarik senyawa organik yang titik didihnya di bawah 250ooC. pendistilasianC. pendistilasian dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didistilasi dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didistilasi diakibatkan terjadinya oksidasi dan dekomposisi.
Dari hasil praktikum didapat bahwa asam salisilat hasil sintesis praktikum kali ini Dari hasil praktikum didapat bahwa asam salisilat hasil sintesis praktikum kali ini memiliki titik leleh sebesar 181
memiliki titik leleh sebesar 181ooC.C.
PENDAHULUAN
PENDAHULUAN
Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan pertama Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan pertama kali sebagai analgesik. Karena sifatnya yang sangat iritatif, penggunaannya secara oral dihindari kali sebagai analgesik. Karena sifatnya yang sangat iritatif, penggunaannya secara oral dihindari (Marcellino Rudyanto, 1: 2005).
(Marcellino Rudyanto, 1: 2005).
Modifikasi struktur molekul senyawa bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang Modifikasi struktur molekul senyawa bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai
mempunyai
aktivitas lebih tinggi, masa kerja yang lebih panjang, tingkat kenyamanan yang lebih tinggi, aktivitas lebih tinggi, masa kerja yang lebih panjang, tingkat kenyamanan yang lebih tinggi, toksisitas atau efek samping yang lebih rendah, lebih selektif dan lebih stabil. Selain itu toksisitas atau efek samping yang lebih rendah, lebih selektif dan lebih stabil. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit (Marcellino Rudyanto, 1: 2005).
antagonis atau antimetabolit (Marcellino Rudyanto, 1: 2005).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-haru serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai sehari-haru serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan
bahan intermediet intermediet dari dari pembuatan pembuatan obat-obatan obat-obatan seperti seperti antiseptik antiseptik dan dan analgesik analgesik serta serta pembuatanpembuatan bahan bakuuntuk keperluan farmasi (Chairul Saleh, 1: 2011).
bahan bakuuntuk keperluan farmasi (Chairul Saleh, 1: 2011).
Asam salisilat merupakan obat untuk analgesik-antipiretik dan anti-inflamasi. Analgesik Asam salisilat merupakan obat untuk analgesik-antipiretik dan anti-inflamasi. Analgesik adalah obat untuk menghilangkan rasa nyeri dengan cara meningkatkan nilai ambang nyeri di adalah obat untuk menghilangkan rasa nyeri dengan cara meningkatkan nilai ambang nyeri di sistem saraf pusat tanpa menekan kesadaran, sedangkan antipiretikadalah obat yang menekan sistem saraf pusat tanpa menekan kesadaran, sedangkan antipiretikadalah obat yang menekan suhu tubuh pada keadaan umum. Karena kedua efek ini didapatkan dalam satu obat, istilah suhu tubuh pada keadaan umum. Karena kedua efek ini didapatkan dalam satu obat, istilah analgesik-antipiretik dipakai sebagai satu kesatuan. Sedangkan anti-inflamasi adalah mengatasi analgesik-antipiretik dipakai sebagai satu kesatuan. Sedangkan anti-inflamasi adalah mengatasi inflamasi/pembengkakan (Chairul Saleh, 1: 2011).
inflamasi/pembengkakan (Chairul Saleh, 1: 2011).
Distilasi adalah proses pemisahan yang paling sering digunakan dalam kehidupan Distilasi adalah proses pemisahan yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Distilasi sangat baik untuk memisahkan bahan-bahan alam yang berupa zat cair atau untuk hari. Distilasi sangat baik untuk memisahkan bahan-bahan alam yang berupa zat cair atau untuk memurnikan cairan yang mengandung pengotor (Surjani Wonorahardjo, 79: 2012).
memurnikan cairan yang mengandung pengotor (Surjani Wonorahardjo, 79: 2012).
Adapun prinsip utama metode distilasi bekerja berdasarkan perbedaan titik didih dari Adapun prinsip utama metode distilasi bekerja berdasarkan perbedaan titik didih dari masing-masing senyawa komponen campuran pada tekanan yang tetap. Perbedaan titik didih ini masing-masing senyawa komponen campuran pada tekanan yang tetap. Perbedaan titik didih ini menyebabkan perbedaan volatilitas pada komponen campuran dan merupakan sifat intrinsik dari menyebabkan perbedaan volatilitas pada komponen campuran dan merupakan sifat intrinsik dari senyawa penyusun campuran. Perbedaan ini sangat potensial untuk dijadikan sarana pemisahan senyawa penyusun campuran. Perbedaan ini sangat potensial untuk dijadikan sarana pemisahan mereka asalkan tekanan dibuat tetap (Surjani Wonorahardjo, 79-80: 2012).
Pemisahan secara distilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan Pemisahan secara distilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. secara karena adanya perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. secara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan cara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan cara distilasi akan berlangsung makin baik yaitu hasil yang diperoleh makin murni. Distilasi distilasi akan berlangsung makin baik yaitu hasil yang diperoleh makin murni. Distilasi digunakan untuk menarik senyawa organik yang titik didihnya di bawah 250
digunakan untuk menarik senyawa organik yang titik didihnya di bawah 250ooC. pendistilasianC. pendistilasian dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didistilasi dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didistilasi diakibatkan terjadinya oksidasi dan dekomposisi (Sanusi Ibrahim, 11: 201
diakibatkan terjadinya oksidasi dan dekomposisi (Sanusi Ibrahim, 11: 201 2).2).
BAHAN DAN METODE
BAHAN DAN METODE
a.
a. Alat dan bahanAlat dan bahan 1.
1. Gelas ukurGelas ukur 2.
2. RefluksRefluks 3.
3. BunsenBunsen 4.
4. Batang pengadukBatang pengaduk 5.
5. Gelas kimiaGelas kimia 6.
6. Pipet tetesPipet tetes 7.
7. CorongCorong 8.
8. Ring + statifRing + statif 9.
9. ThermometerThermometer 10.
10. Cawan petriCawan petri 11.
11. Kertas saringKertas saring 12.
12. Minyak gandapuraMinyak gandapura 13.
13. Batu didihBatu didih 14. 14. HH22OO 15. 15. HH22SOSO44 16. 16. Es batuEs batu 17. 17. Indikator pHIndikator pH 18. 18. NaOH NaOH b. b. MetodeMetode
Metode yang digunakan dalam praktikum ini adalah metode destilasi betingkat. Metode yang digunakan dalam praktikum ini adalah metode destilasi betingkat.
1.
1. Masukkan 5 ml minyak gandapura ke dalam refluksMasukkan 5 ml minyak gandapura ke dalam refluks 2.
2. Tambahkan NaOH 6 M 15 mlTambahkan NaOH 6 M 15 ml 3.
3. Tambahkan batu didihTambahkan batu didih 4.
4. Rangkai alat percobaan sesuai dengan gambarRangkai alat percobaan sesuai dengan gambar 5.
5. Panaskan hingga mendidih atau sampai endapan putih hilangPanaskan hingga mendidih atau sampai endapan putih hilang 6.
6. Masukkan larutan ke dalam gelas kimia lalu diamkan hingga dingin atau hinggaMasukkan larutan ke dalam gelas kimia lalu diamkan hingga dingin atau hingga suhunya sama dengan suhu ruangan
suhunya sama dengan suhu ruangan 7.
7. Tambahkan HTambahkan H22SOSO44 6 M 15 ml lalu masukkan alam ice bath 6 M 15 ml lalu masukkan alam ice bath
8.
8. Uji pHnya antara 1-2Uji pHnya antara 1-2 9.
9. Saring lalu cuci residunya dengan air sebanyak 15 mlSaring lalu cuci residunya dengan air sebanyak 15 ml 10.
10. Pindahkan residunya ke dalam gelas kimia lalu tambahkan dengan air panasPindahkan residunya ke dalam gelas kimia lalu tambahkan dengan air panas (temperatur 50
(temperatur 50ooC) 13 mlC) 13 ml 11.
11. Kemudian saring kembaliKemudian saring kembali 12.
12. Keringkan residunya, lalu uji titik lelehnyaKeringkan residunya, lalu uji titik lelehnya
HASIL DAN
HASIL DAN PEMBAHASAN
PEMBAHASAN
Hasil pengamatanHasil pengamatan
Ketika minyak gandapura ditambahkan degan NaOH terbentuk endapan putihKetika minyak gandapura ditambahkan degan NaOH terbentuk endapan putih
Saat dipanaskan endapan putih tersebut hilangSaat dipanaskan endapan putih tersebut hilang
Ketika ditambahkan dengan HKetika ditambahkan dengan H22SOSO44 terbentuk endapan berwaran pink terbentuk endapan berwaran pink
Ketika dicuci endapannya berubah menjadi warna putihKetika dicuci endapannya berubah menjadi warna putih
Dari hasil uji titik leleh didapat titik leleh dari asam salisilat adalah 181Dari hasil uji titik leleh didapat titik leleh dari asam salisilat adalah 181ooCC
Perhitungan Perhitungan
Titik leleh asam salisilat dari hasil praktikum = 181 Titik leleh asam salisilat dari hasil praktikum = 181ooCC
Titik leleh asam salisilat berdasarkan literatur = 159 Titik leleh asam salisilat berdasarkan literatur = 159ooCC
% kesalahan =
= = x 100% x 100% = 113.8 % = 113.8 % % kesalahan = 113.8 % kesalahan = 113.8
–
–
100 = 13,8 % 100 = 13,8 % Pembahasan PembahasanPraktikum kali ini mengenai pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura. Pada Praktikum kali ini mengenai pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura. Pada praktikum
praktikum ini ini dilakukan dilakukan berdasarkan berdasarkan metode metode destilasi destilasi di di mana mana pada pada destilasi destilasi dilaukandilaukan berdasarkan perbedaan
berdasarkan perbedaan titik didih senyawa. titik didih senyawa. Pada pembuatan Pada pembuatan asam salisilat ini, asam salisilat ini, dilakukan dengandilakukan dengan mendidihkan minyak gandapura yang telah dicampurkan dengan NaOH. Ketika ditambahkan mendidihkan minyak gandapura yang telah dicampurkan dengan NaOH. Ketika ditambahkan dengan NaOH, terdapat endapat putih. Proses pendidihan ini dihentikan ketika semua endapan dengan NaOH, terdapat endapat putih. Proses pendidihan ini dihentikan ketika semua endapan telah mencair semua.
telah mencair semua.
Untuk menggumpalkan larutan asam salisilat ini ditambahkan dengan H
Untuk menggumpalkan larutan asam salisilat ini ditambahkan dengan H22SOSO44 15 ml 6 M. 15 ml 6 M.
setelah ditambahkan dengan H
setelah ditambahkan dengan H22SOSO44 maka larutan menggumpal dan berwarna agak pink. Setelah maka larutan menggumpal dan berwarna agak pink. Setelah
itu gumpalan ini disaring dan dicuci dan ditambahkan denga iar hangat dan disaring lagi. Barulah itu gumpalan ini disaring dan dicuci dan ditambahkan denga iar hangat dan disaring lagi. Barulah didapat asam salisilat.
didapat asam salisilat.
Setelah asam salisilat dibuat, didiamkan selama beberapa hari, lalu dilakukan uji titik Setelah asam salisilat dibuat, didiamkan selama beberapa hari, lalu dilakukan uji titik leleh asam salisilat. Setelah diuji titik lelehnya didapat titik leleh asam salisilat adalah sebesar leleh asam salisilat. Setelah diuji titik lelehnya didapat titik leleh asam salisilat adalah sebesar 181
181ooC.C.
KESIMPULAN
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum mengenai pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura Berdasarkan hasil praktikum mengenai pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura yang telah dilakukan, maka didapat beberapa kesimpulan sebagai berikut:
yang telah dilakukan, maka didapat beberapa kesimpulan sebagai berikut: 1.
1. Distilasi adalah proses pemisahan yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-Distilasi adalah proses pemisahan yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Distilasi sangat baik untuk memisahkan bahan-bahan alam yang berupa zat cair atau hari. Distilasi sangat baik untuk memisahkan bahan-bahan alam yang berupa zat cair atau untuk memurnikan cairan yang mengandung pengotor.
untuk memurnikan cairan yang mengandung pengotor. 2.
2. Prinsip utama metode distilasi bekerja berdasarkan perbedaan titik didih dari masing-Prinsip utama metode distilasi bekerja berdasarkan perbedaan titik didih dari masing-masing senyawa komponen campuran pada tekanan yang tetap. Perbedaan titik didih ini masing senyawa komponen campuran pada tekanan yang tetap. Perbedaan titik didih ini
menyebabkan perbedaan volatilitas pada komponen campuran dan merupakan sifat menyebabkan perbedaan volatilitas pada komponen campuran dan merupakan sifat intrinsik dari senyawa penyusun campuran. Perbedaan ini sangat potensial untuk intrinsik dari senyawa penyusun campuran. Perbedaan ini sangat potensial untuk dijadikan sarana pemisahan mereka asalkan tekanan dibuat tetap.
dijadikan sarana pemisahan mereka asalkan tekanan dibuat tetap. 3.
3. Bedasarkan hasil praktikum didapat titik leleh dari asam salisilat yang didapat dariBedasarkan hasil praktikum didapat titik leleh dari asam salisilat yang didapat dari praktikum sebelumnya adalah sebesar 181
praktikum sebelumnya adalah sebesar 181ooC.C.
DAFTAR PUSTAKA
DAFTAR PUSTAKA
Ibrahim, Sanusi dan Marham Sitorus. 2012.
Ibrahim, Sanusi dan Marham Sitorus. 2012. Teknik Laboratorium Kimia Organik Teknik Laboratorium Kimia Organik . Padang: Graha. Padang: Graha Ilmu.
Ilmu.
Wonorahardjo, Surjani. 2012.
Wonorahardjo, Surjani. 2012. Metode-metode Metode-metode Pemisahan Pemisahan Kimia Kimia Sebuah Sebuah Pengantar Pengantar . Malang:. Malang: @akademia.
@akademia.
Rudyanto, Marcellino dkk.
Rudyanto, Marcellino dkk. Sintesis N-Metilsalisilamida, N,N-Dimetilsalisilamida danSintesis N-Metilsalisilamida, N,N-Dimetilsalisilamida dan Salisilpiperidida
Salisilpiperidida.. http://www.analitik.chem.its.ac.idhttp://www.analitik.chem.its.ac.id.. 2005. Diakses pada 7 April 2014. 2005. Diakses pada 7 April 2014. Pukul 22.13 WIB.
Pukul 22.13 WIB. Saleh, Chairul dkk.
Saleh, Chairul dkk. Sintesis 2-Hidroksi-N-fenilbenzamida melalui Esterifikasi Asam SalisilatSintesis 2-Hidroksi-N-fenilbenzamida melalui Esterifikasi Asam Salisilat dilanjutkan Proses Amidasi dengan Frnilamina
dilanjutkan Proses Amidasi dengan Frnilamina. http://fmipa.unmul.ac.id. 2011. Diakses. http://fmipa.unmul.ac.id. 2011. Diakses pada 7 April 2014. Pukul 22.10 WIB.