Laporan Praktikum Esterifikasi
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Teori
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
. Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis.
Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat.
Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang lebar (40-90 C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai
Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat isopentyl hadir dalam pisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.
Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol. Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik. Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron.
Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit.
Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni lemak.
B. Sifat Fisika dan Kimia Ester
Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengan senyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Contoh : R– COOR1 + H2O ---> R– COOH + R1 – OH (Ester) (Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)
6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol.
Contoh : R –COOR1 + 2H2 → R– CH2 – OH + R1 – OH
Ester Alkohol Alkohol
7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan gliserol.
Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.
C. Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana
1. Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat.
Berikut adalah tabel dari sifat-sifat fisis beberapa ester.
2. Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan bertambah panjangnya rantai. Kelarutan menurun disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak bias berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom oksigendalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bias terbentuk.Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antaraester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian- bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
3. Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum
Contoh Amil Asetat (buah pisang), Amil Valerat (buah jambu), PropilButirat (buah mangga), dan lain-lain.
D. Tata Nama Ester
1. Nama Trivial
Untuk ester sederhana, pemberian namanya didasarkan pada nama trivial asam karboksilatnya.
No Rumus Struktur Nama Trivial
Ester
Nama Trivial As. Karboksilat
1 H-CO-O-CH3 Metil formiat Asam formiat
2 CH3-CO-O-CH3 Metil asetat Asam asetat
3 CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 Etil propionat Asam propionat 4 CH3-(CH2)2-CO-O-CH3 Metal butirat Asam butirat 5 CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3 Etil valerat Asam valerat
2. Nama IUPAC
Bagian dari gugus ester yang mengandung gugus karbonil berasal dariasam karboksilat, sedangkan gugusan yang terikat pada oksigen berasal darialkohol atau fenol. Ester yang lebih kompleks menggunakan tata nama IUPAC ,yaitu dengan nama alkil alkanoat . Alkil berasal dari gugus alcohol dan alkanoat berasal dari gugus karboksilat.
RUMUS UMUM :
Rantai induk ester adalah rantai terpanjang yang mengandung gugusester (-COOR’). Rantai alkil atau gugus lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga atom C pada gugus ester mendapatkan nomor terkecil, diberi akhiran -OAT, dari nama rantai hidrokarbonnya.
E. Tujuan percobaan
1. Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat
2. Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)
3. Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut.
BAB II METODELOGI
A. Alat dan Bahan :
1. Gelas kimia
2. Termometer
3. Tabung reaksi berlengan
4. Tabung reaksi kecil
5. Spiritus
6. Kaki tiga
7. Etanol
8. Asam asetat
9. Asam sulfat pekat
10. Asam salisilat
B. Cara Kerja :
1. Panaskanlah kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-kira 70 C.
2. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3ml etanol, 3 ml asam asetat pekat (glacial), dan 20
tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu, bukalah sumbatan gabus dan baui campuran.
3. Ulangi langkah 2 di atas dengan menggunakan 1 sendok the asam salisilat, kira-kira 3 ml methanol
dan 20 tetes asam sulfat pekat.
BAB III
HASIL dan PEMBAHASAN
No. Bahan Sebelum dipanaskan Sesudah dipanaskan
1. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat
Tidak berwarna, berbau agak menyengat.
Tidak berwarna, berbau khas seperti balon tiup
2. Campuran methanol, asam salisilat, dan asam sulfat pekat
Tidak berwarna, berbau agak menyengat
Tidak berwarna, berbau khas seperti balsam
Pertanyaan :
1. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan diatas !
2. Sebutkan nama ester yang telah terbentuk dalam percobaan ini!
3. Apa fungsi asam sulfat pekat pada percobaan ini ? Dapatkah asam sulfat pekat diganti dengan asam
sulfat encer? Jelaskan jawabanmu !
4. Apakah fungsi air dingin pada tabung reaksi kecil itu?
5. Mengapa tabung berlengan tidak dipanaskan langsung ke alat pembakar?
6. Mengapa suhu penangas air pada percobaan diatas tidak boleh melebihi 800C ?
7. Sebutkan bahan-bahan dapur dan bahan-bahan lain di rumah yang menurut anda mengandung ester?
Jawab :
1. a. CH3-CH2-OH + CH3COOH + H2SO4 pekat CH3-COO-C2H5 + H2O
Etanol + As. Asetat + H2SO4 pekat Etil Asetat + Air b. CH3-OH + C7H6O + H2SO4 pekat C8H8O3 + H2O
Metanol + As. Salisilat + H2SO4 pekat Metil Salisilat + Air
2. a. Etil Asetat (Etil Etanoat)
b. Metil Salisilat (orto-Metil-Hidroksibenzoat)
3. a. sebagai katalisator, mengurangi energi aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cepat.
Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
b. Asam sulfat encer bisa menggantikan asam sulfat pekat, namun karena kepekatannya berkurang, maka reaksi akan memakan waktu yang lama.
4. Agar uap dariester yang terbentuk langsung mengembun dan tidak menguap lagi.
5. Agar tabungnya tidak retak dan tidak terjadi kebocoran gas.
6. Suhu 80 merupakan suhu optimum, artinya pada suhu tersebut akan dihasilkan ester yang maksimal
sehingga suhunya tidak boleh naik atau turun karena bisa menyebabkan ester yang terbentuk kurang murni atau rusak.
7. Bahan-bahan yang mengandung ester antara lain lilin, esens makanan, minyak kelapa, minyak jagung,
minyak ikan, sabun, dan margarine.
BAB IV KESIMPULAN
• Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis
• Ester memiliki aroma yang khas
BAB V
DAFTAR PUSTAKA
http://pkimorg1a.blogspot.com/2012/11/asam-karboksilat-dan-esterifikasi.html
http://lindamilikallah.blogspot.com/2012/06/pembentukan-ester-dan-reaksi-oksidasi.html http://ariffadholi.blogspot.com/2011/07/bahan-ajar-ester.html
