ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUDRAFLAVON C DARI FRAKSI ETIL ASETAT KAYU AKAR Artocarpus heterophyllus Lamk.

(1)

Permana, Suresh S. 2014

ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUDRAFLAVON C DARI FRAKSI ETIL ASETAT KAYU AKAR Artocarpus heterophyllus Lamk

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu

ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUDRAFLAVON C DARI

FRAKSI ETIL ASETAT KAYU AKAR Artocarpus heterophyllus Lamk

SKRIPSI

Diajukan untuk Memenuhi Sebagian dari Syarat untuk Memperoleh

Gelar Sarjana Sains Program Studi Kimia

Suresh Syawal Permana

1000392

PROGRAM STUDI KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PENDIDIKAN INDONESIA

(2)

FRAKSI ETIL ASETAT KAYU AKAR Artocarpus heterophyllus Lamk

Oleh

Suresh Syawal Permana

Sebuah skripsi yang diajukan untuk memenuhi salah satu syarat

memperoleh gelar Sarjana Sains pada

Fakultas Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Pendidikan Indonesia

Oktober 2014

Hak Cipta dilindungi undang-undang.

Skripsi ini tidak boleh diperbanyak seluruhnya atau sebagian, dengan dicetak

(3)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu SURESH SYAWAL PERMANA

FRAKSI ETIL ASETAT KAYU AKAR

Artocarpus heterophyllus Lamk

DISETUJUI DAN DISAHKAN OLEH PEMBIMBING:

Pembimbing I

Dr. Iqbal Musthapa, S.Pd.,M.Si. NIP. 1975122320011121001

Pembimbing II

Gun Gun Gumilar, SPd., M.Si NIP. 197906262001121001

Mengetahui,

(4)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu Dr. rer. nat. Ahmad Mudzakir, M.Si

(5)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu ABSTRAK

Penelitian ini melaporkan proses isolasi dan karakterisasi senyawa flavonoid dengan substituen isopren pada C-3 dari kayu akar nangka (Artocarpus heterophyllus L.). Isolasi dilakukan dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi antara lain kromatografi cair vakum (KCV), kromatografi kolom gravitasi (KKG), dan kromatografi radial (KR). Analisis terhadap kemurnian senyawa didasarkan pada hasil kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan berbagai sistem eluen. Karakterisasi senyawa hasil isolasi didasarkan pada spektroskopi yang meliputi spektroskopi UV dan 1H NMR. Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil isolasi adalah senyawa yang dikenal sebagai kudraflavon C. Senyawa tersebut merupakan senyawa dengan kerangka dasar flavon dan memiliki substituen isopren di C-3 dan C-6 serta substituen hidroksi pada C nomor 5, 7, 2’ dan 4’. Secara biogenesis senyawa ini berasal dari hasil kondensasi clasein antara asam sinamat dengan tiga unit asetil koenzim A yang diikuti oleh reaksi siklisasi dan adisi.

(6)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu ABSTRAC

This research was reported the process of isolation and characterization of flavonoid compound with isoprene substituen on C-3 from Artocarpus heterophyllus L. root. The isolation process was carried out using various technique of chromatography such as Vacuum-Liquid Chromatography, Colom Chromatography, and Radial Chromatography. The analysis of the purity of the compound were based on the result of Thin Layer Chromatography using variation of the eluen system. Characterizations of the isolate compound were based on the spectroscophy technique which include UV spechtroscophy and 1H-NMR. The results of this study found that the compound which have been isolated was qudraflavon C. This compound had a flavon basic skeleton with isopren substituen on C-3 and C-6, and also had the hidroxy substituen in C5;C7;C2’; and C4’. Biogenesis pathway of this compound through the claisen condesation between sinamic acid with 3 unit of acetyl CoA and followed by cyclitation and adition reactions.

(7)

DAFTAR ISI

ABSTRAK ………. i

KATA PENGANTAR ………. iii

UCAPAN TERIMAKASIH ………..…. iv

DAFTAR ISI ………...……….……… v

DAFTAR TABEL ……….. viii

DAFTAR GAMBAR ……….. ix

DAFTAR LAMPIRAN ………. xi

BAB I PENDAHULUAN ………... 1

1.1 Latar Belakang ……… 1

1.2 Rumusan Masalah ……….. 2

1.3 Tujuan Penelitian ……… 2

1.4 Batasan Masalah ………. 3

1.5 Manfaat Penelitian ……….. 3

1.6 Sistematika Penulisan ………. 3

BAB II Tinjauan Pustaka ………. 5

2.1 Senyawa Flavonoid ……….... 5

2.1.1 Senyawa Flavonoid pada Artocarpus ……….. 6

2.2 Teknik Isolasi ………. 11

(8)

2.2.2 Perkolasi ………. 12

2.2.3 Sokletasi ………. 12

2.3 Pemisahan dan Pemurnian ……… 13

2.3.1 Fraksinasi Cair-Cair ……… 13

2.3.2 Teknik Kromatografi ……….. 14

2.4 Karakterisasi dan Penentuan Struktur Senyawa ……… 16

2.4.1 Spektroskopi UV-Vis ………. 16

2.4.2 Spektroskopi Infra Red (IR) ……….. 17

2.4.3 Spektroskopi 1H NMR ……….. 18

BAB III Metodologi Penelitian ……… 20

3.1 Sampel dan Lokasi Penelitian ……….. 20

3.2 Alat dan Bahan ………. 20

3.2.1 Alat ……… 20

3.2.1 Bahan ………. 20

3.3 Metode Penelitian ………. 21

3.3.1 Penyiapan Sampel Tumbuhan ………... 21

3.3.2 Proses Ekstraksi dan Fraksinasi ……… 21

3.3.3 Pemisahan dan Pemurnian ……… 22

3.3.4 Penentuan Karakterisasi Senyawa dalam fraksi … 22 BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ………. 24

(9)

4.1.1 Teknik Pengumpulan dan Preparasi Sampel

kayu akar A. heterophyllus ………... 24

4.1.2 Proses Ekstraksi dan Pemurnian Senyawa Kudraflavon C dari Kayu Akar A. heterophyllus…….. 25

4.2 Penentuan Struktur Senyawa Hasil Isolasi dari Kayu Akar A. heterophyllus ………... 31

4.2.1 Spektroskopi UV ……… 31

4.2.2 Spektroskopi 1H NMR ……… 33

4.3 Biogenesis Senyawa Kudraflavon C ………. 37

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ………. 40

5.1 Kesimpulan ……… 40

5.2 Saran ……….. 40

DAFTAR PUSTAKA ………. 41

LAMPIRAN ………...……… 43

(10)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu BAB I

PENDAHULUAN

1.1Latar Belakang

Metabolit sekunder merupakan senyawa yang disintesa oleh mahluk hidup

yang berfungsi untuk membantu proses pertahanan diri dari kondisi

lingkungan sekitar serta tanaman atau hewan pengganggu. Oleh karena itu,

keanekaragaman metabolit sekunder dari suatu mahluk hidup sangat

dipengaruhi oleh keadaan ekosistem tempat mahluk tersebut hidup. Pada tumbuhan, metabolit sekunder diproduksi dengan tujuan utama sebagai “ anti-feedant” dan “attractant”, dimana kedua fungsi tersebut dapat membantu tumbuhan untuk berkembangbiak dan bertahan dari berbagai serangan hama

pengganggu (Achmad, 1986). Adanya fungsi tersebut mendorong manusia

untuk memanfaatkan metabolit sekunder sebagai sumber senyawa bioaktif.

Salah satu metabolit sekunder yang terdapat pada semua tumbuhan hijau

kecuali alga adalah flavonoid. Metabolit sekunder ini merupakan zat warna

merah, ungu, biru dan sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam

tumbuhan (Achmad, 1986). Pada tumbuhan tingkat tinggi, flavonoid tersebar

dalam jaringan bunga, daun, ranting, buah, kayu dan akar.

Berdasarkan penelusuran literatur, diketahui bahwa senyawa flavonoid

memiliki berbagai aktivitas biologi yang menarik, antara lain sebagai

antioksidan, sitotoksik terhadap sel murine leukemia P-388, antimalaria,

antidiabet, antiinflamasi, antimikroba, antibakteri, antijamur, antivirus,

antikanker, anti-penuan, penghambat tirosinase, biosintesis melanin serta

penghambatan 5α-reduktase (Jagtab, 2010; Musthapa et al, 2010;

Booklanksiri, 2000; Hif et al, 1984; Wei, 2005; Havsteen, 1983; Tancate et al,

1973; Selway, 1986; Garbisa et al, 1999; Prasain et al, 2010, Arung, 2007;

Shimizu, 1998). Sumber senyawa flavonoid yang banyak terdapat di Indonesia

adalah tumbuhan dari genus Artocarpus atau dikenal sebagai tumbuhan

(11)

2

Flavonoid yang diisolasi dari tumbuhan ini memiliki berbagai ke-khasan

yang tidak terdapat pada flavonoid dari tumbuhan lain, yaitu adanya subtituen

isoprenil pada posisi C-3 dan juga pola oksigenasi di cincin B. salah satu

senyawa flavonoid yang memiliki subtituen prenil pada posisi C-3 adalah

kudraflavon C. Senyawa kudraflavon C dilaporkan memiliki berbagai aktivitas

yang menarik antara lain yaitu sebagai sitotoksik terhadap sel murine

leukemia P-388 (Musthapa et al, 2009), penghambat tirosinase (Nhan et al,

2012), anti-inflamasi (Han et al, 2006) dan dapat menghambat aktivitas HIV

(groweiss et al, 2000). Selain itu dari segi struktur senyawa kudraflavon C

memiliki kekhasan yaitu selain adanya isoprenil pada posisi C-3 juga memiliki

gugus isoprenil lain di C-6, serta pola oksigenasi di C-2’ dan C-4’ pada cincin

B.

Berdasarkan pada keunikan struktur senyawa dan aktivitas biologi yang

dimiliki oleh kudraflavon C, maka cara mengisolasi dan menentukan rumus

struktur senyawa kudraflavon C dari tumbuhan Artocarpus asal Indonesia

perlu untuk diketahui.

1.2Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang yang telah dikemukakan maka masalah dalam

penelitian ini dapat dirumuskan sebagai berikut :

1. Bagaimana proses isolasi senyawa kudraflavon C dari kayu akar

Artocarpus heterophyllus ?

2. Bagaimana cara penentuan struktur senyawa hasil isolasi dengan

menggunakan spektroskopi UV dan 1H-NMR ?

1.3Batasan Masalah

Penelitian ini dibatasi pada penggunaan sampel yaitu tanaman Artocarpus

(12)

3

1.4Tujuan Penelitian

Penelitian yang dilakukan memiliki tujuan untuk mengetahui proses isolasi

senyawa kudraflavon C dari jaringan akar tumbuhan Artocarpus, serta cara

menentukan struktur senyawa tersebut dengan menggunakan teknik-teknik

spektroskopi.

1.5Manfaat Penelitian

Penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi mengenai metode

yang dapat digunakan untuk mengisolasi senyawa kudraflavon C yang

terdapat pada tumbuhan nangka (Artocarpus heterophyllus L.) dan

memberikan informasi mengenai cara penentuan stuktur senyawa kudraflavon

C (3-prenil-flavon) dengan menggunakan spektroskopi UV dan NMR.

1.6Sistematika Penulisan

Skripsi ini terdiri atas lima bab yang meliputi bab 1 tentang pendahuluan,

bab 2 tentang tinjauan pustaka, bab 3 tentang metode penelitian, bab 4 tentang

hasil dan pembahasan, serta bab 5 tentang kesimpulan dan saran. Bab 1 yang

merupakan pendahuluan berisi tentang latar belakang penelitian, rumusan

masalah, tujuan penelitian, batasan masalah, manfaat penelitian serta

sistematika penulisan. Latar belakang penelitian membahas tentang kerangka

pemikiran penelitian yang dilakukan. Rumusan masalah mencakup

masalah-masalah yang dimunculkan pada penelitian. Tujuan penelitian berisi tentang

tujuan untuk memecahkan masalah yang diangkat pada penelitian. Batasan

masalah berisi tentang batas permasalahan yang dilakukan pada penelitian.

Manfaat penelitian berisi tentang manfaat penelitian secara keseluruhan.

Sistematika penulisan berisi tentang sistematika penulisan skripsi secara

keseluruhan.

Bab 2 yang mencakup tinjauan pustaka membahas mengenai teori-teori

yang mendasari penelitian yang akan dilakukan, serta telusur pustaka

(13)

4

tentang metode penelitian yang dilakukan termasuk tahapan-tahapan

penelitian untuk mendapatkan hasil penelitian yang dapat menjawab masalah

yang diangkat. Bab 4 berisi tentang hasil penelitian beserta pembahasan

mengenai hasil yang didapatkan. Bab 5 berisi tentang kesimpulan penelitian

dan menjawab masalah yang diangkat pada penelitian, serta saran untuk

penelitian yang dapat dilakukan selanjutnya. Pada akhir skripsi ini terdapat

daftar pustaka yang merupakan rujukan-rujukan dari jurnal ilmiah maupun

(14)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu BAB III

METODE PENELITIAN

3. 1 Sampel dan Lokasi Penelitian

Sampel yang digunakan dalam penelitian ini adalah kayu akar

nangka (Artocarpus heteropyhllus). Sampel tersebut diperoleh dari

daerah Garut, Jawa Barat.

Penelitian ini dilaksanakan di Laboratorium Riset Kimia Material

dan Hayati serta Laboratorium Kimia Instrumen Fakultas Pendidikan

Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Pendidikan

Indonesia.

3. 2 Alat dan bahan penelitian

3.2.1 Alat

Peralatan yang digunakan pada penelitian ini meliputi alat-alat

gelas, maserator, penguap putar bervakum (vaccum rotatory evaporator),

pompa vakum, corong Buchner, set alat destilasi, set alat kromatografi

vakum cair dengan ukuran kolom diameter 7 cm dan 5 cm, freeze dryer,

Spektrometer UV-Vis mini dan NMR (Nuclear Magnetic Resonance)

Agilent 500 MHz.

3.2.2 Bahan

Pada penelitian ini, bahan utama yang digunakan adalah kayu akar

Artocarpus heterophyllus. Bahan kimia yang digunakan dalam penelitian ini terdiri bahan teknis. Bahan dengan kualitas teknis didestilasi terlebih

dahulu sebelum digunakan. Bahan-bahan yang digunakan adalah metanol,

heksan, etil asetat, aseton, diklorometan, silica gel 60 GF245 for TLC,

(15)

21

3. 3 Metodologi Penelitian

Pada penelitian ini dilakukan dengan beberapa tahapan. Tahapan

tersebut yaitu :

1. Penyiapan sampel

2. Ekstraksi dan fraksinasi

3. Pemisahan dan pemurnian

4. Karakterisasi dengan metode spektroskopi

Tahapan yang dilakukan pada penelitian ini ditunjukan pada bagan alir

penelitian (Gambar 3.1). Uraian dari masing-masing pekerjaan yang

dilakukan adalah sebagai berikut :

3.3.1 Penyiapan Sampel Tumbuhan

Tahapan awal penelitian dimulai dari pengambilan sampel kayu

akar nangka dari daerah Garut, Jawa Barat. Kayu akar nangka yang akan

digunakan dikeringkan dengan bantuan sinar matahari sampai kering.

Sampel yang telah kering kemudian dibentuk menjadi serbuk dengan cara

digiling. Proses ini dilakukan di Balai Besar Kertas dan Pupl. Kemudian

serbuk kayu akar nangka yang diperoleh ditimbang untuk mengetahui

berat kayu akar nagka yang telah dikeringkan dan diserbukan.

3.3.2 Proses Ekstraksi dan Fraksinasi

Serbuk kayu akar nangka diekstraksi menggunakan pelarut

metanol. Teknik ekstraksi yang digunakan ialah ekstraksi cair-padat

dengan metode maserasi. Sampel direndam dalam pelarut metanol selama

72 jam. Setiap 24 jam pelarut yang digunakan harus diganti dengan pelarut

yang baru.

Ekstrak hasil maserasi kemudian disaring menggunakan corong

buchner. Seluruh filtrat hasil penyaringan dipekatkan hingga jumlah seluruh filtratnya menjadi 500 mL. Proses pemekatan filtrat menggunkan

rotary evaporator dalam keadaan vakum.

Ekstrak metanol yang telah dipekatkan difraksinasi berturut-turut

(16)

22

setiap kali ekstraksi, sehingga diperoleh fraksi heksan, etil asetat dan

metanol sisa. Fraksi heksan dan etil asetat yang diperoleh kemudian

dipekatkan dengan cara penguapan menggunakan alat rotary evaporator,

sehingga diperoleh massa dari masing-masing fraksi.

3.3.3 Pemisahan dan Pemurnian

Pemisahan dan pemurnian senyawa dalam penelitian ini dilakukan

melalui dua tahap yaitu kromatografi cair vakum dengan kolom 7 cm dan

kromatografi cair vakum dengan kolom 5 cm. Sebelum dilakukan proses

pemisahan dilakukan terlebih dahulu kromatografi lapis tipis untuk

menentukan eluen yang tepat.

3.3.4 Penentuan Karakterisasi Senyawa dalam Fraksi

Pada penentuan karakterisasi senyawa, digunakan beberapa cara

yaitu pengukuran dengan menggunakan spektrometri UV-Vis dan

pengukuran NMR. Pada pengukuran spektrometri UV-Vis, sampel fraksi

dilarutkan dalam metanol. Sampel kemudian discaning menggunakan

spektrometri UV-Vis pada panjang gelompang 200-400 nm. Sampel yang

telah diukur ditambahkan satu tetes NaOH yang kemudian discaning

kembali menggunakan spektrometri UV-Vis pada panjang gelompang

sama. Hasil dari pengukuran ini diperoleh data mengenai keberadaan

gugus kromofor pada suatu senyawa.

Pengukuran NMR menggunakan pengukuran proton untuk

mengetahui struktur senyawa dengan informasi posisi atom H (proton)

yang terdapat dalam senyawa hasil isolasi. Sampel dilarutkan dengan suatu

pelarut yang dapat melarutkan sampel dengan baik. Pelarut yang

digunakan merupakan pelarut yang terdeneutrasi pada atom hidrogennya.

Pengukuran dilakukan dengan cara memasukan sampel yang telah

dilarutkan kedalam tabung khusus untuk pengukuran NMR, sampel yang

(17)

23

Gambar 3.1. Bagan Alir Penelitian Kayu akar

Nangka

Kayu akar Nangka

 Dikeringkan dengan bantuan sinar matahari  Diserbukan

 Dimaserasi dengan metanol

Residu Ekstrak

 Fraksinasi dengan heksan

Fraksi Heksan Fraksi metanol sisa

Fraksinasi dengan etil asetat

Fraksi etil asetat Fraksi metanol sisa

 Dilakukan proses pemisahan dan pemurnian (berbagai teknik kromatografi).

Senyawa murni Struktur senyawa

(18)

Universitas Pendidikan Indonesia | repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil penelitian yang diperoleh, maka disusunlah kesimpulan sebagai berikut :

1) Senyawa kudraflavon C berhasil diisolasi dari kayu akar Artocarpus

heterophyllus dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi meliputi KVC, KKG, dan KR dengan menggunakan berbagai eluen antara lain

n-heksan : etil asetat = 6 : 4 dan diklorometan : metanol = 9 : 1 .

2) Karakterisasi senyawa kudraflavon C didasarkan pada hasil spektroskopi

UV yang memperlihatkan adanya dua puncak yaitu puncak sinamoil

(324,5 nm) dan benzoil (263,5 nm). Dari hasil spektroskopi NMR proton

memperlihatkan beberapa kelompok sinyal antara lain OH khelat pada

geseran kimia 13,443; adanya sinyal-sinyal di daerah aromatik untuk

cincin A dan B; adanya beberapa kelompok sinyal di daerah alifatik yang

menyatakan adanya isopren. Kelompok-kelompok sinyal yang

teridentifikasi tersebut merupakan sinyal-sinyal yang khas untuk

3-prenilflavon dalam hal ini adalah senyawa kudraflavon C

5.2 Saran

Penelitian dilanjutkan pada pengujian berbagai aktivitas biologi yang lain

terhadap senyawa kudraflavon C. Selain itu perlu juga dilakukan penambahan

jumlah awal sampel sehingga senyawa lain yang memiliki jumlah minor dapat

(19)

DAFTAR PUSTAKA

Achmad, Sjamsul Arifin.(1986). KimiaOrganik Bahan Alam. Departemen pendidikan dan kebudayaan universitas terbuka.

Arung, E.T., Shimizu, K., dan Kondo, R.(2007). “Structure-activity relationship of prenyl-substituted polyphenols from Artocarpus heterophyllus as inhibitors of melanin biosynthesis in cultured melanoma cells”. Chem Biodivers.4:2166-2171.

Boonlaksiri, C., Oonanant, W., Kongsaeree, P., Kittakoop, P., Tanticharoen, M.,

dan Thebtaranonth, Y.(2000). “An antimalarial stilbene from Artocarpus

integer”. Phytochemistry.54:415-417.

Ersam, T., Achmad, S.A., Ghisalberti, E.L., Hakim, E.H., Makmur, L. dan Syah, Y.M.(2002). “A New Isoprenylated Chalcone, Artoindonesianin J, from the root bark of Artocarpus bracteata”. J Chem. Res. 4:186-187.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.(1981). Organik Chemistry. Diterjemahkan oleh A.H Pudjatmaka.1992. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Garbisa, S., Biggin, S., Cavallarin, N., Sartor, L., Benelli, R., dan Albini,

A.(1999) “Tumor Invasion: Molecular Shears Blunted by Green Tea”. Nat.

Med. (5):12-16.

Hakim, E.H., Achmad, S.A., Juliawaty, L.D., et al.(2006). Prenylated flavonoids and related compounds of the Indonesian Artocarpus (Moraceace). J.Nat Med.60:161-184.

Hakim, E.H., Juliawaty, L.D., Syah, Y.M., dan Achmad, S.A.(2005) “Molecular Diversity of Artocarpus Champeden (Moraceae): A Species Endemic to

Indonesia”. Molecular Diversity.9:149-158.

Hakim, E.H., Fahriyati, A, Kau, M.S et al.(1999). “Artoindonesianins A and B, two new prenylated flavones from the root of Artocarpus champeden”. J Nat Prod. 62:61-615.

(20)

42

Hano, Y., I. Naoyuki, H. Akio, dan T. Nomura.(1995). “Paratocarpin A-E five

new isoprenoid-substitued chalcones from Paratocarpus venenoza Zoll”. Heterocycle. 41(1):191-198.

Harbone, J.B.(1987). Metode Fitokimia 2. Bandung: ITB.

Havsteen, B.(1983). Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency. Biochem Pharmacol. 32(7):1141-1148.

Hendayana, Sumar.(1994). Kimia Analitik Instrumen. Semarang: IKIP Semarang Press.

Hif, C.S., dan Howell, S.L.(1984).” Effects of epicatechin on rat islets of

Langerhans”. Diabetes 33:291-296.

Jagtap, U.B., Panaskar, S.N., dan Bapat, V.(2010). “Evaluation of antioxidant

capacity and phenol content in jackfruit (Artocarpus heterophyllus Lam.)

fruit pulp”. Plant Foods Hum Nutr.65:99-104.

Musthapa, I., Latip, J., Takayama, H., Juliawaty, L.D., Hakim, E.H., and Syah,

Y.M. (2009). “Prenylated flavones from Artocarpus lanceifolius and their

cytotoxic properties”. Nat. Prod. Com., 4(7): 927-930.

Nomura, T., Hano, Y., Aida, M.(1998). “Isoprenoid-Substitued flavonoids from

Artocarpus plants (Moraceace). Heterocycles.47(2): 1179-1205.

Prasain, J.K., Carlson, S.H., dan Wyss, J.M.(2010). “Flavonoids and Age-related Disease: Risk, Benefits and Critical Windows”. Maturitas, in press.

Selway, J.W.T.(1986). Antiviral activity of flavones and flavans. In: Cody V, Middleton E

Shimizu, K., Kondo, R., Sakai, K., Lee, S.H., dan Sato, H.(1998). “The inhibitory components from Artocarpus incisus on melanin biosynthesis”. Planta Med.64:408-412.

Siti Aisyah.(2008). Kumpulan Materi Ajar Penentuan Struktur Senyawa Organik. Bandung: tidak diterbitkan

Soebagio, dkk.(2005). Kimia Analitik II. Malang: UM Press.

(21)

43

Sunarya, Y dan Setiabudi, A.(2007). Mudah dan Aktif Belejar Kimia. Bandung: PT Setia Purna.

Tencate, J.W., Hoeringen, V.N.J., Gerritsen, J., dan Glasius, E.(1937).” Biological activity of a semisynthetic flavonoid O-(_-hydroxyethyl) rutosine: Light

scattering and metabolic studies of human red cells and platelets”. Clin

Chem.19:31-35.

Trung, N.N., Mai, H.K.N., Hai, X.N., Ngan, K.N.B., dan Thanh, T.N.(2012). “Tyrosinase inhibitors from the wood of artocarpus heterophyllus”. J.Nat.prod.75:1951-1955.

Venkataraman, K.(1972). “Wood Phenolics in the Chemotaxonomy of the

Moraceace”. Phytochemestry.11:1571-1586.

Wei, B.L, Weng, J.R., Chiu, P.H., Hung, C.F., Wang, J.P., dan Lin, C.N.(2005).

“Antiinflammatory flavonoids from Artocarpus heterophyllus and

Artocarpus communis”. J Agric Food Chem.53:3867-3871.