kimia organik

KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK

• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari

e da hidup ……… u ul istilah orga ik

• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia

baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu

APAKAH KIMIA

ORGANIK ?

Ilmu yang mempelajari

senyawa-senyawa hidrokarbon dan derivatnya

Perbandingan :

•

Materi tanaman / hewan

•

Makanan

•

Bahan farmasi/ kosmetik

•

Plastik

•

Komponen minyak bumi

Some organic chemicals

DNA

Essential oils

Medicines

•Active Pharmaceutical Ingredients •Excipients

Materials

Fuels

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI

• Tiga kelompok utama :

– Hidrokarbon

– Senyawa yang mengandung oksigen

HIDROKARBON

• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3

• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin

• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2

• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin

• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp

Senyawa yang

• Asam karboksilat dan turunannya

Asam karboksilat dan turunannya

• Asam karboksilat : RCOOH

Senyawa yang

mengandung nitrogen

• Amina : RNH₂, RNHR_', or R₃N

• Amida : RCONH₂, RCONHR, RCONR₂

• Nitril : RCN

N O

CH₃

C₄H₁₀ mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda

strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

the same

CH₃

CH₃CHCH₂ CH₃ CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

C

₅

H

₁₂

CH₃CHCH₂CH₃ CH₃

CH₃CCH₃ CH₃

• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan

4o _{quaternary carbon}

3o (tertiary)

methine

group ₂o_{(secondary) methylene}

group

H’s o 1o _{C referred to as primary hydrogens}

2o - secondary H 3o - tertiary H

1o (primary) methyl group

3

Klasifikasi atom C dan atom H

CH₃ C CH₂CH₃ CH₃

Gugus Alkil

etil _-CH2CH3 metil -CH₃

propil -CH₂CH₂CH₃ isopropil -CH(CH₃)₂

isobutil -CH₂CH(CH₃)₂

sec -butil -CH(CH₃)CH₂CH₃

tert -butil -C(CH₃)₃

Nama IUPAC

• Tentukan rantai karbon terpanjang.

• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama.

• Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya.

• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik.

Manfaat utama Alkana

• C₁-C₂: gas (gas alam)

• C₃-C₄: liquified petroleum (LPG)

• C₅-C₈: gasoline

• C₉-C₁₆: diesel, kerosene, jet fuel

• C₁₇-up: lubricating oils, heating oil

Sikloalkana

Sikloalkana mempunyai rumus molekul C_nH_2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana

Tata Nama :

• Rantai utama adalah rantai atom karbon

terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

• Nama rantai utama sama dengan alkana,

akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.

Isomer

cis

/

trans

• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena

• Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans

alkena.

• Sikloalkena berkonfigurasi cis.

E

-

Z

Nomenclature

• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap.

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).

Example,

E

-

Z

3,7-dichloro-(2Z_{, 5}E_{)-2,5-octadiene}

2s

2p 2p 2p

2s2

2p 2p 2p

Dua sp

2p 2p

Ikatan dalam Alkana

1s

1s

1s 1s

sp3

sp3 sp3

ikatan sigma 

• Ikatan rangkap pada etena

terdiri dari 1 ikatan 

merupakan hibridisasi sp2 _dan

1 ikatan  yang terbentuk dari

Reaksi Alkena

• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah

Reaksi adisi

• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan 

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

Chapter 7 35

Other Polymers

SENYAWA AROMATIS

• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada

tahun 1825 oleh Michael Faraday.

• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C₆H₆ yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.

• Stuktur benzena masih merupakan tanda

tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat

Struktur Benzena

• Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur

tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3

ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali

dengan cepat sedemikian

untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut:

1. Senyawa harus berbentuk siklik.

2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin.

3.Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p

4.Terdapat elektron  sejumlah (4n+2) di dalam cincin.

TATANAMA DERIVAT BENZENA

1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena,

nitrobensena, dll _{Cl Br I NO2}

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama

spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal :

metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll

CH₃ NH₂ OH COOH

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat

SO₃H

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta

(1,3-); para (1,4-)

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena

berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi

nama khusus/spesifik.

CH₃ Br OH NH2

o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin

NO₂

NO₂

NO₂

m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol