I. JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Iodoform II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : Kamis, 5 APRIL 2012 III. SELESAI PERCOBAAN : Kamis, 5 APRIL 2012 IV. TUJUAN PERCOBAAN :
- Diharapkan dapat mensintesis senyawa iodoform
- Diharapkan dapat memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi V. DASAR TEORI
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton,sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform unruk senyawa-senyawa metil keton. Mekanisme reaksinya yaitu:
Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-), seperti asetaldehid dan aseton atau jika diooksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2) dan larutan alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Persamaan reaksinya dinyatakan sebagai berikut:
Alkohol sekunder dengan etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit.
Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 120°C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar. Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hiprobromit masing-masing menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi-reaksi tersebut dikenal dengan reaksi haloform.
Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampaiterbentuk kristal yang murni.
Tujuan Rekristalisasi :
1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupunfisis. 2. Mendapatkan kristal yang bagus.
Proses rekristalisasi terdiri dari :
1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada ataudekat titik didihnya. 2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahanyang tidak
larut.
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal. 4. Pemisahan kristal dari larutan induk.
VI. ALAT DAN BAHAN Alat-alat a. Erlenmeyer 200 mL b. Gelas ukur c. Corong buchner d. Corong kaca e. Kompor listrik f. Kertas saring g. Cawan
h. Spatula dan pipet tetes
Bahan a. Iodium b. Aseton c. NaOH 2 N d. Alkohol e. Aquades
VII. CARA KERJA 5 g iodin + 5 mL aseton + 5 mL air suling Endapan Filtrat Hasil
Dimasukkan Erlenmeyer dan dikocok
Ditambahkan NaOH 2 sampai
terbentuk endapan kuning
Ditambahkan 125 mL air.
Endapan disaring
Endapan dicuci dengan air
Dimasukkan kedalam Erlenmeyer
Ditambahkan beberapa mL etanol
Dihangatkan diatas pemanas listrik
Dikocok sampai endapan larut
Larutan disaring.
Dibiarkan dingin
Ditambahkan 12,5 mL air
Larutan diaduk
Endapan disaring
Endapan dicuci dengan etanol
IX.PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan iodoform yaitu dengan mereaksikan aseton, iodium dan NaOH. Reaksi ini merupakan reaksi reduksi oksidasi yakni melibatkan kenaikan dan penurunan bilangan oksidasi. Langkah pertama diambil 5 ml aseton jernih tidak berwarna, 5 ml air dan diambil 5 g iodium berwarna hitam yang dimasukkan kedalam labu Erlenmeyer. Larutan kemudian dikocok. Reaksi yang terjadi yaitu:
Setelah tercampur, Kemudian ditambahkan ±16 mL NaOH sedikit demi sedikit sampai larutan berwarna kuning. Fungsi dari penambahan NaOH adalah sebagai pemberi suasana basa dalam reaksi iodoform dan menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Selain itu, NaOH juga berperan sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (iodoform). Reaksi yang terjadi yaitu:
Larutkannya kemudian ditambahkan 125 ml air. Tujuan dari penambahan segera 125 mL air setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan telah ditambahakan air segera disaring dengan corong buchner. Kemudian kristal dicuci sampai filtrat tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol.
Setelah dilakukan penyaringan dengan corong buchner kemudian dilakukan rekristalisasi (pemurnian). Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Dalam percobaan ini digunakan pelarut etanol.
Iodoform dimasukkan kedalam erlenmeyer. Kemudian iodoform dilarutkan dengan beberapa mL etanol. Karena etanol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer
yang ditutup dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari terjadinya penguapan etanol.. Tujuan dari pemberian etanol adalah untuk melarutkan sempurna kristal iodoform. Karena pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform.
Setelah dilarutkan dengan etanol kemudian dihangatkan di atas kompor listrik sambil dikocok, pemanasan bertujuan untuk membantu proses pelarutan antara etanol dan iodoform. Setelah terlihat iodoform melarut sempurna didalam etanol kemudian disaring. Hasil dari penyaringan yang berada diatas kertas saring merupakan iodoform berwarna kuning yang masih kotor belum murni. Sedangkan larutan yang ditampung dibiarkan sampai dingin dimana akan terbentuk kristal iodoform yang berarna kuning. Setelah dingin, ditambahkan 12, 5 mL air. Larutan kemudian diaduk untuk mengendapkan iodoform dengan sempurna. Endapan kemudian disaring dengan corong buchner dan iodoform dicuci dengan beberapa tetes etanol dingin.
Hasil rekristalisasi kemudian disimpan di dalam desikator ± 3 hari. Setelah kering, iodoform kemudian ditimbang yang beratnya sebesar 0,8 g. Berdasarkan hasil perhitungan maka didapatkan % rendemen sebesar :
% Rendemen yang dihasilkan sangat kecil diakibatkan karena massa iodoform yang di dapat sangat kecil akibat banyak yang menempel pada waktu proses pembuatan seperti menempel pada kertas saring.
X. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan yang kami peroleh maka dapat disimpulkan bahwa: 1. Iodoform dapat dibuat atau disintetis dari aseton dengan proses kristalisasi.
2. Iodoform memiliki bentuk Kristal berwarna kuning dan memiliki bau yang khas.
XI. JAWABAN PERTANYAAN
1. Tuliskan persamaan reaksi dalam percobaan diatas!
2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium misalnya dengan klor (Cl)!
3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya! Karena etanol jika diooksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil aldehid.
4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton!
Aseton direaksikan dengan iodium padat dan ditambahkan air suling. Kemudian dikocok kemudian ditambahkan NaOH agar iodium cepat larut
5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan!
Iodoform tidak larut dalam air dingin maupun panas sehingga tidak dapat digunakan sebagai pelarut untuk rekristalisasi iodoform. Karena untuk rekristalisasi dibutuhkan pelarut yang dalam keadaan panas larut, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi
6. Hitung presentase hasil iodoform yang anda hasilkan! Perhitungan
Reaksinya:
3I2 + CH3COCH3 CH3COCI3 + 3HI
Mula-mula :
--
Reaksi : 0,0066 mol 0,0066 mol
Sisa : - 0,0617 mol 0,0066 mol
CH3COCH3 + NaOH CHI3 +
CH3COONa
Mula-mula : 0,0617 mol 0,0320 mol - -
Reaksi : 0,0320 mol 0,0320 mol 0,0320 mol
0,0320 mol
Sisa : 0,0297 mol - 0,0320 mol 0,0320 mol
7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil alkohol, 4-metil-2-pentanol, dan 2-pentanon. Apakah senyawa-senyawa tersebut positif terhadap pengujian iodoform?
8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini? a. Kegagalan dapat terjadi jika suasana terlalu basa
b. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana tidak semuanya membentuk iodoform.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3.New California: Massachuset. (Terjemahan. 1982. Kimia Organik. (ed. Ke 3).Jakarta: Erlangga)
Tim penyusun: 2012. Panduan Praktikum Dasar-dasar Kimia Organik 1. Unesa: Unipress.
Clark, Jim. 2007. Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Aldehid dan Keton. Online,http://www.chemistry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_k eton/reaksi_triiodometana_iodoform_dengan_aldehid_dan_keton/. Diakses pada 8 April 2012.
