1
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Minyak cengkeh merupakan minyak atsiri yang berasal dari tanaman cengkeh (Syzigium aromaticum), yang termasuk dalam family myrtaceae dan banyak ditanam di Indonesia, India
dan Madagaskar ( Alma et al., 2007). Indonesia merupakan salah satu negara penghasil cengkeh yang besar. Eugenol (4-alil-2-metoksi-1-fenol) merupakan salah satu bahan bioaktif yang bersifat nonpolar dan dapat diisolasi melalui ekstraksi dari minyak cengkeh (Ketaren, 1985). Dalam cengkeh bagian yang terpenting adalah minyak atsiri dan dalam hal ini komponen utamanya adalah senyawa eugenol yang mempunyai aktivitas sebagai analgesik, antiseptik, antimikroba dan larvasida (Sutthanont et al., 2009). Pada eugenol terdapat beberapa gugus-gugus fungsi seperti gugus hidroksi, alil dan metoksi sehingga dapat diubah secara kimia menjadi berbagai turunannya yang memiliki aktivitas tertentu, dimana pada prinsipnya eugenol merupakan bahan awal yang sangat berguna bagi sintesis senyawa-senyawa yang lebih bermanfaat (Anwar, 1994).
Penelitian dengan material eugenol telah banyak dilakukan, khususnya untuk senyawa turunan eugenol misalnya transformasi gugus alil pada eugenol menjadi gugus aldehida pada vanilin yang digunakan sebagai bahan aditif pada makanan, demikian juga transformasi gugus hidroksil menjadi alkil, asil ataupun asetil dari turunan eugenol seperti metil eugenol, eugenil benzoat dan asetil eugenol yang dapat digunakan sebagai zat bioaditif bahan bakar solar (Sastrohamidjojo, 2004).
Metil eugenol (metil eugenil eter) adalah senyawa kimia yang bersifat atraktan atau sebagai penarik lalat buah. Penggunaan atraktan ini tidak meninggalkan residu pada buah dan mudah diaplikasikan (Kardinan et al., 2003). Metil eugenol ini telah banyak digunakan dalam pengendalian lalat buah oriental yaitu salah satu serangga yang paling banyak menyebabkan kerusakan pada buah-buahan dan penggunaannya memberikan efek atraktan yang cukup baik tanpa mencampurkannya dengan zat lain. Dalam sintesis senyawa organik metil eugenol dapat dihasilkan melalui reaksi eterifikasi gugus hidroksil dari eugenol menggunakan pereaksi nukleofilik metil iodida dan dimetil sulfat, dimana kedua senyawa ini bila digunakan dalam metilasi harus terlebih dahulu di isolasi dari produk campurannya dan pemurniannya dilakukan melalui proses yang bertahap.
2
Pada tahun 2004, Ngadiwiyana telah melakukan sintesis metil eugenol dari minyak daun cengkeh dengan menggunakan pengalkilasi metil iodida menghasilkan rendemen metil eugenol sebesar 53%. Pada tahun 2006, Rudyanto dan Hartanti telah melakukan sintesis senyawa metil eugenol dengan mereaksikan eugenol dengan dimetil sulfat dalam media natrium karbonat dan natrium hidroksida melalui iradiasi gelombang mikro menghasilkan metil eugenol dengan rendemen sebesar 47%, begitu juga Ratnawati, 2014 yang telah melakukan sintesis metil eugenol dengan menggunakan dimetil sulfat sebagai bahan dasar pembuatan benzofenon yang berfungsi sebagai tabir surya, yang menghasilkan metil eugenol dengan kemurnian 96.98 %.
Metil nitrat merupakan bahan kimia yang dapat dihasilkan melalui reaksi substitusi terhadap metanol menggunakan asam nitrat dan asam sulfat sebagai katalis. Metil nitrat belum banyak digunakan dalam reaksi-reaksi karena sifatnya yang sangat reaktif tetapi dapat digunakan untuk sintesis senyawa organik. Dalam sintesis organik, pembuatan dari metil nitrat dapat dilakukan pada suhu rendah serta dapat digunakan langsung tanpa melalui pemurnian yang rumit.
Berdasarkan uraian yang telah dikemukakan diatas, peneliti tertarik untuk melakukan sintesis metil eugenol melalui eterifikasi gugus hidroksil dari eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh dengan menggunakan metil nitrat hasil reaksi dari metanol dengan asam nitrat.
1.2 Permasalahan
1. Bagaimana mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh?
2. Bagaimana proses sintesis metil eugenol melalui eterifikasi antara metil nitrat dengan eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh?
1.3 Pembatasan Masalah
1. Minyak cengkeh yang diperoleh dibeli dari pasar sore Padang Bulan, Medan dalam kemasan botol kaca
2. Eugenol yang digunakan merupakan hasil isolasi dari minyak cengkeh melalui reaksi penggaraman diikuti dengan reaksi hidrolisis.
3. Metil nitrat yang digunakan merupakan hasil reaksi dari metanol dengan asam nitrat.
3
1.4 Tujuan Penelitian
1. Untuk mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh.
2. Untuk melakukan sintesis metil eugenol melalui eterifikasi antara metil nitrat dengan eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh.
1.5 Manfaat Penelitian
Penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi di bidang kimia organik mengenai proses sintesis metil eugenol melalui eterifikasi antara metil nitrat dengan eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh.
1.6 Lokasi Penelitian
Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan. Analisis spektrofotometer FT-IR eugenol dan metil eugenol yang diperoleh dilakukan di salah satu perusahaan swasta di Medan. Analisis GC-MS metil eugenol dilakukan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA UGM Yogyakarta.
1.7 Metodologi Percobaan
Penelitian yang dilakukan bersifat eksperimen laboratorium, eugenol yang digunakan dalam penelitian ini merupakan hasil isolasi dari minyak cengkeh dan metil nitrat yang digunakan merupakan hasil reaksi metanol dengan asam nitrat. Tahap yang dilakukan adalah melalui dua proses. Proses pertama ialah reaksi penggaraman eugenol hasil isolasi dengan menggunakan K2CO3 akan menghasilkan K-eugenolat, kemudian dilanjutkan proses eterifikasi yaitu penambahan metil nitrat dan direfluks selama 2 jam yang dipantau dengan melakukan analisis KLT menggunakan klofoform sebagai pengembang, menggunakan adsorben plat aluminium GF254 dan diperoleh metil eugenol. Eugenol hasil isolasi yang diperoleh dianalisis dengan menggunakan spektroskopi FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy) dan metil eugenol yang diperoleh dianalisis dengan spektroskopi FTIR diikuti analisis dengan GC-MS.
