SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT DENGAN EUGENOL HASIL ISOLASI
DARI MINYAK CENGKEH
SKRIPSI
YULIA AIDIRA A. A.
NIM : 110802031
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT ENGAN EUGENOL HASIL ISOLASI
DARI MINYAK CENGKEH
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
YULIA AIDIRA A. A.
NIM : 110802031
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul : Sintesis Metil Eugenol Melalui Eterifikasi Metil Nitrat Dengan Eugenol Hasil Isolasi Dari Minyak Cengkeh
Kategori : Skripsi
Nama : Yulia Aidira A. A.
Nomor Induk Mahasiswa : 110802031
Program : Sarjana (S1) Kimia
Departemen : Kimia
Fakultas : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (MIPA) Universitas Sumatera Utara
Disetujui di Medan, Maret 2016
Komisi Pembimbing :
Pembimbing II Pembimbing I
Dr. Mimpin Ginting, M.S Dra. Herlince Sihotang, M.Si
NIP. 195510131986011001 NIP. 195503251986012002
Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
PERNYATAAN
SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT DENGAN EUGENOL HASIL
ISOLASI DARI MINYAK CENGKEH
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Maret 2016
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang telah melimpahkan kasih dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di FMIPA USU dengan judul “Sintesis Metil Eugenol Melalui Eterifikasi Metil Nitrat Dengan Eugenol Hasil Isolasi dari Minyak Cengkeh”.
Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada berbagai pihak yang telah membantu dalam penulisan skripsi ini kepada:
1. Bapak Dr.Sutarman M.Sc selaku Dekan FMIPA USU
2. Ibu Dra. Herlince Sihotang M.Si selaku pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, M.S selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu dan sabar membimbing penulis dalam penelitian dan menyelesaikan skripsi ini hingga selesai. 3. Ibu Dr. Rumodang Bulan MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu M.Sc selaku ketua dan
sekretaris departemen Kimia FMIPA USU, serta kepada Bapak Dr.Lamek Marpaung, M.Phil selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff dosen Departemen Kimia FMIPA USU.
4. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku Ketua Bidang Kimia Organik FMIPA USU
5. Bapak Dr. Mimpin Ginting MS selaku Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU.
6. Sahabat-sahabat penulis : Daniel T. Banjarnahor, Friska, Bernard, Hotlan, Debynati, Enabellia, Sevty, Isti, Riswandi, Renggania, Wildi, Sakinah, Firda, Bang Roympus manalu dan Bang Mars.
7. Teman-teman stambuk 2011, adik-adik stambuk 2012, 2013 dan 2014 Kimia FMIPA-USU, Asisten kimia organik FMIPA FMIPA-USU, GMNI komisariat FMIPA USU dan semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu.
Secara khusus, penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada kedua orang tua penulis, Ayah tercinta Pardingotan Ambarita dan Ibu tercinta Mirawati Br Tarigan yang senantiasa memberikan doa atas dukungan moril dan materil hingga akhirnya penulis menyelesaikan studi. Penulis juga ucapkan terimakasih kepada adik-adik penulis Iin, Laura dan Samuel Ambarita yang telah memberikan doa dan motivasi dalam menyelesaikan skripsi ini. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena keterbatasan penulis. Untuk itu dengan segala kerendahan hati, penulis mengharapkan saran yang bersifat membangun demi kesempurnaan skripsi ini.
Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian dan kemajuan ilmu pengetahuan. Tuhan memberkati kita semua.
SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT DENGAN EUGENOL HASIL
ISOLASI DARI MINYAK CENGKEH
ABSTRAK
Metil eugenol telah disintesis melalui reaksi eterifikasi antara metil nitrat dengan eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh . Kemurnian eugenol dan metil eugenol ditunjukkan oleh data KLT dengan terbentuknya hanya satu noda pada plat silika dengan menggunakan beberapa pelarut sebagai pengembang. Terbentuknya metil eugenol didukung oleh data spektrum FTIR dengan munculnya bilangan gelombang 3077,94 cm-1; 2935,81 cm-1; 1641,84 cm-1; 1512,29 cm-1; 1261,30 cm-1; 1154,42 cm-1; 1030,29 cm-1; 955,78 cm-1; 806,50 cm -1 dan 749,56 cm-1 , dimana dengan hilangnya bilangan gelombang 3512,84 cm-1 yang terdapat pada spektrum FTIR eugenol, menunjukkan bahwa gugus hidroksil telah tersubstitusi oleh gugus metoksi . Analisa GC-MS menunjukkan kemurnian metil eugenol hasil sintesis sebesar 97.70 %.
SYNTHESIS OF METIL EUGENOL BY ETHERIFICATION WITH
METHYL NITRATE AND EUGENOL
ISOLATED FROM CLOVE OIL
ABSTRACT
Methyl eugenol had been synthesized by etherification methyl nitrate with eugenol isolated from clove oil. The purity of eugenol and metil eugenol was showed by TLC data in which one node was formed in silica plate with many of developer. The data of methyl eugenol was supported by FTIR spectrum by the forming of wave number at 3077,94 cm-1; 2935,81 cm-1; 1641,84 cm-1; 1512,29 cm-1; 1261,30 cm-1; 1154,42 cm-1; 1030,29 cm-1; 955,78 cm-1; 806,50 cm -1 and 749,56 cm-1 , the forming of methyl eugenol was provent by FTIR spectrum by the lose of wave number at 3512,84 cm -1 which showed hidroksil functional group has been changed to be methoxy functional group. GC-MS analyzer showed the pure of methyl eugenol was 97.70 %.
DAFTAR ISI
1.3 Pembatasan Masalah 3
1.4 Tujuan Penelitian 3
1.5 Manfaat Penelitian 3
1.6 Lokasi Penelitian 3
1.7 Metodologi Percobaan 3
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Minyak Cengkeh 5
2.2Eugenol 6
2.2.1 Reaksi-Reaksi Kimia Terhadap Eugenol 7
2.2.2 Metil Eugenol 10
2.3Metil Nitrat 11
2.4Pembuatan Eter 13
2.4.1 Karakteristik Senyawa Eter 16
2.5Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR) 17
2.6 Kromatografi Gas/ Spektrometri Massa 18
2.6.1 Kromatografi Gas 18
2.6.2 Spektrometri Massa 18
BAB 3 METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat 21
3.2 Bahan-bahan 21
3.3 Prosedur Penelitian 22
3.3.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh 22
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Penelitian
4.1.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh 28
4.1.2 Pembuatan Metil Nitrat 29
4.1.3 Sintesis Metil Eugenol Dengan Menggunakan Metil Nitrat 29
4.1.4 Analisis Hasil Sintesis Dengan GC-MS 30
4.2 Pembahasan 32
4.2.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh 32
4.2.2 Pembuatan Metil Nitrat 34
4.2.3. Sintesis Metil Eugenol Menggunakan Metil Nitrat 34 4.2.4 Analisis Metil Eugenol Hasil Sintesis Dengan GC-MS 37
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan 39
5.2 Saran 39
DAFTAR PUSTAKA 40
DAFTAR GAMBAR
2.7 Reaksi pembuatan eugenil benzoat 9
2.8 Struktur metil eugenol 10
2.9 Reaksi pembuatan metil eugenol 11
2.10 Struktur metil nitrat 11
2.11 Fragmentasi Anisol 18
4.1 Spektrum FTIR Eugenol 27
4.2 Spektrum FTIR Metil Eugenol 28
4.3 Kromatogram Hasil Analisis Hasil sintesis 29 4.4 Spektrum Massa Metil Eugenol Hasil Sintesis 30
4.5 Spektrum Massa Eugenol Hasil Isolasi 31
4.6 Reaksi Pembentukan Eugenol 31
4.7 Reaksi Pembentukan Metil Eugenol 34
4.8 Kromatogram Analisis KLT Produk Reaksi 35
4.9 Pola Fragmentasi Metil Eugenol 36
4.10 Pola Fragmentasi Eugenol 37
DAFTAR LAMPIRAN
Judul Halaman
1. Kondisi Alat GC-MS 42
2. Spektrum Massa Dari Metil Eugenol 43
3. Spektrum Massa Dari Eugenol 44
4. Foto Eugenol Hasil Isolasi 45
5. Foto Metil Nitrat Hasil Sintesis 45
6. Foto Metil Eugenol Hasil Sintesis 45
7. Hasil Analisa Eugenol dan Metil Eugenol Melalui KLT 45
8. Perhitungan Massa Teori Metil Eugenol 46
