Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida

(1)

KLORIDA MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN

FORMALDEHID DAN ASAM FORMIAT

DIIKUTI REAKSI DENGAN

METIL IODIDA

SKRIPSI

DANIEL T BANJARNAHOR

110802046

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

(2)

KLORIDA MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN

FORMALDEHID DAN ASAM FORMIAT

DIIKUTI REAKSI DENGAN

METIL IODIDA

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

DANIEL T BANJARNAHOR

110802046

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

(3)

PERSETUJUAN

Judul : Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida

Kategori : Skripsi

Nama : Daniel T Banjarnahor

Nomor Induk Mahasiswa : 110802046 Program : Sarjana (S1) Kimia

Departemen : Kimia

Fakultas : Matematika dan Ilmu pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara

Disetujui di

Medan, Januari 2016

Komisi Pembimbing :

Pembimbing II Pembimbing I

Dr. Mimpin Ginting, MS Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc NIP. 195510131986011001 NIP: 195106301980021001

Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,

(4)

PERNYATAAN

SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA

MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM

FORMIAT

DIIKUTI REAKSI DENGAN

METIL IODIDA

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, Januari 2016

(5)

PENGHARGAAN

Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang telah melimpahkan kasih dan karunian-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di FMIPA USU dengan judul “i tesis Di etil Kitosa da Tri etil Kitosa Klorida elalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi de ga Metil Iodida

Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada berbagai pihak yang telah membantu dalam penulisan skripsi ini kepada:

1. Dekan FMIPA USU Dr. Sutarman, M.Sc

2. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu untuk membimbing penulis dalam penelitian dan menyelesaikan skripsi ini hingga selesai.

3. Ibu Dr. Rumodang Bulan MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku ketua dan sekretaris departemen Kimia FMIPA USU, serta kepada Bapak Prof. Dr. Tamrin, M.Sc selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff dosen Departemen Kimia FMIPA USU.

4. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku Kepala Laboratorium beserta seluruh Staff pengajar bidang kimia organik di FMIPA USU

5. Rekan-rekan asisten kimia organik (Bung Lianta,Bung Bernard, Hotlan, Hardy, Eben, Oesrima, Sarinah Yulia, Princess Friska, Angel Sevty R.S, Deasy, Lois Creis, May,Yeski)

6. Teman-teman seperjuangan stambuk 2011 beserta adik-adik stambuk 2012, 2013, 2014 dan semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu

Secara khusus, penulis mengenang Ayah tercinta St. J. Banjarnahor (+) atas jasa-jasa beliau mendidik dan membesarkan penulis dan mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada Ibu tercinta R.Tampubolon (Op. Ester) yang senantiasa memberikan doa, dukungan moril dan materil hingga akhirnya penulis menyelesaikan studi. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada kakak penulis: Kak Melva/Panjaitan, Ka Lamria/Manurung, kak Erna/Sinaga, Kak Rita, beserta abangda Urat Sumurung Banjarnahor yang telah memberikan doa dan motivasi dalam menyelesaikan skripsi ini. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena keterbatasan penulis. Untuk itu dengan segala kerendahan hati, penulis mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan skripsi ini

Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian dan kemajuan ilmu pengetahuan.

(6)

SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA

MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM

FORMIAT

DIIKUTI REAKSI DENGAN

METIL IODIDA

ABSTRAK

Salah satu turunan kitosan larut air adalah kitosan kuarterner. Dimetil kitosan telah diperoleh dari reaksi antara kitosan dengan formaldehid dan asam formiat. Trimetil kitosan klorida telah disintesis melalui alkilasi dimetil kitosan dengan metil iodida dalam pelarut metil pirolidon yang selanjutnya terjadi reaksi substitusi dengan asam klorida. Terbentuknya dimetil kitosan didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan vibrasi –C-H bending dari CH3. Sedangkan

terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan Vibrasi –C-H bending dari –CH3

dan bilangan gelombang 1404,18 cm-1 menunjukkan vibrasi dari –N-C- serta spektrum

1

H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya pergeseran kimia pada 2,9432 ppm.

(7)

SYNTHESIS DIMETHYL CHITOSAN AND TRIMETHYL CHITOSAN

CHLORIDE BY REACTION CHITOSAN

WITH FORMALDEHYDE AND FORMIC

ACID FOLLOWED BY METHYL

IODIDE

ABSTRACT

One of water soluble chitosan derivative is quaternary chitosan. Dimethyl chitosan derived from the reaction of chitosan with formaldehyde and formic acid. Trimethyl chitosan chloride was synthesized through the alkylation of dimethyl chitosan with methyl iodide in methyl pyrrolidone which further substitution reaction was with hydrochloric acid. The formation of dimethyl chitosan was supported by spectrum of FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending from CH3. While the formation of trimethyl chitosan chloride supported by spectrum of

FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending from CH3 and the wave number 1381,03 cm

-1

which represents vibration of – N-C- and also spectrum 1H-NMR represents proton of methyl in quarternary amin with the chemical shift at 2.9432 ppm.

(8)

DAFTAR ISI

1.3 Tujuan Penelitian 2

1.4 Pembatasan Masalah 3

1.5 Manfaat Penelitian 3

1.6 Lokasi Penelitian 3

1.7 Metodologi Penelitian 3

BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Kitin dan Kitosan 5

2.1.1 Kitin 5

2.1.2 Kitosan 7

2.1.3 Kegunaan Kitosan 9

2.1.3.1 Bidang Industri 9

2.1.3.2 Bidang Pertanian dan Pangan 10

2.1.3.3 Bidang Kedokteran 10

2.2 Modifikasi Kitosan 10

2.2.1 Trimetil Kitosan 11

2.2.2 N-Asilasi 13

2.2.3 O-Asilasi 14

2.2.4 N,O-Asilasi 15

2.2.5 Basa Schiff 16

2.2.6 N-Alkil Kitosan 17

2.2.7 Kitosan posfat 18

2.2.8 Kitosan Sulfat 18

2.2.9 Karboksimetil 19

2.3 Metil Iodida 20

2.4 Metil Pirolidon 21

2.5 Asam Formiat dan Formaldehid 21

2.5.1 Formaldehid 21

2.5.2 Asam Formiat 22

BAB 3. METODE PENELITIAN

(9)

3.2 Bahan-bahan 24

3.3 Prosedur Penelitia 25

3.3.1 Pembuatan Reagen 25

3.3.2 Pembuatan Metil Iodida 25

3.3.3 Pembuatan Dimetil Kitosan 26

3.3.4 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida 26

3.4 Bagan Penelitian 27

BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil 30

4.1.1 Kitosan 30

4.2 Pembahasan 34

BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan 39

5.2 Saran 39

DAFTAR PUSTAKA 40

(10)

DAFTAR TABEL

Nomor Judul Halaman Tabel

2.1 Sifat-sifat Metil iodida 20

4.1 Perbandingan Kemunculan Bilangan Gelombang Pada Kitosan, Dimetil Kitosan, dan Trimetil Kitosan

Klorida 33

4.2 Pergeseran Kimia Hasil Analisis Spektrum 1H-NMR

(11)

DAFTAR GAMBAR

Nomor Judul Halaman Gambar

2.1 Struktur Kitin 6

2.2 Struktur Selulosa 6

2.3 Poli β (1-4) 2-amino-2-deoksi-D-glikopiranosa 8

2.4 Gugus Aktif Pada Kitosan 10

2.5 Jembatan Hidogen Pada Molekul Kitosan 11

2.6 Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan dari Kitosan

Secara Langsung 12

2.7 Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan dari Basa Schiff 12 2.8 Reaksi Pembentukan Piridinilmetil Kitosan Termetilasi 13

2.9 Reaksi Pembentukan N-Ftaloil Kitosan 14

2.10 Reaksi Pembentukan O-Asilasi Kitosan 15

2.11 Reaksi Pembentukan N,O-Asilasi Kitosan 16

2.12 Reaksi Pembentukan Basa Schiff Kitosan 16

2.13 Reaksi Pembentukan Aldimin Kitosan 17

2.14 Reaksi Alkilasi Kitosan 18

2.15 Reaksi Pembentukan Kitosan Posfat 18

2.16 Reaksi Pembentukan N,O-Sulfat 19

2.17 Reaksi Pembentukan karboksimetil Kitosan 19

2.18 Struktur Metil Pirolidon 21

2.19 Bentuk Polimer Formaldehid dan Depolimerisasi

Paraformaldehid 22

4.1 Spektrum FT-IR Kitosan 30

4.2 Spektrum FT-IR Dimetil Kitosan 32

4.3 Spektrum FT-IR Trimetil Kitosan Klorida 33

4.4 Spektrum 1H-NMR Trimetil Kitosan Klorida dalam D2O 33

(12)

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor Judul Halaman Lampiran

1 Spektrum 1H-NMR Pembanding 45

2 Rangkaian Alat 46

3 Proses Dialisis 46