LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS DIBENZILDINASETON
Disusun oleh:
Nama
: Muhammad Firza Akbar
NIM
: K100140035
Kelompok :
A.6
Korektor : Putik M Pamilutsih
Paraf Pengumpulan Laporan
Tujuan :
mempelajari reaksi kondensasi aldehid dengan keton atau yang lebih dikenal dengan sebutan reaksi kondensasi Claisen-schimdt.
Dimasukan erlenmeyer ke dalam wadah berisi air dan es batu
Dimasukan 10,6 g benzaldehid kedalam erlenmeyer, dijaga suhunya kisaran 20°-22°c
Ditambahkan 3,7ml aseton dan 25 ml etanol ke dalam erlenmeyer yang telah dilengkapi pengaduk magnet
Diaduk campuran tadi diatas pengaduk magnet / magnetic stirer, tetap dijaga suhunya.
Ditambahkan campuran NaOH dan aquadest, tunggu sampai homogen
Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan labu penyaring dan pompa
penghisap/vakum
Ditambahkan air pada campuran tadi sampai capuran tadi PH nya netral atau tidak membirukan kertas lakmus merah
Diambil 2g bagian kristal DBA yang telah dicuci tadi
Dimasukan kristal tadi kedalam bekker glass, kemudian diaduk lagi diatas magnetic stirer sambil ditambah campuran etanol dan aquadest dengan
perbandingan 9(etanol):1(aquadest), ditunggu hingga tepat larut
Dimasukkan campuran tadi ke dalam wadah berisi es, didiamkan sesaat sampai tebentuk kristal
Ditimbang dan dikeringkan kristal tadi didalam eksikator
Dihitung kemurnian DBA dengan alat melting point untuk menghitung titik leburnya
Alat dan Bahan: Bahan:
Aseton
dibenzaldehid
Naoh
Etanol
aquadest
Alat:
Corong buchner
Pengaduk megnetik
Termometer
Erlenmeyer
Bekker glass
Gelas ukur
Labu penyaring
Hasil perhitungan rendemen
A. Data Pengambilan Bahan
No. Nama Bahan Kimia
BM (gram/mo
l)
mol gram
BJ / ρ (gram/m
L)
mL
5
4. NaOH 40 0,05 2 2,13 0,94
= 0,639 mol
M = mol x 1000 / Volume = 0,05 x 1000 / 0,639 = 78,25 M
- Menghitung Berat Teoritis
Benzaldehid + Aseton Dibenzilidinaseton + air M 0,05 0,025
Berat Kering Seluruhnya = Berat basah seluruhya x berat kering sebagian
Berat basah sebagian = 6,67209 x 0,7993
1 = 5,33g
Pada praktikum percobaan sintesis DBA (Dibenzilidinaseton) ini memiliki tujuan untuk mempelajari reaksi kondensasi aldehid dengan keton atau yang lebih dikenal dengan sebutan reaksi kondensasi Claisen-schimdt dan mempraktekan bagaimana cara mensintesis aldehid dan keton bisa menjadi senyawa Dibenzilidinaseton.
Dibenzilidinaseton merupakan hasil dari reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condetation) yang melibatkan senyawa aldehid
aromatik dan keton. Pada percobaan ini senyawa yang digunakan sebagai aldehid aromatik dalah benzaldehid dan keton yang digunakan adalah aseton. Reaksi ini dilangsungkan dengan suasana basa dan yang bertindak sebagai katalisnya adalah NaOH(Natrium Hidroksida).
Sintesis dibenzilidinaseton diawali dengan mencampurkan aseton dan etanol kedalam erlenmeyer yang berisi benzaldehid. Karena
benzaldehid dan aseton bersifat non polar, maka etanol disini bertindak sebagai pelarut dari kedua senyawa tersebut. Penambahan katalis basa, NaOH kedalam campuran senyawa tadi dimaksudkan agar senyawa aseton yang bereaksi dengan NaOH bisa membentuk ion Enolat. Selain etanol bertindak sebagai pelarut non polar karena memiliki gugus alkil, etanol juga memiliki gugus OH yang bersifat polar sehingga NaOH yang bersifat polar dapat larut dan bercampur dengan senyawa campuran tadi.
Campuran tadi di homogenkan dengan pengaduk magnet atau magnetic stirrer selama 15 menit dengan frekuensi kecepatan konstan ini bertujuan supaya bahan-bahan tadi tercampur dengan merata dan dijaga suhunya menggunakan termometer berkisar antara 22-20°c. Tujuan dari dijaga nya suhu pada percobaan ini supaya berjalan efektif atau berjalan dengan semestinya karena suhu atau temperatur sangat mempengaruhi proses sintesis DBA. Jika suhunya lebih atau kurang akan tereduksi menjadi alkohol dan teroksidasi menjadi asam karbonat. Tahap ini merupakan fase kritis dari sintesis DBA.
Setelah tecampur sampai homogen, larutan campuran tadi
didiamkan selama 10 menit ini bertujuan supaya endapan dari campuran tadi tepat mengendap dan agar campuran tadi bisa mudah disaring dengan corong buchner. Setelah didiamkan 10 menit, campuran tadi disaring sekaligus dicuci menggunakan aquadest di atas corong buchner ini berutujuan menetralkan PH campuran tadi karena semakin banyak ditambahkan air sifat basa dari campuran tadi akan berkurang dan menjadi netral. Pengukuran ph dilakukan dengan penggunaan kertas lakmus merah, jika setelah di cek campuran tadi belum netral atau masih membirukan kertas lakmus merah, terus ditambahkan air sampai
Setelah larutan tadi di netralkan dan kering sempurna, campuran tadi dicuci dengan etanol dingin ini bertujuan agar etanol bisa mengikat senyawa air pada campuran tadi atau yang lebih dikenal dengan reaksi dehidrasi. Larutan tadi kemudian ditimbang dan dimasukkan lagi kedalam gelas beker dan ditambahkan etanol dan aquadest dengan perbandingan 9:1. Dicampurkan etanol dengan air dimaksudkan agar campuran yang didalam gelas beker tadi tidak larut sepenuhnya dengan etanol dan bisa membentuk kristal DBA. Diaduk kembali diatas pengaduk magnetik dengan sedikit pemanasan sampai larutan berwarna kuning. Kemudian dalam keadaan panas, dimasukan gelas beker yang berisi larutan
campuran kedalam wadah yang berisi es. Tujuannya adalah agar terjadi reaksi kimia yang disebut reaksi spontan. Reaksi ini dimaksudkan agar senyawa campuran tadi yang temperaturnya tinggi langsung mengalami penurunan temperatur dan akan terjadi reaksi kimia kompleks yang akan mempercepat berlangsungnya proses kristalisasi dari campuran tadi. Setelah terbentuk kristal kemudian campuran tadi disaring kembali
menggunakan corong buchner supaya menghasilkan DBA dengan tingkat kemurnian yang tinggi.
Setelah dikeringkan, maka kristal siap di simpan didalam eksikator selama 3 hari agar mengering sempurna dan mengurangi kelembaban dari kristal tersebut. Dihitung kemurnian DBA menggunakan alat bernama melting point untuk mengukur titik lebur dari kristal tadi. Titik lebur
teoritis dari DBA adalah 104°-107°c.
Pada percobaan kali ini, titik lebur yang didapat adalah 110°-120°c. Diduga masih adanya zat pengotor (etanol dan aquadest) yang lolos dari penyaringan sehingga DBA yang didapat belum sepenuhnya murni. Hasil dari data perhitungan menunjukkan bahwa nilai rendemen pada
percobaan kali ini adalah 91,162% hampir mendekati 100% .
Kesimpulan
Starting material dari percobaan sintesis Dibenzilidinaseton adalah benzaldehid, aseton dan etanol
Elektrofil dalam reaksi pada sintesis ini adalah benzaldehid, dan yang bertindak sebagai nukleofil adalah aseton.
Diperoleh berat basah yaitu 1,581 g, berat kering seluruhnya 0,7993 g sedangkan berat teoritisnya 5,85 g, sehingga diperoleh rendemen sebesar 91,11%
Didapat titik lebur hasil percobaan 110⁰-120⁰C
Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi III Jilid II, Erlangga : Jakarta.
Depkes RI, 1979, Farmakope Indonesia edisi ke-tiga jilid II, Erlangga : Jakarta.
