Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Asam Benzoat
Sebagai negara yang tengah berkembang, Indonesia banyak melakukan pembangunan
dan pengembangan dalam berbagai bidang, salah satunya dalam bidang perindustrian.
Perkembangan industri di Indonesia khususnya industri kimia terus mengalami peningkatan
dari tahun ke tahun. Dengan meningkatnya hasil produk industri dalam negeri dapat memberi
devisa untuk negara yang digunakan untuk kesejahteraan rakyat.
Kaprolaktam adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H11NO. Kaprolaktam
dapat diproduksi dengan berbagai cara, salah satunya adalah dengan hidrogenasi asam
benzoat menghasilkan asam sikloheksan karboksilat yang kemudian direaksikan dengan asam
nitrosulfat menghasilkan kaprolaktam. Kaprolaktam merupakan bahan baku pembuatan serat
nilon 6. Selain itu kaprolaktam juga digunakan sebagai resin, cross linking agent pada
produksi poliurethan dan bahan dasar serat sintesis.
Kebutuhan kaprolaktam dalam industri kimia semakin meningkat dari tahun ke tahun
seiring dengan meningkatnya laju pertumbuhan produksi serat poliamida hingga tahun 1970.
Pada tahun 2003 Asia mengimpor kaprolaktam dari Amerika dan Eropa sebanyak 503.000
ton. Melihat dari potensi besarnya kebutuhan kaprolaktam, maka perlu dilakukan studi awal
kelayakan pendirian pabrik kaprolaktam di Indonesia.
B. Tinjauan Pustaka
Produksi kaprolaktam dapat dilakukan dengan berbagai cara, antara lain :
1. BASF Process
BASF Process disebut juga Allied Chemical Process. Produksi kaprolaktam dengan
proses ini menggunakan bahan baku sikloheksanon, hidroksilamin sulfat, amonia, dan asam
sulfat. Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari 2 tahap, yaitu reaksi oksimasi yang
bertujuan untuk pembentukan oksim dan penyusunan Beckman yang bertujuan untuk
pembentukan kaprolaktam.
Pada tahap pertama umpan sikloheksanon, hidroksilamin sulfat, amonia direaksikan
Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Asam Benzoat Kapasitas 75000 Ton/Tahun
Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik
Universitas Gadjah Mada 2
150°C dan tekanan 5 atm. Pada tahap pertama ini terjadi reaksi oksimasi pembentukkan
sikloheksanon oksim dengan produk samping berupa amonium sulfat (1).
Pada reaksi 2 sikloheksanon oksim ditambah dengan asam sulfat sebagai katalis untuk
membentuk kaprolaktam dengan proses penyusunan Beckman (2). Proses ini beroperasi pada
kondisi operasi 150°C dan tekanan 5 atm. Hasil dari reaksi 2 yang bersifat basa dinetralisir
dengan penambahan asam sulfat yang bersifat asam sehingga membentuk hasil samping
berupa amonium sulfat. Produk utama berupa kaprolaktam dan produk samping berupa
amonium sulfat dengan perbandingan 1 : 1,5. Reaksi yang terjadi adalah :
Process). Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku fenol,
amonia, asam fosfat, dan katalis palladium. Proses ini terbagi menjadi dua tahap, tahap
pertama adalah hidrogenasi fenol menjadi sikloheksanol dengan katalis palladium yang
menghasilkan 95% yield. Kemudian dilanjutkan dengan hidrogenasi sikloheksanol menjadi
sikloheksanon (3). Proses ini berlangsung secara endotermis dengan temperatur 400°C -
600°C.
Tahap kedua adalah amonia dan sikloheksanon dioksidasi dengan menggunakan larutan
asam fosfat (4). Produk berupa sikloheksanon oksim, asam fosfat, dan air. Sikloheksanon
oksim murni dioksimasi dengan penyusunan Beckmann agar menjadi kaprolaktam seperti
dalam proses fenol (5). Proses ini berlangsung pada temperatur 145 °C – 165 °C dengan
tekanan 10 atm.
HNO3 + H2PO4- NO3- + H3PO4 (3)
NO3- + 2 H3PO4 + 3 H2 NH3OH+ + 2 H2PO4- + 2 H2O (4)
Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Asam Benzoat Kapasitas 75000 Ton/Tahun
Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik
Universitas Gadjah Mada 3
(Kirk and Othmer, 1998)
3. Toyo Rayon Photonitrosation
Pembuatan kaprolaktam dengan proses ini menggunakan bahan baku sikloheksan,
amonia, dengan katalis Pt-Rh. Proses ini dikembangkan oleh Toyo Rayon Co. dari Jepang.
Proses fotonisasi ini secara keseluruhan ditujukan agar sikloheksan berubah menjadi
sikloheksanon oksim. Amonia dioksidasi dengan katalis Pt-Rh dalam sintesis asam nitrat (6).
Kemudian dihasilkan produk gas yang bereaksi dengan asam sulfat membentuk nitrosil sulfat
(7). HCl ditambahkan dalam larutan nitrosil sulfat untuk membentuk gas nitrosil klorida dan
asam sulfat (8). Sinar UV berfungsi sebagai penyedia energi untuk reaksi nitrosil klorida
menjadi sikloheksanon oksim hidroklorida (9). Kemudian sikloheksanon oksim hidroklorida
diubah menjadi kaprolaktam dengan penyusunan Beckmann (11). Proses ini beroperasi pada
kondisi operasi 180 °C dan tekanan 1-2 atm. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
2HN3 + 3O2 N2O3 + 3H2O (6)
N2O3 + 2H2SO4 2HNOSO4 + H2O (7)
HNOSO4 + HCl NOCl + H2SO4 (8)
C6H12 + NOCl C6H10NOH.HCl (9)
C6H10NOH.HCl + H2SO4 C6H8NH3SO5 (10)
C6H8NH3SO5 C6H11NO (11)
(Mc. Ketta, 1983)
4. SNIA Process
Bahan baku utama dari proses ini adalah Toluen. Toluen dioksidasi oleh udara
menggunakan katalis garam Co pada suhu 160oC-170oC dan tekanan 8-10 atm. Hasil rekasi ini adalah Asam Benzoat. Asam Benzoat yang dihasilkan kemudian dihidrogenasi
membentuk asam sikloheksan karboksilat. Rekasi hidrogenasi ini dijalankan pada suhu
Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Asam Benzoat Kapasitas 75000 Ton/Tahun
Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik
Universitas Gadjah Mada 4
Asam sikloheksan karboksilat kemudian direkasikan dengan nitrosyl sulfuric acid
membentuk kaprolaktam. Rekasi ini dibantu dengan katalis oleum pada suhu 125oC dan tekanan 1 atm. Persamaan rekasinya sebagai berikut:
C7H8 + O2 C6H5COOH
C6H5COOH + 3H2 C6H11COOH
C6H11COOH+NOHSO4 C6H10NOH + CO2 + H2SO4
Asam Sulfat yang terbentuk dan sisa oleum dinetralkan dengan menggunakan kalsium
hidroksida.
Dari beberapa pilihan proses pembuatan kaprolaktam diatas, dipilih Proses SNIA
karena :
1. Bahan baku utama proses SNIA berupa asam benzoat (US$ 1500/ton) lebih murah
jika dibandingkan dengan bahan bahu proses lain.
2. Proses sudah terbukti dengan adanya pabrik yang menggunakan proses ini di Italia.
3. Proses relatif sederhana jika dibandingkan dengan proses Toyo Rayon
