REAKSI-REAKSI
REAKSI-REAKSI
SENYAWA ORGANIK
SENYAWA ORGANIK
OLEH :
OLEH :
DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES
JENIS-JENIS REAKSI
SENYAWA ORGANIK
BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?
Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih
Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan.
Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :
• Pemutusan
heterolitik
: suatu pemutusan yang
menghasilkan ion-ion. Contoh :
A
:
B A
++
:
B
-atau
•
Pemutusan
homolitik
: suatu pemutusan yang
menghasilkan radikal bebas. Contoh :
A : B A. + B.
PEREAKSI
2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :
•
Apa yang terjadi pada gugus fungsional
3 JENIS PEREAKSI, YAITU :
a.
Pereaksi
elektrofil
: pereaksi yang bermuatan
positif, asam Lewis dan sebagai oksidator
(penerima elektron). Contoh : H
2O, HNO
3/
H
2SO
4b. Pereaksi
nukleofil
: pereaksi yang bermuatan
negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan
elektron). Contoh : H
2O, NH
3JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM
KIMIA ORGANIK
A. Reaksi Substitusi
1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu
gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti
merupakan pereaksi nukleofil.
Contoh : RX + H
2O R-OH + HX
X : unsur halogen.
2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan
pereaksi elektrofil.
2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi
elektrofil.
Contoh :
AB + C = C A – C – C – B
H H + CH
2= CH
2CH
3– CH
33. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang
merupakan radikal bebas.
Contoh :
CH
4+ Cl
.
.
CH
3+ HCl
Contoh :
X – C – C – Y C = C + X – Y
H OH 170
0C
CH
2– CH
2CH
2= CH
2+ H
2O
H
2SO
4D. Reaksi Oksidasi
E. Reaksi Reduksi
F. Reaksi Polimerasi :
Perubahan monomer menjadi
polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.
Contoh : n CH
2= CH
2– Cl (-CH
2- CH - )n
G. Reaksi Esterifikasi
reaksi substitusi antara
gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus
- O – CH
2– CH
3dari etanol.
Contoh : O
CH
3– CH
2– C – OH + H O – CH
2– CH
3O
O O
R – C – O – Ag + R’ – Br R – C – OR’ + Ag – Br Garam Perak Alkil Halida Ester
O O
R – C – O – H + R’ – OH R – C – OR’ + H2O
As. Karboksilat Alkohol Ester O BF3 O
R – C – OH + C2H4 R – C – O – C2H5
As. Karboksilat Olefin Ester
BF3 O
R – O – R’ + CO R – C – OR’
HALOGENASI
Pengertian :
Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi
)A. Halogenasi Pada ALKANA
Cl didapat
H Cahaya H
H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl
H (panas) H
Langkah Halogenasi :
1. Halogen terbelah menjadi dua partikel netral “radikal bebas” atau “radikal”.
Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki
pasangan.
. .
. . . . . .
:
Cl
:
Cl
:
:
Cl
.
+
.
Cl
:
. . . . . . . .
. .
Cl
2+ 58 Kkal/mol 2
:
Cl
.
. .
partikel reaktif energi tinggi
2. Langkah penggandaan
Langkah 1
H
. .
H
. .
H – C – H + . Cl
:
+ 1 Kkal/molH – C . + H : Cl :
• Langkah 2
H . . . .
H . .
. .
H – C . + : Cl : Cl : H – C – Cl : + . Cl :
H . . . . H . . . .
Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor (metil khlorida)
Gas pendingin
Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain
siklus penggandaan terus berjalan “reaksi
Berantai radikal bebas”
Coupling Reaction
H H H H H H
H – C . + . C – H H – C : C – H H – C -- C – H
H H H H H H Dua radikal metil Etana
Permasalahan :
“ Reaksi Campuran”
Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan
Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi
khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan
Dg khlormetan, bukan dengan metana.
Reaksi :
H . . H . .
Cl – C : H + . Cl : Cl – C . + H : Cl :
H . . H . .
Khlormetan Radikal
Khlormetil
H . . . . H . .
Cl – C . + : Cl : Cl : Cl – C – Cl + . Cl : H . . . . H . .
Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang
menghasilkan hasil campuran
CH
4+ Cl
2CH
3Cl , CH
2Cl
2, CHCl
3, CCl
4dan
Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.
CHCl
3: Khloroform senyawa beracun, pernah
sebagai anastetik
REAKSI OKSIDASI
1.
Oksidasi Pada Alkana
-
Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,
seperti : KMnO
4- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar
keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)
percikan api
CH
4+ 2O
2CO
2+ 2 H
2O + 211 Kkal/mol
metana oksigen
Propana + 5 O
23 CO
2+ 4 H
2O + 526 Kkal/mol
Pembakaran Tidak Sempurna
- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang
Contoh :
bunga api
CH
4+ O
2C + 2 H
2O
2CH
4+ 3 O
22 CO + 4H
2O
2. Oksidasi Pada Alkena
R’ R’
R – C = CH2 menghasilkan R – C = O (keton)
H O
R – C = CH2 menghasilkan R – C -- OH (As. Karboksilat)
H
H – C = CH2 menghasilkan O =C = O (karbondioksida)
3. Oksidasi Pada Alkohol
- Alkohol primer aldehid
a.
Alkohol Primer :
Dengan
oksidator kuat :
Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat
Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro
Chromat). Alkohol primer Aldehid
Contoh :
PCC O
CH3 – (CH2)5 – CH2 – OH CH3 – (CH2)5 – C– H
1- heptanol
CH2Cl2 Heptanal
Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi
Contoh :
CrO3, H2SO4
1- dekanol As. Dekanoat
panas
b. Alkohol Sekunder
CrO3, H2SO4
Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton
4. Oksidasi Pada Eter
Pembakaran eter CO
2+ H
2O
bunga api
5. Oksidasi Pada Aldehid
Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens
As. Karboksilat + Ag
(endapan)+ NH
3+ air
Pereaksi Tollens : Ag (NH
3)
2+Ag+ (dari AgNO3) + 2 NH3 (aq) Ag (NH3)2+
Contoh :
O O
CH3 – C + 2 Ag (NH3)2+ CH3 – C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O
H OH
H. S. CoA
•
CoA
adalah koenzim A (suatu kompleks)
•
.SH
adalah
- SH :
gugus sulfhidril
Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi
senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti
Sianohidrin : gugus OH
-dan CN
-pada atom C yang sama.
Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan
(
Apheloria corrugata
)
4. Adisi dengan NH
3O OH
H – C – H + NH3 H – C – H
(H – NH2) NH2
O ( Li+ AlH4-) OH
CH3 – C – CH3 CH3 – C - H
H2O, H+ CH3
(alkohol sekunder)
2. Reduksi Pada karboksilat
O O Pt OH O
CH3 – C – CH2 - C – OH + H2 CH3 – CH – CH2 - C – OH
25OC
O ( Li+ AlH4-) O
-CH3 – CH2 – C – OH + H2 CH3 – CH2 – CH2
eter Ion propoksida
H+ H2O
CH3 – CH2 – CH2
OH
REAKSI HIDROLISIS
1.
Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat
Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan
asam karboksilat apabila dihidrolisis.
Beberapa turunan karboksilat :
O
a.
Asil halida : R – C – X X : unsur halogen
O O
b.
Asam anhidrida karboksilat : R – C – O – C – R’
O
- C – Br
O
+ H2O
- C - OH O
+ HBr
Benzoil
Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat
O O O O
R – C – O – C – R’ + H – OH R – C – OH + R’ – C - OH
Contoh :
O O O O
CH3 – C – O – C – + H – OH CH3 – C – OH + – C – OH
Hidrolisis pada Ester
O O
R – C – O – R’
+
H - OHR – C – OH + R’– OH
Contoh :
O O
CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H – OH CH3 – C – OH + CH3 – CH2
Etil asetat As. Asetat OH Etanol
Hidrolisis Amida dalam larutan asam
O H+ O
Hidrolisis Amida dalam larutan basa
O panaskan OR – C – NR’2 + H – OH R – C – O - + HNR’2
H+ O
R – C – OH
Macam Amida
O O
R – C – NH2 Contoh : CH3 – C – NH2 (asetamida)
O O
R – C – NR2 Contoh : CH3 – C – N(CH3)2
O O
R – C – NH – R’ Contoh : CH3 - C – NH – CH3
( N- Metil asetamida)