Reaksi reaksi kimia organik

REAKSI-REAKSI

REAKSI-REAKSI

SENYAWA ORGANIK

SENYAWA ORGANIK

OLEH :

OLEH :

DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES

JENIS-JENIS REAKSI

SENYAWA ORGANIK

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?

Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih

Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk

memutuskan Ikatan.

Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :

• Pemutusan

heterolitik

: suatu pemutusan yang

menghasilkan ion-ion. Contoh :

A

:

B A

+

+

:

B

-

atau

•

_Pemutusan

_homolitik

_{: suatu pemutusan yang}

menghasilkan radikal bebas. Contoh :

A : B A. + B.

PEREAKSI

2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :

•

Apa yang terjadi pada gugus fungsional

3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

a.

Pereaksi

elektrofil

: pereaksi yang bermuatan

positif, asam Lewis dan sebagai oksidator

(penerima elektron). Contoh : H

2

O, HNO

3

/

H

2

SO

4

b. Pereaksi

nukleofil

: pereaksi yang bermuatan

negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan

elektron). Contoh : H

2

O, NH

3

JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM

KIMIA ORGANIK

A. Reaksi Substitusi

1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu

gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti

merupakan pereaksi nukleofil.

Contoh : RX + H

2

O R-OH + HX

X : unsur halogen.

2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan

pereaksi elektrofil.

2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi

elektrofil.

Contoh :

AB + C = C A – C – C – B

H H + CH

2

= CH

2

CH

3

– CH

3

3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang

merupakan radikal bebas.

Contoh :

CH

4

+ Cl

.

.

CH

3

+ HCl

Contoh :

X – C – C – Y C = C + X – Y

H OH 170

0

C

CH

2

– CH

2

CH

2

= CH

2

+ H

2

O

H

2

SO

4

D. Reaksi Oksidasi

E. Reaksi Reduksi

F. Reaksi Polimerasi :

Perubahan monomer menjadi

polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.

Contoh : n CH

2

= CH

2

– Cl (-CH

2

- CH - )n

G. Reaksi Esterifikasi

reaksi substitusi antara

gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus

- O – CH

2

– CH

3

dari etanol.

Contoh : O

CH

3

– CH

2

– C – OH + H O – CH

2

– CH

3

O

O O

R – C – O – Ag + R’ – Br R – C – OR’ + Ag – Br Garam Perak Alkil Halida Ester

O O

R – C – O – H + R’ – OH R – C – OR’ + H2O

As. Karboksilat Alkohol Ester O BF3 O

R – C – OH + C2H4 R – C – O – C2H5

As. Karboksilat Olefin Ester

BF3 O

R – O – R’ + CO R – C – OR’

HALOGENASI

Pengertian :

Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi

)

A. Halogenasi Pada ALKANA

Cl didapat

H Cahaya H

H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl

H (panas) H

Langkah Halogenasi :

1. Halogen terbelah menjadi dua partikel netral “radikal bebas” atau “radikal”.

Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki

pasangan.

. .

. . . . . .

:

Cl

:

Cl

:

:

Cl

.

+

.

Cl

:

. . . . . . . .

. .

Cl

2

+ 58 Kkal/mol 2

:

Cl

.

. .

partikel reaktif energi tinggi

2. Langkah penggandaan



_{Langkah 1}

H

. .

H

. .

H – C – H + . Cl

:

+ 1 Kkal/mol

H – C . + H : Cl :

• Langkah 2

H . . . .

H . .

. .

H – C . + : Cl : Cl : H – C – Cl : + . Cl :

H . . . . H . . . .

Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor (metil khlorida)

Gas pendingin

Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain

siklus penggandaan terus berjalan “reaksi

Berantai radikal bebas”

Coupling Reaction

H H H H H H

H – C . + . C – H H – C : C – H H – C -- C – H

H H H H H H Dua radikal metil Etana

Permasalahan :

“ Reaksi Campuran”

Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan

Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi

khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan

Dg khlormetan, bukan dengan metana.

Reaksi :

H . . H . .

Cl – C : H + . Cl : Cl – C . + H : Cl :

H . . H . .

Khlormetan Radikal

Khlormetil

H . . . . H . .

Cl – C . + : Cl : Cl : Cl – C – Cl + . Cl : H . . . . H . .

Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang

menghasilkan hasil campuran

CH

4

+ Cl

2

CH

3

Cl , CH

2

Cl

2

, CHCl

3

, CCl

4

dan

Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.

CHCl

3

: Khloroform senyawa beracun, pernah

sebagai anastetik

REAKSI OKSIDASI

1.

Oksidasi Pada Alkana

-

Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,

seperti : KMnO

4

- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar

keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)

percikan api

CH

4

+ 2O

2

CO

2

+ 2 H

2

O + 211 Kkal/mol

metana oksigen

Propana + 5 O

2

3 CO

2

+ 4 H

2

O + 526 Kkal/mol

Pembakaran Tidak Sempurna

- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang

Contoh :

bunga api

CH

4

+ O

2

C + 2 H

2

O

2CH

4

+ 3 O

2

2 CO + 4H

2

O

2. Oksidasi Pada Alkena

R’ R’

R – C = CH2 menghasilkan R – C = O (keton)

H O

R – C = CH2 menghasilkan R – C -- OH (As. Karboksilat)

H

H – C = CH2 menghasilkan O =C = O (karbondioksida)

3. Oksidasi Pada Alkohol

- Alkohol primer aldehid

a.

Alkohol Primer :

Dengan

oksidator kuat :

Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat

Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro

Chromat). Alkohol primer Aldehid

Contoh :

PCC O

CH3 – (CH2)5 – CH2 – OH CH3 – (CH2)5 – C– H

1- heptanol

CH2Cl2 Heptanal

Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi

Contoh :

CrO3, H2SO4

1- dekanol As. Dekanoat

panas

b. Alkohol Sekunder

CrO3, H2SO4

Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton

4. Oksidasi Pada Eter

Pembakaran eter CO

2

+ H

2

O

bunga api

5. Oksidasi Pada Aldehid

Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens

As. Karboksilat + Ag

(endapan)

+ NH

3

+ air

Pereaksi Tollens : Ag (NH

3

)

2+

Ag+ (dari AgNO₃) + 2 NH₃ (aq) Ag (NH₃)₂₊

Contoh :

O O

CH3 – C + 2 Ag (NH3)2+ CH3 – C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O

H OH

H. S. CoA

•

CoA

adalah koenzim A (suatu kompleks)

•

.SH

adalah

- SH :

gugus sulfhidril

Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi

senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti

Sianohidrin : gugus OH

-

dan CN

-

pada atom C yang sama.

Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan

(

Apheloria corrugata

)

4. Adisi dengan NH

3

O OH

H – C – H + NH3 H – C – H

(H – NH2) NH2

O ( Li+ AlH_4-) OH

CH3 – C – CH3 CH3 – C - H

H2O, H+ CH3

(alkohol sekunder)

2. Reduksi Pada karboksilat

O O Pt OH O

CH3 – C – CH2 - C – OH + H2 CH3 – CH – CH2 - C – OH

25OC

O ( Li+ AlH_4-) O

-CH3 – CH2 – C – OH + H2 CH3 – CH2 – CH2

eter Ion propoksida

H+ H₂O

CH3 – CH2 – CH2

OH

REAKSI HIDROLISIS

1.

Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat

Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan

asam karboksilat apabila dihidrolisis.

Beberapa turunan karboksilat :

O

a.

Asil halida : R – C – X X : unsur halogen

O O

b.

Asam anhidrida karboksilat : R – C – O – C – R’

O

- C – Br

O

+ H₂O

- C - OH O

+ HBr

Benzoil

Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat

O O O O

R – C – O – C – R’ + H – OH R – C – OH + R’ – C - OH

Contoh :

O O O O

CH3 – C – O – C – + H – OH CH3 – C – OH + – C – OH

Hidrolisis pada Ester

O O

R – C – O – R’

+

H - OH

R – C – OH + R’– OH

Contoh :

O O

CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H – OH CH3 – C – OH + CH3 – CH2

Etil asetat As. Asetat OH Etanol

Hidrolisis Amida dalam larutan asam

O H+ O

Hidrolisis Amida dalam larutan basa

O panaskan O

R – C – NR’2 + H – OH R – C – O - + HNR’2

H+ O

R – C – OH

Macam Amida

O O

R – C – NH2 Contoh : CH3 – C – NH2 (asetamida)

O O

R – C – NR2 Contoh : CH3 – C – N(CH3)2

O O

R – C – NH – R’ Contoh : CH3 - C – NH – CH3

( N- Metil asetamida)

Titik lebur dan titik didih masing – masing amida berbeda

• Asetamida TL : 82

o

C dan TD : 221

o

C

• N-Metil asetamida TL : 28

o

C dan TD : 204

o

C

Hidrolisis Trigliserida

Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam

Penyabunan : ditambahkan alkali