DAFTAR ISI DAFTAR ISI
I.
I. Kimia Organik (Teknik Kimia)Kimia Organik (Teknik Kimia) a.
a. Soal Soal UTS UTS Kimia Kimia Organik Organik 2013 2013 ... 4... 4 b.
b. Jawaban Jawaban UTS Kimia UTS Kimia Organik 2013 ...Organik 2013 ... 6... 6 c.
c. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2014 Organik 2014 (1) ...(1) ... 10... 10 d.
d. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2014 (1) ...2014 (1) ... 12... 12 e.
e. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2014 Organik 2014 (2) ...(2) ...20...20 f.
f. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2015 Organik 2015 (1) ...(1) ... 2... 222 g.
g. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2015 (1) ...2015 (1) ... 23... 23 h.
h. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2015 Organik 2015 (2) ...(2) ...26...26 i.
i. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2015 (2) ...2015 (2) ...28...28 II.
II. Kimia Organik (Teknologi Bioproses)Kimia Organik (Teknologi Bioproses) a.
a. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2010 Organik 2010 (1) ...(1) ...34...34 b.
b. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2010 (1) ...2010 (1) ...36...36 c.
c. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2010 Organik 2010 (2) ...(2) ...38...38 d.
d. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2010 (2) ...2010 (2) ...39...39 e.
e. Soal Soal UTS UTS Kimia Kimia Organik Organik 2011 2011 ...4...444 f.
f. Jawaban Jawaban UTS KimiUTS Kimia a Organik Organik 2011 ...2011 ...51...51 g.
g. Soal Soal UTS UTS Kimia Kimia Organik Organik 2014 2014 ...6...622 h.
DAFTAR ISI DAFTAR ISI
I.
I. Kimia Organik (Teknik Kimia)Kimia Organik (Teknik Kimia) a.
a. Soal Soal UTS UTS Kimia Kimia Organik Organik 2013 2013 ... 4... 4 b.
b. Jawaban Jawaban UTS Kimia UTS Kimia Organik 2013 ...Organik 2013 ... 6... 6 c.
c. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2014 Organik 2014 (1) ...(1) ... 10... 10 d.
d. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2014 (1) ...2014 (1) ... 12... 12 e.
e. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2014 Organik 2014 (2) ...(2) ...20...20 f.
f. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2015 Organik 2015 (1) ...(1) ... 2... 222 g.
g. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2015 (1) ...2015 (1) ... 23... 23 h.
h. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2015 Organik 2015 (2) ...(2) ...26...26 i.
i. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2015 (2) ...2015 (2) ...28...28 II.
II. Kimia Organik (Teknologi Bioproses)Kimia Organik (Teknologi Bioproses) a.
a. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2010 Organik 2010 (1) ...(1) ...34...34 b.
b. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2010 (1) ...2010 (1) ...36...36 c.
c. Soal Soal UTS Kimia UTS Kimia Organik 2010 Organik 2010 (2) ...(2) ...38...38 d.
d. Jawaban UTS Jawaban UTS Kimia Organik Kimia Organik 2010 (2) ...2010 (2) ...39...39 e.
e. Soal Soal UTS UTS Kimia Kimia Organik Organik 2011 2011 ...4...444 f.
f. Jawaban Jawaban UTS KimiUTS Kimia a Organik Organik 2011 ...2011 ...51...51 g.
g. Soal Soal UTS UTS Kimia Kimia Organik Organik 2014 2014 ...6...622 h.
JANGAN TERPAKU PADA DIKTAT INI. JANGAN TERPAKU PADA DIKTAT INI.
Diktat ini dijawab oleh mahasiswa. Diktat ini dijawab oleh mahasiswa. Pemikiran dosen mungkin berbeda. Pemikiran dosen mungkin berbeda. Untuk penggunaan diktat yang efektif, Untuk penggunaan diktat yang efektif, berkonsultasilah dengan asisten dosen. berkonsultasilah dengan asisten dosen.
CONTACT PERSON: CONTACT PERSON: Dimas Nurwansyah Dimas Nurwansyah (081934165726) (081934165726) Shafira Anandita Shafira Anandita (08987125126) (08987125126)
Immanuel Agapao Alfa Putra Immanuel Agapao Alfa Putra
(081210485942) (081210485942)
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2013
Hari, Tanggal : Senin, 25 Maret 2013
Waktu : 120 Menit
Sifat Ujian : Buku Tertutup
Dosen :
-1. Berikan penamaan untuk senyawa berikut ini. (Nilai 12) a.
b.
c.
2. Apa yang anda ketahui tentang isomer dan stereoisomer, jelaskan dan beriokan contohnya. (Nilai 10)
3. Apakah kedua senyawa di bawah ini merupakan isomer? Jika kedua senyawa ini merupakan isomer, termasuk jenis isomer apa serta berikan nama untuk masing-masing senyawa di bawah ini. (Nilai 12)
4. Tuliskan secara singkat sifat-sifat fisika, kimia, dan kegunaan dari senyawa alkana dan tuliskan salah satu reaksi pembentukan alkana. (Nilai 12)
5. Klasifikasi gugus fungsi ada 3, yaitu: a. Hidrokarbon
b. Senyawa yang mengandung oksigen c. Senyawa yang mengandung nitrogen
Tuliskan pengelompokan untuk masing-masing senyawa tersebut berdasarkan gugus fungsinya. (Nilai 10)
6. Kualitas gasoline ditentukan oleh bilangan oktan. Apa yang anda ketahui tentang bilangan oktan? Tuliskan struktur dan nama kedua senyawa yang dipakai dalam penentuan bilangan tersebut. (Nilai 10)
7. Sebutkan tiga jenis reaksi cracking dan jelaskan secara singkat. (Nilai 10)
8. Kubis ungu merupakan tanaman penghasil warna yang dapat digunakan sebagai indikator untuk titrasi asam basa.
a. Menurut anda, warna dan jenis senyawa apa yang dihasilkan dari kubis ungu tersebut? Gambarkan struktur inti warna yang dihasilkan serta senyawa ini termasuk pewarna alami atau buatan. (Nilai 12)
b. Adanya faktor pH, suhu, udara, dan cahaya dapat me nyebabkan perubahan struktur warna tersebut. Menurut anda, apa yang menyebabkan senyawa warna dari kubis ungu ini dapat digunakan sebagai indikator untuk titrasi asam basa? (Nilai 12)
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2013
Asisten Dosen : Edward Gustaf Jurusan, Angkatan : Teknik Kimia 2014
1. Penamaan senyawa:
a. 6-etil-3,4-dimetiloktana b. 5-heksil-5-propilnonana
c. 3-etil-7-tersierbutil-7-metildekana
2. Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus kimia atau rumus molekul sama tetapi memiliki struktur kimia yang berbeda. Stereoisomer adalah isomer yang disebabkan oleh penataan ruang yang berlainan (dari) atom-atom dalam molekul. Isomer geometri merupakan salah satu bentuk stereoisomer. Contoh senyawa ini adalah semua senyawa yang dinamai dengan sistem penamaan cis-trans dan system E-Z, salah satu contoh stereoisomer ada pada soal 3.
(Bacaan lanjut Fessenden hal. 134-156)
3. Ya, kedua senyawa tersebut merupakan isomer. Keduanya termasuk isomer geometri alkena karena dapat dinamai dengan sistem penamaan cis-trans.
a. Senyawa sebelah kiri memiliki nama IUPAC:
trans-3,4-difenol-3-heksena atau trans-3,4-difenolheksen-3-a b. Senyawa sebelah kanan memiliki nama IUPAC:
cis-3,4-difenol-3-heksena atau cis-3,4-difenolheksen-3-a 4. Sifat fisika alkana (Fessenden hal. 101):
a. Larut dalam pelarut non polar
b. Titik didih alkana meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbon c. Pada jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkana rantai bercabang
memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan alkana rantai lurus d. Wujud alkana berbeda-beda tergantung pada fraksi atom karbon. C1-C4
(gas), C1-C17 (cair), dan C18-ke atas (kental-padat). Sifat kimia alkana (Fessenden hal. 102):
a. Dapat mengalami reaksi pembakaran sempurna dan tidak sempurna,
4 + 2 → + ( ) 4 +
3
2 → + 2 ( )
b. Dapat mengalami reaksi halogenasi dengan bantuan cahaya,
4 + → +
Sintesis alkana:
Reaksi paling sederhana dan paling mudah untuk memsintesis alkana adalah dengan melakukan adisi alkena, alkadiena, alkatriena ataupun adisi lanjut alkuna menggunakan hidrogen dengan suatu katalis tertentu. Berikut contohnya adisi alkadiena (1,3-butadiena) menjadi alkana (n-butana):
= − = + 2 → − − −
5. Klasifikasi gugus fungsi ada 3, yaitu:
a. Hidrokarbon: Alkana, alkena (alkadiena, alkatriena, alkatetraena), alkuna, sikloalkana, sikloalkena, benzena (siklik)
b. Senyawa mengandung oksigen: Alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester
c. Senyawa mengandung nitrogen: Amina
6. Bilangan oktan (BO) adalah bilangan yang menunjukkan tingkat ketukan (knocking) yang ditimbulkan bahan bakar terhadap mesin saat terjadi pembakaran di dalam mesin kendaraan.
“Semakin tinggi BO maka semakin bagus kualitas pembakaran karena paling sedikit menimbulkan ketukan pada mesin dan berlaku sebaliknya.”
Untuk menilai kualitas bensin, bahan bakar itu dapat dibandingkan dengan campuran isooktana dan n-heptana. Bilangan oktan 100 berarti bahwa bensin itu setara dengan isooktana murni dalam hal sifat-sifat pembakaran. Bensin dengan bilangan oktan 0 setara dengan n-heptana murni. Bilangan oktan 75 diberikan kepada bensin yang setara dengan campuran 75% oktana dan 25% n-heptana. Beberapa senyawa mempunyai karakteristik bahan bakar yang lebih baik daripada isooktana; oleh karena itu, dimungkinkan bilangan oktan lebih tinggi dari 100. Senyawa yang dipakai dalam penentuan bilangan oktan adalah 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) dan n-heptana.
Isooktana n-heptana
7. Cracking adalah proses penguraian molekul senyawa hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang memiliki struktur molekul yang kecil. Salah satu contoh proses cracking yaitu pengurain struktur hidrokarbon pada fraksi minyak tanah menjadi struktur molekul kecil fraksi bensin ataupun pengurain fraksi solar menjadi bensin. Terdapat berbagai macam proses cracking, yaitu:
a. Thermal Cracking
Proses penguraian ini menggunakan suhu yang tinggi (dapat mencapai 800°C) serta tekanan yang rendah (700 kPa). Partikel ringan yang memiliki hidrogen dalam jumalh banyak akan terbentuk pada penguraian molekul berat yang terkondensasi. Reaksi yang terjadi pada proses ini disebut
dengan homolitik fision dan memproduksi alkena yang menjadi bahan dasar untuk memproduksi polimer secara ekonomis. Panas yang digunakan dalam proses ini menggunakan steam cracking, yaitu uap yang memiliki suhu
tinggi.
b. Catalytic Cracking
Proses ini menggunakan katalis sebagai media yang dapat mempercepat laju reaksi. Proses penguraian molekul besar menjadi molekul kecil dilakukan dengan suhu tinggi. Jenis katalis yang sering digunakan adalah silica, alumunia, zeloit dan beberapa jenis lainnya seperti clay, umumnya reaksi dari proses perengkahan katalitik menggunakan mekanisme perengkahan ion karbonium. Awalnya, katalis yang memiliki sifat asam akan menambahkan proton ke dalam molekul olevin ataupun menarik ion hidrida dari alkana sehingga menyebabkan terbentuknya ion karbonium. c. Hydrocracking
Proses hydrocracking merupakan kombinasi antara perengkahan dan hidrogenasi untuk menghasilkan senyawa yang jenuh. Proses pereaksian dilakukan dengan tekanan tinggi. Produk utama yang dihasilkan ialah bahan bakar jet, bensin, diesel yang mempuyai bilangan oktan yang tinggi.
Hydrocracking memiliki kelebihan lain, yaitu kandungan sulfur yang terdapat pada fraksi yang akan diurai, senyawa sulfurnya akan diubah menjadi hidrogen sulfida sehingga proses pelepasan sulfur akan lebih mudah dilakukan.
Sumber: http://www.prosesindustri.com/2015/02/proses-cracking-fraksi-minyak- bumi.html
8. Pelajari paper pada website berikut:
https://lingkunganitats.wordpress.com/2015/08/09/kubis-ungu-sayuran-yang-dapat-berfungsi-sebagai-indikator-asam-basa-alami/
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2014 (1)
Hari, Tanggal : Senin, 7 April 2014
Waktu : 90 Menit
Sifat Ujian : Buku Tertutup Dosen : Eny Kusrini, Ph.D
1. Tuliskan nama senyawa di bawah ini sesuai dengan penamaan IUPAC untuk soal a – f dan tuliskan strukturnya untuk soal g – h. (Nilai 16)
a. The three isomers of C5H12 b. CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 c. (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH3 d. (CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2 e. CH3CH2CH2CH(CH3)CH2C(C2H5)(CH3)2 f. (CH3)3CC(CH3)2CH2CH2CH3 g. 3,3-diethyl-2,5-dimethylnonane h. 4-isopropyl-3-methylheptane
2. Berikan tanda konfigurasi R atau S untuk pusat kiral pada struktur di bawah ini. Tuliskan atau terangkan cara penentuan R atau S t ersebut. (Nilai 16)
3. Tuliskan mekanisme reaksi di bawah ini dan sebutkan nama produk yang dihasilkan. (Nilai 16)
4. Di bawah ini terjadi reaksi adisi elektrofilik. Tuliskan reaksinya, mekanismenya, sebutkan nama produk utama untuk masing-masing reaksi, dan sebutkan proses yang terjadi. (Nilai 52)
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2014 (1)
Asisten Dosen : Danny Leonardi Jurusan, Angkatan : Teknik Kimia 2013
1. Penamaan senyawa:
a. Isomer merupakan senyawa-senyawa organik yang memiliki rumus kimia yang sama, namun dengan struktur yang berbeda. 3 isomer dari senyawa pentana (C5H12) adalah: 1) n-pentana 2) 2-metil butana 3) 2,2-dimetil propana b. 2,3-dimetil pentana c. 2,4-dimetil pentana d. 2,2,5-trimetil heksana e. 3,3,5-trimetil oktana f. 2,2,3,3-tetrametil heksana
g. Terdapat rantai utama berupa nonana (C9) , dan memiliki cabang berupa 2 etil di posisi 3 dan 2 metil di posisi 2 dan 5. Maka strukturnya adalah sebagai berikut.
Perlu diingat bahwa 1 sudut/ujung pada struktur garis melambangkan 1 atom C, dengan atom H menyesuaikan, namun tidak digambar.
h. Terdapat rantai utama berupa heptane (C7), dan memiliki cabang berupa 1 gugus isopropil di posisi 4 dan 1 metil di posisi 3. Maka strukturnya adalah sebagai berikut.
2. Atom karbon kiral pada senyawa asam askorbat di soal ada 2, dengan posisi sebagai berikut (yang dilingkari).
a. Pada atom C di sebelah kanan, gugus paling rendah dimiliki oleh atom H. Maka, gugus tersebut dapat diproyeksikan dengan menaruh gugus H pada bagian belakang, sehingga terlihat sebagai berikut.
1) Tahap pertama, lihat atom pertama yang berikatan dengan atom C khiral. Atom dengan nomor atom paling besar mendapatkan prioritas 1. Pada gugus di atas, atom yang berikatan langsung
dengan C khiral adalah O dan 2 atom C. Maka, gugus OH mendapatkan prioritas 1.
2) Karena ada 2 atom C, pembandingan dilanjutkan pada atom selanjutnya. Atom C pada gugus siklik mengikat 1 atom C lain, 1 atom O, dan 1 atom H. Sedangkan atom C yang lain mengikat 2 atom H dan 1 atom C. Maka, atom C pada gugus siklik mendapat prioritas 2, dan sisany menjadi prioritas 3.
3) Bila dibuat anak panah dari prioritas 1 hingga 3, arahnya adalah berlawanan dengan jarum jam. Maka, konfigurasinya adalah S. b. Pada atom C di sebelah kiri, gugus paling rendah dimiliki oleh atom H.
Maka, gugus
tersebut dapat diproyeksikan dengan menaruh gugus H pada bagian belakang, sehingga terlihat sebagai berikut.
1) Tahap pertama, lihat atom pertama yang berikatan dengan atom C khiral. Atom dengan nomor atom paling besar mendapatkan prioritas 1. Pada gugus di atas, atom yang berikatan langsung dengan C khiral adalah O dan 2 atom C. Maka, gugus O mendapatkan prioritas 1.
2) Karena ada 2 atom C, pembandingan dilanjutkan pada atom selanjutnya. Atom C di atas mengikat 1 atom O dan 1 atom H. Sedangkan atom C di sebelah kiri mengikat 1 atom O dan 1 atom C lain. Maka, atom C ini mendapat prioritas 2, dan sisanya mendapat prioritas 3.
3) Bila dibuat anak panah dari prioritas 1 hingga 3, arahnya adalah searah dengan jarum jam. Maka, konfigurasinya adalah R.
3. Mekanisme reaksi:
sigmanya rusak dan membentuk ikatan Pt - H (ikatan logam dengan H). b. Senyawa hidrokarbon pun akan mengalami hal yang sama. Namun, ikatan
yang putus nantinya adalah ikatan pi dari ikatan rangkap yang terdapat pada hidrokarbon tersebut.
c. Senyawa hidrokarbon akan bergerak pada logam hingga menabrak atom H, sehingga terjadi reaksi dan atom H terikat pada hidrokarbon tersebut.
Berikut adalah skemanya.
Pada konteks soal di atas, hasil reaksinya adalah 1,2-dietil siklopentana. 4. Mekanisme reaksi:
a. Gambar 1 (2-metil 1-heksena + HBr tanpa katalis):
Penjelasan:
penyerangan ikatan rangkap dua terhadap atom H dari HBr. Maka ikatan HBr putus dan elektron ikatannya kembali pada atom Br, dan membuatnya bermuatan negatif.
2) Tahap 2: Terjadi reaksi antara ion Br - dengan karbokation hasil pemenggalan ikatan rangkap. Perlu diingat bahwa kestabilan karbokation memiliki urutan tersier > sekunder > primer > CH3. Maka, karbokation tersier akan lebih mungkin terbentuk karena kestabilannya yang tinggi, dibandingkan dengan karbokation primer. Oleh karena itu, Pembentukan karbokation primer dianggap
sebagai reaksi minor.
3) Terbentuk hasil major berupa 2-bromo 2-metil heksana. b. Gambar 2 (2-metil 1-heksena + HBr dengan katalis peroksida):
Penjelasan:
1) Tahap 1: Senyawa peroksida memiliki ikatan dioksigen (O - O) yang sangat mudah terpecah membentuk radikal. Bila radikal sudah terbentuk, maka radikal tersebut akan memicu reaksi homolitik pada HBr, sehingga terbentuk ROH dan radikal Br.
2) Tahap 2: Radikal Br ini dapat memicu reaksi homolitik pada ikatan rangkap dalam senyawa hidrokarbon, dan membuat salah satu kakinya berikatan dengan Br, dan kaki lainnya menj adi radikal baru.
Kestabilan suatu radikal sama dengan kestabilan karbokation, di mana tersier > sekunder > primer > CH3. Maka pada soal di atas, radikal karbon tersier akan menjadi hasil reaksi major dibandingkan dengan radikal karbon primer.
3) Tahap 3: Radikal karbon akan bereaksi homolitik dengan HBr, di mana atom H akan berikatan dengan hidrokarbon dan atom Br menjadi radikal baru.
4) Terbentuk hasil major berupa 1-bromo 2-metil heksana. Hasil samping berupa radikal Br akan melanjutkan reaksinya dengan molekul hidrokarbon lain hingga tahap terminasi.
c. Gambar 3 (3-metil 1-heksena + HBr tanpa katalis):
Penjelasan:
1) Tahap 1: Terjadi reaksi adisi elektrofilik yang melibatkan penyerangan ikatan rangkap dua terhadap atom H dari HBr. Maka ikatan HBr putus dan elektron ikatannya kembali pada atom Br, dan membuatnya bermuatan negatif.
2) Tahap 2: Untuk jalur reaksi major, terdapat kemungkinan besar bagi karbokation untuk mengalami rearrangement, di mana karbokation
dapat bergeser menuju posisi yang lebih stabil. Karena karbokation tersier lebih stabil dari sekunder, maka karbokation pada senyawa tersebut akan bergeser dari posisi sekunder menjadi tersier. Pada jalur reaksi minor, karbokation akan tetap berada pada posisi primer (meskipun kemungkinannya sangat kecil), dan langsung bereaksi dengan ion Br -.
3) Tahap 3: Terjadi reaksi antara ion Br - dengan karbokation hasil pemenggalan ikatan rangkap.
4) Terbentuk hasil major berupa 3-bromo 3-metil heksana. d. Gambar 4 (3-metil 1-heksena + HBr dengan katalis peroksida):
Penjelasan:
1) Tahap 1: Senyawa peroksida akan terpecah membentuk radikal. Bila radikal sudah terbentuk, maka radikal tersebut akan memicu reaksi homolitik pada HBr, sehingga terbentuk ROH dan radikal Br.
2) Tahap 2: Radikal Br ini dapat memicu reaksi homolitik pada ikatan rangkap dalam senyawa hidrokarbon, dan membuat salah satu kakinya berikatan dengan Br, dan kaki lainnya menj adi radikal baru. Kestabilan suatu radikal sama dengan kestabilan karbokation, di mana tersier > sekunder > primer > CH3. Maka pada soal di atas,
radikal karbon tersier akan menjadi hasil reaksi major dibandingkan dengan radikal karbon primer.
3) Tahap 3: Radikal karbon akan bereaksi homolitik dengan HBr, di mana atom H akan berikatan dengan hidrokarbon dan atom Br menjadi radikal baru. Sebenarnya pada jalur reaksi major, dapat terjadi rearrangement posisi radikal dari posisi sekunder menjadi tersier. Namun, karena perubahan ini tidak memberi dampak signifikan, penulisannya diabaikan.
4) Terbentuk hasil major berupa 1-bromo 3-metil heksana. Hasil samping berupa radikal Br akan melanjutkan reaksinya dengan molekul hidrokarbon lain hingga tahap terminasi.
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2014 (2)
Hari, Tanggal : Jumat, 4 April 2014
Waktu : 90 Menit
Sifat Ujian : Buku Tertutup
Dosen : Dr. Ir. Eva F. Karamah, MT. Dr. Ir. Setiadi, M.Eng.
1. Untuk setiap pasangan molekul berikut ini, tuliskan nama dari setiap senyawa dan lingkarilah asam yang lebih kuat dan berikan alasan Anda (dalam bentuk gambar ataupun kalimat). (Nilai 20%)
2. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut terkait dengan 3 jenis alkena di bawah ini. Gunakan kalimat dan ilustrasi dalam penjelasan Anda. (Nilai 15%)
a. Senyawa alkena mana yang paling reaktif terhadap H? Mengapa?
b. Senyawa alkena mana yang paling tidak reaktif terhadap H+? Mengapa? c. Senyawa alkena mana yang paling reaktif di bawah kondisi hidrogenasi
katalitik? Mengapa?
d. Apakah ketiga jenis senyawa alkena di atas mengalami reaksi adisi HBr Markovnikov? Jika tidak, mana yang mengalami dan mana yang tidak? Mengapa?
3. Tuliskan nama reaktan dan reagen yang dibutuhkan untuk menghasilkan senyawa berikut ini. (Nilai 15%)
4. Tuliskan nama senyawa berikut dan gambarkan produk utama dari reaksi -reaksinya berikut ini. Lengkapi jawaban Anda dengan aspek stereokimia jika memang
diperlukan. (Nilai 20%)
5. Usulkan mekanisme sintesis yang dialami oleh transformasi berikut ini. Perlihatkan semua reagen dan produk antara yang dihasilkan sepanjang proses. (Nilai 30%)
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2015 (1)
Hari, Tanggal : Senin, 13 April 2015
Waktu : 90 Menit
Sifat Ujian : Buku Tertutup Dosen : Eny Kusrini, Ph.D
1. Terangkan mekanisme reaksi yang terjadi pada reaksi berikut dan ramalkan produk yang akan terjadi serta berikan nama produk tersebut berdasarkan aturan:
a) Aturan Markovnikov b) Dengan penataulangan
c) Penambahan hidrogen peroksida
2. Tuliskan mekanisme reaksi dan produk pada reaksi dibawah ini. J elaskan pula peranan gugus metil pada reaksi tersebut dengan singkat.
3. Alkohol dapat dihasilkan dari oxetane seperti pada reaksi dibawah ini. Tuliskan mekanisme dan produk yang terjadi?
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2015 (1)
Asisten Dosen : Edward Gustaf Jurusan, Angkatan : Teknik Kimia 2014
1. Mekanisme reaksinya adalah:
a. Aturan Markovnikov (Fessenden hal. 390)
b. Dengan penataulangan
c. Anti Markovnikov (karena penambahan H2O2 / hidrogen peroksida)
1) Pembentukan Cl
3) Pembentukan produk
2. Reaksi di atas merupakan reaksi nitrasi toluena (reaksi substitusi kedua benzena). Metil di sini berperan sebagai pegarah orto-para ketika adanya substitusi kedua pada benzena. Jadi, produk yang dihasilkan pada reaksi di atas akan men ghasilkan produk orto-para (O-P) sebagai produk mayor dan produk meta sebagai produk
minornya. Mekanisme reaksinya adalah:
Produk yang terbentuk adalah p-nitrotoluena. Jika dilakukan nitrasi lanjut, maka digunakan aturan substitusi ketiga (Fessenden hal. 483).
3. Mekanisme reaksinya adalah: 1) Split struktur oxetane
2)
Jika R adalah metil (CH3 – ), maka alkohol yang terbentuk adalah 1-butanol.
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2015 (2)
Hari, Tanggal : Jumat, 10 April 2015
Waktu : 90 Menit
Sifat Ujian : Buku Tertutup
Dosen : Dr. Ir. Eva F. Karamah, MT. Dr. Ir. Setiadi, M. Eng.
1. Tuliskan struktur Lewis paling stabil untuk setiap senyawa berikut: (Nilai 15%) a. Formaldehyde, CH2O, senyawa yang larutannya dalam air seringkali
digunakan untuk mempertahankan spesimen hayati. Kedua hidrogen te rikat dengan karbon.
b. Acrylonitrile, C3H3 N. Bahan awal untuk persiapan serat (fiber) acrylic. Atom-atom terkoneksi dengan urutan CCCN, dan semua hidrogen terikat dengan karbon.
2. Jelaskan ikatan dalam metilsilane (H3CSiH3) dengan mengasumsikan bahwa ikatannya analog dengan ikatan pada etana. Bilangan kuantum utama apakah dari orbital silikon yang terhibridisasi? (Nilai 15%)
3. Manakah dari pasangan berikut ini yang anda harapkan memiliki momen dipol yang lebih besar? Jelaskan. (Nilai 10%)
a. NaCl atau HCl b. HF atau HCl
c. HF atau BF3
d. (CH3)3CH atau (CH3)3CCl e. CHCl3 atau CCl3F
4. Pasangkan nilai titik didih berikut dengan alkana yang tepat: (Nilai 10%) Alkana : Octane, 2-methylheptane, 2, 2, 3, 3-tetramethylbutane,
nonane
Titik didih (°C, 1 atm) : 106, 116, 126, 151
5. Tuliskan persamaan reaksi yang setara untuk pembakaran dari senyawa-senyawa berikut: (Nilai 10%)
a. Decane
b. Methylcyclononane
6. Bicyclo[3.3.0]octane mempunyai 2 stereoisomer yang mungkin. Tuliskan model molekuler dari keduanya dan tentukan mana yang lebih stabil. (Nilai 10%)
7. Tuliskan struktur dari produk organik utama yang terbentuk di dalam reaksi hidrogen klorida dengan alkena berikut ini: (Nilai 15%)
a. 2-methyl-2-butene b. 2-methyl-1-butene
c. Cis-2-butene d.
8. Tuliskan strtuktur dari produk yang terbentuk jika masing-masing senyawa alkena berikut bereaksi dengan bromin di air: (Nilai 15%)
a. 2-methyl — butene
b. 2-methyl-2-butene c. 3-methyl-1-butene d. 1-methylcyclopentene
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2015 (2)
Asisten Dosen : Dwiputra M. Zairin Jurusan, Angkatan : Teknik Kimia 2014
1. Catatan: Belajar kimia organik WAJIB bisa bikin struktur Lewis! a. Formaldehyde, CH2O
b. Acrylonitrile, C3H3 N
2. Silikon memiliki nomor atom 14. Oleh karena itu, kita dapat mengetahui bahwa konfigurasi elektron sebagai berikut:
[Ne] 3s2 3p2
Apabila elektron tersebut dibuat sesuai kamarnya, akan terbentuk sebagai berikut:
Setelah terhibridisasi, kamar-kamar elektron itu menjadi:
Catatan: Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hybrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna
dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi.
Sumber: http://www.ilmukimia.org/2015/08/teori-hibridisasi-orbital.html 3. Momen dipol yang lebih besar:
a. NaCl b. HF
c. HF
d. (CH3)3CCl e. CCl3F
4. Catatan: Semakin panjang rantai alkana, akan semakin tinggi juga titik didih yang dimilikinya. a. 106°C 2, 2, 3, 3-tetramethylbutane b. 116°C 2-methylheptane c. 126°C Octane d. 151°C Nonane 5. Reaksi pembakaran: a. 2 C10H22 + 31 O2→ 20CO2+ 22 H2O b. C10H20 + 15 O2 → 10CO2+ 10 H2O 6. Kedua stereoisomer tersebut adalah:
a. cis-Octahydropentalene
b. trans-Octahydropentalene
3 dimensi, atom H tersebut berada di atas bidang, sedangkan garis yang tidak putus- putus yang mengikat H berarti H tersebut berada di bawah bidang.
7. Pada soal nomor 7, kita menggunakan aturan Markovnikov dalam penyelesaia nnya. Aturan Markovnikov dalam kimia organik berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan ra ngkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap. Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H + dari HX menuju ke
atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H. a. 2-methyl-2-butene + HCl
Produknya adalah:
Produknya adalah:
c. Cis-2-butene + HCl
Produk menjadi trans (bukan cis) karena struktur trans lebih stabil dibandingkan dengan cis.
d.
8. Pada nomor 8 ini, halogen masuk ke rantai C yang memiliki beban lebih ringan. a. Produknya adalah: b. Produknya adalah: c.
Produknya adalah:
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2010 (1)
Hari, Tanggal :
-Waktu :
-Sifat Ujian :
-Dosen : Dr. Ir. Sukirno, M.Eng
1. Berilah nama nama senyawa di bawah ini
2. Berilah nama nama senyawa di bawah ini
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2010 (1) Asisten Dosen : -Jurusan, Angkatan : -1. Nama senyawa a. 1,4-dimetil sikloheksana b. 3-metil-1-propil siklopentana c. 3-siklobutil-pentana d. 1-bromo-4-etil-siklodekana e. 1-isopropil-2-metil-sikloheksana f. 4-bromo-2-metil-1-tertbutil-sikloheptana 2. Nama senyawa a. 2 metil-5-fenil-heksana b. Asam 3 bromo benzoat
c. 5 bromo-1,3-dimetil-benzena d. 1 bromo-2-propil-benzena e. 1-fluoro-2,4-dinitro-benzena f. P-cloro-anilin
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2010 (2)
Hari, Tanggal :
-Waktu : 75 Menit
Sifat Ujian : Closed Book
Dosen : Dr. Ir. Sukirno, M.Eng
Diberikan monomer metakrilat H2C=CCH3CO2CH3 dan 2-metil-1,3-butadiena (isoprene)
1. Untuk monomer metakrilat
a. Gambarkan rumus bangun (Struktur Lewis) dari metakrilat (5 poin) b. Tunjukkan jenis hibridisasi atom C dan O (5 poin)
c. Hitung muatan formal dari atom O (5 poin)
d. Tunjukkan 6 atom yang berada pada bidang datar (5 poin)
e. Berikan nama IUPAC untuk monomer metakrilat beserta penandaan E,Z (5 poin)
2. Monomer metakrilat mengalami reaksi adisi elektrofilik dengan KI dan Asam fosfat. Tuliskan mekanisme pembentukan hidrokation dan produk utama (15 poin)
3. Satu molekul HBr diadisikan kepada monomer 2-metil-1,3-butadiena dalam keadaan terdapat peroksida asam benzoat.
a) Tulis mekanisme reaksi pembentukan produk (beberapa alternatif) (15poin) b) Berikan nama produk utama (5 poin)
c) Gambarkan proyeksi Newman (pada karbon-karbon yang telah diadisi tersebut), yang memiliki energi terendah (anti konfigurasi) (10 poin)
4. Dengan menggunakan katalis asam sulfat, tuliskan mekanisme reaksi polimerisasi metakrilat sampai trimer. (15 poin)
5. Dengan menggunakan katalis peroksida asam benzoat tuliskan reaksi
kopolimerisasi 2-metil-1,3-butadiena dan metakrilat sampai trimer. Jika copolimer isoprene-metakrilat yang diperoleh adalah 2:1 (15 poin)
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2010 (2)
Asisten Dosen :
-SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2011
Hari, Tanggal :
-Waktu :
-Sifat Ujian :
-Dosen : Dr. Ir. Sukirno, M.Eng
1. Within the last month an experimental drug (now just called PDX 101 – structure
shown in the box below) entered into phase 2 clinical trials for treatment of patients with advanced multiple myelomas or lymphoma (types of cancer). How many carbon atoms are present in PDX 101?
(A) 11 (B) 12 (C) 15 (D) 16 (E) 17
2. How many hydrogen atoms are present in PDX 101? (A) 8
(B) 11 (C) 12 (D) 14 (E) 15
3. What is the relationship of the molecule shown in the box below to PDX 101? (A) It is identical molecule
(B) It is constitutional isomer (C) It is conformational isomer (D) It is configuration isomer 4. How many are electrophiles?
(A) 1 (B) 2 (C) 3
(D) 4
(E) All five
5. How many nucleophiles? (A) 1
(B) 2 (C) 3 (D) 4
(E) All five
For questions 6, 7 and 8, select your question from the following a) selection may be used more than once, if necessary: (A) configurational isomers (B) constitutional isomers (C) conformational isomers (D) they are same molecule (just drawn differently)
2. What is the relationship between n-octane and 2,2,3,3-tetramethylbutane?
3. What is the relationship between molecule (1) and molecule (2) shown in the box below?
4. What is the relationship between molecule (2) and molecule (3) shown in the box below?
5. Which of the figure (1-5) in the box above represents a gauche form? (A) 1 and 2
(B) 3
(C) 4 and 5 (D) 1,2 and 3 (E) 3, 4 and 5
6. Why is the anti-conformation more stable (lower energy) than the syn-(eclipsed) conformation?
(A)Eclipsed groups increase the energy of the conformation due to steric repulsion between the groups on adjacent carbon atoms.
(B) Eclipsed conformations have higher energy due to electron re pulsion of adjacent sigma bonds.
(C) The anti- conformation is lower in energy due to the opposed bond dipoles present in this conformation.
(D)The anti- conformation is lower in energy because bond lengths between tetrahedral carbon atoms in this conformation are shorter.
(E) Anti-conformation are not energetically favored over eclipsed conformations.
7. How many quaternary carbon atoms are present in the molecule above? (A) None
(B) 1 (C) 2 (D) 3 (E) 4
8. The orientation of the chloro-substituent is …
(A) Axial (B) Equatorial (C) Eclipsed (D) Gauche (E) Anti
9. How many hydrogen atoms are in equatorial position? (A) 3
(B) 5 (C) 7 (D) 10 (E) 15
10. Using the three structures shown in the box below, which of these compounds would be classified as 2° alkyl bromides?
(A) Compound 1 (B) Compound 2 (C) Compound 3
(E) Compound 2 and 3
11. Which of the following generic class is likely to be the most nucleophilic?
(A) Weak acid
(B) Ions carrying a positive charge (cations) (C) Conjugate bases of weak acids
(D) Strong acids
(E) H2 and halogen gases
12. The product of the reaction shown is:
The next seven questions refer to the diagram below (a plot energy vs degree of bond reaction about the C2-C3 bond in butane). As appropriate, choose your answer from the drawings at the top of the next page.
17. Which drawing represents the conformation of the butane at the highest energy transition state?
18. Which drawing represents the conformation of butane at (3) in the diagram? 19. Which drawing represents the conformation of butane at the global minimum
energy?
20. Which drawing represents an anti-conformation of butane?
21. Which conformation represents a gauche conformation of butane?
22. Which number on the diagram indicates the energy (and the angle of rotation) of a global minimum?
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4
23. Which number on the diagram indicates the energy (and the angle of rotation) of local minimum?
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4
24. Which of the following physical properties will be different for the constitutional isomers?
(A) Boiling point
(B) Solubility in acetone (C) Melting point
(D) Vapor pressure at STP (E) All of these
26. Which of the following is trans-1,3-dichlorocyclohexane?
27. In cis-1,3-dichlorocyclohexane, the chlorine would be: (A) Equatorial, equatorial
(B) Axial, axial
(C) One would be axial and one would be equatorial
28. Tuliskan mekanisme reaksi dari reaksi radikal bebas pada monoklorinasi etana. Tentukan produk samping dari reaksi tersebut!
29. Tuliskan mekanisme reaksi dari reaksi adisi air dengan katalis asam dari 2- butena!
30. Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap. Alkena bisa diperoleh dari hasil sintesis ataupun hasil alam.
(A) Jelaskan 3 sumber alkena dari hasil alam yang Anda ketahui. (B) Jelaskan sifat fisika and kimia alkena.
31. Berikut ini persamaan reaksi eliminasi alkil halida untuk mendapatkan senyawa alkena. Jelaskan perbedaan E1, E2, and ECB.
32. Berikut ini adalah beberapa cara membuat alkena dengan mensintesisnya dari bahan lain. Jelaskan perbedaan reaksi 1 and 2.
33. Senyawa diena terkonjugasi dapat mengalami reaksi adisi 1,2 and 1,4. Jelaskan perbedaan antara 2 jenis reaksi adisi tersebut. Jelaskan juga tentang reaksi Diels-Alder. 34. Jelaskan pengertian masing-masing istilah di bawah ini.
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2011
Asisten Dosen :
-Jurusan, Angkatan :
-1. Jawab: (C) 15
Setiap titik sudut pada gambar merupakan penggambaran atom karbon. Gambar detailnya adalah:
Jadi, banyaknya atom karbon adalah 15.
2. Jawab: (D) 14
Jumlah atom hidrogen pada PDX 101 dihitung berdasarkan jumlah tangan yang tersisa dari setiap dari setiap atom C.
3. Jawab: (D) Isomer konfigurasi Hubungan antara
dengan
adalah isomer konfigurasi.
Penjelasan mengenai jenis-jenis isomer:
(A) Molekul identik (Fessenden halaman 87)
Molekul identik adalah dua molekul yang sama namun dalam penggambarannya terlihat seperti isomer.
(B) Isomer konstitusi
Isomer konstitusi adalah isomer rangka atau isomer posisi awal, misal: 1) Isomer rangka
2) Isomer posisi
(C) Isomer konformasi (Fessenden halaman 121)
Isomer konformasi adalah isomer yang disebabkan oleh rotasi pada atom karbon. Misalnya bentuk eclipse dan stuggard .
(D) Isomer konfigurasi (Fessenden halaman 112)
Isomer konfigurasi adalah isomer salah satu bentuk isomer geometri. Contohnya isomer cis, trans dan E,2.
In this set of five species, identify the nucleophiles and the electrophiles, then answer the two following question.
4. Jawab: (A) 1
Elektrofil adalah suatu senyawa yang memiliki kecenderungan untuk menarik elektron. Contoh elektrofil adalah kation. Jadi hanya ada satu elektrofil yaitu CH3CH2+.
5. Jawab: (B) 2
Nukleofil biasanya berada dalam bentuk anion atau senyawa yang memiliki pasangan elektron bebas [biasanya ada atom O].
Contoh nukleofil:
H2O ROH Cl- Br - OH- -OR
Jadi, yang bersifat nukleofil adalah CH3O- dan ___.
6. Jawab: (D) Isomer rangka
Hubungan antara n-oktana dan 2,2,3,3-tetrametilbutana adalah isomer rangka.
7. Jawab: (D) Molekul yang sama (hanya digambarkan berbeda)
9. Jawab: (B) 3
Molekul 1 adalah tipe anti yaitu kondisi staggered yang paling stabil. Molekul 2 adalah molekul yang sama dengan molekul ___.
Molekul 3 adalah tipe gauche yaitu tipe staggered dengan 2 gugus fungsi yang tidak saling berjauhan.
Molekul 4 dan 5 bukan merupakan isomer konformasi karena gugus fungsi berada pada atom C yang sama.
10. Jawab: (A) Eclipsed groups increase the energy of the conformation due to steric repulsion between the groups on adjacent carbon atoms.
Anti lebih stabil daripada eclipse karena pada posisi eclipse terdapat rintangan sterik antara atom yang diikat oleh karbon sehingga menyebabkan peningkatan energi.
11. Jawab: (C) 2
dibuat dalam bentuk lain:
Jenis-jenis atom karbon:
(A) Karbon primer (1°) yaitu karbon yang mengikat satu karbon lain. (B) Karbon sekunder (2°) yaitu karbon yang mengikat dua karbon lain. (C) Karbon tersier (3°) yaitu karbon yang mengikat tiga karbon lain.
(D) Karbon kuarterner (4°) yaitu karbon yang mengikat empat karbon lain.
12. Jawab: (A) Axial
13. Jawab: (C) 7
Banyaknya hidrogen pada posisi ekuatorial, posisi axial atau ekuatorial hanya untuk siklo heksana jadi gugus lain kita sebut sebagai ___.
Jadi terdapat 7 buah atom H equatorial.
14. Jawab: (E) Compound 2 and 3
(A) Molekul 1 gugus Br berada pada atom primer.
(B) Molekul 2 gugus Br berada pada atom sekunder.
(C) Molekul 2 gugus Br berada pada karbon sekunder.
15. Jawab: (C) Conjugate bases of weak acids
Gugus yang bersifat paling nukleofil adalah – CN yang merupakan basa konjugasi dari
17. Jawab: (A)
Posisi paling tidak stabil (energi yang paling tinggi) adalah posisi eclipse dengan gugus metal berimpit.
18. Jawab: (E)
Untuk mengetahui posisi pada diagram maka harus diurutkan berdasarkan energi tertinggi.
(A) Energi paling tinggi yaitu eclipse dengan metal berimpit. (B) Minimum lokal yaitu posisi gauche.
(C) Maksimum lokal yaitu eclipse dengan metal tidak saling berhimpit. (D) Minimum global yaitu posisi anti.
19. Jawab: (C)
Global minimum energi pada posisi anti.
20. Jawab: (C)
21. Jawab: (B) dan (D)
22. Jawab: (D) 4
23. Jawab: (C) 3
24. Jawab: (E) All of these
Isomer rangka menyebabkan beberapa perbedaan sifat fisika: (A) Kenaikan titk didih.
Semakin panjang rantai utama maka, titik didih semakin tinggi. Hal ini dikarenakan oleh semakin sulitnya ikatan antar molekul pada molekul yang memiliki rantai lebih panjang.
(B) Kelarutan pada aseton.
Semakin panjang rantai utama maka semakin bersifat nonpolar sehingga rantai yang lebih panjang semakin tidak laurt dalam pelarut aseton.
(C) Titik leleh.
Semakin panjang rantai menyebabkan semakin kuat ikatan antar molekul sehingga titk leleh senyawa yang memiliki rantai utama yang lebih panjang memiliki titik leleh yang lebih tinggi.
(D) Tekanan uap pada STP.
Suatu zat dikatakan mendidih ketika tekanan uap sama dengan tekanan udara (1 atm pada STP). Karena semakin panjang rantai menyebabkan semakin tinggi titik didih maka berbanding terbalik dengan hal itu berarti semakin panjang rantai utama maka tekanan uap semakin kecil.
25. Jawab: (E) None of the other selections contains a nucleophilic site
27.
27. Jawab:Jawab: (C) One would be axial (C) One would be axial and one would be equatorialand one would be equatorial
Posisi cis pada sikloheksana didasarkan pada posisi subsituen trans terjadi apabila salah Posisi cis pada sikloheksana didasarkan pada posisi subsituen trans terjadi apabila salah satu substituen mengarah ke bawah dan substituen lainnya ke arah atas. Posisi trans satu substituen mengarah ke bawah dan substituen lainnya ke arah atas. Posisi trans pada
pada sikloheksana sikloheksana terjadi terjadi apabila apabila subsituen subsituen memiliki memiliki arah arah yang yang sama. sama. (Fessenden(Fessenden halaman 137-183)
halaman 137-183)
28.
28. Jawab:Jawab:
Ada tiga tahap mekanisme reaksi: Ada tiga tahap mekanisme reaksi:
(A)
(A) Tahap 1: InisiasiTahap 1: Inisiasi
(B)
(C)
(C) Tahap 3: TerminasiTahap 3: Terminasi
Jadi, Jadi,
Produk
Produk utama utama Produk Produk sampingsamping
29.
29. Jawab:Jawab:
Ada tiga tahap mekanisme reaksi: Ada tiga tahap mekanisme reaksi:
(A)
(A) Tahap 1: Serangan HTahap 1: Serangan H++
(B)
(B) Tahap 2: Serangan HTahap 2: Serangan H22OO
(C)
(C) Tahap 3: PelepasanTahap 3: Pelepasan – – HH
30.
30. Jawab:Jawab:
Sumber alkena dari hasil alam Sumber alkena dari hasil alam
(A)
masing-masing memiliki kegunaan berbeda dalam kehidupan sehari-hari. Jika masing-masing memiliki kegunaan berbeda dalam kehidupan sehari-hari. Jika limoene (R) aman untuk dikonsumsi, maka Limonene (S) adalah racun. Contoh: limoene (R) aman untuk dikonsumsi, maka Limonene (S) adalah racun. Contoh: Limonene (R) untuk obat-obatan beraroma jeruk, Limonene (S) untuk Limonene (R) untuk obat-obatan beraroma jeruk, Limonene (S) untuk pengharum
pengharum ruangan ruangan beraroma beraroma jeruk. jeruk. Dalam Dalam reaksi reaksi suhu suhu kamar, kamar, limonenelimonene berwujud cair.
berwujud cair. (B)
(B) Dari organisme di alam, seperti daun kutu. Kutu daun menghasilkan feromonDari organisme di alam, seperti daun kutu. Kutu daun menghasilkan feromon (sebuah alkena) yang digunakan sebagai tanda bahaya.
(sebuah alkena) yang digunakan sebagai tanda bahaya. (C)
(C) Dari minyak bumi, tetapi presentasenya relatif kecil.Dari minyak bumi, tetapi presentasenya relatif kecil. Sifat fisika alkena
Sifat fisika alkena (A)
(A) Sebetulnya hampir sama dengan alkana, di mana Sebetulnya hampir sama dengan alkana, di mana alkena dengan nomor atom Calkena dengan nomor atom C terendah C
terendah C77HH1414 berwujud gas pada suhu kamar, C berwujud gas pada suhu kamar, C88HH1616-C-C1717HH3434 berwujud cair berwujud cair pada suhu kamar dan C
pada suhu kamar dan C1818HH3636-C dengan nomor atom di atasnya berwujud padat-C dengan nomor atom di atasnya berwujud padat pada suhu kamar.
pada suhu kamar. (B)
(B) Titik didih bertambah seiring dengan pertambahan Titik didih bertambah seiring dengan pertambahan jumlah nomor atom, hal inijumlah nomor atom, hal ini erat kaitannya dengan gaya Van der Waals.
erat kaitannya dengan gaya Van der Waals. Sifat kimia alkena
Sifat kimia alkena (A)
(A) Dapat mengalami reaksi adisi, dimana ikatan pi pada ikatan rangkap menarikDapat mengalami reaksi adisi, dimana ikatan pi pada ikatan rangkap menarik elektrofil dan karbokation berikatan dengan nukleofil sehingga alkena elektrofil dan karbokation berikatan dengan nukleofil sehingga alkena mengalami perubahan menjadi alkana.
mengalami perubahan menjadi alkana. (B)
(B) Dapat mengalami reaksi eliminasi.Dapat mengalami reaksi eliminasi. (C)
(C) Dapat mengalami reaksi ozonisasi.Dapat mengalami reaksi ozonisasi. Alkena + Ozon
Alkena + Ozon Aldehid + Keton Aldehid + Keton
31.
31. Jawab:Jawab: Reaksi E
Reaksi E11, E, E22, dan E, dan ECBCB sama-sama menghasilkan akena tetapi mekanismenya berbeda- sama-sama menghasilkan akena tetapi mekanismenya berbeda- beda.
beda. (A)
(A) EE11: Sebuah gugus yang disebut leaving group meninggalkan senyawa atom C: Sebuah gugus yang disebut leaving group meninggalkan senyawa atom C yang awalnya mengikat LG selanjutnya menjadi karbokation. Keadaan ini yang awalnya mengikat LG selanjutnya menjadi karbokation. Keadaan ini disebut keadaan transisi. Selanjutanya salah satu
disebut keadaan transisi. Selanjutanya salah satu atom H yang berikatan denganatom H yang berikatan dengan C di sebelah karbokation akan berikatan dengan senyawa lain berupa basa. C di sebelah karbokation akan berikatan dengan senyawa lain berupa basa. Lalu, senyawa tersebut lepas dari hidrokarbon sehingga terjadi ikatan rangkap Lalu, senyawa tersebut lepas dari hidrokarbon sehingga terjadi ikatan rangkap pada hidrokarbon.
pada hidrokarbon. (B)
(B) EE22 : Lepasnya LG bersamaan dengan lepasnya : Lepasnya LG bersamaan dengan lepasnya – – HH++ yang ada pada atom C di yang ada pada atom C di sebelah atom C yang mengikat LG. Pada proses selanjutnya dua atom C yang sebelah atom C yang mengikat LG. Pada proses selanjutnya dua atom C yang
telah ditinggali LG dan – H+ membentuk ikatan rangakap sehingga membentuk
alkena.
(C) ECB : -H+ terlebih dahulu lepas bersama basa yang mengikatnya. Fase ini disebut transisi. Selanjutnya LG meninggalkan senyawa hidrokarbon dan dua atom C yang ditinggalkan – H+ dan LG membentuk alkena.
32. Jawab:
(A) Reaksi 1 : mengadisi ikatan rangkap 3 menjadi 2, berlangsung pada suhu rendah (-72°C), katalis eq. Red-Al, reaksinya cukup lama (25 min).
(B) Reaksi 2 : mengeliminasi 2 atom Br dari alkana hingga terbentuk alkena berlangsung pada suhu tinggi (135°C) katalis (pmlm) BF4, reaksinya cukup
singkat (5 min).
33. Jawab:
(A) Reaksi adisi adalah reaksi penambahan atom pada tom pusat yang memiliki ikatan rangkap. Karbon berikatan rangkap terurai ikatannya menjadi ikatan tunggal karena mengikat atom baru.
(B) Reaksi adisi 1,2 adalah peristiwa tertariknya elektrofil ke ikatan pi pada salah satu ikatan rangkap diena terkonjugasi. Pada reaksi ini hanya salah satu ikatan rangkap diena terkonjugasi yang berubah menjadi tunggal.
(C) Reaksi adisi 1,4 adalah terurainya dua ikatan rangkap pada senyawa diena terkonjugasi akibat tertariknya elektron dan nukleofil ke ikatn pi yang berbeda. (D) Reaksi Diels-Alder adalah reaksi suatu diena dengan dienofil membentuk
SOAL UTS KIMIA ORGANIK 2014
Hari, Tanggal :
-Waktu : 90 Menit
Sifat Ujian : Buku Tertutup
Dosen : Dr. Ir. Sukirno M.Eng
1. Application of Markovnikov’s Rule to the following reaction suggests that a mixture is obtained, but in fact, only a product is observed. What is the product and why is it only?
a) Give the stepwise mechanism for the reaction. Use arrows to indicate the electron flow and show any intermediates.
b) Draw energy diagram to show the number of reaction step, the reactant, intermediates and product position, and whether the reaction is exothermic or endothermic process.
2. If the molecule in the problem 1 above experiences polymerization reaction using ROOR as radical initiator catalyst, show the complete mechanism up to the formation of trimer.
3. For the following reaction
b) Draw energy diagram to show the number of reaction step, the reactant, intermediates and product position, and whether the reaction is exothermic or endothermic process.
4. Methoxybenzene is to be alkylated with the reactant below
a) In this electrophilic aromatic substitution reaction, does the methoxyl group acts as activator or deactivator? Explain how the methoxyl acts.
b) Does the methoxyl group act as orto, para or meta director? Explain by drawing the reaction mechanism of the 3 possibilities (step by step formation of the electrophile, the intermediates, and the products).
JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK 2014
Asisten Dosen : Andre Fahriz
Jurusan, Angkatan : Teknologi Bioproses 2014
1. Topik: Reaksi hidrohalogenasi alkena (Lihat Lecture 4A PPT Pak Kirno)
Bagian A
a. Langkah I
b. Langkah II: 2o carbocation dapat membentuk 3o carbocation yang lebih stabil dengan mekanisme h-shift
c. Langkah III
Produk mayor = 3 – bromo – 2,3 – dimetilpentana
Alasan: Nukleofil bromin menyerang karbokation yang paling stabil, yakni 3o karbokation yang mengikuti aturan Markovnikov dan h-shift, sehingga dibutuhkan energi yang lebih kecil untuk bereaksi.
Bagian B
Reaksi eksotermik
Alasan: Jika dibandingkan, produk berupa alkana lebih stabil (energinya lebih rendah) daripada reaktan yang berupa alkena (energinya lebih tinggi)
2. Topik: Polimerisasi oleh radikal (Lihat Lecture 4B PPT Pak Kirno)
a. Langkah I: Pembentukan radikal
b. Langkah II: Proses polimerisasi
3. Topik: Substitusi elektrofilik aromatik [alkilasi turunan benzena] (Lihat Lecture 5 PPT Pak Kirno)
Bagian A
b. Tahap II
c. Tahap III
Reaksi bersifat eksoterm.
4. Topik: Substitusi senyawa aromatis oleh elektrofil (Lihat Lecture 5 PPT Pak Kirno)
Bagian A
Pada kasus ini, gugus metoksil berperan sebagai aktivator kuat (lihat slide 32), karena pada terdapat dua pasang elektron bebas yang dapat mengaktivasi cincin benzena dengan mendonasikan elektronnya ke cincin benzena (lihat slide 35: Resonance Effect).
Cincin benzena yang sudah teraktivasi akan menjadi lebih stabil yang mengakibatkan cincin menjadi negatif sebagian dan sangat menarik elektrofil masuk.
