BAB IV ALKIL HALIDA
CH 3 OSOCH 2 O
O
asam benzenasulfonat
O
O
S OCH3
metil benzenasulfonat CH3OSOH
O O
CH3OSOCH3 O O
CH3OSOCH2CH3 O
O
dimetil sulfat
metil hidrogen sulfat metil etil sulfat
Monoester alkohol dengan H2SO4 diberi nama alkil hidrogen sulfat, asam alkil sufat atau alkil bisulfat. Nama diester dibentuk dari gugus alkil yang ditambah kata sulfat.
(4) Asam Sulfonat
Rumus umumnya adalah RSO2OR (suatu sulfonat mempunyai gugus alkil yang terikat langsung pada atom belerang)
d. Oksidasi Alkohol
Oksidasi alkohol menghasilkan aldehid, keton dan asam karboksilat. Reaksi ini digunakan dalam laboratorium dan industri dan juga dalam sistem biologis. Oksidasi di laboratorium dilakukan dengan menggunakan zat pengoksidasi. Sedangkan oksidasi di industri dilakukan dengan menggunakan udara dan dengan adanya katalisator.
RCH
[O] O [O]
alk ohol primer aldehida asam k arbok silat
O RC-OH OH
RCH2
RCHR'
OH [O] O
RCR'
alk ohol sek under k eton
Alkohol tersier tidak memiliki atom H pada karbon pembawa hidroksil, tidak mengalami jenis oksidasi ini.
alk ohol tersier [O]
OH RCR' R''
X (tidak ada reaksi)
Beberapa zat pengoksidasi:
1. KMnO4
2. HNO3 pekat dan panas
3. Asam kromat (dibuat dari Cr2O3 dengan H2SO4 dalam air/reagen Jones) Soal latihan 5.3
Tulislah persamaan untuk oksidasi: a. 1-heksanol b. 2-pentanol 2.5 Eter
Dietil eter adalah pelarut organik yang paling populer, mempunyai sifat sangat mudah menguap, uapnya mudah meledak dan mempunyai kecenderungan membuat pusing dan mabuk. Meskipun demikian merupakan zat pematirasa (anaestetika yang cukup aman).
Pembuatan Eter
Pembuatan eter dengan cara mereaksikan etanol dengan H2SO4 dibawah kondisi yang tepat menghasilkan dietil eter lewat etil hidrogen sulfat.
CH3CH2-OH CHH2SO4 3CH2-OSO3H CH3CH2-O-CH2CH3
140oC
CH3CH2-OH
etanol etil hidrogen sulfat dietil eter
Metode alkohol-asam sulfat paling sering digunakan untuk membuat eter sintetik dari alkohol primer.
Eter sangat tidak reaktif, tidak berekais eliminasi atau reaksi dengan basa. Bila dipanaskan dengan asam kuat dapat melangsungkan reaksi substitusi menghasilkan alkohol dan alkil halida
CH3CH2-O-CH2CH3 + HI CH3CH2-OH + CH3CH2-I
dietil eter etanol iodoetana
kalor
CH3CH2-I + HI
Soal Latihan 5.4
Tuliskan persamaan reaksi untuk sintesis propil eter dari 1-propanol
Senyawa t-butil metil eter (MTBE) dengan bilangan oktana 110 secara komersial digunakan sebagai peningkat angka oktan bensin tanpa timbal. MTBE dibuat melalui adisi berkataliskan asam dari metanol pada 2-metil propena.
CH3OH + H2C=C(CH3)2 H3CO C CH 3 CH3 CH3
t-butil metil eter
H+
Soal Latihan 5.5
Beberapa perusahaan sedang mengembangkan pembuatan dan penggunaan dimetil eter sebagai alternatif minyak diesel yang efektif dan efisien. Tunjukkan bagaimana dimetil eter dapat disintesis dari metanol.
3. Penutup 3.1 Rangkuman
Alkohol mengalami reaksi substitusi oleh HX dalam larutan asam menghasilkan alkil halida.
Reaksi eliminasi alkohol berlangsung dengan adanya katalis asam kuat, terjadi dehidrasi menghasilkan alkena.
Alkohol dapat bereaksi dengan asam menghasilkan ester organik atau ester anorganik seperti RONO2, ROSO3H, RSO3H.
Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida atau asam karboksilat, oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.
Eter dapat dibuat dari etanol dengan asam sulfat pada kondisi tertentu yang tepat.
Eter tidak dapat mengalami reaksi eliminasi, tetapi dapat menjalani reaksi sunstitusi bila dipanasi dengan HBr atau HI.
ROR + HI RI + ROH RIk alor + HI
Alkohol merupakan bahan baku serba guna untuk membuat alkil halida, alkena, senyawa karbonil dan eter (Gambar 6.1) Eter tidak terlalu berguna untuk sintesis senyawa organik lain, kecuali untuk epoksida.
V-8
Gambar 6.1 Hubungan sintesis alkohol ke beberapa senyawa organik lain 3.2 Tes Mandiri
1. Tulislah struktur untuk: (a) etil fenil eter (b) sec-butil alkohol 2. Beri nama senyawa berikut ini:
a. CH3OCH2CH2CH2OCH3
b. (CH3)2CHOCH2CH2CH3
H3C CH3
C C
H H
c. O
d. CH3CH=CHCH2CH2OH
3. Tuliskan reaksi pembuatan 2-propanol dari hidrasi propena menggunakan katalis asam.
4. Sarankan suatu alkohol dan suatu zat pengoksidasi untuk membuat:
(a) 2-butanon (b) butanal (c) asam butanoat
5. Ramalkan produk utama dari reaksi dehidrasi: (a) 1-butanol (b) 2-butanol
6. Pada dehidrasi 2,2-dimetil-1-sikloheksanol dihasilkan alkena yang merupakan hasil penataan ulang. Tuliskan reaksinya.
7. Bagaimana alkohol berikut ini dapat dibuat dengan cara mereduksi senyawa karbonil:
(CH3)2CHCH2CHCH3 OH
4. Pustaka
a. Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1
b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc., New York c. Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth, Inc.,
Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta
H2C CH2
H2C CHCH CH2 H2C CCH CH2
CH3
H2C CHCH CHCH CH2 BAB VI
ALKENA DAN ALKUNA
1. Pendahuluan 1.1. Deskripsi
Bab VI ini membahas tentang alkena dan alkuna, tata nama, sifat fisika, pembuatan dan reaksi-reaksinya.
1.2. Manfaat/ Relevansi
Alkena khususnya etilena merupakan bahan awal penting dalam industri untuk pembuatan senyawa organik lain. Pemahaman tentang sumber, cara pembuatan dan reaksi-reaksinya sangat diperlukan.
1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
Setelah mempelajari bab VI ini, mahasiswa mampu memberi nama dan mampu menuliskan rumus struktur senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua dan tiga serta menjelaskan sifat fisika, sifat kimia, pembuatan dan perubahan alkena dan alkuna.
1.4. Petunjuk Mempelajari
a. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti.
b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan.
c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman.
d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman.
e. Jika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.
2. Penyajian 2.1 Tata Nama
Dalam sistem IUPAC alkena rantai lurus diberi nama menurut alkana induknya, dengan mengubah akhiran –ana menjadi –ena.
Contoh : CH3CH3 dan
etana etena CH3CH2CH3 dan CH3CH = CH2 propana propena
Hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap disebut diena, hidrokarbon dengan tiga ikatan rangkap disebut triena.
Contoh :
Apabila ada gugus fungsional lain yang mempunyai prioritas tata nama lebih tinggi, maka rantai diberi nomor sehingga ikatan rangkap mendapat nomor rendah.
Contoh:
CH3CH = CHCOOH asam 2-butenoat
Beberapa alkena dan gugus alkenil mempunyai nama trivial yang lazim digunakan. (lihat Tabel 6.1).
1,3- butadiena
1,3,5 - heksatriena 2-metil-1,3- butadiena