Asam Amino dalam kehidupan biokimia

(1)

9/12/2012 RarastoetiP/FBio-UGM 1

ASAM AMINO DAN PROTEIN

 Pengertian Umum

 Asam amino dan protein merupakan senyawa yang sangat vital bagi kehidupan karena fungsinya dalam menjalankan berbagai macam reaksi biokimiawi,

terutama dalam metabolisme sel.

 Protein merupakan senyawa polimer dari monomer berupa -asam amino

 Protein disintesis berdasarkan kode genetik pada gen

 Protein berfunsi sangat penting terutama sebagai katalisator dalam reaksi- biokimiawi  enzim

(2)

 Struktur dan fungsi protein sangat ditentukan jumlah dan urutan asam amino.

 Ada 20 macam asam amino standar yang menyusun protein berdasarkan kode genetik yang ada pada DNA.

 Sifat fisik dan kimiawi protein ditentukan oleh sifat fisik dan kimiawi asam amino penyusunnya

 Protein sebagai sumber nutrien merupakan bahan makanan penyedia asam-amino terutama asam amino esensial (tidak dapat disintesis oleh tubuh).

(3)

- Asam amino sebagai unit penyusun (monomer) protein (polimer/polipeptida).

- Asam amino memiliki gugus karboksil (asam), gugus amino (basa) dan gugus rantai samping (R).

- Perbedaan asam amino terletak pada senyawa rantai sampingnya (gugus R).

- Gugus R yang bervariasi tersebut menentukan struktur, ukuran, muatan elektrik dan sifat kelarutan dalam air.

- Asam amino, kecuali glisin, juga mempunyai atom C asimetris (“chiral”) yang mengikat 4 jenis gugus sehingga asam amino mempunyai struktur isomer optis geometris (enantiomer) yang bersifat optis aktif.

(4)

Asam amino berdasarkan konfigurasi posisi dari ke empat gugusnya dapat

digolongkan menjadi asam amino lefo (L) yang

mempunyai konfigurasi ke

arah kiri, dan dekstro (D)

ke arah kanan.

(5)

Asam amino yang dihasilkan oleh organisme umumnya dalam bentuk L, sedang bentuk D dijumpai pada sebagian kecil peptida, misalnya pada dinding sel bakteri dan

antibiotik,

Bentuk konfigurasi (L) yang seragam tersebut berkaitan dengan sintesis protein yang memiliki struktur

dan fungsi yang khas.

L-alanin

(6)

 Ionisasi Asam Amino

- Dalam larutan (air) asam amino terionisasi menjadi asam atau basa tergantung dari jenis asam aminonya.

- Asam amino yang memiliki gugus amino tunggal dan gugus karboksil

tunggal dalam larutan netral akan terionisasi secara penuh sehingga

membentuk “zwitterion” (“ion hibrid”) yang memiliki muatan positif

maupun negatif, secara elektris bersifat netral atau dalam posisi

statis apabila berada pada medan listrik.

(7)

Contoh reaksi ionisasi asam amino

(8)

 Klasifikasi Asam Amino.

Asam amino diklasifikasikan berdasarkan gugus rantai sampaingnya (R).

1. Asam amino nonpolar yang memiliki gugus R alifatik.

Asam amino ini penting dalam menentukan struktur hidrofobik protein, karena adanya rantai hidrokarbon. Umumnya terdapat pada protein yang berinteraksi dengan lipid.

(9)

2. Asam amino polar, yakni memiliki gugus R yang tidak bermuatan dan larut dalam air.

(10)

9/12/2012 RarastoetiP/FBio-UGM 10 3. Asam amino dengan gugus

R bermuatan positif.

- Histidin mempunyai muatan lebih mendekati

netral (pada gugus imidizol) dibandingkan lisin yang

memiliki gugus amino pada rantai sampingnya.

- Arginin memiliki muatan positif pada gugus guanidin.

(11)

4. Asam amino dengan gugus R bermuatan negatif.

Asam amino ini mempunyai gugus karboksil pada gugus rantai

sampingnya, sehingga mempunyai muatan negatif apabila berada medium air (pH 7).

(12)

5. Asam amino dengan gugus R aromatik.

- Asam amino ini bersifat relatif nonpolar (hidrofobik), tirosin dan triptofan bersifat lebih polar daripada fenil alanin karena adanya gugus indol.

- Gugus hidroksil pada tirosin dan triptofan mampu membentuk ikatan hidrogen sehingga penting dalam menentukan struktur enzim.

- Asam amino gugus aromatik

mampu menyerap sinar ultra violet pada panjang gelombang 280 nm, sehingga dapat digunakan untuk menentukan kadar protein tertentu dengan alat spektrofotometer UV.

(13)



Asam Amino Nonstandar

- Asam amino nonstandar yakni “asam amino” diluar 20 macam asam amino standar. Asam amino ini merupakan derivat atau modifikasi dari asam amino standar.

- Kurang lebih 300 jenis asam amino nonstandar yang dijumpai

pada sel, sebagian digunakan untuk menyusun protein tertentu

yang mempunyai fungsi spesifik

(14)



Beberapa contoh asam amino nonstandar:

- 4-hidroksi prolin yang merupakan modifikasi dari prolin, dijumpai pada dinding sel dan protein fibrous yang menyusun jaringan

kolagen.

- 5-hidroksilisin, N-metilisin, banyak ditemukan pada miosin, protein kontraksi otot.

-  -karboksiglutamat dijumpai pada protein protrombin pada pembekuan darah.

- Desmosin (derivat lisin) dijumpai pada protein elastin.

- Selenosistein, dijumpai pada enzim glutation peroksidase

- Ornitin dan sitrulin merupakan senyawa antara pada biosintesis

arginin dan urea.

(15)

Contoh modifikasi asam amino standar menjadi asam amino nonstandar

^.

(16)

- Beberapa asam amino menjadi prekusor penting untuk hormon maupun neurotransmiter,

misalnya: triptofan dapat diubah menjadi seretonin, fenilalanin dan tirosin merupakan prekusor epinefrin (adrenalin)

(17)

Nama dan singkatan asam amino standar.

(18)

 Sifat Asam dan Basa Asam Amino

- Apabila suatu asam amino, misalnya alanin, larut dalam air akan bersifat sebagai asam (donor proton) atau bersifat sebagai basa (aseptor proton).

- Senyawa yang mampu berada pada keadaan tersebut dinyatakan sebagai senyawa amfoterik atau amfolit (amfoterik elektrolit).

H 

R – C – COO^-



+ NH₃

⇄

H 

R – C – COO^- + H+

 NH₂

H 

R – C – COO^- + H⁺ 

+NH₃

⇄

H 

R – C – COOH

 ⁺NH₃ Donor proton

Aseptor proton

(19)



Asam Amino Mempunyai Kurva Titrasi yang Spesifik

- Titrasi (penambahan dan pengurangan proton) pada asam amino menunjukkan kurva diprotik, yakni mempunyai dua tingkatan yang berbeda.

- Pada tingkat I, asam amino isoleusin sebagai donor proton dan gugus karboksil kehilangan proton, pada kondisi equilibrium konsentrasi donor proton dengan aseptor proton adalah seimbang.

- Pada kondisi ini pH = pKa1 = 2,34, sedang pada tingkat II berkaitan dengan pelepasan proton oleh gugus amino.Pada kondisi equilibrium pH pada ‘midpoint’

(titik tengah) = pKa2 = 9,69.

- Pada kurva tersebut terdapat nilai pI (point of inflection = titik isoelektrik) = 6,02 yang merupakan titik kehilangan proton pertama telah berakhir dan

dimulainya kehilangan proton kedua.

- Pada kondisi titik isoelektriknya maka asam amino atau protein memiliki muatan netral sehingga tidak bergerak apabila berada pada medan listrik.

(20)

Kurva titrasi asam amino isoleusin yang menunjukkan pK1 = 2,34 dan pK2 = 9,69 dan pI pada pH 6,02 atau (2,34 + 9,69 ):2 = 6,02

(21)

Tiap asam amino memiliki kurva titrasi yang khas, tergantung dari gugus rantai sampingnya, misalnya asam amino yang memiliki gugus R yang mampu terionisasi, misalnya histidin memiliki kurva titrasi yang lebih kompleks dengan 3 tingkatan kurva.

pH

(22)

- Tiap jenis asam amino memiliki sifat asam basa yang berbeda.

Berikut adalah nilai pKa asam amino.

(23)

Analisis Jenis Asam Amino

- Asam amino berdasarkan muatannya dapat dipisahkan dengan metode kromatografi pemisahan, misalnya HPLC (high performance liquid

chromatography).

Reaksi Asam Amino

- Gugus fungsional asam amino menentukan karateristik reaksi kimianya.

- Semua reaksi yang berlangsung karena adanya gugus karboksil berlaku juga pada asam amino, misalnya reaksi asetilasi atau formilasi.

- Asam amino dapat bereaksi dengan ninhidrin dengan menghasilkan warna biru.

- Asam amino juga dapat bereaksi dengan beberapa reagen yang mampu menghasilkan fluoresen: misalnya reagen 1-fluro-2,4-dinitrobenzen, fluoreseamin dan densil klorid.

(24)

Bahan untuk diskusi kelompok.

1. Tuliskan rumus kimia umum asam amino!

2. Apa yang dimaksud dengan asam amino dalam bentuk zwitterionik?

gambarkan!

3. Apa saja fungsi penting asam amino?

4. Apa perbedaan antara L-asam amino dan D-asam amino?

5. Apa yang dimaksud dengan sifat amfoterik dan titik isoelektrik?

6. Sebutkan persamaan dan perbedaan asam amino standar dan nonstandar!