BAB III STEROL PADA GANGGANG LAUT
3.5 Sterol Pada Ganggang Coklat
No. Puncak
Nama Senyawa
Asal Pulau Pari Asal Pulau Serangan tR (menit) Kuantitas (%) tR (menit) Kuantitas (%) 1 Kolesterol 48,64 1,8 48,63 3,6 2 Kolestanol 48,81 0,3 48,81 0,2 3 Kalinasterol 50,67 3,9 50,65 4,4 4 Kampesterol 50,76 3,4 50,79 2,5 5 Stigmasterol 51,46 0,1 51,45 0,1 6 Klerosterol 52,30 1,1 52,28 1,5 7 Klionasterol 52,66 81,9* 52,62 79,9* 8 Fukosterol 52,73 6,7 52,73 7,0 9 Isofukosterol 52,90 0,8 52,93 0,8 Sumber: Swantara, 2005
Keterangan: tR = waktu tambat; * = sterol mayor
3. 5 Sterol Pada Ganggang Coklat
Sebagian besar spesies dari kelas ganggang coklat mengandung fukosterol sebagai sterol mayor. Ada beberapa spesies yang selain mengandung fukosterol juga mengandung 24-metilenkolesterol dan kolesterol dalam jumlah yang lebih kecil.
Ube (1997) mengisolasi senyawa turunan sterol dalam Sargassum vulgare, dan mengidentifikasi fukosterol sebagai satu-satunya senyawa turunan sterol. Sementara itu, empat dari lima spesies ganggang coklat yang diteliti oleh Easa et al. (1995), yaitu
Cystoseira trinodes, Hormophysa triquetra, Padina gymnospora, dan Sargassum denticulatum mengandung fukosterol sebagai sterol mayor. Satu spesies lainnya yaitu Sargassum boveanum sterol mayornya adalah kolesterol.
66
Fleury et al. (1994) meneliti komposisi sterol dalam delapan spesies ganggang coklat dari ordo Dictyotales dan Fucales dengan kromatografi gas-spektroskopi massa dan menemukan fukosterol sebagai sterol mayornya. Selanjutnya, Milkova et al. (1997) menemukan lima senyawa turunan sterol dalam Cystoseira barbata dan tujuh senyawa turunan sterol dalam C. crinita. Dalam kedua spesies ganggang tersebut, isofukosterol merupakan sterol mayor.
Hal yang sama ditunjukkan juga pada penelitian yang dilakukan oleh Swantara et
al, 2001 pada ganggang coklat Sargassum plagiophyllum yang diambil dari pulau Pari
(Kepulauan Seribu) dan pulau Nusa Penida (Bali). Hasil identifikasi dengan kromatografi gas-spektroskopi massa menunjukkan bahwa fraksi sterol dalam S. plagiophyllum masing-masing yang berasal dari Pulau Pari dan Pulau Serangan ada sebelas senyawa turunan sterol dengan sterol mayornya fukosterol (berkerangka stigmastan) seperti yang ditampilkan dalam Tabel 3.2.
Patterson (1971) menyatakan bahwa dari 33 spesies ganggang coklat yang ditelitinya semuanya mengandung fukosterol sebagai sterol mayor, Akan tetapi, dalam tujuh spesies selain mengandung fukosterol juga terdapat kalinasterol dengan kuantitas yang hampir sama.
67
Tabel 3.2 Senyawa turunan sterol dalam Sargassum plagiophyllum: hasil analisis dengan kromatografi gas-spektroskopi massa
No. Puncak
Nama Senyawa Asal Pulau Pari Asal Pulau Serangan tR (menit) Kuantitas (%) tR (menit) Kuantitas (%) 1 Kolesterol 48,67 5,5 48,66 6,2 2 Kolestanol 48,85 0,8 48,81 0,5 3 Brasikasterol 49,58 0,9 49,57 1,0 4 Kalinasterol 50,69 3,4 50,69 3,7 5 Kampesterol 50,80 0,6 50,82 0,7 6 Stigmasterol 51,45 0,9 51,45 1,1 7 Klerosterol (S) 52,31 0,5 52,28 0,7 8 Sitosterol (S) 52,55 0,9 52,55 0,9 9 Fukosterol (S) 52,69 77,9* 52,71 81,5* 10 Isofukosterol 52,96 4,0 52,95 3,6 11 Saringosterol 56,25 4,6 56,25 0,1
Sumber: (Swantara et al., 2001).
Keterangan: * = tR = waktu tambat; sterol mayor
68
DAFTAR PUSTAKA
Ahmad, V. U., Aliya, R., Perveen, S. & Shameel, M. (1992) A sterol glycoside from marine green alga Codium yengarii, Phytochemistry, 31: 1429-1431.
Ahmad, V. U., Aliya, R., Perveen, S. & Shameel, M. (1993) Sterols from marine green alga Codium decorticatum, Phytochemistry, 33: 1189-1192.
Aknin, M., Moellet-Nzaou, R., Christov, R., Kornprobst, M., Gaydou, E. M., Samb, A. & Miralles, J. (1992) Sterol composition of twelve chlorophyceae from the Senegalese coast and their chemotaxonomic significance, Phytochemistry, 31: 4167-4169.
Amini (1999) Biotransformasi, Pusat Antar Universitas-Bioteknologi, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.
Atmadja, W. S. (1996a) Pengenalan jenis algae merah (Rhodophyta) Dalam Atmaja, W.S., Kadi, A., Sulistijo & Satari, R. (Ed.) Pengenalan Jenis-jenis Rumput Laut
Indonesia, Pusat Penelitian dan Pengembangan Oseanologi, Lembaga Ilmu
Pengetahuan Indonesia, Jakarta.
Atmadja, W. S. (1996b) Pengenalan jenis algae coklat (Phaeophyta) Dalam Atmaja, W.S., Kadi, A., Sulistijo & Satari, R. (Ed.) Pengenalan Jenis-jenis Rumput Laut
Indonesia, Pusat Penelitian dan Pengembangan Oseanologi, Lembaga Ilmu
Pengetahuan Indonesia, Jakarta.
Atmadja, W. S., Kadi, A., Sulistijo, Satari, R. (1996) Pengenalan Jenis-jenis Rumput
Laut Indonesia, Pusat Penelitian dan Pengembangan Oseanologi, Lembaga Ilmu
Pengetahuan Indonesia, Jakarta.
Bax, A. & Lerner, L. (1986) Two-dimentional nuclear magnetic resonance spectroscopy,
Science, 232: 960-967.
Bax, A. & Marion, D. (1988) Improved resolution and sensitivity in 1H-detected heteronuclear multiple-bond correlation spectroscopy, J. Magn. Reson., 78: 186-191.
Bax, A. & Subramanian, S. (1986) Sensitivity-enchanced two-dimensional heteronuclear shift correlation spectroscopy, J. Magn. Reson., 67: 565-570.
Bax, A. & Summers, M. F. (1986) 1H and 13C assigments from sensitivity enchanced detection of heteronuclear multiple-bond connectivity by two dimensional multiple quantum NMR, J. Am. Chem. Soc., 108: 2093-2094.
69
Beastall, G. H., Rees, H. H, & Goodwin, T. W. (1971) Tetrahedron Lett. p. 4935.
Bert, M., Dauguet, J. -C. & Bert, J. -J. (1995) Sterols of Polyneura hilliae,
Phytochemistry, 38: 797-798.
Capek, A., Hanc, O. & Tadra, M. (1966) Microbial Transformations of Steroids, Academia Publishing House.
Chardon-Loriaux, I., Morizaki, M. & Ikekawa, N. (1976) Sterol profiles of red algae,
Phytochemistry, 15: 723-725.
Conant, J. B. (1957) The Chemistry of Organic Compounds, 4th ed., The Macmillan Company, New York.
Cordell, G. A. (1981) Introduction to Alkaloid: A Biogenetic Approach, John Wiley & Sons, New York.
Doddrell, D. M., Pegg, D. T. & Bendall, M. R. (1982) Distortionless enchancement of NMR signal by polarization transfer, J. Magn. Reson, 48: 323-327.
Easa, H. S. A., Kornprobst, J. -M. & Rizk, A. M. (1995) Major sterol composition of some algae from Qatar, Phytochemistry, 39: 373-374.
Fattorusso, E., Magno, S., Santacroce, C., Sica, D., Impellzeri, G., Mangiafico, S., Oriente, G., Piattelli, M. & Sciuto, S. (1975) Sterols of some red algae,
Phytochemistry, 14: 1579-1582.
Fieser L. F. & Fieser M. (1950) Organic Chemistry, 2nd ed., D. C. Heath and Company, Boston.
Fleury, B. G., Pereira, M. V. G., Dasilva, J. R. P., Kaisin, M., Teixeira, V. L. & Kelecom, A. (1994) Sterols from Brazilian marine brown algae, Phytochemistry, 37: 1447-1449.
Gibbons, G. F., Goad, L. J. & Goodwin, T. W. (1967) The sterols of some marine red algae, Phytochemistry, 6: 677-683.
Goad, L. J. (1978) Sterol dari invertebrata lautan: Komposisi, biosintesis, dan metabolit. Dalam Scheuer P.J. (Ed.) Produk Alami Lautan dari Segi Kimiawi dan Biologi. Alih bahasa: Koensoemardiyah, IKIP Semarang Press, Semarang.
Goad, L. J. & Akihisa, T. (1997) Analysis of Sterols, Blackie Academic & Professional, London.
70
Halim, T. (1982) Kandungan steroid alga laut di sekitar pantai Indonesia, Disertasi, Institut Teknologi Bandung, Bandung.
Hanson, J. R. (1968) Introduction to Steroid Chemistry, Pergamon Press, Oxford, London, Edinburgh, New York, Toronto, Sydney, Paris, Braunschweig. Idler, D.R. & Wisenan, P. (1968) Comp. Biochem. Physiol. 26:1113.
Ikan, R. (1991) Natural Products: A laboratory guide, 2nd ed., Academic Press, San Diago, New York, Boston, London, Sydney, Tokyo, Toronto.
Kadi, A. (1996) Pengenalan jenis algae hijau (Chlorophyta) Dalam Atmaja, W.S., Kadi, A., Sulistijo & Satari, R. (Ed.) Pengenalan Jenis-jenis Rumput Laut Indonesia, Pusat Penelitian dan Pengembangan Oseanologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Jakarta.
Lehninger, A. L. (1982) Principles of Biochemistry, Worth Publisher Inc., Maryland. Low, E. M. (1955) J. Mar. Res., 14: 199.
Mann, J. (1999) Chemical Aspects of Biosynthesis, Oxford University Press Inc., New York.
Milkova, T., Talev, G., Christov, R., Dimitrova-Konaklieva, S. & Popov, S. (1997) Sterols and volatiles in Cystoseira barbata and Cystoseira crinita from the Black Sea, Phytochemistry, 45: 93-95.
Patterson, G. W. (1971) The distribution of sterols in algae, Lipids, 6: 120-127. Patterson, G. W. (1974) Comp. Biochem. Physiol B. 55, 229.
Poedjiadi, A. (1994) Dasar-dasar Biokimia, UI-Press, Jakarta.
Robinson, T. (1991) Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Alih bahasa: Padmawinata, K., Penerbit ITB, Bandung.
Romeo, G. & Toscano, M. A. (1983) The isolation and characterization of (24S)-24-Methylcholestan-5,25-dien-3β-ol from the Siphonous marine alga Codium
bursa, J. Nat. Prod., 46: 187-189.
Romimohtarto, K. (1987) Rumput laut (Algae): Jenis, reproduksi, budidaya, dan
pasca-panen, Seri Sumber Bahan Alam, 141, Pusat Penelitian dan Pengembangan
Oseanologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Jakarta.
Rubinstein, I. & Goad L. J. (1974) Sterols of the Siphonous marine alga Codium fragile,
71
Sheu, J. -H., Huang, S. -Y. & Duh, C. -Y. (1996) Cytotoxic oxygenated desmosterols of the red alga Galaxaura marginata, J. Nat. Prod., 59: 23-26.
Smith, G. M. (1955) Cryptogamic Botany, Vol. 1 (Algae and fungi), McGraw-Hill Book Company, Ltd. Tokyo.
Swantara, I M. D., Rumampuk, J. R., Nur, S. M., Tarigan, P. (2000) Analysis of sterol compounds found in Gelidium rigidum (Vahl.) Grev., Proceeding of
International Symposium on Marine Biotechnology, Jakarta, Indonesia.
Swantara, I M. D., Sari, Y. F., Volkman, J. K., Mansour, M. P., Holdsworth, D. G., Tarigan, P. (2001) The analysis of sterol compounds of Sargassum
plagiophyllum J. G. Agardh, Proceeding of International Seminar on Natural Products Chemistry and Utilization of Natural Resources, Universitas Indonesia,
Depok, Indonesia.
Swantara, I M.D. (2002) Studi kandungan senyawa turunan sterol dalam Gelidium
rigidum (Vahl.) Grev. Disertasi, Universitas Padjadjaran, Bandung.
Swantara, I M. D. (2005) Senyawa sterol dalam ganggang laut Caulerpa lentillifera J. Agardh, Prosiding Seminar Nasional Kimia: Pemberdayaan Sumber Alam
Melalui Pendidikan Berorientasi Kecakapan Hidup, Universitas Negeri
Surabaya.
Tarigan, P. (1991) Biokonversi Steroida, Pusat Antar Universitas-Bioteknologi, Institut
Teknologi Bandung, Bandung.
Tjitrosoepomo, G. (1991) Taksonomi Tumbuhan: Schizophyta, Thallophyta, Bryopphyta,
Pteridophyta, Gadjah Mada University Press, Yogyakarta.
Tsuda, K., Sakai, K., Tanabe, K., Kishida, Y. (1960) Isolation of 22-Dehydrocholesterol from Hypnea japonica, J. Am. Chem. Soc., 82: 1442-1443.
Ubbe, U. (1997) Studi biokonversi fukosterol dari Sargassum vulgare C Agardh di dalam kultur mycobacterium furtuitum NRRL B-8153, Disertasi, Universitas Hasanuddin, Ujung Pandang.