Dimerisasi eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh menggunakan katalis asam padat

(1)

DIiMERISASI EUGENOL HAS%

ISOWSI DARI iMINYAK

CENGKEH haNGGUiVAKAN KATiUIS AS&\$

PADAT

Oleh:

SIT1 MULM

iMALWL

i\WLKWYIIlI

(2)

Siti hlnlia h W hfnlkiyyah.

F34101068

Dimerisasi Eogenol Hasil Isolasi dari hlinyak Cengkeh hlengganakan Katali Asam Padat Dibawab bimbingan Dr.

Ir. hleika Syahbana Rusli, h $ S c dan Dr. S&ester Tnniloadi, hL Eng. 2008.

Indonesia merupakan salah .satu penghasil minyak cengkeh m k s a r di dunia Pasokan

minyak

cengkeh Indonesia ke pasm &a mencapai 60% kebuhlhan dunia Pada tahun 2000, dari 2,080 ton minyak cengkeh yang dipasarkan, Indonesia memasok 1 3 17 ton (Deptan, 2005).

Minyak cengkeh maupah minyak atsiri

dengan

komposisi utama _golongan few1 yaitu eugenol sebesar 80%. P d m minyak cengkeb tenrtama se-bagai

mpuran -fro-

@en-)

-

produk-produk

dan

ddam produk

komumsi harim sepem phq prod& peravEatao kulit, dmdoran, sabuq shampo. detejen ser&a sebagdi bahan intermediet dalam produld d i n sintetik Sedan- pada bidang farmasi pemadbfamya masih kurang sebgg dilakukan penelitian tmtuk memberikan nilai tambah dari eugeml

d e a p

proses derivatisasi yang

dimerisasi eugenol.

Hasil dimerisasi eugenol yaitu dimer eugenol @ d i s i i dieugenol memiliki daya antioksdian yang sanga! tinggi sebanding

den*

senyawa

o-tokoferol yang berfungsi sebagai sumber vitamin E

di

dalam tuhuh manusia (Hadayani, 2001). Reaksi dimerisasi eugenol iii dilakukan dengan mereaksikan eugenol (I0 gr)

dalam k u a n F'yridio (CsHsN) dengan perrambahan Wis asam padat

dan

senyaw

ogsigen jadikal HiQogen Peroksida

(Hz@)

pada suhu 60°C selama 24 jam (Ogata, 2000).

Tujuan umum penelitian ini adalah mempelajari pembuatan sintesa dimer eugewl dengan menggcmakan variasi katalis yang terredia di alam maupm sin!etik Adapun tujuan khusumya yaitu mengetahui peogad kondisi proses sepertj wakhl,

suhu

dan

komentmsi katalis tmtuk memperoleh kondisi proses yang m a k s i . Variasi katalis yang diguuakan )aitu Zeolit, Bentonit, Zeolit Komersial (Zeolyst),

FeSOh

W ,

dan

_{Ti&. Katalis-katalis}_tasebut_digunakan_dalam_suasana asam yaitu dengan penambahan asam sulfa (HZSO,) dan di preparasi

dengan

metode yang berbeda-beda sesuai dengan kondisi katalis yang d h g i r k m Mekanirme )ang terjadi saa! proses dimerisasi Mangstmg yaitu Reds; Oksidolif Kopling dimam

melibatkan reaksi radikal bebas )ang terdiri dari tiga tahap

)aim

inisiasi (permulaan),

p p a g a s i (perambataq clan t e r m h i @engakhiran). Setelah proses dimerisasi eugenol selama 24 jam, senyawva )ang didapatkan dimumikan dengan menggunakan sistem krornatografi kolom.

Seya\\a

rnumi yang dihasilkan dievaluasi lebih lanjui menggunakan andisa krocromatografi dan spehmfotometn' seperti TLC (7lrin layer' Chromo~ogrophy)), CiC (Gar Chromofogrophy), GC-MS

(Gas

Chromofograp~Adars Spehascopy), LC-MS (Liquid ChromofograpIpA4ay Spedroswpy)),

FTIR

(Fourier Trmrrfom Infio Red), dan

NEvIR

(Nuclear Mognetic Resomime).

Dari ewaluasi kromatografi, spehSmfotometri, dan

NEvIR

diketabu; proses dirnerisasi rnenggunalian katalis ZrO? dan Ti@ menghasilkan

kristal

dimer eugenol dengan identifikasi bobot molehd sejumlah dua

Mi

bobot molehd eugenol

(3)

Dimer eugenol yang dihasillran benrpa kristal putih dengan bentuk @el

)tang tidak beraturan cenderung tajam. Rendemen yang dihasilkan dari proses

dimeiisasi menggunalian katalis ZIO,/sO, sebesar I% (0,l gr) dan )ang

mengunah katalis

TiWSO,

sebesar 10% (I gr) dari daribobot eugenol )ang

digunakan.

(4)

Siti 3folia hlalikil hlnlkiyyah. F3410U)68 Dimerization Of Eugenol From Clove Oil By Using Catalyst Activated Snlfat Acid Snpervised by hfeika Syahbaoa Rosli dan Sihrester Tnniloadi 2008.

S m n t A R Y

Indonesia is one of

the

biggest clove oil producer in the wvorld. Supply of clove oil from Indonesia to

the

\\.orid market reach 600h dunaod of

the

\rod& In

the

year 2000, from 2,080 tons

market

of clove oil, Indowsia supplied 1,317 tom

@wk2@w.

Clove leaf oil is essential oils \with main composition of faction of pheool

that

is eugenol equal to

SO?!.

Exploiting of clove leaf oil specially as mixture

in

fragrant

and in products

and in

daily c o m e r

product

like perfume, @&meat product of

sbrin,

deodorant, soap, shampoo, detergent

and

_as_{component of}

intermediet

_in produce of syothetic Mnillin While at its

the

exploiting pharmacy area still less causing is done research to give added value from eugenol with deriMtizarion

process oamed by dimeniation of eugenol.

Result of dimerization of eugenol

tfiat

is dimeric of eugenol or shortened eugenol to has energy or power antioxidant a real proportional heighr with compotmd functioning tocopherol as source of vitamin E

in

human body (Belitz

and

Grosch.

1987). Reaaion of dimenratl . . on of this eugenol done with reacting eugenol(10 gr)

in

condensation Pyridin (C&IsN) with addition of solid acid catalyst and Hydrogen peroxide radical oxygen compound (Hz@)

a

tempemhe 6W b i o g 24 horn (Ogata, 2000).

This research

general

purpose is study making of dimeric synthesis of eugenol by using variouj h l a b l e catalyst

in

nature and

also

synthetic. As for

p q a e of especially \ras knowing influence condition of process like time,

temperahue

and

concentralion of catalyst to obtain condition of maximum process. Various d y s t applied

that

is Zealit,.

Bentonit,

Commercial Zeolite (Zeolyst), F a , ,

m,

and

Ti@. The catalysts applied

in

sour situation that is with addition of sulphate acid (H2SOa) and

in

preparation with diffesent metbod as according to condition of ca&lyst wanted. Mechanism happewd wheo dimenzab . . on

process

takes plaw

that

is Oksidative Coupliog Reaction where entangling reactioo

of free radical consisted of three p h

that

is initiation (start), propagasi (propagator), and termination (terminating). After dimerizabon process of eugenol during 21 hours, compound got purified by using column chromatography s)sm~.

pure Seyawa yielded evaluated furthemore applies chrooxmgqhy analysis and spectropbotornetry like

TLC

(Thin layer Chromatography),

GC

(Gas

Chromatography), GC-MS (Gas Chromatography-Mass Specnoscopy), LC-MS (Liquid Chromatography-Mass Spectroswpy), FI-IR (Fourier Tramform

ffi

Red),

and

N M R

_{(Nuclear Magnetic Resonance).}

From evaluation of chromatography, specnophotometry, and

N M R

is known by dimerization process to apply catalyst Zr02 and Ti02 yields dimeric crystal of eugenol with identification of molecular weight a number of h i e eugenol molecular \\.eight is lesseoed by hvo hydrogen atoms [( 2 x 164>2*326.

(5)

caralyst Zr021S04 equal to 1% (0,l gr) and using catalyst Ti021S04 equal to 10°? ( I

gr) born eugenol tvivlght applied

(6)

DIMERSASI EUGENOL HASIL ISOLASI D M

MlIWAK

CENGKEH M E N G G U N W V KATALIS ASAiiI PADAT

SKRIPSI

Sebagai Salah

Satu

Sprat untuk Memperoleh Gelar

SARJAiA

TJXNOLOGI

PERTAMAN

pada Departemen Teknologi Idushi Pertanian Fakultas Teknologi Pertaniao

(7)

Ku persembahkan karya ini untuk

Papa dun

Mama

juga ketga kokakku

(a toen, a ten, dun feh sany

mufia)

Kasih sayang kalian semua

sangat berarti untukku

sehingga aku bisa menjadi

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

(13)

(14)

(15)

(16)

(17)

(18)

(19)

(20)

(21)

(22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

(28)

(29)

(30)

(31)

(32)

(33)

(34)

(35)

(36)

(37)

(38)

(39)

(40)

(41)

(42)

(43)

(44)

(45)

(46)

(47)

(48)

(49)

(50)

(51)

(52)

(53)

(54)

(55)

(56)

(57)

(58)

(59)

(60)

(61)

(62)

(63)

(64)

(65)

(66)

(67)

(68)

(69)

(70)

(71)

(72)

(73)

(74)

(75)

(76)

(77)

(78)

(79)

(80)

(81)

(82)

(83)

(84)

(85)

(86)

(87)

(88)

(89)

(90)

(91)

(92)

(93)

(94)

(95)

(96)

(97)

(98)

(99)