Penggolongan Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Gugus Fungsi

(1)

Penggolongan Senyawa Farmasi

Organik Berdasarkan Gugus

Fungsi

Mata Kuliah: Kimia Farmasi Nadratifani.RH, S.Farm., Apt.

(2)

Pendahuluan

Senyawa Organik (-C-) Mak min Pakaian Batu bara Minyak bumi Obat-obatan Zat warna Bhn peledak Parfum Kosmetik Plastik Insektida dll KUANTITATIF ? STUDI SENYAWA ORGANIK ? AHLI KIMIA = GUGUS FUNGSI ?

(3)

Lanjutan Pendahuluan

 Sistematika Penggolongan Senyawa Organik berdasarkan

Ggs Fungsi:

1. Senyawa Organik yang mempunyai atom C elektrofilik (alkohol, eter, amina, keton, karboksilat)

2. Senyawa organik yang mempunyai atom C nukleofilik (alkana, alkena, alkuna, senyawa aromatik)

3. Senyawa organik polifungsional, yang dapat bereaksi dengan nukleofilik dan elektrofilik (karbohidrat, protein, asam amino) 4. Senyawa organik heteroatom (mengandung N, Belerang, posfor) 5. Senyawa organik logam (organometalik) (Hg, Mg, Cu, Fe, As) 6. Senyawa organik Metabolit Primer (asam piruvat, senyawa yang

terlibat dalam proses metabolisme KH, Lemak, Enzim = BIOKIMIA)

7. Senyawa organik Metabolit Skunder (terpeneoid, steroid, alkaloid, flavonoid, dll = NATURAL PRODUCT CHEMISTRY)

8. Senyawa organik polimer = plastic (karet, serat sintetik = KIMIA ORGANIK POLIMER)

(4)

Lanjutan pendahuluan

 Beberapa Senyawa Farmasi Organik

Berdasarkan Ggs FungsI: 1. Gugus Alkohol 2. Gugus Fenol 3. Gugus Karboksilat 4. Alkaloid 5. Barbiturat

(5)

Lanjutan pendahuluan

KIMIA ORGANIK GUGUS FUNGSI SENYAWA FARMASI ORGANIK KIMIA FARMASI

a. SINTESA BAHAN OBAT? b. PERIKSA MUTU?

- ANALISA KUALITATIF

(6)

ALKOHOL

• Alkohol = etil alkohol (etanol)

Yaitu: zat organik yang mempunyai gugus fungsi OH yang terikat pada atom C baik sebagai rantai samping ataupun sebagai senyawa alifatis

(7)

Lanj. Alkohol

• _{Klasifikasi Alkohol:}

1. Mono Alkohol = alcohol monovalent

a. Alifatis : jenuh (etil alkohol, isopropil alkohol, amilen hidrat) & tak jenuh (alyl alkohol)

b. Aromatik : jenuh (benzyl alkohol) & tak jenuh (cynnamyl alkohol)

c. Siklis : menthol, terpen hidrat

2. Poli Alkohol

a. Cairan : gliserin, etiylenglicol, propylenglicol

(8)

Lanj. Alkohol

• Sifat-Sifat Fisika Alkohol:

1. Kelarutan

- lebih mdh larut dlm pelarut polar

- Alkohol cair dapat larut sesamanya

- Alkohol padat dapat larut dalam alkohol cair

- Alkohol polyvalent dapat larut dlm alkohol cair

- Makin banyak atom C pada alkohol dengan gugus OH yang sama banyak, maka makin mudah larut dalam petroleum eter dan makin sukar larut dalam eter

- Makin banyak gugus OH makin mudah larut dalam eter dan makin sukar larut dalam petroleum eter

(9)

Lanj. Sifat-Sifat Fisika Alkohol

2. Index Bias : pada alkohol polyvalent,

makin besar jumlah atom C nya makin bertambah indeks biasnya

3 Titik Didih : makin banyak atom C or gugus OH nya, makin tinggi TD nya 4. Titik lebur :

- _{Makin banyak gugus OH makin tinggi TL} nya

(10)

Lanj. Alkohol

• Sumber2 Alkohol

1. Alkohol Primer

- _{Metanol : pemanasan gas CO +}

hidrogen pada tekanan tinggi dengan bantuan katalis

- _{Etanol : fermentasi karbohidrat, terutama}

hasil peragian larutan induk pada kristalisasi gula

(11)

Lanj.Sumber2 Alkohol

2. Alkohol Skunder

- _{Hidrolisis alkil halida}

R – X + H2O OH- ROH + X

-- _{Reduksi gugus karbonil}

R LiAlH4 R H

C = O C

(12)

Lanj. Alkohol

• _{ANALISA ALKOHOL} 1. Reaksi Warna Azo

2. Reaksi dengan menggunakan pereaksi HCl

3. Reaksi dengan penambahan reagensia Jones

4. Reaksi dengan penambahan reagensia Lucas

(13)

FENOL

 _{Yaitu: senyawa organik yang mempunyai}_{Yaitu: senyawa organik yang mempunyai}

gugusan OH yang terikat langsung pada inti

aromatis

 _{Bila satu gugus OH terikat pada inti aromatis =}_{Bila satu gugus OH terikat pada inti aromatis =}

fenol bermartabat satu

 _{Bila dua gugus OH terikat pada inti aromatis =}_{Bila dua gugus OH terikat pada inti aromatis =}

fenol bermartabat dua

 _{Paling banyak hanya 3 OH yang menempel}_{Paling banyak hanya 3 OH yang menempel}

pada inti aromatis

(14)

Lanj. Fenol

 _{Klasifikasi Fenol}_{Klasifikasi Fenol}

1.

1. Fenol monovalent : Fenol. Thymol, Fenol monovalent : Fenol. Thymol, eugenol,guaiacol

eugenol,guaiacol

2.

2. Fenol polyvalent : resorchin, Fenol polyvalent : resorchin,

pyrocathechin, pyrogallol, asam gallat

3.

(15)

Sifat-Sifat Fenol

 _{Larut baik dalam alkohol, eter dan pelarut}_{Larut baik dalam alkohol, eter dan pelarut}

organik lainnya

 _{Dengan NaOH terbentuk fenolat yang larut}_{Dengan NaOH terbentuk fenolat yang larut}

dalam air

 _{Reaksi bersifat asam…? Umumnya derajat}_{Reaksi bersifat asam…? Umumnya derajat}

keasaman lemah dibandingkan dengan

asam-asam lain (ada yang lebih kuat sep asam-asam pikrat

asam lain (ada yang lebih kuat sep asam pikrat

or tri nitro fenol… Why? )

(16)

Analisa Fenol

 _{Reaksi warna Azo}_{Reaksi warna Azo}

 _{Reaksi dengan FeCl}_{Reaksi dengan FeCl}₃₃  _{Reaksi Panguet}_{Reaksi Panguet}

(17)

ASAM

 Senyawa-senyawa yang dapat Senyawa-senyawa yang dapat

melepaskanproton (teori Bronsted)

melepaskanproton (teori Bronsted)  Senyawa organik yang mempunyai Senyawa organik yang mempunyai

gugus karboksilat gugus karboksilat  Struktur:Struktur: O O - C - C OH OH

(18)

Sifat-Sifat Karboksilat

 Asam – asam alifatis larut dalam air Asam – asam alifatis larut dalam air

sedangkan asam aromatis larut

dalam petrolium eter

 Dengan NaOH dan NaHCODengan NaOH dan NaHCO

3

membentuk garam yang larut dalam

air

 Dengan destilasi uap ada yang turut Dengan destilasi uap ada yang turut

terdestilasi dan ada yang tidak

(19)

Klasifikasi Berdasarkan

Destilasi Uap

1.

1. Turut terdestilasi uapTurut terdestilasi uap

a.

a. Alifatis : asam asetat, asam formiat, Alifatis : asam asetat, asam formiat,

asam propionat

b.

b. Aromatis : asam salisilat, asam Aromatis : asam salisilat, asam

benzoat, asam sinamat, asam butirat

2.

2. Tak turut terdestilasi uapTak turut terdestilasi uap a.

a. Alifatis : asam oksalat, asam Alifatis : asam oksalat, asam

laktat,asam sitrat, asam tartrat

b.

(20)

ANALISA KARBOKSILAT

 Reaksi dengan FeClReaksi dengan FeCl

3

3  Reaksi IodoformReaksi Iodoform

 Reaksi MarquisReaksi Marquis

 Oksidasi dengan KMnOOksidasi dengan KMnO

4

4 + H + H22SOSO44

(21)

ALKALOID

Senyawa organik yang mempunayi atom N dalam ikatan siklis, bereaksi alkalis, umumnya larut dalam HCl 0.5 N dan memberikan endapan merah dengan pereaksi Mayer

Umumnya terdapat di alam, mis.

Pada tumbuh-tumbuhan (biji, buah, daun, batang, rizom, akar, kulit

(22)

Sifat Alkaloid

Bersifat basa

Umumnya larut dalam pelarut organik Garamnya mudah larut dalam air

Berbentuk : kristal, cairan, padat atau amorf

(23)

Klasifikasi Alkaloid

Alkaloid Alam (opium, kina, folia koka, solanase, radix ipecae, radix rawolfia, semen strycnin, secale cornutti)

Alkaloid Sintetis (turunan purin, anilin, acridin, amin alifatis)

Alkaloid golongan sisa (arecolin, santonin pisostigmin, yohimbin)

(24)

Pemisahan/ Isolasi

Ekstraksi (dragendorf)

Kromatografi (KKt, Kromatografi Kolom, KLT, Kromatografi Ion

(25)

Identifikasi Alkaloid

Reaksi Warna (H2SO4p, HNO3p,

Marquis, FeCl3)

Reaksi Pengendapan (Mayer, Bouchardat, Asam pikrat, Asam fosfomalibdat)

(26)

BARBITAL

Tahun 1823, Wahler = preparat ureum

Tahun 1864, Bayer = asam barbiturat

(obat tidur)

Tahun 1900, Fischer = sintesa barbital dari

kondensasi etil ester malonat

Barbital terdiri dari = 1200 derivat asam

barbiturat >< tidak semuanya dipakai

dalam pengobatan

(27)

Penggunaan Barbital

Jumlah banyak = obat tidur

Jumlah sedikit = sedative

Pemberian berbentuk : ampul,

serbuk padat, tablet atau kapsul

Thiobarbital (anti epilepsi) = terbuat

dari thio ureum >< ureum

(28)

Klasifikasi Barbital

Berdasarkan Kerja

1.

1. Ultra short acting : thiopental, _{Ultra short acting : thiopental,}

hexobarbital

2.

2. Short acting : pentobarbital_{Short acting : pentobarbital}

3.

3. Intermediate acting : sandoptal, Intermediate acting : sandoptal, amytal

amytal

4.

(29)

Lanj. Klasifikasi Barbital

Berdasarkan unsur-unsur

penyusunnya:

1.

1. H, O, N : Luminal, Veronal_{H, O, N : Luminal, Veronal}

2.

2. C, H, O, N, S : thiopental_{C, H, O, N, S : thiopental}

3.

(30)

Sifat Fisika Barbital

Sukar larut dalam air, mudah larut

dalam pelarut organik, eter,

kloroform, etil asetat

Dapat menyublim terutama dalam

kondisi vacuum

Umumnya punya titik leleh yang

tajam (96 – 200°C)

(31)

Sifat Kimia

Zat padat berupa kristal putih,

sedikit pahit

Sangat lambat terurai pada pH 10

Bersifat asam lemah yang berbasa

satu, karena terjadi keseimbangan

bentuk keto + enol dimana bentuk

enol bersifat asam lemah karena

dapat terionisasi

(32)

Identifikasi Barbital secara Fisika

Penentuan Titik Cairnya

Analisa Spektrofotometri

- Infra merah_{Infra merah}

- UVUV

Kromatografi

(33)

Identifikasi Barbital secara Kimia

Reaksi warna Parri

Reaksi warna dan pengendapan

Zwikker

Reaksi pengendapan dengan

pereaksi Millons

Reaksi Marshall

(34)

Penggolongan Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Gugus Fungsi