Murtina dkk., 2018 Page 1 Konversi Etil p-Metoksisinamat Isolat dari Kencur Kaempferia galanga L.
Menjadi Asam p-metoksisinamat Menggunakan Katalis Basa NaOH
Murtina*, Firdaus, dan Nunuk Hariani Soekamto
Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Hasanuddin Makassar, Korespondensi*: mirna.murtina@yahoo.com
ABSTRAK
Konversi etil p-metoksisinamat isolat dari kencur kaempferia galanga L. menjadi asam p-metoksisinamat menggunakan katalis NaOH telah berhasil dilakukan.
Isolasi senyawa etil p-metoksisinamat dilakukan pada kondisi refluks selama 1 jam pada suhu 50oC. Hasil isolasi dihidrolisis pada suhu 60oC selama 3 jam. Uji kemurnian senyawa dilakukan dengan metode KLT dan penentuan titik leleh, sedangkan karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometer FT-IR.
Reaksi konversi ini menghasilkan asam p-metoksisinamat sebagai padatan berupa tepung berwarna putih dengan titik leleh 165-167oC dan rendemen 72%.
Kata Kunci : Asam p-metoksisinamat, etil p-metoksisinamat, hidrolisis, kencur, natrium hidroksida
ABSTRACK
Conversion etil p-methoxycinamat from extract of kencur be p-methoxycinamat acid use NaOH catalyst has been successfully done. Isolate of
ethyl p-methoxycinamat carried out of reflux condition at temperature 50oC for one hour. The product of isolation hydrolyzed at temperature 60oC for three hours.
Purity test of compound carried out with TLC methode and melting point determination. While, characterization of compound carried out with FT-IR spectrophotometer. The conversion reaction produces p-methoxycinnamic acid as a form solid white flour with a melting point of 165-167oC and a yield of 72%.
Keywords: Ethyl p-methoxycinamat, hydrolysis, kencur, p-methoxycinamat, sodium hydroxide
PENDAHULUAN
Kencur merupakan tanaman tropis yang banyak dipelihara masyarakat di Indonesia. Tanaman ini dapat digunakan sebagai obat tradisional. Berdasarkan penelitian,
kencur mengandung minyak atsiri yang mampu menyembuhkan berbagai penyakit seperti batuk, masuk angin, radang lambung, nyeri, tetanus dan panas dalam (Astuti dkk.,
2018 UNIVERSITAS HASANUDDIN
Murtina dkk., 2018 Page 2
1996). Hal ini dikarenakan di dalam kencur terdapat turunan asam sinamat yakni etil p-metoksisinamat.
Senyawa etil p-metoksisinamat berhasil diisolasi dari rimpang kencur oleh Taufikkurohmah (2005). Produk hasil isolasi tersebut kemudian dikonversi menjadi p-metoksisinamil- p-metoksisinamat dengan rendemen hasil reaksi sebesar 1,77% dan digunakan sebagai kandidat tabir surya. Penelitian lain yang dilakukan oleh Fahmi (2015) berhasil mengisolasi senyawa etil p- metoksisinamat dan etil sinamat dari rimpang kencur yang memiliki bioaktivitas sebagai antiinflamasi.
Namun, pada konsentrasi yang sama, senyawa etil p-metoksisinamat memiliki persentase inhibisi yang lebih besar dibandingkan etil sinamat.
Hal ini mengindikasikan bahwa keberadaan gugus metoksi pada cincin fenil dapat meningkatkan bioaktivitas senyawa sebagai antiinflamasi.
Menurut Ernawati dan Fairusi pada tahun 2013, bioaktivitas dari turunan senyawa asam sinamat bergantung pada struktur dan gugus yang mensubstitusinya. Asam sinamat dan turunannya memiliki gugus karbonil α,β-tak jenuh sebagai bagian aktif sehingga dapat digunakan sebagai rujukan dalam mendesain obat antikanker. Selain gugus karbonil α,β-tak jenuh dan gugus karboksilat, asam sinamat juga memiliki sisi aktif pada cincin fenil (Mushlihin, 2015).
Berdasarkan hal di atas maka dilakukan modifikasi senyawa turunan asam sinamat yang lain untuk kemudian dijadikan acuan sebagai obat antikanker, antibakteri, antiinflamasi, dan lain-lain.
METODE PENELITIAN Isolasi Etil p-Metoksisinamat
Serbuk kencur sebanyak 30 gram dimasukkan ke dalam labu alas bulat, kemudian ditambahkan dengan n-heksana sebanyak 200 mL.
Campuran direfluks dalam penangas air pada suhu 50oC selama 1 jam.
Campuran disaring ke dalam labu alas bulat dan dievaporasi sampai volume sekitar 10 mL. Didinginkan pada suhu kamar hingga terbentuk kristal warna putih lalu pelarut didekantasi. Kristal direkristalisasi hingga diperoleh kristal murni (diuji dengan KLT), dan ditentukan titik lelehnya. Kristal ditimbang dan dihitung rendemennya. Kristal murni yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FT-IR.
Sintesis Asam p-Metoksisinamat Etil p-metoksisinamat (2,42 mmol) sebanyak 0,5 gram dilarutkan dalam etanol. Larutan direaksikan dengan 0,15 gram (4 mmol) natrium hidroksida dalam kondisi refluks pada suhu 60oC selama tiga jam.
Campuran hasil reaksi ditambahkan dengan akuades sampai endapan larut. Larutan ditambahkan HCl 15%
secara tetes-tetes sampai terbentuk kembali endapan berwarna putih,
Murtina dkk., 2018 Page 3 kemudian disaring. Endapan dicuci
dengan akuades, dikeringkan dalam desikator, kemudian diuji kemurniannya dengan KLT dan ditentukan titik lelehnya. Endapan ditimbang, dihitung rendemennya, dan dikarakterisasi menggunakan spektrorofotometer FT-IR.
HASIL DAN PEMBAHASAN Sintesis asam p-metoksisinamat telah berhasil dilakukan melalui reaksi hidrolisis etil p-metoksisinmat.
Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Kencur
Isolasi etil p-metoksisinamat dilakukan melalui metode refluks pada suhu 50oC selama 1 jam dan dihasilkan kristal putih dengan rendemen sebesar 2,22% (TL. 46- 48oC).
Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometer FT-IR. Spektrum hasil isolasi memperlihatkan adanya serapan pada bilangan gelombang 2978,09 cm-1 yang berasal dari vibrasi ikatan C-H jenuh. Hal ini diperkuat dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 1367,63 cm-1 dan 1417,68 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus CH3. Pada bilangan gelombang 1705,07 cm-1 menunjukkan adanya gugus karbonil ester (C=O).
Keberadaan gugus aromatik ditunjukkan oleh pita serapan pada bilangan gelombang 3007,02 cm-1 yang didukung oleh adanya serapan pada bilangan gelombang 1510,26 cm-1 dan 1600,92 cm-1. Serapan pada bilangan gelombang 1629,85 cm-1
menunjukkan adanya gugus C=C olefin, pita serapan ini didukung oleh adanya serapan trans 1,2-disubstitusi pada bilangan gelombang 952,84 cm-1.
Serapan C-O fenolik muncul pada bilangan gelombang 1251,80 cm-1 dan serapan C-O metoksi muncul pada bilangan gelombang 1174,65 cm-1. Adanya pita serapan pada bilangan gelombang 829,39 cm-
1 menunjukkan adanya disubstitusi para pada cincin fenil.
Sintesis Asam p-metoksisinamat Hasil isolasi yang diperoleh kemudian dikonversi menjadi asam p-metoksisinamat melalui reaksi hidrolisis menggunakan katalis NaOH melalui metode refluks pada suhu 60oC selama 3 jam. Hasil hidrolisis yang diperoleh berupa endapan putih yang memiliki rendemen sebesar 72% dan titik leleh 165-167oC.
Karakterisasi senyawa hasil hidrolisis dilakukan dengan metode spektrofotometer FT-IR.
Keberhasilan reaksi hidrolisis ditandai dengan munculnya gugus –OH pada bilangan gelombang 3450,65 cm-1. Selain itu, munculnya pita serapan pada bilangan gelombang 1683,86 cm-1 menunjukkan adanya gugus (C=O) karboksilat.
Mekanisme reaksi pembentukan asam p-metoksisinamat ditunjukkan pada Gambar 1.
2018 UNIVERSITAS HASANUDDIN
Murtina dkk., 2018 Page 4
H3CO
OC2H5 O
OH
H3CO
OC2H5
O
O
-C2H5OH
H3CO
OH O
H
H3CO
O
O H
Gambar 1. Reaksi sintesis asam p-metoksisinamat
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian, sintesis asam p-metoksisinamat (TL. 165- 167oC) dapat dilakukan melalui reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dan katalis NaOH dengan rendemen sebesar 72%.
DAFTAR PUSTAKA
Astuti, Y., Sundari, D., dan Winarno, M.W., 1996, Tanaman Kencur (Kaempferia galanga L.);
Informasi Tentang Fitokimia dan Efek Farmakologi, Pusat Penelitian dan Pengembangan Farmasi, Jakarta.
Ernawati, T., dan Fairuzi, D., 2013, Sintesis Fenil Sinamat dan 4- Fenilkroman-2-on dan Uji Sitotoksisitas Terhadap Sel Kanker Serviks HeLa, Jurnal Ilmu Kefarmasian, 11(2): 202-210.
Fahmi, M., 2015, Isolasi dan Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa Metabolit Sekunder dari Rimpang Kencur (Kaempferia galanga L.), Skripsi tidak diterbitkan, Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Program Studi Farmasi UIN Syarif Hidayatullah, Jakarta.
Mushlihin, A.A., 2015, Hubungan Kuantitatif Struktur Aktivitas (HKSA) Turunan Asam Sinamat Terhadap Sel P-388, Skripsi tidak diterbitkan, Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Program Studi Farmasi, Jakarta.
Taufikkurohmah, T., 2005, Synthesis Of p- Methoxy-Cynnamil-p-
Metoxycinamate From Ethyl p- Methoxycinamat Was Isolated From Dried Rhizome Kaempferia galanga L. As Sunscreen Compound, Indo. J. Chem, 5(3):
193-197.
Murtina dkk., 2018 Page 5