EPOKSIDASI DAN AKRILASI ASAM OLEAT DARI MINYAK KELAPA SAWIT : ANALISA FTIR (FOURIER TRANSFORM
INFRARED) DAN GC (GAS CHROMATOGRAPHY)
Oleh :
Bella Chintya Dewi Purba NIM 4121210003 Program Studi Kimia
SKRIPSI
Diajukan Untuk Memenuhi Syarat Memperoleh Gelar Sarjana Sain
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSIAS NEGERI MEDAN
iii
Epoksidasi dan Akrilasi Asam Oleat dari Minyak Kelapa Sawit : Analisa FTIR (Fourier Transform Infrared) dan GC (Gas Chromatography)
Bella Chintya Dewi Purba (4121210003)
ABSTRAK
Telah dilakukan penelitian tentang pembuatan Epoksi Asam Oleat (EAO) dan Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO). Asam oleat dari minyak kelapa sawit dengan komposisi kandungan asam lemak oleat 78,39% dan asam lemak linoleat 10,93%. Epoksi asam oleat dengan variasi amberlite (5%, 10%, 15%, 20%) kemudian pereaksi hidrogen peroksid (H2O2) 1,9 N dan asam asetat 0,4 N. Hasil analisa dengan GC (Gas Chromatography) menunjukkan adanya penurunan komposisi kandungan asam lemak linoleat pada Epoksi Asam Oleat (EAO) yaitu pada variasi amberlite 5% (8,5402%), 10% (9,3929%), 15% (9,1485%) dan 20% (8,8840%). Kemudian pada bilangan iodin (mg I2/100 gr) juga mengalami penurunan yaitu asam oleat (87,405), EAO variasi amberlite 5% (83,062), 10% (84,357), 15% (84,782) dan 20% (84,930). Hasil terbaik EAO yaitu pada variasi amberlite dengan komposisi asam lemak linoleat paling rendah (8,5402%) dan bilangan iodin paling rendah (83,062 mg I2/100gr) pada variasi 5% amberlite. Hasil epoksi terbaik di akrilasi dengan asam akrilat dengan katalis hydroquinone distirer selama 14 jam dalam refluks. Hasil analisa dengan FTIR (Fourier Transform Infrared) menunjukkan gugus fungsi spesifik pada Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) yaitu munculnya serapan bilangan gelombang pada puncak 1636 cm-1 (CH2=CH Streaching), puncak 1411 cm-1(CH2=CH Scissoring) dan puncak 818 cm-1 (C=CH), pada EAO munculnya puncak 3373 cm-1 (O–H Streaching) dan 1243 cm-1 (C–O–C Streaching) kemudian pada asam oleat munculnya puncak 1284-1088 cm-1 (C–O Karboksilat). Hasil analisa FTIR menunjukkan terbentuknya epoksidasi dan akrilasi asam oleat dalam penelitian.
KATA PENGANTAR
Segala Puji bagi Allah SWT yang telah memberikan Rahmat dan Karunia-Nya kepada saya sehingga dapat menyelesaikan penelitian dan penulisan Skripsi dengan tepat waktu. Bingkisan shawalat dan salam senantiasa penulis hadiahkan kepada Rasulullah SAW Sang Pahlawan Revolusi, berkat pengorbanannya kita dapat merasakan ilmu pengetahuan. Skripsi berjudul “Epoksidasi dan Akrilasi Asam Oleat dari Minyak Kelapa Sawit : Analisa FTIR (Fourier Transform Infrared) dan GC (Gas Chromatography)” disusun untuk memperoleh gelar Sarjana Sain Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Medan.
Pada kesempatan ini penulis ingin memberikan penghargaan yang setinggi-tingginya serta mengucapkan terima kasih yang tidak terhingga kepada berbagai pihak yang terlibat secara langsung maupun tidak langsung dan telah memberikan dukungan baik moril maupun materil. Dengan segala kerendahan hati dan rasa hormat yang mendalam penulis ingin menyampaikan terima kasih yang tulus kepada : Orang tua tersayang, Ayahanda Effendi Purba dan Ibunda Dra. Ida Ermawati yang selalu memberikan limpahan kasih sayang, ketulusan dan keikhlasan dalam mendidik dan membesarkan penulis. Memberikan semangat terbesar dan cucuran doa yang tidak ada henti-hentinya. Semoga Ayah dan Ibu selalu dalam lindungan Allah SWT. Kepada adik tersayang M. Dwiky Aulia Purba dan Siti Aisyah Salsabillah serta Lelaki yang Insya Allah akan menjadi imam buat diriku Reza Zulmi, S.Si, M.Si. terimakasih untuk doa dan dukungan yang senantiasa diberikan kepada penulis.
v
M.Sc., dan Ibu Dra. Ratu Evina Dibyantini, M.Si., terimakasih atas kritik dan saran demi perbaikan Skripsi ini.
Terimakasih Kepada Bapak Dr. Eka Nuryanto, M.Si. selaku pembimbing selama penelitian di Laboratorium. Serta seluruh Peneliti dan Teknisi laboratorium Oleokimia Pusat Penelitian Kelapa Sawit Medan atas bantuan dalam penelitian dan penulisan Skripsi. Hanya Allah SWT yang dapat membalas segala kebaikan, ketulusan dan keikhlasan yang telah kalian berikan kepada penulis. Penulis berharap limpahan rahmat dan ridho selalu mengalir untuk kita semua
Salam sukses juga untuk teman-teman atas doa, motivasi, kerjasama dan sebagai penyemangat dalam menjalani perkuliahan serta seluruh teman-teman di Kimia NK 2012 terkhusus Handika Prawira, Fauzy Anugraha, Deby Elfrinasti, Albert Niaman Telaumbanua, Fanni Zati Hulwani, Reni Andari Siregar, Citra Hazanah Simatupang, Gika Asti , dan teman seperjuangan selama penelitian, Dewi Triana Nasution.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak terlepas dari kekurangan. Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang dapat membangun dan menyempurnakan skripsi ini agar lebih baik lagi. Akhirnya penulis berharap skripsi ini memberikan manfaat bagi setiap pembaca maupun kemajuan penelitian dan ilmu pengetahuan yang akan datang.
Medan, September 2016 Penulis
DAFTAR ISI
Halaman
Lembar Pengesahan i
Riwayat Hidup ii
Abstrak iii
Kata Pengantar iv
Daftar Isi vi
Daftar Gambar viii
Daftar Tabel ix
Daftar Lampiran x
BAB I PENDAHULUAN 1
1.1. Latar Belakang 1
1.2. Batasan Masalah 4
1.3. Rumusan Masalah 4
1.4. Tujuan Penelitian 5
1.5. Manfaat Penelitian 5
BAB II TINJAUAN PUSTAKA 6
2.1. Minyak Kelapa Sawit 6
2.2. Asam Oleat 7
2.3. Pengertian Polimer 8
2.4. Termoplastik Elastomer 9
2.5. Epoksidasi 11
2.6. Katalis 15
2.7. Amberlyst 17
2.7.1. Prinsip Pertukaran Ion Amberlyst 18 2.7.2. Sifat-sifat Resin Penukar Ion Amberlyst 18
2.8. Asam Akrilat 19
2.9. Kromatografi Gas (GC) 20
vii
BAB III METODE PENELITIAN 28
3.1. Waktu dan Tempat Penelitian 28
3.2. Alat dan Bahan 28
3.2.1. Alat 28
3.2.2. Bahan 29
3.3. Prosedur Penelitian 30
3.3.1. Pembuatan Epoksi Asam Oleat (EAO) 30 3.3.2. Pembuatan Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) 30 3.3.3. Analisis Komposisi Asam Oleat dan EAO dengan GC 30 3.3.4. Analisis Bilangan Iodin (IV) Asam Oleat dan EAO 31
3.4. Diagram Alir Penelitian 32
3.4.1. Pembuatan Epoksi Asam Oleat (EAO) 32 3.4.2. Pembuatan Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) 33
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 34
4.1. Hasil Penelitian 34
4.1.1. Hasil Analisa Asam Oleat 34
4.1.2. Hasil Analisa Epoksi Asam Oleat 35 4.1.3. Hasil Analisa Akrilasi Epoksi Asam Oleat 37
4.2. Pembahasan 38
4.2.1. Analisa Asam Oleat dan Epoksi Asam Oleat dengan GC 38
4.2.2. Bilangan Iodin 40
4.2.3. Gugus Fungsi Asam Oleat, EAO dan AEAO 43
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 47
5.1. Kesimpulan 47
5.2. Saran 47
DAFTAR PUSTAKA 48
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 2.1. Reaksi Epoksi Ikatan Rangkap 11
Gambar 2.2. Reaksi Epoksidasi 13
Gambar 2.3. Struktur Cincin Epoksi 14
Gambar 2.4. Hidrolisis Senyawa Epoksi 15 Gambar 2.5. Instrumen Kromatografi Gas 23
Gambar 2.6. Serangkaian Alat FTIR 25
ix
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1. Komposisi Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit 6 Tabel 3.1. Alat–alat dalam Penelitian 28 Tabel 3.2. Bahan–bahan dalam Penelitian 29 Tabel 4.1. Kandungan Asam Lemak pada Asam Oleat 34 Tabel 4.2. Kandungan Asam Lemak dalam Epoksi Asam Oleat
dengan Variasi Amberlite (5%, 10%, 15% dan 20%) 35 Tabel 4.3. Bilangan Iodin (IV) Asam Oleat dan Epoksi Asam Oleat 36 Tabel 4.4. Daerah Absorbsi FTIR dari Gugus Fungsi Asam Oleat
dan Epoksi Asam Oleat 36
Tabel 4.5. Daerah Absorbsi FTIR dari Gugus Fungsi Akrilasi Epoksi
Asam Oleat 37
Tabel 4.6. Presentasi Pembentukan Epoksi pada Penurunan Bilangan Iodin 41 Tabel 4.7. Gugus Fungsi FTIR Oleat, Epoksi Asam Oleat dan
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1. Kromatogram GC Asam Oleat 51 Lampiran 2. Kromatogram GC Epoksi Asam Oleat 5% 52 Lampiran 3. Kromatogram GC Epoksi Asam Oleat 10% 53 Lampiran 4. Kromatogram GC Epoksi Asam Oleat 15% 54 Lampiran 5. Kromatogram GC Epoksi Asam Oleat 20% 55
Lampiran 6. Spektra FTIR Asam Oleat 56
Lampiran 7. Spektra FTIR Epoksi Asam Oleat 5% 57 Lampiran 8. Spektra FTIR Epoksi Asam Oleat 10% 58 Lampiran 9. Spektra FTIR Epoksi Asam Oleat 15% 59 Lampiran 10. Spektra FTIR Epoksi Asam Oleat 20% 60 Lampiran 11. Spektra FTIR Akrilasi Epoksi Asam Oleat 61
Lampiran 12. Perhitungan 62
1
BAB I PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Indonesia merupakan negara penghasil minyak sawit terbesar di dunia dan banyak sekali produk turunan dari minyak sawit yang dapat menggantikan keberadaan minyak bumi. Sawit di Indonesia telah mencapai lebih dari 9.27 juta Ha dan produksi minyak kelapa sawit (Crude Palm Oil/CPO) sebanyak 26.5 juta ton, sehingga pada tahun tersebut Indonesia masih menjadi negara penghasil minyak sawit terbesar didunia. Namun demikian, produk CPO di Indonesia ini lebih banyak dimanfaatkan untuk keperluan makanan, dan hanya lebih kurang 14% untuk keperluan industri. Sifat fleksibilitas komponen minyak nabati yang berupa beberapa asam lemak dan gliserol ester merupakan faktor pendorong dilakukannya eksploitasi pemanfaatan minyak nabati sebagai bahan baku untuk industri. Asam oleat atau esternya (metil oleat) merupakan produk turunan minyak sawit yang memiliki potensi untuk dikembangkan sebagai bahan baku industri. Produk hasil olahan minyak sawit diantaranya adalah plastisiser. Asam lemak tak jenuh di dalam minyak sawit dapat dikonversi menjadi minyak epoksida yang dapat digunakan sebagai plastisizer untuk meningkatkan fleksibilitas, elastisitas dan stabilitas polimer terhadap panas dan radiasi sinar ultraviolet (Purwanto, 2011).
kelebihan dibandingkan dengan polimer yang dibuat berbasis monomer minyak bumi yaitu sifatnya biodegradabledan lebih murah.
Selama beberapa dekade terakhir, minyak nabati telah dianggap sebagai alternatif biaya yang kompetitif dan ramah lingkungan untuk bahan kimia berbasis minyak bumi, khususnya di industri polimer, yang terdiri dari trigliserida (molekul gliserol dan tiga asam lemak). Ikatan rangkap dari minyak nabati ini memberikan peluang untuk modifikasi monomer dan polimerisasi (Hernandez, 2015).
Dalam upaya mengefisienkan penggunaan minyak nabati, maka modifikasi ikatan rangkap telah digunakan sebagai cara untuk menciptakan monomer yang mampu menghasilkan polimer melalui teknik polimerisasi yang berbeda. Sebagai contoh menurut Larock (2001) menggunakan katalis rhodium dalam proses isomerasi untuk meningkatkan aktivitas reaksi minyak nabati. Metode ini mampu menghasilkan minyak nabati dengan ikatan ragkap terkonjugasi yang kemudian disintesis menjadi polimer termoset melalui kationik polimerisasi. Crivello dalam Hernández, (1990), melaporkan polimerisasi minyak kedelai terepoksidasi melalui kationik polimerisasi.
Saat ini, minyak nabati terepoksidasi telah digunakan dalam produksi resin epoksi dengan pengeras diamin atau menggunakan katalis termal. Senyawa epoksi merupakan produk komersial yang dapat diaplikasikan untuk beberapa kegunaan seperti pelentur (plasticizer), stabilizer dan coating pada resin polimer, serta merupakan anti oksidan pada pengolahan karet alam. Sadi (1995) menyebutkan senyawa epoksi juga dapat digunakan sebagai surfaktan dan agen anti korosi, aditif pada minyak pelumas, bahan baku pestisida.
3
Senyawa tersebut diproduksi sejak 1963 di Amerika Serikat dan dimanfaatkan sebagai plasticizer dan stabilizer pada Polyvynyl Chloride (PVC) (Rangarajan, 1995). Termasuk Indonesia, masih dalam tahap penelitian dan pemanfaatannya mulai dikembangkan.
Sinaga (2007), telah melakukan penelitian dalam hal pengaruh katalis H2SO4 pada reaksi epoksidasi metil ester PFAD, menghasilkan senyawa epoksi dengan kandungan oksiran oksigen maksimum sebesar 2,57% dan bilangan iod sebesar 0,28 dengan waktu reaksi selama 130 menit. Purnama, (2013), juga melakukan penelitian epoksidasi metil oleat dengan katalis padat (Amberlite) menghasilkan senyawa epoksi dengan kandungan oksiran maksimum sebesar 5,619% pada perbandingan persen katalis 5%. Yogo, (2013) melakukan penelitian Degradasi Cincin Oksiran Dari Epoksi Asam Oleat Dalam Suatu Sistem Reaksi Katalis Cair, menhasilkan bilangan iod sebesar 3,15. Nilai yodium ditentukan dari ESO adalah 2,5. Kandungan epoxy tertinggi sintesis minyak terepoksidasi kedelai (ESO) adalah 6,13% ( habib, 2011).
Asam akrilat merupakan bahan kimia industri yang penting karena merupakan bahan kimia intermediate yang banyak digunakan dalam proses-proses produksi pada industri dan produk-produk konsumen. Ada dua penggunaan utama untuk asam akrilik. Yang pertama adalah dengan menggunakan asam akrilik sebagai intermediate bahan kimia dalam produksi ester akrilat dan resin. Penggunaan kedua asam akrilat adalah sebagai sebuah blok bangunan dalam produksi polimer asam poliakrilat. Polimer-polimer ini merupakan jenis cross-linked poliacrilat dan absorben dengan kemampuan untuk menyerap dan mempertahankan lebih dari seratus kali berat mereka sendiri.
modifikasi minyak nabati dikombinasikan dengan termal, kationik atau polimerisasi radikal bebas yang telah menghasilkan plastik termoset. Kandungan asam lemak tidak jenuh atau ikatan rangkap pada asam lemak oleat dan linoleat pada minyak kelapa sawit dapat digunakan sebagai bahan pembuatan Akrilasi Epoksi Palm Oil (AEPO).
Oleh karena itu, pentingnya melakukan penelitian untuk mengembangkan metode epoksidasi dan akrilasi. Untuk itu, penulis melakukan penelitian “Epoksidasi dan Akrilasi Asam Oleat dari Minyak Kelapa Sawit : Analisa FTIR (Fourier Transform Infrared) dan GC (Gas Chromatography)”.
1.2. Batasan Masalah
Adapun batasan masalah dalam penelitian ini adalah :
1. Katalis yang digunakan dalam pembuatan Epoksi Asam Oleat (EAO) adalah katalis heterogen (Amberlite) dengan variasi 5%, 10%, 15%, dan 20% dari Asam Oleat.
2. Bahan pembuatan Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) dari asam lemak oleat dari hasil variasi katalis heterogen terbaik.
1.3. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam penelitian ini adalah :
1. Apakah epoksidasi dari asam lemak oleat dengan variasi katalis heterogen (Amberlite) dapat terbentuk?
2. Apakah Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) dapat terbentuk dari Epoksi Asam Oleat (EAO)?
5
Adapun tujuan penelitian ini adalah :
1. Untuk mengetahui reaksi epoksidasi yang terbentuk dari asam lemak oleat dengan Hidrogen Peroksida (H2O2) dan Asam Asetat dengan variasi katalis heterogen (Amberlite).
2. Untuk mengetahui bagaimana Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) Epoksi yang terbentuk dari Asam Oleat (EAO).
1.5. Manfaat Penelitian
BAB V PENUTUP
5.1. Kesimpulan
Adapun kesimpulan dalam penelitian ini adalah :
1. Epoksi Asam Oleat (EAO) dapat terbentuk dari asam oleat dengan hidrogen perokside (H2O2) dan asam asetat menggunakan variasi katalis amberlite 5%, 10%, 15% dan 20%. Hasil terbaik epoksidasi asam oleat yaitu pada variasi amberlite 5% dengan bilangn iodin paling rendah. Kemudian dianalisa dengan FTIR, munculnya serapan bilangan gelombang ikatan C-O-C streaching pada puncak absorbsi 1243 cm-1.
2. Akrilasi Epoksi Asam Oleat (AEAO) dapat terbentuk dari epoksi asam oleat, ditunjukkan melalui uji kualitatif dengan FTIR dengan munculnya serapan bilangan gelombang pada 1636 cm-1 yang merupakan gugus CH2=CH straching dari monomer akrilat dan 1411 cm-1 merupakan gugus CH2=CH scissoring serta puncak 818 cm-1 merupakan gugus C=CH alkena, yang sebelumnya tidak muncul pada sampel Asam Oleat dan Epoksi Asam Oleat (EAO).
5.2. Saran
48
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, (2016),https://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_gas
Carlson, R.D. and Chang, S.P., (1985), Chemical Epoxidation of a Natural Unsaturated Epoxy Seed Oil from Vernonia Galamensis and a LOOK at Epoxy Oil Market.JAOCS 62 (5): 924-939
Cooney, Tyson, (2009), Epoxidised Resins from Natrural Renewable Resources, University of Southern Queensland
Ditjen POM, (1979), Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen Kesehatan RI, Jakarta
Elta, W., (2009), Uji Aktivitas Antibakteri Polietilen Tergrafting Asam Akrilat Yang Telah Mengikat Kitosan, Univesitas Lampung, Bandar Lampung
Fauzi, Y, (2004), Kelapa Sawit : Budidaya dan Limbah Analisis Usaha dan Pemasaran, Edisi Revisi, Penebar Swadaya, Jakarta
Gan, L.H., Goh, S.H., and Ooi, K.S., (1992), Effects of Epoxidation on the Thermal Oxidative Stabilities of Fatty Acid Esters Derived from Palm Olein, JAOCS, vol. 72, pp. 439–442
Gan, L. H., Ooi.K.S., Goh, S.H., and Leong, Y.C., (1995), Epoxsidized esthers of palm olein as plasticizers for poly(vinylchloride),Eur.Polym J, 31 (8), 719-724
Goud,V.V.,Pradhan,N.C., and Patwardhan,A.V, (2006), Epoxidation of Karanja Oil by H2O2, USA:J.am.Oil.Chem.Soc.Vol 83.635
Harry O`kuru,R.E.,Gordon,S.H., and Biawas, A., (2005)A Facile Synthesis of Aminihydroxy Triglycerides From New Crop Oils, USA:J.am.Oil.Chem.Soc.Vol 82.207
Hasibuan,M.H.E., (2000), Modifikasi dan Penggunaan Pemlastis Turunan Asam Oleat dari Asam Lemak Sawit Destilat (ALSD) pada Matriks Polivinil Klorida, Tesis Program Pasca Sarjana Kimia.Medan:USU
Hernández, N.R., Mengguo, Y., Williams, C. and Cochran, E., (2015), Thermoplastic Elastomers from Vegetable Oils via Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization, Iowa State University, U.S.A
Ketaren, S., (2005), Pengantar Teknologi Pengolahan Lemak Dan Pangan, UI-Press, Jakarta
Khopkar, S.M., (1990),Konsep Dasar kimia Analitik, UI-Press,Jakarta
Lane, B.S., Burgess, K., (2002), Metal-Catalyzed Epoxidation Of Alkenes With Hydrogen Peroxide,J Am Chem Soc. Vol. 103:2457-2474.
Larock, R.; Dong, X.; Chung, S.; Reddy, C. K.; Ehlers, L, (2001), Preparation of conjugated soybean oil and other natural oils and fatty acids by homogeneous transition metal catalysis. J. Am. Oil Chem. Soc, 78, 447– 453.
Machado, A.V., Duin M.V., (2005), Dynamic Vulcanisation of EPDM/PE Based Thermoplastic Vulcanisates Studied Along the Extruder Axis, Polymer46 : 6575–6586
Nasikin, M., Susanto, B.H., (2010),Katalis Heterogen,UI-Press, Jakarta
Purnama,H., Wibowo, T.Y., Widiana, N., Puspita, K.D., (2013),Pengaruh Rasio Peroksida Dan Persentase Katalis Pada Epoksidasi Metil Oleat Dengan Katalis Padat, UMS, Surakarta
50
Rangarajan, B., Adam, H., Grulke, E.A., and Culnan, P.D., (1995), Kinetic parameters of two phase model for in-situ epoxidation of soybean oil. J. Am. Oil Chem. Soc. 72:1161-1169
Rohm and Haas, C., (2008),Ion Exchange Resins,PDS 0503 A–Jan. 08 - ½
Salih, A.M., Ahmad, M.B., Ibrahim, N.A., Dahlan, K., Tajau, R., Mahmod, M.H., dan Yunus, W., (2015), Synthesis of Raditiation Curable Palm Oil-Based Epoxy Acrylated: NMR and FTIR Spectroscopic Investigation,Molecul20: 14191-14211
Sinaga, M., (2005),Optimasi Proses Pembuatan Senyawa Epoksi dari Metil Ester Palm FATTY Acid Destilate,Tesis, Universitas Sumatra Utara
Sinaga, M., (2007), Pengaruh Katalis H2SO4Pada Reaksi Epoksidasi Metil Ester
PFAD (Palm FATTY Acid Destilate), Universitas Sumatra Utara
Steven,M.P., (2001),Kimia Polimer.Cetakan Pertama, Pradnya Paramita, Jakarta
Wibowo, T.Y., Rusmandana B., Astuti, (2013), Degradasi Cincin Oksiran Dari Epoksi Asam Oleat Dalam Suatu Sistem Reaksi Katalis Cair. Jurnal Teknologi PertanianVol. 14 No. 1 [April 2013] 29-34
