IOdoform

A. Judul Percobaan : Pembuatan Iodoform B. Hari/ Tanggal Percobaan : Jumat/11 Maret 2016

C. Tujuan Percobaan :

1. Mensintesis senyawa iodoform

2. Memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi D. Dasar teori

Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine

dalam suasana basa dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton (CH3

-CO-), seperti asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton, seperti etanol. Hidrogen α dalam senyawa karbonil lebih asam dari pada umumnya hydrogen yang berikatan dengan atom karbon. Akibat dari penempatan gugus karbonil disebelah proton metil sangat luar biasa, yaitu meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10. Ada dua alasannya pertama karbon karbonil membawa muatan positif parsial elektron ikatan bergeser kearah karbon karbonil dan menjauhi hydrogen α,sehingga basa mudah mengambil hydrogen α sebagai proton(artinya tanpa mengambil elektron ikatannya. Kedua,anion yang dihasilkan distabilkan .Anion ini disebut anion enolat, Muatan negatifnya terdistribusi diantara karbon α dan atom oksigen karbonil (Hart,2003:292-293). Dalam reaksi iodoform digunakan iodine (I2) dan larutan alkali hidroksida (NaOH

atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Dalam proses sintesis iodoform ini dilakukan penambahan air yang banyak setelah terjadi kristal Iodoform dengan maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebihan. Jadi mengurangi kecepatan terhidrolisisnya Iodoform yang terjadi kecepatan terhidrolisirnya Iodoform yang terjadi dengan adanya NaOH (Reksohadiprodjo, Samhoedi, 1976; hal 56)

Persamaan reaksinya dinyatakan sebagai berikut:

Cara lain untuk membuat CHI3 adalah elektrolisis larutan yang mengandung etanol/aseton. Natrium karbonat, dan kalium iodida. Iodoform adalah zat padat yang berbentuk Kristal dengan warna kuning limau dam mempunyai bau yang khas.Kegunaan iodoform adalah untuk bahan antiseptik dan membuktikanadanya etil alcohol lain(melalui uji iodoform)(Parlan,2003:115)

Menurut Fherays(2011),sifat kimia iodoform yaitu

1. Kondensasi lipid etiodid dari alkil menghasilkan cis ( 1-etilguinolin-4-trimetinaiomin)

2. Iodoform dapat dihidrogenasi(metilan iodida)

O O

R─C─CH3 + 3 NaOI → R─C─CI3 + 3 NaOH

O O

3. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH alcoholat karbilamin memberikan isosianida

4. Iodoform dan kalium poidat membentuk Cl4 5. Iodoform dapat dihidrolisis dengan kuat

6. Iodoform bial direduksi denagn Na2As2O4 akan membentuk metilen iodide

7. Iodoform bila direaksikan dengan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisanpiridin,setelah dipanaskan

8. Jika Iodoform dipanaskan dalam satu tabung kering akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium

9. Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3(argentum nitrat) tidak

memberikan endapan kuning perak iodida (Agl). 10. Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut : 1. Bentuk berupa kristal kuning berkilauan

2. Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya 3. Titik lebur 119-1230_C

4. Berat jenis 4,00 gr/mil 5. Berat molekul 393,73

6. Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g 7. Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar

8. Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O

9. Memiliki bau yang khas

10. Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol 11. Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom

Senyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut.

a. Alkohol

Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan

dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2sehingga terbentuk triiodoetanol.

Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoatGugus metal dari suatu metal keton (menghasilkan metode pengubahan metal keton ini menjadi asam karboksilat) diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom dan Klor juga bereaksi dengan metal keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukan tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok. Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah haloform (reaksi holoform) (Emel, 2010). Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit.

E.

OH O

O O

F.

b. Aseton

Aseton direaksikan dengan I2 dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka I2 akan

mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH), H3C-C-Cl3 di ubah

menjadi iodoform dan kalium asetat. c. Secara elektrolisa

Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na2CO3, elektrolisa dilakukan

dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+_{, Na}+_{, I}–_{, CO}

2 dan H+ serta

O– _{dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H}+ _{pada katoda, dan I}–

serta OH yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO–_.

Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton.

Iodoform yang diperoleh berupa Kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 1200_C

dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hipobromit masing-masing menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi-reaksi

tersebut dikenal dengan reaksi haloform

E. Rancangan Percobaan 1. Alat dan Bahan

1) Alat

- Erlenmeyer 250 ml 1 buah

- Corong Buchner 1 buah

- Erlenmeyer berparuh 250 ml 1 buah

- Corong kaca 1 buah

- Kompor listrik 1 buah

- Kertas saring 3 buah

- Spatula 1 buah

- Pipet tetes 5 buah

- Kaca arloji 1 buah

- Gelas ukur 1 buah

- Gelas kimia 2) Bahan - Iodium 1 gram - Aseton 1 ml - NaOH 2 N 18,4 ml - Alkohol 70% 30 ml

5 gram iodium

Dimasukkan dalam erlenmeyer 200 mL Ditambahkan 5 mL aseton

Ditambahkan 5 mL air suling Dikocok

Ditambahkan larutah NaOH 2 N sedikit demi sedikit Dikocok terus menerus sampai timbul endapan

Endapan

Ditambahkan 125 mL air suling Disaring dengan corong buncher

Dicuci dengan air hingga bebas dengan NaOH Dimasukkan dalam erlenmeyer

Ditambahkan beberapa mL etanol

Dihangatkan dan dikocok diatas pemanas listrik

Residu Filtrat

Dibiarkan dingin sampai suhu ruangan Ditambahkan 12,5 mL air suling Di aduk

Disaring dengan corong buncher Residu

Filtrat - Aquades

F. Alur Kerja

Residu Filtrat

Dicuci dengan etanol

Dikeringkan dengan desikator

Residu kering

Massa Hasil pengamatan

Dihitung presentase

Residu Filtrat

G. DATA PENGAMATAN

No Perc. Prosedur Percobaan Hasil pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan

1. Pembuatan dan Pemurnian Iodoform Sebelum :

-Iodium : kristal abu-abu tidak berwarna abu-abu -Aseton(aq) : tidak berwarna -Aquades tidak berwarna -NaOH : tidak berwarna -Etanol (aq): tidak

berwarna

-Kertas lakmus :merah -Berat kertas saring

pada penyaringan kedua= 0,363 gram Sesudah : -Iodium + aseton + aquades = hitam kekuningan -Iodium + aseton + aquades+ NaOH= larutan berwarna kuning ada endapan kuning

3 I2(s) + CH3COCH3(aq) →

3HI(aq) + CI3COCH3(aq)

CI3COCH3(aq) + NaOH(aq)→

CHI3(aq) + CH3COONa(aq)

Titik leleh = 1200 _C

Kristal Iodoform berwarna kuning

Bau Iodoform : Bau obat

- Iodoform yang dihasilkan 0,037 gram - Iodoform murni dihasilkan dengan cara rekristalisasi dibuktikan dengan didapatkan iodoform berwarna kuning yang memiliki titik leleh 120o _C sesuai dengan dasar teori - Rendemen Idodoform = 7,2237 % Kadar Residu  Dihitung presentase Hasil pengamatan Massa 5 gram iodium  Dimasukkan dalam erlenmeyer 200 mL  Ditambahkan 5 mL aseton  Ditambahkan 5 mL air suling  Dikocok  Ditambahkan larutah NaOH 2 N sedikit demi sedikit

 Dikocok terus menerus

 Dibiarkan dingin sampai suhu ruangan  Ditambahkan 12,5 mL air suling Filtra t Resi du Endapan  Ditambahkan 125 mL air suling

Residu Filtrat

-NaOH = 65 tetes atau 1 mL

-Endapan kuning + aquades= larutan kuning ada endapan kuning

-Endapan + etanol (aq) = endapan tidak larut -Etanol + etanol + kalor= endapan larut -Endapan yang larut + aquades=terbentuk endapan kembali -Endapan yang disaring -- residu :endapan

warna kuning - Filtrat : larutan

berwarna jernih -Kertas lakmus tidak

berubah warna tetap merah -Berat kertas saring +

iodoform = 0,4 gram

-Berat Iodoform= berat total- berat kertas  Dibiarkan dingin sampai suhu

ruangan

 Ditambahkan 12,5 mL air suling

 Di aduk Filtrat

 Dicuci dengan air hingga bebas dengan NaOH  Dimasukkan dalam erlenmeyer  Ditambahkan beberapa mL etanol  Dibiarkan dingin sampai suhu ruangan  Ditambahkan 12,5 mL air suling  Di aduk  Disaring dengan corong buncher Residu Filtrat

saring = 0,400 gram= 0,037 gram -Bau Iodoform : bau

betadine -Titik leleh = 1200

-Kelarutan dalam air = larut dalam air -Rendemen Iodoform = 7,2237 %  Dicuci dengan etanol  Dikeringkan dengan desikator Residu kering  Ditimbang  Dilarutkan dalam air Hasil pengamatan Massa  Dihitung presentase Kadar Residu Residu

H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

Tujuan dari percobaan pembuatan iodoform ini untuk mengetahui sintesis senyawa iodoform dan cara memurnikan iodoform dengan rekristalisasi. Iodoform (CHI3) adalah senyawa

yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa dengan senyawa dari organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-) seperti asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi

menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton , seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2) dan larutan alkali hidroksida NaOH sebagai katalisator yang akan

mempercepat jalannya reaksi, sehingga menghasilkan iodoform. Dan selanjutnya dilakukan pemurnian iodoform melalui proses rekristalisasi.

Persamaan reaksinya :

O O

R-C-CI3 (aq) + NaOH (aq) → R-C-ONa (aq) + CHI3 (s)

Garam natrium alkanoat iodoform

Pada percobaan pembuatan iodoform ini, dilakukan dengan menimbang terlebih dahulu iodium yang berbentuk serbuk warna abu-abu mengkilap sebanyak 1 gram dan memasukkannya kedalam erlenmeyer 200 ml . Kemudian ditambahkan 1 ml aseton dan 1 ml air suling / aquadest. Aseton merupakan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton sehingga ketika aseton bereaksi dengan iodin, atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aseton mudah diganti oleh halogen (I2). Reaksi cepat yang terjadi antara ion enolat dengan halogen karena

pengaruh tarikan elektron dari halogen (I2), maka atom hidrogen pada atom karbon alfa akan

mudah ditukar oleh halogen (I2). Oleh karena itu gugus metil yang terikat pada gugus karbonil

mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalometil (triiodometil –CI3). Dapat disimpulkan

bahwa penggunaan aseton adalah untuk melarutkan iodium supaya mudah terbentuk triiodiketon yang mana apabila direaksikan dengan NaOH akan terhidrolisis menjadi iodoform. Aseton juga berfungsi mempercepat proses penguapan selama proses pengeringan kristal karena sifat aseton yang mudah menguap .

Lalu larutan dikocok agar dapat bercampur dengan sempurna. Setelah dicampur akan menghasilkan larutan berwarna coklat kehitaman ini menandakan bahwa iodium bereaksi dengan aseton.

Persamaan reaksi :

O O

H3C-C-CH3(aq) + 3I2 (s) + 3H2O (l) → H3C-C-CI3(aq) + 3H3O+ (aq) + 3I- (aq)

Ditambahkan NaOH 2 N sedikit demi sedikit sambil dikocok sampai terbentuknya endapan kuning . Pada tetesan NaOH ke 65 terbentuk endapan kuning . Hal ini terjadi karena senyawa dari triiodometil bereaksi dengan senyawa alkali hidroksida (NaOH) sebagai larutan basa (pengkondisi suasana basa) untuk menguraikan senyawa triiodometil tersebut menjadi iodoform, tetapi endapan yang dihasilkan belum murni sebagai iodoform karena masih ada zat lain sehingga diperlukan proses penyaringan dan rekristalisasi untuk menghasilkan iodoform murni dalam bentuk kristal supaya bisa mengetahui rendemen yang dihasilkan.

Persamaan reaksi :

O O

H3C-C-CI3(aq) + NaOH (aq) → H3C-C-ONa (aq) + CHI3(s)

Setelah terbentuk endapan berwarna kuning ditambahkan dengan cepat 25 ml aquades. Penambahan aquades dilakukan dengan cepat dikarenakan agar filtrat yang masih bersifat alkalis menjadi tidak alkalis lagi, karena apabila bersifat alkalis berarti masih mengandung NaOH. Penambahan air dapat memurnikan kristal iodoform yang telah terbentuk. Selain itu penambahan aquades bertujuan untuk mengencerkan NaOH agar tidak berlebih dan mencegah terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk dengan cepat dan menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus. Hasilnya menjadi larutan berwarna kuning dan masih terdapat endapan.

Kemudian disaring dengan corong buchner. Pemilihan corong buchner dalam praktikum ini dikarena penyaringan menggunakan corong buchner lebih cepat di bandingkan menyaring dengan corong gelas. Prinsip dari corong buchner adalah memisahkan padatan dari larutannya secara cepat . Penyaringan di lakukan dengan cara meletakkan kertas saring diletakkan di dalam corong buchner. Kemudian corong buchner dipasang pada labu hisap yang telah dihubungkan dengan pompa vakum. Penghubungan labu hisap dengan pompa vakum bertujuan untuk memvakumkan udara pada labu hisap sehingga membuat labu hisap menjadi vakum . Setelah pompa vakum pada labu hisap dinyalakan larutan disaring dengan cara menuangkan larutan pada corong buchner . Kemudian residu dicuci dengan air dengan cara meneteskan air sedikit demi sedikit menggunakan pipet sampai residu bebas NaOH. Untuk membuktikan bahwa residu telah bebas NaOH residu dapat diuji menggunakan kertas lakmus merah yang diletakkan pada dinding corong buchner dan hasil pengamatan menunjukan warna lakmus merah tetap ( tidak berubah menjadi biru) artinya sisa-sisa NaOH sudah tidak terdapat pada residu. Pencucian residu tersebut

berguna agar sisa – sisa dari NaOH hilang, karena sisa NaOH pada residu menyebabkan akan terjadi penguraian iodoform ketika direaksikan dengan etanol. Proses penyaringan pertama menghasilkan endapan berwarna kuning pada kertas saring yang sebagai residu dan filtrat yang dihasilkan larutan tidak berwarna terdapat sedikit endapan pada labu hisap.

Setelah proses penyaringan pertama selesai, residu yang dihasilkan dimasukkan kedalam erlenmeyer dan ditambahkan etanol. Penambahan etanol berfungsi untuk memurnikan iodoform. Larutan yang dihasilkan dari penambahan etanol larutan tidak berwarna dan masih terdapat endapan kuning. Selanjutnya larutan dipanaskan sampai endapan larut sambil dikocok. Pemanasan bertujuan untuk melarutkan endapan. Setelah endapan larut , larutan dibiarkan beberapa saat sampai larutan dingin. Kemungkinan jika tidak didinginkan akan larut kembali saat diproses ke tahap selanjutnya karena suhunya masih dipengaruhi dari pemanasan sebelumnya pada proses pelarutan.

Setelah larutan dingin di tambahkan 2,5 mL aquades terbentuk endapan kembali. Kemudian dilakukan proses penyaringan endapan dengan corong buchner yang telah terdapat kertas saring didalamnya, namun sebelum meletakkan kertas saring didalamnya kertas saring ditimbang terlebih dahulu. Penimbangan kertas saring terlebih dahulu bertujuan untuk mendapatkan massa iodoform murni dengan cara berat iodoform yang ditimbang dikurangi dengan berat kertas saring. Penyaringan yang dilakukan sama dengan penyaringan pertama yaitu dengan cara meletakkan corong buchner pada labu hisap kemudian disambungkan pada pompa vakum untuk memvakumkan udara pada labu hisap . Setelah larutan disaring menghasilkan filtrat berupa larutan berwarna kuning dan residu berupa endapan kuning .

Setelah diperoleh residu berupa endapan kuning yang merupakan iodoform yang murni, dilakukan proses pengristalan dengan cara dikeringkan dalam deksikator selama 2 hari. Setelah proses pengristalan selesai kristal iodofrom yang dihasilkan ditimbang dan diperoleh massa iodoform 0,037 gram dan dari massa yang diperoreh dapat dihitung rendemennya . Diperoleh rendemen 7,2237% .

Setelah mengetahui massa iodoform, dilakukan uji titik leleh untuk membuktikan bahwa iodoform yang dihasilkan murni. Iodoform murni yang dihasilkan dimasukkan pada pipa kapiler,kemudian dilakukan pengujian titik leleh menggunakan melting block yang diletakkan di atas kompor listrik. Pipa kapiler dimasukkan pada lubang kecil bagian atas melting blok sedangkan lubang yang agak besar dimasukkan termometer. Fungsi termometer untuk mengukur suhu. Setelah pipa kapiler dan termometer di pasang kedalam melting blok kompor listrik dinyalakan. Amati skala pada termometer dan juga mengamati iodoform yang ada pada pipa kapiler melalui lubang samping pada melting blok. Perubahan warna yang dihasilkan adalah

hitam, menandakan bahwa iodoform telah mencapai titik leleh Menurut teori titik leleh dari iodoform 119 – 123 o_{C dan memiliki bau yang khas . Pada percobaan diperoleh 120} o_{C sehingga}

iodoform yang dihasilkan dalam praktikum ini adalah murni karena sudah sesuai dengan teori . Kemudian dilakukan pengujian kelarutabn iodoform dalam air, dan terbukti bahwa iodoform memiliki kelarutan tinggi dalam air. Bau yang dihasilkan juga sudah sesuai dengan teori yaitu berbau Iodin yang seperti terkandung dalam betadine.

I. DISKUSI

Pada percobaan ini didapatkan rendemen 7,2237 % hal tersebut dikarenakan pemahaman dan penguasaan analis kurang dalam percobaan ini. Dalam percobaan seharusnya setelah endapan + etanol dipanaskan larutan langsung disaring dalam keadaan panas menggunakan corong buchner, di ambil filtratnya kemudian filtrat yang masih panas dan dibiarkan dingin lalu di tambah aquades. Namun, karena kurang memahami alur setelah analis memanaskan endapan + etanol, larutan tidak disaring melainkan larutan dibiarkan dingin kemudian di tambah aquades. Hal tersebut berkemungkinan analis mendapatkan %resimen iodoform dalam jumlah yang sangat sedikit. Kemudian pada proses penyaringan pertama yang mengidentifikasi masih adanya NaOH, residu di uji dengan menggunakan kertas lakmus merah terjadi proses 2 kali penyaringan, hal ini dikarenakan kurang pemahaman/ penguasaan analis dengan percobaan. Proses penyaringan dua kali tersebut berkemungkinan menyebabkan %resimen yang didapatkan hanya sedikit.

Kemudian pada penyaringan pertama dan kedua terdapat residu pada filtrat. Hal ini dikarenakan kurang telitinya analis dalam memasang kertas saring pada corong buchner sehingga residu dapat ikut meluruh bersama filtrat. Selain itu saat mengambil endapan dari kertas saring masih banyak endapan yang tertinggal dalam kertas saring.

Kemudian analis terlalu kuat mengoncang goncangkan erlenmeyer saat larutan yang sudah di dinginkan di tambahi dengan aquades.Hal tersebut menyebabkan residu menempel pada dinding erlenmeyer dan tidak ikut tersaring pada kertas saring.

J. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum yang kami lakukan, Iodoform dapat sintesis dengan cara mencampurkan iodine, aseton dan NaOH dan diperoleh massa 0,037 gram. Kemudian Iodoform murni dapat dihasilkan melalui cara rekristalisasi. Iodoform yang dihasilkan sudah mendekati murni yang ditandai dengan terbentuk Kristal iodoform berwarna kuning yang berbau Iodin seperti terkandung dalam betadine dengan titik leleh 1230_{C. Rendemennya diperoleh 7,2237% .}

1. Tulislah persamaan reaksi dalam percobaa di atas !

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium misal dengan klor (Cl)!

3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya!

Karena Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit.

4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton!

Larutnyaiodiumdalamasetonadalahdengansedikitmenghangatkanlarutandiataspenangas air,denganmemutar-mutarkanerlenmeyer.

SelainitubasadariNaOHdapatjugamempercepatreaksisehinggaiodiumcepatlarut.

5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan!

O O

R─C─CH3 + 3NaOI → R─C─ONa + 3 CHI3 + 2NaOH

O OH

Kelarutaniodoformdalam air sangatkecilyaituhanyalarut 1/3500 bagian air, jaditidakbisadigunakansebagaipelarut.Selainitu air jugamempunyaititikdidih yang terlalutinggi, sehinggadibutuhkanwaktuyanglamauntukmendapatkankristal yang diinginkandalamproses rekristalisasi.

6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan!

rendemen=massa rendemen yang diperoleh massa rendementeoritis X 100

¿ 0,508 gram

2,6004 gram X 100 =19,53

7. Tulislah rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alcohol, sek-butil alcohol, 4-metil-2-pentanol! Apakah senyawa-senyawa tersebut positif terhadap pengujian iodoform?

No. Rumus Bangun Pengujian Iodoform

1. O O Etil asetat + 2. HO Propanol -3. _Methanol OH -4. HO n-butil alcohol -5. OH Sek-butil alcohol + 6. OH 4-metil-2-pentanon + 7. O 2-pentanon +

8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini!

1) endapan iodoform yang terbentuk sangat sedikit sehingga kristal iodoform yang dihasilkan sangat sedikit pula. Ketika terdapat jumlah larutan NaOH yang berlebih terdapat endapan warna kuning pucat iodoform yang terhidrolisis. Dan penambahan larutan NaOH yang terlalu sedikit akan mempengaruhi kuantitas endapan ataupun kristal iodoform yang diperoleh

2) Dapat juga disebabkan iodium menguap

3) Banyaknya Kristal yang masih tertinggal di kertas saring saat proses pemurnian

Daftar Pustaka

Fessenden RJ, Fessenden JS. 1994.Kimia Oeganik Edisi ke tiga. Jakarta: penerbit Erlangga

Fherays.2011.Sintesisiodoform.http://fherays.Wordpress.com/2011/06/16.sintesis iodoform/.Diakses pada tanggal 2 November 2015

Hart,Harold.2003.Kimia organik edisi kesebelas.Jakarta:Erlangga

Mc Murry J. 2000.Organik Chemistr. 5th _{edition. books/Cole Publishing Company} Pasific Grove. USA

Parlan dan wahjudi.2003.Kimia Organik 1.Malang:JICA

Reksohadiprodjo, Samhoedi. 1976. ”Kimia Farmasi Preparatif”. UGM : Yogyakarta Seran,emel.2010.Alkohol.http://wanibesak.Wordpress.com/tag/alcohol-sekunder.Diakses

pada tanggal 2 November 2015

Tim dosen kimia orgnik.2015.penuntun praktikum kimia organic I.surabaya : jurusan kimia FMIPA UNESA

LAMPIRAN PERHITUNGAN Diketahui : - Massa I2 : 1 gram - Aseton : 1 mL = 0,001 L - NaOH : 65 tetes = 3,25 mL = 3,25 x 10-3 _L - Mr aseton : 58 gram/mol - Mr NaOH : 40 gram/mol - Mr I2 : 245 gram/mol - ρ aseton : 0,79 g/cm3 _{= 0,79 x 10}-3 _gram/dm3 - ρ NaOH : 2,13 g/ cm3 _{= 2,13 x 10}-3 _gram/dm3

Ditanya : % hasil CHI3= ….?

Mol I2 nI2= gram Mr = _{254 gram/mol}1 gram = 0,0039 mol Mol aseton ρ aseton= m_v

0,79 gram 10−3 = m 10−3 m = 0,79 . 10-3 _{x 10}-3 _gram = 0,79 gram nCH3COCH3 = gram Mr = _{58 gram/mol}0,79 gram =0,01362 mol Mol NaOH ρ NaOH = m_v 21,3 g 10−3_{dm =} m 3.25 x 10−3_L m = (21,3 x 103_{) (3,25 x 10}-3_{) gram} = 69,225 gram nNaOH = gram_Mr = 69,225 gram 40gram mol = 1,7306 mol

Perhitungan CHI3 teoritik

Reaksi :

1. 3I2 + CH3COCH3→ CI3COCH3 + 3HI

m 0,0039 0,0136

r 0,0039 0,0013 0,0013 0,0039 s 0 0,0123 0,0013 0,0039 2. CI3COCH3 + NaOH → CHI3 + CH3COONa

r 0,0013 0,0013 0,0013 0,0013 s 0 1,7293 0,0013 0,0013 mol CHI3= g ram Mr 0,0013 = gram₃₉₄ gram = 0,5122 gram Rendemen

%rendemen = gram CHI_gramteoritis3 h asil x 100%

= 0,0370_0,5122x 100 = 7,2237 %

LAMPIRAN FOTO

N o

Kegiatan Gambar Keterangan

1. 1 gram Iodium ditimbang kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer 200 mL  warna Iodoform abu-abu  hasil timbangan 1 gram 2 Ditambahkan 1 mL aseton, 1 mL air suling dan dikocok.  1 gram iodin+ 1 mL aseton + 1 mL air suling = warna coklat kehitaman 3. Ditambahkan larutan NaOH 2 N sedikit demi sedikit (65 tetes), kemudian dikocok sampai timbul endapan kuning  Larutan iodo + larutan NaOH(65 tetes) = warna larutan kuning terdapat endapan 4. Ditambahkan 25 mL air suling kemudian disaring dengan corong buchner sehingga menghasilkan filtrat dan residu

Larutan campuran NaOH +25 air suling = larutan berwarna kuning masih terdapat endapan Filtrat : tidak

berwarna

Residu : endapan warna kuning

5. Residu diambil dan dicuci dengan NaOH kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer. 6. Residu yang berupa endapan ditambahkan beberapa mL etanol kemudian dihangatkan dan dikocok diatas pemanas dibiarkan dingin lalu ditambahkan 2,5 mL air, di aduk kemudian disaring sehingga menghasilkan filtrat dan residu.

 Residu + etanol = larutan berwarna kuning masih terdapat endapan  Residu + etanol + pemanasan = endapan larut  Endapan yang larut + aquades 25 mL : terbentuk endapan kembali  Filtrat : larutan tidak berwarna terdapat sedikit endapan  Residu : endapan berwarna kuning

9. Residu yang dihasilakn dipindah ke saringan yang sudah ditimbang dan dikeringkan di desikator.

10 .

Residu kering ditimbang

massanya serta di uji coba titik leleh dengan cara residu dimasukkan terlebih dahulu kedalam pipa kapiler Kemudian diuji kelarutannya terhadap air Massa residu kering 0,4 g Massa kertas saring 0,0363 g Massa iodoform 0,037 Titik leleh 1230_C berwarna hitam