Aldehid keton

LAPORAN RESMI

LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 

DASAR

DASAR

Percobaan Percobaan

Aldehid dan Keton

Aldehid dan Keton

Oleh:

Oleh:

1.

1. Def

Defari

ari pt

ptri

ri

!11

!11"1#

"1#$%1

$%1$&

$&

'.

'. Ani

Anita

ta (ad

(adi

i Pr

Prati

ati)i

)i

!11

!11"1#

"1#$%'

$%'*&

*&

".

". Nr

Nr I+a

I+a+a

+a

!11

!11"1#

"1#$%,

$%,%&

%&

Pendidikan Kimia A 2011

Pendidikan Kimia A 2011

JURUSAN KIMIA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSI

UNIVERSITA

TAS NEGER

S NEGERI SUR

I SURABAY

ABAYA

A

201

201

II!! JJUUDDUUL L PPEERR""##BBAAAANN $ $ AA%%&&ee''((& & &&aan n KKee))oonn IIII!! TTAANNGGGGAAL L PPEERR""##BBAAAANN $$ Kamis, 21 Maret 2013Kamis, 21 Maret 2013 IIIIII!! TTUUJJUUAAN N $$

R--R

R--R

llll

O

O

R--(

R--(

llll

O

O

2.

2. MembedMembedakan akan reaksi- reaksi- reaksi reaksi antara antara aldehialdehid dd dan kan ketoneton 3.

3. MelakuMelakukan jenkan jenis pengis pengujian kujian kimia sedeimia sederhana yrhana yang dapaang dapat membet membedakan aldakan aldehiddehid dan keton

dan keton

IIVV!! DDAASSAAR R TTEE##RRI I $$

ldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung ldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil, ! " #. $katan pada gugus karbonil tersebut yaitu%

gugus karbonil, ! " #. $katan pada gugus karbonil tersebut yaitu%

tom oksigen jauh lebih elektronegati& dibanding karbon sehingga memiliki tom oksigen jauh lebih elektronegati& dibanding karbon sehingga memiliki ke'enderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan ke'enderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan !"# kearahnya sendiri. (alah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan !"# kearahnya sendiri. (alah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap !"# bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. $ni menyebabkan ikatan rangkap !"# bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. $ni menyebabkan ikatan rangkap !"# sangat polar.

rangkap !"# sangat polar.

)umus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan ) )umus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan ) adalah alkil atau aril.

adalah alkil atau aril.

ldehid adalah suatu sen

ldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yangyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah a

terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. *ama tau dua buah atom hidrogen. *ama $+$+! dari aldehida! dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. *ama diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. *ama

umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida etru''i, 1/.

etru''i, 1/.

(edangkan keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah (edangkan keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton  juga dapat dikatakan senyawa organik

 juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihyang karbon karbonilnya dihubungkanubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang

dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikatterikat  pada gugus karbonil 

 pada gugus karbonil ilbraham, 1//2.ilbraham, 1//2.

(i&at &isis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon (i&at &isis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon (p

(p22 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh  yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan ssebuah ikatan sigma dan sebuahebuah

ikatan pi. $katan4ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan ikatan pi. $katan4ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120

sudut ikatan kira-kira 120oo_{! di sekitar karbon (p! di sekitar karbon (p} 2

2. $katan pi yang menghubungkan !. $katan pi yang menghubungkan !

dan # terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. 5ugus dan # terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. 5ugus karbonil bersi&at polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama karbonil bersi&at polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegati&. elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegati&. #ksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. (emua #ksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. (emua si&at-

si&at-Aldehid dan

si&at struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi si&at dan kereakti&an gugus karbonil 6essenden 1//0%7.

8eberapa 'ara untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan perbedaan tingkat kereakti&an terhadap oksidator, yaitu%

1! U*( To%%en+

ereaksi tollens merupakan pengoksidasi ringan yang terbuat dari larutan basa  perak$ nitrat. 9arutannya jernih dan tidak berwarna. +ntuk men'egah pengendapan

ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. monia membentuk kompleks larut air dengan ion perak yang disebut dengan ion diammin perak$, :g*;32<=.

ereaksi >ollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan 'ampuran dari g*#3 dan amonia berlebihan 'ampuran larutan g*#3, *a#;, dan *;?#;.

5ugus akti& pada pereaksi tollens adalah g2# yang bila tereduksi akan

menghasilakan endapan perak. @ndapan perak ini akan menempel pada tabung

reaksi yang akan menjadi 'ermin perak. #leh karena itu ereaksi >ollens sering juga disebut pereaksi 'ermin perak.

ldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat yang sesuai, sedangkan ion g=

dalam reagensia >ollens direduksi menjadi logam g. +ji positi& ditandai dengan terbentuknya 'ermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. )eaksi dengan  pereaksi >ollens mampu mengubah ikatan !-; pada aldehid menjadi ikatan !-#.

ersamaan reaksi se'ara umum %

lkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi >ollens. ;al ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid.

2! U*( Fe'%(n, a)a- Bene&(c)

9arutan 6ehling dan larutan 8enedi't adalah Aarian dari larutan yang se'ara ensensial sama. Keduanya mengandung ion-ion !u2= _{yang dikompleks dalam sebuah}

larutan basa. $on !u2= _{dalam larutan 6ehling dikompleks dengan ion tartrat dalam}

larutan natrium hidroksida. engompleksan ion !u2= _{dengan ion tartrat dapat}

men'egah terjadinya endapan !u#;2. (edangkan ion-ion !u2= dalam larutan

8enedi't yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium

Aldehid dan Keton

'

endapan !u!#3 yang berwarna merah bata.

)eagen &ehling merupakan 'ampuran dari &ehling  dan &ehling 8. 6ehling  adalah larutan !u(#?, sedangkan 6ehling 8 merupakan 'ampuran larutan *a#; dan

kalium natrium tartrat. )eagen 6ehling dibuat dengan men'ampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Balam )eagen 6ehling, ion !u2= _{terdapat sebagai ion kompleks. )eagen 6ehling dapat dianggap}

sebagai larutan !u#.

9arutan 6ehling dan larutan 8enedi't digunakan dengan 'ara yang sama.

8eberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan 'ampurannya dipanaskan se'ara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Keton tidak merubah warna biru sedangkan aldehid menghasilkan endapan merah bata dari tembaga$ oksida. ldehid mereduksi ion tembaga$$ menjadi tembaga$ oksida. Karena larutan bersi&at basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. ersamaan reaksinya%

! A&(+( B(+-%.()

)eaksi yang umum dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. )eagen biasanya adalah suatu nukleo&il. )eaktiAitas relati& aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positi& pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reakti&. 8ila muatan positi& parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan

karbonil itu kurang reakti& dan lebih stabil. 5ugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersi&at melepaskan elektron.

(uatu keton dengan gugus ) lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus ). 6aktor sterik juga memainkan peranan dalam kereakti&an relati& aldehida dan keton. 8anyaknya gugus di sekitar karbonil

menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil  juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil. (uatu reaksi yang

umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah adisi dari natrium bisul&it yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam air ?0C.

ldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar

disekelilingi atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisul&it

Aldehid dan Keton

"

)!#; = 2 !u

2=dalam kompleks

= D #;



 )!##



O(

 (N-N(-

('N-N(-/O

/

 

N-N(-menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. ;asil adisi ini bila  bereaksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil dari

'ampurannya dengan senyawa-senyawa lain. ersamaan reaksinya adalah%

(enyawa-senyawa yang dihasilkan dari reaksi ini jarang diberi nama se'ara sistematis, dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi bisul&it.

/! Pen,-*(an &en,an Fen(%'(&ra(n

)eaksi dengan &enilhidrazin dikenal sebagai reaksi kondensasi  yang merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul ke'il dalam proses tersebut. Balam hal ini, molekul ke'il tersebut adalah air. Bari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik . >ahap  pertama adalah tahap adisi dimana molekul &enilhidrazin memasuki ikatan rangkap

!"# pada molekul benzaldehid dan memutuskan ikatan rangkap !"# dan menghasilkan sebuah senyawa intermediet lalu tahap selanjutnya adalah tahap eliminasi dimana reaksi melepaskan sebuah molekul air dan endapan berwarna kuning.

asangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan &enil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. ;asil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan melalui titik lelehnya untuk mengenal aldehida dan keton. )eaksi yang sama dengan 2, ?-dinitro &enilhidrazin menghasilkan 2, ?-dinitro &enilhidrazon yang berupa endapan kuning atau orange terang yang mengindikasikan adanya ikatan rangkap !"# dalam sebuah aldehid atau keton. 2, ?-dinitro &enilhidrazon biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi. ersamaan reaksinya%     ;2# Fen(%'(&raon ! Rea3+( Ha%o.or4

 bisa digunakan, tapi sebenarnya kedua reagen ini sebanding se'ara kimiawi. 1! Pen,,-naan %ar-)an (o&(n '(&ro3+(&a &an na)r(-4 '(ro3+(&a

9arutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida se'ukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Eika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk  memanaskan 'ampuran dengan sangat perlahan. ;asil positi& ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pu'at-pasi dari triiodometana yang dulunya disebut iodo&orm !;$3. (elain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana

 juga dapat dikenali dari aromanya yang seperti aroma FobatF. (enyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka ke'il.

2! Pen,,-naan %ar-)an 3a%(-4 (o&(&a &an na)r(-4 3%ora)5I6

 *atrium klorat$ juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. 9arutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium klorat$. 9agi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka 'ampuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. ;asil positi& ditunjukkan oleh endapan kuning  pu'at yang sama seperti sebelumnya.

ersamaan reaksi ;alo&orm yaitu% >ahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin.

Keberadaan ion-ion hidroksida 'ukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi%

ada tahap kedua, ikatan antara !$3 dan ikatan lainnya pada molekul

terputus menghasilkan triiodometana iodo&orm dan garam dari sebuah asam%

Eika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut%

7! Kon&en+a+( A%&o%

nion enolat ialah suatu nukleo&il, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil. )eaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesa. 8ila aldehida direaksikan dengan larutan  basa yang en'er, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila

dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh, yakni krotonaldehida. ;3! ! # ; ;2! ! # ; C H O H₃C ₌ C O H₂C H H3C CH O -CH₂ C H CH H3C OH CH2 _C O H  panas ;2# CH₃ CH CH C O H ldol   Krotoaldehida

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak perlu kedua-duanya mempunyai atom hidrogen al&a, mudah berkondensasi dengan

 benzaldehid yang tidak mempunyai atom hidrogen al&a karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

V! ALAT DAN BAHAN $ 1! A%a) $ • _{>abung reaksi} • _{ipet tetes} • _{@rlenmeyer D0 m9} • _!orong • _{Kertas saring} • _{embakar spiritus} • _{5elas ukur 10 m9} • _Kasa • _{enjepit kayu} • _{)ak tabung reaksi}

• _{5elas kimia 100 m9} • _{5elas kimia D0 m9} • _{5elas kimia ?00 m9} • _{Kaki tiga} • _{ipa kapiler}  • _(tati&  • _{Kompor listrik}  • _>ermometer  • _{Melting blo'k}  •

Aldehid dan Keton

*

1 +l ANO" 1 2

Di+a344an dala+ ta5n rea43i

Dita+5ah 1 +l NaO( 1 2

Di6a+pr denan 5ai4

Dita+5ah tete3 de+i tete3 N($O( ' 2 3e64pn7a 3a+5il di4o6o4 hina endapan lart

Reaen Tollen3

1 +l 8en9aldehid

Dita+5ah ' tete3 reaen Tollen3

Di4o6o4

Didia+4an 1% +enit !5ila tida4 teradi rea43i dipana34an ",0,%

  ; 3ela+a ,

Dia+ati apa 7an teradi

(a3il Pena+atan

1 +l A3eton

1 +l Si4lohe43anon

1 +l <or+alin

2! Ba'an$ • _Guades • _g*#3 1C •  *a#; DC •  *;?#; 2C • _6ormaldehid • _seton • _{setaldehid} • _{(ikloheksanon} • _{6ehling  6ehling 8} •  *a;(#3 jenuh • _@tanol • _{;!l pekat} • _{6enilhidrazin} • _8enzaldehid • _$odium • _{$sopropilalkohol} • • •

VI! ALUR KERJA $

1! U*( To%%en+ • • • • • • • • • • Pen,-*(an • • • • • • • •

, +L <ehlin A > , +L <ehlin 8

Di+a344an dala+ ta5n rea43i

 Di4o6o4

Reaen <ehlin

1 +L Reaen <ehlin

Di+a344an dala+ $ ta5n rea43i

Dita+5ah4an 5e5rapa tete3

<or+aldehid

A3eton

n0heptaldehid

Si4lohe43anon

Dite+pat4an dala+ air +endidih

Dia+ati per5ahan 7an teradi 3etelah 1%01, +enit

(a3il Pena+atan

2! U*( Fe'%(n, • • • • • Pen,-*(an • • • • • • • • • • • • • • • • • •

<iltrat

, +L Na(SO" enh

di+a344an dala+ la5 erlen+e7er ,% +L

didinin4an dala+ air e3

dita+5ah4an '@, +L a3eton tete3 de+i tete3 3a+5il di4o6o4

3etelah , +enit dita+5ah4an 1% +L etanol

(a5lr > lartann7a

di3arin

(a5lr ptih

di+a344an dala+ ta5n rea43i

dita+5ah (l pe4at 5e5erapa tete3

dia+ati apa 7an teradi

(a3il Pena+atan

! A&(+( B(+-%.() • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •

$ +l lartan 12 NaO( > %@, +L A3etaldehid

di+a344an 4e dala+ ta5n rea43i

dion6an denan 5ai4

di6aatat 5an7a

(a3il pena+atan

dididih4an 6a+pran 3ela+a " +enit

dia+ati

(a3il pena+atan

/! Pen,-*(an Fen(%'(&ra(n • • • • • • • • • • • • • • • • • • • ! Rea3+( Ha%o.or4 • • • • • • • • • • • • • 7! Kon&en+a+( A%&o% • • • • •

Aldehid dan Keton

1%

- Bimasukkan dalam tabung reaksi - Bitambahkan 10 tetes

2,D m9 6enilhidrazin

Bitutup dan digun'ang selama 1-2 menit

8enzaldehid (ikloheksanon

- disaring

- di'u'i dengan air dingin

- dihablurkan lagi dengan etanol dibiarkan sampai kering

- Bitentukan titik lelehnya

-Bitambahkan D tetes 3 m9 larutan DC *a#;

-Bitambahkan larutan iodium

-Bigon'ang-gong'ang hingga warna iodium tidak hilang -@ndapan iodo&orm berwarna kuning

-Bibiarkan sampai mengendap -Biamati dan bauaunya di'atat

• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •

VII! DATA HASIL PENGAMATAN $

1 +l ANO" 1 2

+ ta5n rea43i

O( 1 2

 5ai4

e+i tete3 N($O( ' 2 3e64pn7a 3a+5il di4o6o4 hina endapan lart

Reaen Tollen3

1 +l a3eton

 dala+ ta5n rea43i '

 tete3 a3eton

% +enit

a5n rea43i pada air pana3 ! ", 0 ,% & i4a tida4 teradi rea43i

(a3il pena+atan

1 +l 3i4lohe43anon

 dala+ ta5n rea43i "

 tete3 Reaen Tollen3

% +enit

a5n rea43i pada air pana3 ! ", 0 ,% & i4a tida4 teradi rea43i

(a3il pena+atan

1 +l Bor+alin

Di+a344an dala+ ta5n rea43i $

Dita+5ah ' tete3 Reaen Tollen3

 Di4o6o4

Didia+4an 1% +enit

Dia+ati

(a3il pena+atan

U

JI

F

E

H

L

I

N

G

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

_{9arutan 6ehling}  % berwarna biru

•

_{9arutan &ehling 8} % tidak berwarna

•

•

• )eagen &ehling %  berwarna biru == = • 9arutan &ormaldehid % tidak   berwarna • • • • • • • )eagen &ehling %  berwarna biru == = • 9arutan aseton % tidak berwarna • • • • • )eagen &ehling • _{% berwarna}  biru === • _9arutan sikloheksanon % tidak berwarna

•

_{6ehling  = 6ehling} 8 " berwarna biru ===

•

•

•

•

• 9arutan &ormaldehid = reagen &ehling = dipanaskan " larutan tidak  berwarna dan terdapat endapan merah bata • • • •

•

_{9arutan aseton =} reagen &ehling = dipanaskan " larutan tetapberwarna biru

•

•

•

_9arutan sikloheksanon = reagen &ehling = dipanaskan " larutan tetapberwarna biru • • • • • • • • • • H

> '

'>

 _{> ,}

C O O -H •



'

O

↓

 > "(

• • • • • • • • • • _!;3! =2!u2= _{= D#} • • • • • • • • •

Aldehid dan Keton

1'

- Bimasukkan dalam tabung reaksi - ditambahkan bebrapa tetes &ormaldehid D m9 6ehling  = D m9 6ehling 8 - Bimasukkan dalam tabung reaksi Biko'ok • • • • • •

U

JI

T

#

L

L

E

N

S

• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •  g  * # 3% la ru ta n ti da k  be r  w ar  na  * a # ; % la ru ta n ti da k  be r  w ar  na  * •  g  * # 3 =  *a # ; D C " lar  ut an  be rw ar  na 'o kl at ke ru h, ter   be nt uk  en da  pa n hit a • • • 2 g  *# 3aG  = 2* a# ;a G → g2 # s ↓ = 2* a* #3 aG = ;2 g • • • • • • • • • • • • • • • g2 # s ↓ = 2* ;? #; aG → 2 g* ;3 2# • )  e a g e n > o l l e n s y a n g s u d a h t i d a k   b e r  w a r  n a d - Bimasukkan dalam tabung reaksi - Bitambah 2 tetes reagen tollens Biko'ok 

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

Aldehid dan Keton

1"

- Bimasukkan dalam tabung reaksi - ditambahkan bebrapa tetes sikloheksanon ditempatkan di air mendidih - Bimasukkan dalam tabung reaksi - ditambahkan bebrapa tetes aseton ditempatkan di air mendidih

, +L Na(SO" enh

i+a344an dala+ erlen+e7er ,% +L

idinin4an dala+ air e3

ita+5ah4an '@, +l a3eton tete3 de+i tete3 3a+5il di4o6o4

ita+5ah4an 1% +L etanol

(a5lr ptih

di3arin

(a5lr ptih

<iltrat

dita+5ah (l pe4at 5e5erapa tete3

(a3il

ADIS

I

BISU

LFIT

•

• 9arutan *a;(#3  jenuh % tidak  berwarna • 9arutan aseton % tidak berwarna • 9arutan etanol % tidak berwarna • 9arutan ;!l %  pekat tidak  berwarna • 9arutan *a;(#3 = aseton " larutan tidak  berwarna dan terbentuk endapan putih • (etelah ditambah etanol, terbentuk hablur putih • ;ablur putih = larutan ;!l  pekat " hablur  putih larut dan semakin sedikit •  H₃C C O CH_{3 =} seton C H₃C SO₃Na+ OH CH₃

•

•

•

GUJI

AN

DNG

AN

FENI

L

HID

RASI

L

•

6enilhidrasil %  berwarna kuning • _9arutan  benzaldehid % tidak  berwarna

•

_9arutan etanol % tidak  berwarna &enilhidrasil = larutan  benzaldehid " terdapat hablur  putih kekuningan -

•

_{;ablur yang} terbentuk = etanol " larutan  berwarna  jingga dan hablur  berwarna kuning

•

_{>itik leleh}  benzaldehid 1?7 0_! • C H = N H NH2 • • • C H N N ;2#

•

Aldehid dan Keton

1,

- Bimasukkan dalam tabung reaksi

- Bitambahkan 10 tetes  benzaldehid

- Bitutup dan digun'ang selama 1-2 menit

- ;ablur disaring

- ;ablur di'u'i dengan air dingin

- Bihablurkan lagi dengan etanol

- ;ablur dibiarkan kering - Bitentukan titik

lelehnya

•

•

_9arutan 6enilhidrasil %  berwarna kuning • _9arutan sikloheksano n % tidak  berwarna • _9arutan etanol % tidak  berwarna

•

_9arutan &enilhidrasil = larutan sikloheksanon " larutan  berwarna kuning

•

_{;ablur yang} terbentuk ditambah etanol menghasilkan larutan  berwarna kuning dan hablur  berwarna 'oklat

•

_{>itik leleh}  benzaldehid ?0_! • • O

>

N H NH₂ •

•

N N H

> (

'

O

REAK  SI HAL# F#R  M • • • • • • • • • • • • • seton % tidak  berwarn • 9arutan *a#; % tidak berwarna • 9arutan $odium % kuning ke'oklatan • • • • • • • seton = larutan  *a#; DC = iodium " putih kekuningan, endapan kuning, berbau tengik  • • • • • • ;₃! C O CI₃ • ;₃! C O C • • • • • • • •

Aldehid dan Keton

1*

- Bimasukkan dalam tabung reaksi

- Bitambahkan 10 tetes sikloheksanon

- Bitutup dan digun'ang selama 1-2 menit

- ;ablur disaring

- ;ablur di'u'i dengan air dingin - Bihablurkan lagi dengan etanol - ;ablur dibiarkan kering - Bitentukan titik lelehnya D m9 &enilhidrazin 3 m9 larutan DC *a#; -Bitambahkan D tetes -Bitambahkan larutan iodium -Bigon'ang-gong'ang hingga warna iodium tidak hilang -@ndapan iodo&orm

 berwarna kuning -Bibiarkan sampai

mengendap

-Biamati dan bauaunya di'atat

> "(

'

O > "

NaI

> I

'

 > "

• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • $sopropil alkohol % tidak  berwarna • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • $sopropil alkohol = larutan  *a#; DC = iodium % larutan  berwarna kuning pu'at, endapan kuning -, berbau tengik. • • • • • • • ;₃! C H CH₃ OH • ;3! C O CH₃ • ;₃! C O

Aldehid dan Keton

1=

-Bitambahkan D tetes

-Bitambahkan larutan iodium

-Bigon'ang-gong'ang hingga warna iodium tidak hilang -@ndapan iodo&orm

 berwarna kuning -Bibiarkan sampai

mengendap

-Biamati dan bauaunya di'atat

> (I

"

I

'

I

' 3 m9 larutan DC *a#;

O(

O(

K#N

DEN

SASI

ALD

#L

•

• • • • • • • • • • *a#; 1C % tidak   berwarna • setaldehid % tidak berwarna • • • • • • • • • • • • •  *a#; = asetaldehid " larutan  berwarna kuning, berbau asetaldehid yang tidak  bereaksi • (etelah larutan dipanaskan%  berbau semakin tengik  • • C H₃C H O = CH₃ C H OH C H H C H CH₃ C H C H CH • • • •

Aldehid dan Keton

1?

? ml larutan 1C *a#; = 0,D ml asetaldehid

0

Bimasukkan ke dalam tabung reaksi

0

5on'ang dengan  baik 

0

!atat baunya

0

Bidihkan 'ampuran selama 3 menit

0

!atat baunya

VIII! ANALISIS DAN PEMBAHASAN$ 1! U*( To%%en+

• _{engujian >ollens pada aldehid dan keton didasarkan pada} kemampuan aldehid dan keton untuk dioksidasi oleh reagen >ollens. )eagen >ollens merupakan oksidator lemah yang terbuat dari larutan basa perak $ nitrat. 9arutannya jernih dan tidak berwarna. +ntuk men'egah pengendapan ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. monia membentuk kompleks larut air dengan ion perak yang disebut dengan ion diammin perak$, yaitu :g*;32<=.

• _{)eagen ini dibuat dari larutan g*#3 1C 1 ml ditambah} dengan 1 ml *a#; DC sehingga perbandingannya 1 % 1, kemudian ditambah tetes demi tetes larutan *;?#; 2C sampai endapan larut dan larutan menjadi tidak berwarna. ersamaan reaksi pada pembuatan reagen >ollens adalah%

• _{2 g*#3aG = 2*a#;aG → g2# s↓ = 2*a*#3aG = ;2} g

• _{g2# s↓ = 2*;?#;aG → 2g*;32#; aG} • _{@ndapan hitam tidak berwarna}

• _{engujian pertama dilakukan pada benzaldehid. Ketika}  benzaldehid direaksikan dengan reagen >ollens terbentuk endapan 'ermin  perak pada dinding tabung reaksi. $ni membuktikan bahwa benzaldehid

dioksidasi oleh reagen tollens. tom ; pada gugus karbonil mudah dioksidasi oleh reagen >ollens, sedangkan gugus akti& g2# pada reagen >ollens

direduksi menjadi logam g dan menempel pada dinding tabung yang menyerupai 'ermin perak. ersamaan reaksinya%

• CH O COH O • • _{= 2g*;32#;}→ ₌ 2g↓ = 2*;3= • •

• _{(elain benzaldehid, &ormalin juga mampu dioksidasi oleh} reagen >ollens. 8enzaldehid dan 6ormalin sama- sama merupakan gugus

aldehid yang mempunyai atom ; yang terikat langsung pada gugus karobonil sehingga mampu dioksidasi oleh reagen >ollens.

• • _{ersamaan reaksinya%} • • • • • •

• _{8erbeda dengan gugus aldehid, keton tidak dapat bereaksi} dengan reagen >ollens dan tidak membentuk 'ermin perak yaitu pada senyawa aseton dan sikloheksanon. (etelah direaksikan dengan reagen >ollens, aseton dan sikloheksanon tetap tidak berwarna. ;al ini disebabkan karena aseton dan sikloheksanon tidak mempunyai atom ; yang terikat langsung pada gugus karbonil sehingga sulit dioksidasi oleh reagen >ollens yang merupakan

oksidator lemah. +ntuk mengoksidasi gugus keton diperlukan oksidator yang lebih kuat. ersamaan reaksinya%

• _{!;3!#!;3aG = 2g*;32#;aG →} O a+e)on • • _{= g*;32#; →} • S(3%o'e3+anon • 2! U*( Fe'%(n,

• _{+ji &ehling juga didasarkan pada kemampuan aldehid dan keton} untuk dioksidasi. )eagen &ehling merupakan 'ampuran dari &ehling  dan &ehling 8. 6ehling  adalah larutan !u(#?sehingga berwarna biru, sedangkan

6ehling 8 merupakan 'ampuran larutan *a#; dan kalium natrium tartrat, &ehling 8 merupakan larutan yang tidak berwarna. )eagen 6ehling dibuat

C O H H = 2g*;32#; → formaldehid C O ONH₄ H

>

2g↓_{=?*;3=2;2#aG}

'

'>

> O(

0

>

(_"  (_" O

larutan yang berwarna biru tua. Balam )eagen 6ehling, ion !u2= _terdapat

sebagai ion kompleks. )eagen 6ehling dapat dianggap sebagai larutan !u#. • _{)eagen &ehling direaksikan dengan 6ormaldehid dan dengan}  pemanasan larutan yang awalnya berwarna biru berubah menjadi endapan

merah bata di dasar tabung dan larutan tidak berwarna di bagian atas. ;al ini menunjukkan bahwa &ormaldehid dioksidasi oleh reagen &ehling, karena

&ormaldehid mempunyai atom ; yang terikat pada gugus karbonil. (edangkan ion !u2= _{dalam reagen &ehling direduksi menjadi !u}

2# yang berbentuk

endapan merah bata oleh &ormaldehid. ersamaan reaksinya yaitu%

• C O H H = 2!u2= _{= D#;}- _→ C O O -H  = !u2#↓ = 3;2# For4a%&e'(&

• _{8erbeda dengan &ormaldehid, aseton dan sikloheksanon, tidak} mengalami perubahan warna ketika direaksikan dengan reagen 6ehling. 9arutan tetap berwarna biru yang berasal dari warna reagen &ehling. ;al ini terjadi karena aseton dan sikloheksanon tidak dapat dioksidasi oleh reagen &ehling karena tidak mempunyai atom ;idrogen yang melekat pada gugus karbonil. Bengan tidak direduksinya ion !u2= _{maka reaksi ini tidak}

menghasilkan endapan merah bata. ersamaan reaksinya adalah% • A+e)on • = O _2!u2= = D#; -S(3%o'e3+anon • ! A&(+( B(+-%.()

• _{engujian dengan adisi bisul&it didasarkan pada kereakti&an} aldehid dan keton terhadap suatu nukleo&il yaitu (#3-. ldehid dan benerapa

dengan larutan pekat *atrium 8isul&it menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. 9arutan *atrium bisul&it jenuh direaksikan dengan aseton yang merupakan gugus keton. (alah satu gugus hidrokarbon yang

terikat pada gugus karbonil pada aseton berupa gugus metil dimana dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal oleh nukleo&il (#3-. !ampuran didinginkan dengan air es untuk memulai

 penghabluran. ;ablur yang dihasilkan berwarna putih. ;ablur yang dihasilkan ditambahkan etanol dan akan menghablur kembali. ersamaan reaksinya %

• H₃C C O CH₃ = _;(# 3 *a= seton C H₃C SO₃Na+ OH CH₃ !₂;_D#; _C H H₃C OC₂H₅ CH₃

• _{Ketika senyawa hasil adisi bisul&it yang berbentuk hablur putih} tersebut ditambahkan ;!l pekat, maka hablur tersebut larut. ;al ini

disebabkan karena adanya ;!l pekat maka ikatan rangkap pada gugus

karbonil akan terbentuk kembali menghasilkan aseton. ersamaan reaksinya% •

• • •

/! U*( Fen(%'(&ra(n

• engujian dengan &enilhidrazin membuktikan adanya ikatan rangkap  pada gugus karbonil senyawa aldehid dan keton.

• _{8enzaldehid bereaksi dengan &enilhidrazin menghasilkan endapanH}

hablur yang berwarna kuning pu'at. 8enzaldehid bergabung dengan senyawa &enilhidrazin disertai dengan pelepasan molekul air, sehingga reaksi ini disebut  juga dengan reaksi kondensasi. )eaksi kondensasi merupakan reaksi dimana

dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul ke'il dalam proses tersebut. Balam hal ini, molekul ke'il tersebut adalah air.

• Bari segi mekanisme, reaksi ini antara benzaldehid dengan

molekul benzaldehid dan memutuskan ikatan rangkap !"# dan menghasilkan sebuah senyawa intermediet lalu tahap selanjutnya adalah tahap eliminasi dimana reaksi melepaskan sebuah molekul air dan endapan berwarna kuning  pu'at. • ersamaan reaksinya% • • • • • •

• _{8enzaldehid &enilhidrazon berbentuk hablur berwarna kuning}  pu'at yang menandakan adanya ikatan rangkap pada gugus karbonil.

• _{(elain benzaldehid, sikloheksanon dari gugus keton juga bisa}  bereaksi dengan &enilhidrazin menghasilkan hablur berwarna kuning. $katan

rangkap !"# pada sikloheksanon diadisi oleh &enilhidrazin menghasilkan sikloheksanon &enilhidrazon dan melepaskan molekul ;2#. ersamaan

reaksinya% • • • • •

• _{(ikloheksanon &enilhidrazon berbentuk hablur yang berwarna} kuning. ;ablur ini dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton melalui titik lelehnya.

•

! Rea3+( Ha%o.or4

• _{+ji reaksi halo&orm didasarkan pada kemudahan atom hidrogen} yang terikat pada atom karbon al&a untuk diganti dengan unsur halogen,

seperti 6, !l, 8r, dan $. 8isa juga didasarkan pada reaksi yang 'epat antara ion enolat dengan halogen.

• _{Ketika larutan seton tak berwarna ditambahkan laruta n} iodium dengan warna kuning ke'oklatan dan ditambah larutan *a#; sebagai  pemberi suasana basa menghasilkan larutan berwarna putih kekuningan berbau

tengik dan terdapat endapan kuning dibawah tabung. >arikan elektron dari $2

C O H = N H NH2  C H N N  = ;2#

Bena%&e'(& .en(%'(&ra(n Bena%&e'(&.en(%'(&raon

O = N H NH2  N N H  = ;2#

• • • Kro)ona%&e'(& • • • I8! KESIMPULAN $

1. ldehid dapat dioksidasi oleh reagen >ollens ditandai dengan terbentuknya 'ermin perak, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen >ollens. 2. ldehid dapat dioksidasi oleh reagen 6ehling ditandai dengan terbentuknya

endapan merah bata, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen 6ehling.

3. ldehid dan benerapa keton yang tidak mempunyai gugus besar di sekeliling gugus karbonil bereaksi dengan larutan pekat *atrium 8isul&it menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih.

?. ldehid dan keton dapat bereaksi dengan &enilhidrazin menghasilkan hablur senyawa &enilhidrazon yang berwarna kekuningan dan dapat dibedakan melalui titik lelehnya, titik leleh aldehid lebih tinggi daripada titik leleh keton.

D. ldehid dan keton dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa halo&orm disebabkan karena atom hidrogen yang terikat pada atom karbon al&a mudah tersubstitusi oleh unsur halogen.

7. ldehid dapat mengalami reaksi kondensasi dalam larutan basa en'er sehingga menghasilkan senyawa aldehid tak jenuh dan melepaskan molekul air 

• • • •

8! JA9ABAN PERTANYAAN$

1! T-%(+3an :er+a4aan rea3+( -n)-3 rea3+(; rea3+( ber(3-)$ a! Rea3+( To%%en+ &en,an .or4a%&e'(&<

• •

b! Rea3+( Fe'%(n, &en,an 'e:)a%&e'(&< • C O ONH₄ H

>

2g↓=?*;3=2;2#aG C O H H = 2g*;32#; → formaldehid

• _{!;3!;2D!#; = 2!u}2= _{= D#;}

- !;3!;2D!## = !u2#↓ = 3;2#

He:)a%&e'(& •

c! Pe4b-a)an +en=a>a a&(+( a+e)on;b(+-%.()<

• CH O CH₃ CH_{3 = ;(#3} *a= C OH CH₃ (#₃ *a= CH₃ C CH₃ CH₃ O !₂;_D#; ;!l • • • • • • •

&! Pe4b-a)an bena%&e'(& .en(%'(&raon< • !; O = ;₂ * NH ! ; OH NH NH ! H N NH ;₂# • _{8enzaldehid &enilhidrazon} •

/(N

–

O(

 -(N

O(

–

O(

/O

•  ;2 *4#;   • S(3%o'e3+anon o3+(4 • •

.! Pen,-*(an (o&o.or4 )er'a&a: 2;:en)anon< • • H₃C H₂ C H₂ C C CH₃ O = $2= 3*a#;  = 3;2# =3*a$ • •

2! Da:a)3a' :en,-*(an (o&o.or4 &(,-na3an -n)-3 4e4be&a3an $ a! Me)ano% &an e)ano%?

• Bapat@ karena uji ido&orm memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. ;al ini membuktikan  bahwa alkohol primer yang dapat diji dengan iodo&orm adalah etanol.

•

b! I+o:ro:(% a%3o'o% &en,an n;b-)(% a%3o'o%?

• Bapat, karena keduanya tidak beraksi dengan iodo&orm. $sopropil alkohol merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. (edangkan pada n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol  primer yang yang dapat diji dengan iodo&orm hanya etanol.

•

! A:a3a' :en,,-naan =an, :ra3)(+ &ar( rea3+( To%%en+?

• _{)eagen >ollens dapat digunakan untuk menguji adanya senyawa} aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam yang bertalian.

(edangkan keton tidak dapat teroksidasi. danya oksidasi aldehid ditandai dengan terbentuknya 'ermin perak pada dinding tabung reaksi.

•

/! Ba,a(4ana &a:a) &(be&a3an +ecara :en,-*(an +e&er'ana an)ara$ a! 2;:en)anon &an ;:en)anon?

• Bengan menggunakan uji reaksi halo&orm dapat membedakan 2- pentanon dan 3-pentanon. )eaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama

dibandingkan 3-pentanon karena memilki kereakti&an yang rendah dan reaksi halo&orm dapat menunjukkan adanya metil keton

b! ;:en)anon &an :en)ano%?

• Bapat dibedakan dengan menggunakan 'ara uji reaksi halo&orm. Karena 3-pentanon akan menunjukkan hasil pengujian yang positi& dengan reagen tersebut, sedangkan pentanol tidak karena pentanol tidak mempunyai gugus karbonil dan gugus karbon al&a.

•

c! Bena%&e'(& &an a+e)o.enon?

Bapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena  benzaldehid tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

• • • • •

! T-%(+3an :er+a4aan =an, 4en-n*-33an a:a =an, )er*a&( *(3a +en=a>a 'a+(% a&(+( b(+-%.() &(rea3+(3an &en,an a+a4 3%or(&a :e3a)<

• • • •

7! Den,an

4e4:er'a)(3an .en(%'(&ra(n &an 2@/ &(n()ro.en(%'(&raon =an, &(b-a) &a%a4 :ercobaan &(a)a+@ )-r-nan &ar( *en(+ 4ana3a' =an, :-n=a )()(3 %e%e' :a%(n, )(n,,(?

>urunan dari 2,?-dinitro&enilhidrazon memiliki titik leleh lebih tinggi daripada turunan dari &enilhidrazin.

• •

8I! DAFTAR PUSTAKA $

• _{6esenden, E )alp, dan Eoan s. 6essenden. 2007. Kimia Organik Jilid I .} >erjemahan loysius ;adyana udjaatmaka. Eakarta% enerbit @rlangga. • _{6esenden, E )alp, dan Eoan s. 6essenden. 2007. Kimia Organik Jilid II .}

>erjemahan loysius ;adyana udjaatmaka. Eakarta% enerbit @rlangga. • _{)ahayu, >riyas. 2011. Laporan Organik Aldehid dan Keton. online}

http%HHtriyasrahayu.blogspot.'omH2011H10Hlaporan-organik-aldehid-dan-keton.html diakses pada tanggal 2? Maret 2013.

• _{>im Bosen Kimia #rganik. 2013. Penuntun Kimia Organik I . (urabaya%} +niAersitas *egeri (urabaya.

•