ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN (Scorodocarpus borneensis Becc) DISERTASI.

(1)

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA

BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH

TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

DISERTASI

Oleh

RUDI KARTIKA

108103004/KIM

PROGRAM DOKTOR ILMU KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN 2013

(2)

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA

BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH

TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

DISERTASI

Untuk memperoleh gelar Doktor dalam Ilmu Kimia pada

Universitas Sumatera Utara dibawah pimpinan Rektor Universitas Sumatera Utara Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu, DTM&H, M.Sc (CTM), Sp. A(K)

untuk dipertahankan dihadapan Sidang Terbuka Promosi Doktor di Universitas Sumatera Utara ,Medan

Oleh

RUDI KARTIKA

108103004/KIM

PROGRAM DOKTOR ILMU KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN 2013

(3)

PROMOTOR

Prof. Dr. Tonel Barus

Guru Besar Kimia Bahan Alam

Fakultas MIPA USU

CO-PROMOTOR

Prof.Dr. Partomuan Simanjuntak MSc

Guru Besar Kimia Bahan Alam Puslit Bioteknologi

Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong

Dr.H. Ribu Surbakti MS

Lektor Kepala Biokimia

Fakultas MIPA USU

(4)

Telah diuji dan dinyatakan lulus pada Tanggal : 17 Juni 2013

Panitia Penguji :

Ketua Komisi Penguji :

Prof. Dr. Tonel Barus

Guru Besar Kimia Bahan Alam

Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara Anggota Komisi Penguji :

1. Prof. (Ris) Dr. Partomuan Simanjuntak MSc

Guru Besar Kimia Bahan Alam Puslit Bioteknologi Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong 2. Dr.H. Ribu Surbakti MS

Lektor Kepala Biokimia

Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 3. Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc

Guru Besar Kimia Organik

Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 4. Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D

Guru Besar Kimia Polimer

Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 5. Prof. Dr. Yunazar Manjang

Guru Besar Kimia Bahan Alam Fakultas MIPA Universitas Andalas

(5)

Judul : ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN (Scorodocarpus

borneensis Becc)

Nama Mahasiswa : RUDI KARTIKA Nomor Pokok : 108103004/KIM Program Studi : S3 Ilmu Kimia

Menyetujui Komisi Pembimbing

Prof. Dr. Tonel Barus Promotor

Prof. (Ris) Dr. Partomuan Simanjuntak MSc. Dr.H. Ribu Surbakti MS. Co-Promotor Co-Promotor

Mengetahui

Ketua Program Studi S3 Ilmu Kimia Dekan FMIPA USU

Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D Dr. Sutarman, M.Sc Tanggal Lulus : 17 Juni 2013

(6)

PERNYATAAN ORISINALITAS

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN

(Scorodocarpus borneensis Becc)

DISERTASI

Dengan ini saya nyataka nahwa saya mengakui semua kaya disertasi ini adalah hasil kerja saya sendiri kecuali kutipan dan ringkasan yang tiap satunya telah dijelaskan sumbernya dengan benar.

Medan, Juni 2013

Rudi Kartika NIM. 108103004

(7)

PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI KARYA ILMIAH UNTUK KEPENTINGAN AKADEMIS

Sebagai sivitas akademika Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan dibawah ini :

Nama : Rudi Kartika NIM : 108103004/KIM Program Studi : Ilmu Kimia Jenis karya Ilmiah : Disertasi

Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non-Ekslusif (Non-Exclusive Royalty

Free Right) atas Disertasi saya yang berjudul :

Isolasi Dan Elusidasi Struktur Kimia Senyawa Bioaktif Anti Kanker Dari Buah Tumbuhan Bawang Hutan (Scorodocarpus borneensis Becc) Beserta perangkat yang ada. Dengan Hak Bebas Royalti ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalih media, memformat, mengelola dalam bentuk

data-base, merawat dan mempublikasikan Tesis saya tanpa meminta izin dari saya

selama tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan sebagai pemegang dan atau sebagai pemilik hak cipta.

Demikian pernyataan ini dibuat dengan sebenarnya.

Medan, Juni 2013

Rudi Kartika NIM. 108103004

(8)

i

ISOLATION AND ELUSIDATION OF BIOACTIVE COMPOUND CHEMICAL STRUCTURE OF ANTI-CANCER FROM FRUITS OF FORESTRY ONION

ABSTRACT

Forestry onion (Scrodocampus borneensis Becc) is growth in east kalimantan and riau which is a community used as diare medicine because of alkaloid compounds. That research was doing isolation and getting chemical structure from activity of anti cancer compound L1210. That isolation has been maseration process with fruit of

forestry onion. That result do partition and then be analyzed coloumn chromatography with stationary phase is silica gel and mobile phase is n-hexane and ethyl acetat. After that coloumn chromatography find two alkaloid compounds and then do identify with UV, FTIR, NMR-1H, NMR-13C DEPT, and NMR-2D (COSY, HMQC, and HMBC). That compounds called as Dehidroksi Scorordocarpin B had activity of anticancer L1210 with IC50 of 1,7053 µg/mL Scorodocarpin B had been

activity of anticancer L1210 with IC50 of 1,1061 µg/mL.

Keywords: Forestry Onions, Dehidroksi Scorodocarpin B, Scorodocarpin B, anticancer

(9)

ii

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA BIOAKTIF ANTI KANKER DARI BUAH TUMBUHAN BAWANG HUTAN

ABSTRAK

Bawang hutan (Scorodocarpus borneensis Becc) adalah tanaman yang tumbuh di Kalimantan Timur dan Riau yang secara tradisional digunakan masyarakat sebagai obat diare dan diketahui mengandung senyawa alkaloid. Pada penelitian ini dilakukan isolasi dan penentuan struktur kimia pada senyawa yang memiliki aktifitas antikanker L1210. Isolasi dilakukan dengan maserasi buah bawang hutan, lalu dipartisi dan

dikromatografi kolom dengan fasa diam silika gel dan fasa gerak n-heksana dan etil asetat. Hasil kromatografi kolom ditemukan dua senyawa alkaloid yang dilanjutkan dengan identifikasi dengan analisis UV, FT-IR, NMR-1H, NMR-13C DEPT, dan NMR-2D (COSY, HMQC, dan HMBC). Senyawa yang ditemukan tersebut dinyatakan sebagai Dehidroksi Scorordocarpin B dengan memiliki aktivitas antikanker L1210 dengan IC50 sebesar 1,7053 µg/mL, dan Scorodocarpin B dengan

memiliki aktivitas antikanker L1210 dengan IC50 sebesar 1,1061 µg/mL.

Kata Kunci : Bawang Hutan, Dehidroksi Scorodocarpin B, Scorodocarpin B, Antikanker.

(10)

iii

KATA PENGANTAR

Pertama-tama penulis panjatkan puji dan syukur kehadirat Allah SWT atas segala limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga disertasi yang berjudul “Isolasi dan Elusidasi Struktur Kimia Senyawa Bioaktif Anti Kanker Dari Buah Tumbuhan Bawang Hutan (Scorodocarpus borneensis becc)” ini dapat diselesaikan.

Dengan diselesaikannya disertasi ini, penulis menyampaikan rasa hormat dan terima kasih serta penghargaan yang setinggi-tingginya kepada :

1. Rektor Universitas Sumatera Utara Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu, DTM&H, M.Sc (CTM), Sp. A(K), yang telah memberikan kesempatan kepada saya untuk mengikuti Program Studi S3 Ilmu Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara Medan ini.

2. Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara Dr. Sutarman, M.Sc, yang telah memberikan kesempatan dan kepercayaan kepada saya untuk menjadi peserta Program Studi S3 Ilmu Kimia Angkatan 2010.

3. Ketua Program Studi S3 Ilmu Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D, dan Sekretaris Program Studi Magister Ilmu Kimia Dr. Hamonangan, M.Sc yang telah memberikan dorongan kepada saya untuk dapat segera menyelesaikan Program Studi S3 Ilmu Kimia ini.

4. Dengan tulus dan ikhlas penulis mengucapkan terima kasih kepada Promotor saya Prof. Dr. Tonel Barus, Co-Promotor Prof. (Ris) Dr. Partomuan Simanjuntak MSc., dan Co-Promotor Dr.H. Ribu Surbakti MS., yang dengan segala kesabaran dan tanpa bosan-bosannya telah banyak memberikan bimbingan dalam menyelesaikan disertasi ini.

(11)

iv

5. Tim penguji saya Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc, Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D, dan Prof. Dr. Yunazar Manjang saya ucapkan terima kasih yang tidak terhingga atas kesediaan beliau untuk memberikan penilaian maupun saran-saran untuk perbaikan dan penyempurnaan disertasi saya.

6. Rektor Universitas Mulawarman Prof. Dr.H. Zamruddin Hasid, SU., yang telah memberikan kesempatan kepada saya mengikuti Program Studi S3 Ilmu Kimia serta bantuan biaya perkuliahan.

7. Dekan Fakultas MIPA Universitas Mulawarman Drs. Sudrajat SU., atas segala bantuan, ijin, dan semangat yang diberikan kepada saya untuk dapat segera menyelesaikan Program Studi S3 Ilmu Kimia.

8. Gubernur Kalimantan Timur yang telah memberikan bantuan stimulan penelitian tugas akhir melalui program “Kaltim Cemerlang”.

9. Kepala Pusat Penelitian Bioteknologi LIPI di Cibinong Dr. Witjaksono, M.Sc., yang telah memberikan ijin penelitian dan juga kepada Bustanussalam S.Si, M.Si dan Fauzi Rahman STP staf di Laboratorium Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi - LIPI yang telah membantu selama melakukan penelitian.

10. Prof. Hirotaka Shibuya yang telah membantu dalam penelusuran senyawa baru melalui Scifinder pada Chemical Abstract Society (CAS) secara online.

11. Dra. Ernawati Simanjuntak M.Si dan Yumna staf Laboratorium KESDA Propinsi DKI Jakarta yang telah membantu dalam penelitian pengambilan data LC-MS. 12. Pimpinan beserta staf di Laboratorium Kimia, Pusat Penelitian Kimia LIPI

Serpong yang telah membantu dalam penelitian pengambilan data NMR.

13. Pimpinan dan staf PPLH Universitas Mulawarman, Pimpinan dan staf Laboratorium Terpadu Universitas Mulawarman yang juga telah membantu selama penelitian.

14. Drs. Tuahta Tarigan M.Si staf Puslit Limnologi - LIPI Cibinong, Prof. Dr. Maria Bintang, dr. Tjandra Sidarta, dan Eddyanto, Ph.D., yang telah memberikan masukan-masukan selama penelitian.

(12)

v

15. Kepala, staf, dan asisten laboratorium Biokimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam USU Medan.

16. Semua teman sejawat dan peserta Program Studi S2 dan S3 llmu Kimia Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara yang memberikan dukungan sehingga disertasi ini dapat diselesaikan dengan baik.

Pada saat ini tidak lupa saya mengucapkan rasa terima kasih yang sedalam-dalamnya kepada orang tua saya Abdullah dan Sa’anah atas jasa-jasanya yang telah melahirkan, membesarkan, dan mendidik saya dengan sepenuh hati serta memberikan dorongan kepada saya untuk terus belajar sehingga saya dapat mencapai tingkat pendidikan seperti sekarang ini.

Kepada kedua mertua saya Alm. Tugiman K.S dan Kapsah, istri saya Hj. Yusnelly, anak-anak saya Arya Pratama dan Liza Kartika yang telah memberikan bantuan moril dan semangat sehingga saya dapat menyelesaikan disertasi ini.

Akhirnya kepada semua pihak yang telah banyak membantu baik langsung maupun tidak langsung, hanya Allah SWT yang mampu memberikan balasan terbaik. Mudah-mudahan disertasi ini dapat memberi sumbangan yang berharga bagi perkembangan ilmu kimia. Semoga Allah SWT senantiasa memberikan rahmat dan hidayah-Nya kepada kita semua. Amin.

Hormat Penulis,

(13)

vi

RIWAYAT HIDUP

Penulis dilahirkan pada tanggal 5 Februari 1967 di Medan, anak dari Abdullah dan Sa’anah merupakan anak pertama dari empat bersaudara. Penulis memiliki istri bernama Hj. Yusnelly dan dua orang anak bernama Araya pratama dan Liza Kartika.

Penulis menjalani pendidikan SD Negeri 060822 di Medan dari tahun 1974 sampai dengan tahun 1980, kemudian pendidikan SMP Negeri 4 Medan dari tahun 1980 sampai dengan tahun 1983, dan selanjutnya SMA Negeri 6 Medan dari tahun 1983 sampai dengan tahun 1986. Penulis kemudian melanjutkan pendidikan perguruan tinggi pada tahun 1986 di Universitas Sumatera Utara, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia. Penulis lulus sebagai sarjana kimia dengan penelitian di bidang Biokimia dari tahun 1992, dan penulis pernah menjadi koordinator assisten di Laboratorium Biokimia FMIPA USU.

Penulis melanjutkan pendidikan program pasca sarjana di Intitut Pertanian Bogor dalam program studi Bioteknologi dari tahun 1997 sampai dengan 1999. Selanjutnya pada tahun 2010 penulis mengikuti Program Doktor (S3) Ilmu Kimia pada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara.

Penulis pernah bekerja sebagai tenaga pengajar di Bimbingan Test Bina Siswa Jaya Medan pada tahun 1988 sampai dengan tahun 1994. Bekerja sebagai tenaga pengajar dan Kepala Laboratorium Kimia Akademi Analis Kesehatan pada tahun 1990 sampai dengan tahun 1994. Dan sebagai tenaga operator PT. Aribhawana Utama Medan pada tahun 1994. Selanjutnya pindah bekerja di Kalimantan Timur sebagai tenaga pengajar kimia FKIP Universitas Mulawarman pada tahun 1994 sampai dengan 2001. Dan bekerja sebagai tenaga pengajar kimia FMIPA Universitas Mulawarman dari tahun 2001 sampai dengan sekarang.

(14)

vii

DAFTAR ISI

ABSTRACT i

ABSTRAK ii

KATA PENGANTAR iii

RIWAYAT HIDUP . vi

DAFTAR ISI vii

DAFTAR TABEL xi

DAFTAR GAMBAR xii

DAFTAR LAMPIRAN xvii

BAB 1 PENDAHULUAN 1 1. Latar Belakang 1 2. Perumusan Masalah 4 3. Tujuan Penelitian 4 4. Manfaat Penelitian 4 5. Hipotesis Penelitian 5 6. Metodologi Penelitian 5 7. Lokasi Penelitian 6

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 7

2.1 Sistematika Tumbuhan Bawang Hutan (Scorodocarpus

borneensis Becc) 7

2.1.1 Kandungan Kimia Aktif Biologis Tumbuhan Bawang

Hutan 9

2.1.2 Ekstrak Bahan Alam Yang Memiliki Aktivitas Antikanker 11 2.1.3 Aktivitas Biologis Penghambatan Sel Kanker 12 2.2 Mekanisme Pembentukan Kanker 15

(15)

viii

2.3 Kanker Darah/Leukimia dan Jenis-Jenisnya 26

2.3.1 Leukimia Akut 27

2.3.2 Leukimia Kronis 29

2.3.3 Mekanisme Penghambatan Sel Leukimia 30

2.4 Lini Sel L1210 33

2.5 Peran Antioksidan Dalam Memutus Reaksi Berantai Radikal

Bebas Serta Jenis-Jenisnya 35

1. Obat Antikanker 37

2. Metode Penentuan Struktur Kimia 43 2.7.1 Spektrofotometri UV-Vis 43 2.7.2 Spektrofotometri Infra Merah 44 2.7.3 Spektrometri Resonansi Magnetik Inti (RMI) 44 2.7.4 Kromatografi Cair – Spektrometri Massa (KC-SM) 46

BAB 3 METODE PENELITIAN 47

3.1 Bahan-Bahan 47

3.2 Alat-Alat 47

3.3 Prosedur Kerja 48

3.3.1 Persiapan Sampel Buah Bawang Hutan, Isolasi dan

Pemurnian Senyawa Aktif 48 3.3.1.1 Pembuatan Ekstraksi Etanol Dari Buah Bawang

Hutan Secara Maserasi 48 3.3.1.2 Partisi Ekstraksi Etanol Dengan n-Heksana – Air 48 3.3.1.3 Pemurnian Senyawa Aktif Dengan Kromatorafi

Kolom 49

3.3.1.4 Kromatorafi Kolom Pertama Untuk Fraksi 8 49 3.3.1.5 Kromatorafi Kolom Kedua Untuk Fraksi 9 50 3.3.1 Uji Fitokimia Pada Ekstrak 50 3.3.1.1 Identifikasi Golongan Alkaloid 50

(16)

ix

3.3.1.2 Identifikasi Golongan Steroid dan Triterpenoid. 50 3.3.1.3 Identifikasi Golongan Flavonoid, Saponin, Tannin,

Dan Kuinon 50

3.3.3 Uji Antioksidan 1,1-Di Phenil-2-Picryl Hidrazil (DPPH) Dengan Metode Peredaman Radikal Bebas 51 3.3.4 Uji Leukimia Ekstrak Buah Bawang Hutan Pada Lini

Sel L1210 53

3.3.4.1 Medium Untuk Pertumbuhan Sel 53 3.3.4.2 Cara Penyediaan Sel Untuk Uji Aktivitas

Antikanker 53

3.3.4.3 Uji Aktivitas Antikanker Ekstrak Buah Bawang

Hutan Pada Lini Sel L1210 54

3.3.5 Identifikasi Komponen Kimia Buah Bawang Hutan

Yang Memiliki Aktivitas Antikanker 54 3.3.6 Pengukuran Data UV, IR, NMR, dan MS 55

3.4 Skema Penelitian 56

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 58

4.1 Determinasi Tanaman 58

4.2 Pembuatan Ekstrak Etanol dan Partisi 58 4.3 Uji Antioksidan Dari Hasil Partisi Dengan Metode

Peredaman Radikal Bebas 59

4.4 Pemurnian Dengan Kromatografi Kolom 59 4.4.1 Hasil Kromatografi Kolom Pertama Untuk Fraksi 8 61 4.4.2 Hasil Kromatografi Kolom Kedua Untuk Fraksi 9 62 4.5 Identifikasi Struktur Kimia Isolat 8.4.1 64 4.5.1 Hasil Analisis Spektrofotometer Ultraviolet Isolat 8.4.1 64 4.5.2 Hasil Analisis Spektrofotometer FTIR Isolat 8.4.1 64 4.5.3 Hasil Analisis Data Spektra 1H–NMR dan 13C–NMR

Isolat 8.4.1 66

4.5.3.1 Spektra 1H – NMR Untuk Isolat 8.4.1 66 4.5.3.2 Spektra 13C – NMR Untuk Isolat 8.4.1 71

(17)

x

4.5.3.3 Spektra NMR 2 Dimensi (HMQC; COSY dan

HMBC) Untuk Isolat 8.4.1 84 4.5.4 Hasil Analisis Spektrometer Massa (MS) Isolat 8.4.1 104 4.6 Identifikasi Struktur Kimia Isolat 9.4.2 110 4.6.1 Hasil Analisis Spektrofotometer Ultraviolet Isolat 9.4.2 110 4.6.2 Hasil Analisis Spektrofotometer FTIR Isolat 9.4.2 110 4.6.3 Hasil Analisis Data Spektra 1H–NMR dan 13C–NMR

Isolat 9.4.2 112

4.6.3.1 Spektra 1H-NMR Untuk Isolat 9.4.2 112 4.6.3.2 Spektra 13C-NMR Untuk Isolat 9.4.2 118 4.6.3.3 Spektra NMR 2 Dimensi (HMQC, COSY dan

HMBC) Untuk Isolat 9.4.2 126 4.6.4 Hasil Analisis Spektrometer Massa (MS) Isolat 9.4.2 150 BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 156

5.1 Kesimpulan 156

5.2 Saran 157

DAFTAR PUSTAKA 158

(18)

xi

DAFTAR TABEL

Nomor Judul Tabel Hal

2.1 Aktivitas antimikroba dari senyawa yang terdapat dalam tumbuhan

bawang hutan 9

2.2 Perbedaan antara sel normal dengan sel kanker 25 2.3 Obat antikanker dan penggolongannya 38 2.4 Beberapa obat antikanker yang dijual secara komersial 39 4.1 Hasil bobot sampel yang dipartisi 58 4.2 Hasil uji aktivitas antioksidan hasil partisi 59 4.3 Hasil kromatografi kolom menggunakan eluen (n-heksana : etil asetat) 60 4.4 Hasil uji aktivitas antioksidan pada fraksi n-heksana 60 4.5 Hasil fraksinasi kromatografi kolom 1 untuk fraksi 8 61 4.6 Hasil uji aktivitas antioksidan pada fraksi 8 61 4.7 Hasil fraksinasi kromatografi kolom 2 untuk fraksi 9 62 4.8 Hasil uji aktivitas antioksidan pada fraksi 9 62 4.9 Data hasil spektrum FTIR Isolat 8.4.1 65 4.10 Korelasi pergeseran kimia karbon 13C dan 1H – NMR untuk isolat

8.4.1 berdasarkan RMI 2 D HMQC 83 4.11 Perbandingan pergeseran kimia (proton dan karbon) untuk senyawa

isolat 8.4.1 dengan Scorodocarpin B 109 4.12 Data hasil spektrum FTIR isolat 9.4.2 111 4.13 Korelasi pergeseran kimia karbon 13C dan 1H – NMR untuk isolat

9.4.2 berdasarkan RMI 2 D HMQC 126 4.14 Perbandingan pergeseran kimia (proton dan karbon) untuk senyawa

(19)

xii

DAFTAR GAMBAR

Nomor Judul Gambar Hal

2.1 Tumbuhan bawang hutan (Scorodocarpus borneensis Becc) 8 2.2 Buah dari tumbuhan bawang hutan 8 2.3 Struktur kimia senyawa sesquiterpen dan beberapa alkaloid dari

tanaman Scorodocarpus borneensis 10

2.4 Struktur kimia β-amyrin 11

2.5 Struktur kimia Vinblastine dan Vincristine 12 2.6 Reaksi penghambatan rantai DNA yang mengandung Adenin, Guanin,

dan Sitosin 13

2.7 Mekanisme terbentuknya sel kanker 15 2.8 Pembelahan sel normal dengan metode semi konservatif 18 2.9 Pembelahan sel tidak terkendali dengan metode fragmentasi Okazaki 21

2.10 Pembelahan sel normal 24

2.11 Pembelahan sel kanker 24

2.12 Mekanisme reaksi 6-Merkaptopurin menjadi 6-Merkaptopurin ribosit 30 2.13 Mekanisme reaksi Folat menjadi Tetrahidrofolat (THF) 31 2.14 Reaksi dalam bentuk ion asam amino 32 2.15 Reaksi dalam bentuk asam amino 32

2.16 Struktur kimia Predmison 32

2.17 Struktur kimia D-4-amino-N10- metil pteroil asam glutamat 34 2.18 Struktur kimia a) Diphenylpicrylhydrazyl (radikal bebas) 37 b) Diphenylpicrylhydrazyl (tereduksi) 37 3.1 Diagram kerja isolasi buah bawang hutan 56 3.2 Diagram pemurnian hasil ekstrak partisi buah bawang hutan 57 4.1 Struktur molekul Doxorubisin 63

4.2 Spektrum UV Isolat 8.4.1 64

4.3 Spektrum FTIR Isolat 8.4.1 65 4.4 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4.1 (δH 0,86 - 2,11 ppm) 67

(20)

xiii

4.5 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4.1 (δH 0,86 - 8,23 ppm) 68 4.6 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4.1 (δH 2,9 - 5,5 ppm) 69 4.7 Spektra RMI proton untuk isolat 8.4.1 (δH 7,03 - 8,14 ppm) 70 4.8 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 0,0 - 200 ppm) 72 4.9 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 39,80 ppm) 73 4.10 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 110 - 173,33 ppm) 74 4.11 Spektra RMI karbon untuk isolat 8.4.1 (δC 29,40 - 30,2 ppm) 75 4.12 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 0 - 170 ppm) 76 4.13 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 110 - 170 ppm) 77 4.14 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 40,0 ppm) 78 4.15 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 40,0 ppm) 79 4.16 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 111,0 - 130,0 ppm) 80 4.17 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 14,31 - 40,0 ppm) 81 4.18 Spektra RMI DEPT untuk isolat 8.4.1 (δC 29,40 - 30,2 ppm) 82 4.19 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1 (δH 0 - 8,0 dan δC

0 - 200 ppm) 85

4.20 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1 (δH 7,0 - 7,6 dan δC

111,41 - 122,40 ppm) 86

4.21 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 8.4.1(δH 3,59 - 5,36 dan δC

39,80 - 130,09 ppm) 87

14,31 - 37,11 ppm) 88

25,55 - 32,09 ppm) 89

4.24 Hasil analisis spektra COSY untuk senyawa isolat 8.4.1 90 4.25 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 8.4.1 (δH 0,0 - 8,0 dan δH

(21)

xiv

4.26 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 8.4.1 (δH 7,0 - 8,2 dan δH

7,03 - 8,2 ppm) 92

2,00 - 5,35 ppm) 93

0,80 - 2,09 ppm) 94

4.29 Hasil analisis spektra HMBC untuk senyawa isolat 8.4.1 95

4.30 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 8.4.1 (δH 0,0 - 8,0 dan δC

0,0 - 140 ppm) 96

27,0 - 35 ppm) 97

111,41 - 122,40 ppm) 98

127,53 - 138,0 ppm) 99

111,41 - 130,09 ppm) 100

161,0 - 178 ppm) 101

25,55 - 39,80 ppm) 102

22,87 - 37,11 ppm) 103

4.38 Spektra massa untuk isolat 8.4.1 (Instrumen LC-MS) 104 4.39 Pola fragmentasi senyawa isolat 8.4.1 106 4.40 Fragmentasi struktur kimia senyawa isolat 8.4.1 107 4.41 Struktur kimia Scorodocapine B dan Dehidroksil Scorodocarpine B 108

4.42 Spektrum Ultraviolet isolat 9.4.2 110 4.43 Spektrum FTIR isolat 9.4.2 111

(22)

xv

4.44 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 0,86 - 8,00 ppm) 113 4.45 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 0,86 - 1,58 ppm) 114 4.46 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 1,9 - 3,5 ppm) 115 4.47 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 5,35 - 6,81 ppm) 116 4.48 Spektra RMI proton untuk isolat 9.4.2 (δH 6,96 - 8,00 ppm) 117 4.49 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 0,18 - 173,86 ppm) 119 4.50 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 14,30 - 39,86 ppm) 120 4.51 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 29,51 - 29,96 ppm) 121 4.52 Spektra RMI karbon untuk isolat 9.4.2 (δC 103,4 - 173,8 ppm) 122 4.53 Spektra RMI DEPT untuk isolat 9.4.2 (δC 14,30 - 173,86 ppm) 123 4.54 Spektra RMI DEPT untuk isolat 9.4.2 (δC 103,40 - 173,86 ppm) 124 4.55 Spektra RMI DEPT untuk isolat 9.4.2 (δC 14,30 - 39,86 ppm) 125 4.56 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 9.4.2 (δH 0 - 8 dan δC

0 - 140 ppm) 127

103,40 - 130,08 ppm) 128

25,64 - 39,87 ppm) 129

4.59 Spektra RMI 2D HMQC untuk isolat 9.4.2 (δH 0,88 -1,28 dan δC

14,31 - 29,51 ppm) 130

4.60 Hasil analisis spektra COSY untuk senyawa isolat 9.4.2 131 4.61 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 9.4.2 (δH 2,00 - 5,65 ppm) 132 4.62 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 9.4.2 (δH 0 - 8 ppm) 133 4.63 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 9.4.2 (δH 6,80 - 8,00 ppm) 134 4.64 Spektra RMI 2D COSY untuk isolat 9.4.2 (δH 0,88 - 2,13 ppm) 135 4.65 Hasil analisis spektrum HMBC untuk senyawa isolat 9.4.2 136 4.66 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 0,0 - 8,0 dan δC

(23)

xvi

103,40 - 112,44 ppm) 138

103,40 - 112,44 ppm) 139

4.69 Spektra RMI 2D HMBC untuk isolat 9.4.2 (δH 0 - 8,00 dan δC

112,44 ̴ 131,69 ppm) 140

112,06 – 123,15 ppm) 141

128,25 - 150,20 ppm) 142

130,08 - 173,86 ppm) 143

112,06 ̴ 173,86 ppm) 144

112,06 - 130,08 ppm) 145

23 - 40 ppm) 146

25,95 - 39,87 ppm) 147

22,87 - 32,10 ppm) 148

27,41 - 32,10 ppm) 149

4.79 Spektra massa untuk isolat 9.4.2 (Instrumen LC-MS) 150 4.80 Pola fragmentasi senyawa isolat 9.4.2 152 4.81 Fragmentasi struktur kimia senyawa isolat 9.4.2 153 4.82 Struktur kimia Scorodocapine B 155

(24)

xvii

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor Judul Lampiran Hal

1 Tabel pergeseran kimia karbon isolat 8.4.1 dan isolat 9.4.2 dengan

senyawa Scorodocarpin B 162

2 Tabel IC50 dari uji aktivitas antikanker fraksi ekstrak n-heksana buah

bawang hutan terhadap sel leukimia L1210 163

3 Tabel IC50 dari uji aktivitas antikanker fraksi etil asetat buah bawang

hutan terhadap sel leukimia L1210 164

4 Tabel IC50 dari uji aktivitas antikanker fraksi n-heksana 8.4.1 buah

5 Tabel IC50 dari uji aktivitas antikanker fraksi n-heksana 9.4.2 buah

6 Tabel IC50 dari uji aktivitas antikanker doxorubisin (kontrol positif)

terhadap sel leukimia L1210 167

7 Tabel tes probit perhitungan IC50 pada uji aktivitas antikanker 168

8 Perhitungan penentuan nilai IC50 untuk uji aktivitas antikanker pada

fraksi n-heksana buah bawang hutan 169 9 Tabel IC50 dari uji aktivitas antioksidan tiga fraksi hasil partisi ekstrak

etanol pekat buah bawang hutan 170 10.1 Tabel IC50 uji aktivitas antioksidan pada fraksi n-heksana buah bawang

hutan 171

10.2 Tabel IC50 uji aktivitas antioksidan pada fraksi n-heksana buah bawang

hutan 172

11 Tabel IC50 uji aktivitas antioksidan pada fraksi 8 n-heksana buah

bawang hutan 173

12 Tabel IC50 uji aktivitas antioksidan pada fraksi 9 n-heksana buah

bawang hutan 174

13 Tabel IC50 dari uji aktivitas antioksidan Vitamin C (kontrol positif) 175

14 Perhitungan penentuan nilai IC50 untuk uji aktivitas antioksidan pada

fraksi n-heksana buah bawang hutan 176 15 Hasil identifikasi/determinasi tumbuhan 177 16 Surat izin penelitian di LIPI 178

(25)

xviii

Nomor Judul Lampiran Hal

17 Kondisi alat spekroskopi massa (MS) 179

18 Kondisi alat HPLC 180 19.1 Foto penelitian 181 19.2 Foto penelitian 182 19.3 Foto penelitian 183 19.4 Foto penelitian 184 19.5 Foto penelitian 185