TUGAS KIMIA ORGANIK III

TUGAS KIMIA ORGANIK III

REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA

Disusun Oleh :

Riza Gustia

(A1C109020)

Janharlen P

(A1C109044)

Zunarta Yahya

(A1C109027)

Slamat

(A1C109019)

Dosen Pengampu

: Afrida, S.Si, M.Si

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

Reaksi Subtitusi Bromobenzena

(Brominasi Benzena)

a. Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene

Tanpa adanya asam Lewis dalam campuran reaksinya, benzena tidak dapat bereaksi

dengan brom. Bila ada asam Lewis maka benzena dengan cepat bereaksi dengan brom, dan

menghasilkan bromobenzena .

Asam Lewis yang paling umum digunakan pada reaksi klorinasi dan brominasi adalah:

FeCl3, FeBr 3, dan AlCl3.

Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai berikut:

Tahap 1 pembentukan elektrofil

ion bromonium +

Br Br + FeBr_{3 FeBr}

3 +

Br

Br _Br+ _Br

FeBr₃

-

-panas FeCl₃ Br₂

+

+ Br

HBr

Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene

Tahap 3 pelepasan ion hydrogen

Asam Lewis berfungsi dalam pembentukan kompleks dengan Br2 yang selanjutnya

terurai membentuk ion bromonium dan FeBr4-. Pada tahap 2 ion Br+ menyerang inti benzena

membentuk ion benzonium. Pada tahap 3 ion benzenonium memberikan proton kepada FeBr-4

dan hasil akhir yang diperoleh adalah bromobenzena dan hidrogen bromida. Pada akhir reaksi

katalis FeBr3 terbentuk kembali.

b. Reaksi substitusi kedua pada cincin benzene

Hubungan antara struktur substrat dan kereaktifannya dalam substitusi elektrofilik senyawa

aromatik.

Hasil monosubstitusi benzena pada reaksi substitusi elektrofilik, maka substituen yang

telah ada tersebut akan berpengaruh pada laju reaksi dan arah serangan. Berlangsungnya proses

substitusi tersebut dapat lebih cepat atau lebih lambat daripada benzena. Sedangkan gugus baru

mungkin diarahkan pada posisi orto, meta, atau para.

Gugus-gugus yang meningkatkan laju reaksi dinamakan gugus pengaktif sedangkan gugus yang memperlambat laju reaksi disebut gugus pendeaktif. Gugus-gugus yang termasuk kelompok pengarah orto-para sebagian bersifat pengaktif dan sebagian lainnya bersifat

pendeaktif, sedangkan gugus-gugus pengarah meta semuanya termasuk dalam kelompok

pendeaktif. Jika suatu gugus dikatakan sebagai pengaruh orto-para tidak mutlak diartikan bahwa

gugus yang baru seluruhnya diarahkan keposisi orto dan para

Halogen termasuk kelompok gugus pengarah orto-para, tetapi gugus ini mendeaktifkan

inti. Kekhususan pada halogen ini dapat dijelaskan dengan asumsi bahwa efek induksinya

mempengaruhi kereaktifan dan efek resonansinya menentukan orientasi. Pada senyawa

klorobenzena, karena atom klor sangat elektronegatif maka diperkirakan terjadi penarikan

elektron pada inti benzena dan karena itu mendeaktifkan inti benzena dalam reaksi subtitusi

elektrofilik.

Ada 3 buah posisi pada benzene :

tidak terjadi ion bromonium pada serangan posisi meta.

Tabel 5.2 Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatik

Pengarah Orto-Para Pengarah Meta

Pengaktif kuat

Contoh substitusi ke 2 pada bromobenzene :

Mekanisme reaksi :

1. Pembentukan elektrofil

2. Penyerangan elektrofil pada orto

Br _Br

Br

+

H +

Br Br

H

+

Br Br

H

+

Br Br

sangat stabil Br+

Br Br

H

Br Br

3. Penyerangan pada meta.

4. Penyerangan pada para.

Benzena

Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua

aromatik dengan rumus struktur C6H12. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama

adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk

menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. Kedua struktur ini disederhanakan pada gambar berikut.

Gambar. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena

Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena

termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti

senyawa tak jenuh.

a.

Sejarah

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday,

yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi

asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama

benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode

b.

Sifat- Sifat

Sifat Fisik:

 Zat cair tidak berwarna

 Memiliki bau yang khas

 Mudah menguap

 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

 Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

 Titik didih : 80,1derajat Celsius

 Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

 Bersifat kasinogenik (racun)

 Merupakan senyawa nonpolar

 Tidak begitu reaktif, tapi mudah

terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene

c.

Kegunaan

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, dan benzol, adalah senyawa kimia organik

yang berupa cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang khas. Benzena

adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan

pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi

obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan

alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam

minyak bumi.

Massa molar 78,1121 g/mol

Penampilan Cairan tak berwarna

Densitas 0,8786 g/mL, zat cair

Titik leleh 5,5 °C (278,6 K)

Titik didih 80,1 °C (353,2 K)

Kelarutan dalam air 0,8 g/L (25 °C)

Viskositas 0,652 cP pada 20 °C

Brom (Br)

a.

Sejarah

Ditemukan oleh Balard pada tahun 1826, tapi belum dapat dipisahkan secara kuantitatif

hingga 1860.

b.

Sumber

Brom termasuk ke dalam golongan halogen. Diperoleh air garam alamiah dari sumber mata

air di Michigan dan Arkansas. Brom juga diekstrak dari air laut, dengan kandungan hanya

sebesar 82 ppm.

c.

Sifat-sifat

Brom adalah satu-satunya unsur cair non logam. Sifatnya berat, mudah bergerak, cairan

berwarna coklat kemerahan, mudah menguap pada suhu kamar menjadi uap merah dengan bau

yang sangat tajam., menyerupai klor, dan memiliki efek iritasi pada mata dan tenggorokan. Brom

mudah larut dalam air atau karbon disulfida, membentuk larutan berwarna merah, tidak sekuat

klor tapi lebih kuat dari iod. Dapat bersenyawa dengan banyak unsur dan memiliki efek pemutih.

Ketika brom tumpah ke kulit, akan menimbulkan rasa yang amat pedih. Brom mengakibatkan

bahaya kesehatan yang serius, dan peralatan keselamatan kerja harus diperhatikan selama

menanganinya.

d.

Produksi

Banyak brom yang dihasilkan Amerika Serikat digunakan dalam produksi etilen dibromida,

bensin merusak lingkungan, berarti hal ini akan mempenngaruhi produksi brom di masa yang

akan datang.

e.

Kegunaan

Brom digunakan untuk desinfektan, zat tahan api, senyawa pemurni air, pewarna, obat,

pembersih sanitasi, bromida anorganik untuk fotografi dan lain-lain. Bromida organik juga sama

Bromobenzena

Bromobenzene adalah aril halida , C6H5Br, yang dapat dibentuk oleh substitusi aromatik

elektrofilik dari benzena menggunakan brom . Ini adalah cairan kuning jernih, tidak berwarna

atau pucat. Zat ini larut dalam metanol dan dietil eter.

a.

Kegunaan

Bromobenzene dapat digunakan untuk

mempersiapkan reagen yang sesuai pereaksi

Grignard , bromida phenylmagnesium . Ini dapat

digunakan, misalnya dalam reaksi dengan karbon

dioksida untuk mempersiapkan asam benzoat .

Bromobenzene digunakan sebagai bahan dalam

pembuatan phencyclidine .

b.

Farmakologi

Ini adalah zat beracun dan dapat menyebabkan

kerusakan hati dan sistem saraf jika terhirup,

tertelan, atau terserap melalui kulit.

Bromobenzene

Penampilan Yang jelas, berwarna agak kuning cair , Menenangkan, bau aromatik