i
SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)3](NO3)2.nH2O DAN
[Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN)2].3H2O SEBAGAI
ANTIBAKTERI
Disusun Oleh :
HAMID IMAM FATHONI
M0310021
SKRIPSI
Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
iii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “SINTESIS
[Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)3](NO3)2.nH2O DAN
[Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN)2].3H2O SEBAGAI ANTIBAKTERI” belum pernah
diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, Agustus 2017
iv
SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)3](NO3)2.nH2O DAN
[Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN)2].3H2O SEBAGAI
ANTIBAKTERI
HAMID IMAM FATHONI
Prodi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
8-Hidroksikuinolin merupakan salah satu ligan yang memiliki potensi sebagai antibakteri. Selain karena turunannya banyak dimanfaatkan sebagai antibakteri, juga karena strukturnya terdapat nitrogen heterosiklik yang memiliki aktivitas farmakologi luas. 8-Hidroksikuinolin memiliki karakter khelat yang kuat. Adanya beberapa gugus yang dapat mendonorkan pasangan elektron, seperti gugus nitrogen heterosiklik, gugus hidroksil, dan awan elektron yang dimiliki oleh gugus benzen. Sebagai ion logam dipilih Ni(II) dan Cu(II). Karena kedua logam ini banyak dimanfaatkan untuk sintesis kompleks sebagai antibakteri.
Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan aktivitas kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O dan [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O dengan
Ni(II), Cu(II), 8-hidroksikuinolin sebagai antibakteri terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphilococcus aureus. Sintesis kompleks dilakukan pada suhu ruang dengan perbandingan mol (1:3) untuk Ni(II):8-hidroksikuinolin dan (1:2) untuk Cu(II):8-hidroksikuinolin. Setelah kompleks terbentuk, uji aktivitas antibakteri dilakukan dengan metode Kirby-Bauer (difusi agar), dengan variasi konsentrasi ekstrak 5%, 10%, 25%, 50%, 75%, dan 100%.
Analisis Oneway Anova dan Duncan menunjukkan [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O memiliki diameter daya hambat bakteri optimum
3,63 ± 0,62 cm pada konsentrasi optimum 75% terhadap Escherichia coli, dan 2,64 ± 0,16 cm pada konsentrasi 75% terhadap Staphilococcus aureus. [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O memiliki diameter daya hambat bakteri optimum 1,87 ±
0,21cm pada konsentrasi optimum 75% terhadap Escherichia coli, dan 1,46 ± 0,19 cm pada konsentrasi optimum 50% terhadap Staphilococcus aureus.
v
SYNTHESIS OF [Ni(8-HYDROXYQUINOLINE)3](NO3)2.nH2O AND [Cu(8- HYDROXYQUINOLINE)2].3H2O AS ANTIBACTERIAL
HAMID IMAM FATHONI
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Sebelas Maret University
ABSTRACT
8-Hydroxyquinoline is one of the potentially antibacterial ligands. As well as its derivatives are widely used as antibacterial, also because of its heterocyclic nitrogen structure that has extensive pharmacological activity. 8-Hydroxyquinoline has a strong chelate character. There are some groups that can donate the electron pair, such as heterocyclic nitrogen group, hydroxyl group, and the electron cloud possessed by the benzene group. As the metal ions are selected Ni (II) and Cu (II). Because these two metals widely used for complex synthesis as antibacterials.
The objective of this study was to compare the complex activity of [Ni(8-hydroxyquinoline)3](NO3)2.nH2O and [Cu(8-hydroxyquinoline)2].3H2O with
Ni(II), Cu(II), 8-hydroxyquinoline as antibacterial to Escherichia coli and
Staphilococcus aureus bacteria. The synthesis of the complex is carried out at room temperature with a mole ratio of (1:3) for Ni(II): 8-hydroxyquinoline and (1:2) for Cu(II):8-hydroxyquinoline. After the complex formed, antibacterial activity was tested by Kirby-Bauer method (agar diffusion), with variation of extract concentration 5%, 10%, 25%, 50%, 75%, and 100%.
Analysis of Oneway Anova and Duncan showed [Ni(8- hydroxyquinoline)3](NO3)2.nH2O had an optimum bacterial inhibitory diameter of
3.626 ± 0.62 cm at optimum concentration of 75% against Escherichia coli, and 2.642 ± 0.16 cm at 75% concentration of Staphilococcus Aureus. [Cu(8-hydroxyquinoline)2].3H2O has optimum bacterial inhibitory diameter of 1.868 ±
0.21 cm at optimum concentration of 75% against Escherichia coli, and 1.461 ± 0.19 cm at optimum concentration of 50% against Staphylococcus aureus.
vi
MOTTO
Dimulakan dengan Bismillah
Disudahi dengan Alhamdulillah
vii
PERSEMBAHAN
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rosulullah Muhammad SAW sebagai pembimbing seluruh umat manusia.
Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada :
1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS.
2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D dan Candra Purnawan, S.Si., M.Si. selaku pembimbing skripsi yang telah memberikan banyak bimbingan, arahan, bantuan dan motivasi dalam penyelesaian skripsi.
3. Dr. rer. nat. Atmanto Heru Wibowo, M.Si. selaku pembimbing akademik. 4. Seluruh Dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu. 5. Seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.
6. Complexes Research Group atas bantuan dan semangatnya.
7. Teman-teman seperjuangan Kimia 2010, kakak tingkat dan adik tingkat kimia FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya.
8. Semua pihak yang tidak bisa penulis tuliskan satu persatu.
Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini bermanfaat bagi pembaca.
x
b. Kompleks [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O ... 13
4. Bakteri ... 15
a. Escherichia coli.... 16
b. Staphilococcus aureus... 18
5. Senyawa Antibakteri ... 19
6. Ni(II) Cu(II) sebagai Antibakteri ... 23
7. 8-Hidroksikuinolin sebagai Antibakteri ... 25
8. Uji Aktivitas Antibakteri ... 27
2. Pengujian Terbentuknya Kompleks ... 34
3. Pengujian Aktivitas Antibakteri ... 34
a. Sterilisasi Alat ... 34
b. Pembuatan Media Agar ... 35
c. Uji Daya Hambat Bakteri ... 35
xi
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 37
A.Sintesis Kompleks ... 37
1. Kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O... 37
2. Kompleks [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O... 38
B.Uji Aktivitas Antibakteri ... 38
BAB V PENUTUP ... ... 45
A. Kesimpulan ... 45
B. Saran ... 45
DAFTAR PUSTAKA... 46
xii
Tabel 3. Aktivitas antibakteri Nicotinamide dan kompleks logam menunjukkan zona penghambatan terhadap organisme... 23 Tabel 4. Aktifitas antimikroba dari ligan dan kompleks logam... 24 Tabel 5. Diameter rata-rata daya hambat bakteri Kloramfenikol (kontrol
positif)dan DMSO (kontrol negatif)... 39 Tabel 6. Diameter rata-rata uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v)
terhadap bakteri... 40 Tabel 7. Konsentrasi optimal ekstrak dalam menghambat pertumbuhan
bakteri... 42 Tabel 10. Output anova perbandingan konsentrasi dan aktivitas
antibakteri terhadap Escherichia coli... 59 Tabel 11. Output duncan 8-hidroksikuinolin terhadap Escherichia coli... 59 Tabel 12. Output duncan CuSO4.5H2O terhadap Escherichia coli... 60
Tabel 13. Output duncan [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O terhadap Escherichia coli... 60 Tabel 14. Output duncan Ni(NO3)2.6H2O terhadap Escherichia coli... 60
Tabel 15. Output duncan [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O
xiii
Tabel 16. Output anova perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli... 61 Tabel 17. Output duncan perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas
antibakteri terhadap Escherichia coli...
61 Tabel 18. Output anova perbandingan konsentrasi dan aktivitas
antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...
62 Tabel 19. Output duncan 8-hidroksikuinolin terhadap Staphilococcus
aureus... 62 Tabel 20. Output duncan CuSO4.5H2O terhadap Staphilococcus aureus... 62
Tabel 21. Output duncan [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O terhadap Staphilococcus aureus... 63 Tabel 22. Output duncan Ni(NO3)2.6H2O terhadap Staphilococcus
aureus... 63 Tabel 23. Output duncan [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O
terhadap Staphilococcus aureus... 63 Tabel 24. Output anova perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas
antibakteri terhadap Staphilococcus aureus... 64 Tabel 25. Output duncan perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas
xiv
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Struktur 8-hidroksikuinoline... 2 Gambar 2. Struktur kompleks Ni(II) dengan turunan
1-amino-5-benzoyl-4-phenyl 1H pyrimidine-2-on dengan
2-hydroxynaphtaldehyde) dengan geometri oktahedral... 8 Gambar 3. Perkiraan struktur kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)3]
(NO3)2.nH2O (n=2 atau 3)... 9
Gambar 4. Perkiraan Struktur [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O]... 10
Gambar 5. Puncak spektra elektronik (a) Ni(NO3)2.6H2O dan (b)
[Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O... 12
Gambar 6. Puncak Spektra elektronik (a) CuSO4.5H2O (b)
[Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O... 13
Gambar 7. Perbandingan struktur dinding sel bakteri gram positif dan gram negatif... 16 Gambar 8. (a) Bakteri Escherichia coli (b) Struktur Escherichia coli.... 17 Gambar 9. Bakteri Staphylococcus aureus... 18 Gambar 10. Struktur 8-hidroksikuinolin dan turunannya... 26 Gambar 11. Puncak Spektra elektronik (a) Ni(NO3)2.6H2O (b)
[Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O... 37
Gambar 12. Puncak Spektra elektronik (a) CuSO4.5H2O (b)
[Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O... 38
Gambar 13. Perbandingan konsentrasi dan aktivitas antibakteri terhadap
Escherichia coli dan Staphilococcus aureus... 41
Gambar 14. Reaksi pengikatan gugus sulfuhiril (a) oleh Cu(II) (b) Ni(II) pada kompleks... 44 Gambar 15. Mekanisme pengikatan Guanin pada Ni(II) dan Cu(II)... 43 Gambar 16. Aktivitas pembentukan zona bening (a) kloramfenikol dan
DMSO (b) 8-hidroksikuinolin (c) Ni(NO3)2.6H2O (d)
xv
[Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O pada bakteri Escherichia coli...
58
Gambar 17. Aktivitas pembentukan zona bening (a) kloramfenikol dan DMSO (b) 8-hidroksikuinolin (c) Ni(NO3)2.6H2O (d)
CuSO4.5H2O (e) [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O (f)
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan... 53 Lampiran 2. Aktivitas 8-hidroksikuinolin, Ni(NO3)2.6H2O, CuSO4.5H2O,
[Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O,
[Cu(8-hidroksikui-nolin)2].3H2O sebagai antibakteri... 56
xvii
DAFTAR SINGKATAN
8-HQ = 8-hidroksikuinolin
L1 = 3,5-di-tert-butyl-N-(dimetylaminoethyl)salicylideneamine
L2 = 2-((allylimino)methyl)phenol)
L3 = 1-(4-Carboxy phenyl azo) 2-naphtol]
L4 = 2-{[pyridin-2-yl-methylidene]amino}benzenethiol
L5 = 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
L6 = 8, 9, 18, 19-tetrahydro-7H-17H-dibenzo[f, o][1, 5, 9, 13]dioxadiaza cylo hexadecine-8, 18-diol
