Reaksi Dan Pembuatan Alkana

REAKSI DAN PEMBUATAN ALKANA, ALKENA & ALKUNA NURSIA, JURUSAN KIMIA

FMIPA UNIVERSITAS TANJUNGPURA ABSTAK

Telah dilakukan percobaan pembuatan alkana, alkena, dan alkuna. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan bagian dari senyawa organik khususnya senyawa hidrokarbon yang sangat berperan sebagai penyuplai atau produsen energy terbesar. Pembuatan alkana secara laboratorium dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan asam sulfat pekat, etil alkohol, aluminium sulfat dan kalium sulfat. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mereaksikan kalsium karbida, asam sulfat, dan air. Masing-masing pembuatan didapatkan senyawa metana, etena, dan alkuna.

Kata kunci: alkana, alkena, alkuna hidrokarbon, dan pembuatan. I. PENDAHULUAN

II. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang paling sederhana. Ini disebabkan oleh atom-atom penyusunnya yang hanya terdiri dari hidrogen dan karbon. Hidrokarbon dapat digolongkan menjadi 3 golongan yaitu hidrokarbon alifatik, hidrokarbon alisiklik dan yang terakhir adalah hidrokarbon aromatik (Rilyanti, 2008).

III. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon alifatik. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh. Alkana alkena dan alkuna memiliki fungsi dan kegunaan yang sangat luas. Senyawa ini sangat dibutuhkan bagi manusia terutama sebagai bahan bakar minyak (misalnya kerosin, bensin, solar) dan bahan bakar gas (LPG) sebab alkana merupakan komponen utama gas alam dan minyak bumi. Selain itu digunakan untuk pelapisan jalan (aspal), pelumas dan parafin (lilin)(Hard,2003).

IV. Alkena kegunaannya dalam bidang industri yaitu pembuatan plastik dan sintesis karet.Penelitian oleh (Hanoch J. Sohilait.2003) yaitu penelitian tentang sintesis dimetoksifenil-2- propanon dari metileugenol. 3,4-dimetoksifenil-2- propanon ini merupakan bahan dasar pembuatan L- α -metil dopa suatu obat anti hipertensi dan parkinson, disini menjelaskan metode pembuatan alkohol sekunder pada beberapa alkena secara oksimerkurasi-demerkurasi yang sebelumnya Brown dan Lynch (1981) telah berhasil mensintesis senyawa alkohol sekunder dari oksimerkurasi-demerkurasi beberapa alkena secara in situ dengan bantuan katalis Hg(OAc)2-NaBH4. Pada proses oksimerkurasi pada alkena hidrasi terjadi secara regioselektif Markovnikov karena alasan sterik (Brown and Geoghegen, 1981).

V. Dehidrasi alkohol juga dapat terjadi dengan adanya kahadiran katalis asam kuat dan pemanasan sehingga menghasilkan alkena pada T 170 ℃ . Alkena atau elofin dapat bergabung dengan gugus karbonil maupun berpolimerisasi (bambang,dkk. 2008).Brown (1982) telah melakukan oksidasi terhadap beberapa alkena terminal dengan oksidator KMnO4 menggunakan katalis transfer fasa adogen 464. Salah satu model senyawa yang digunakan adalah stirena, yaitu senyawa yang terdiri atas cincin aromatis dan gugus vinil. Oksidasi stirena dengan prosedur ini menghasilkan asam benzoat dengan rendemen sebesar 76% (Triana.2004).

VI. Sumber dari alkana, alkena dan alkuna sangat banyak. Contohnya di alam sendiri. Selain itu beberapa penelitian membuat alkana (khususnya metana) dari kotoran hewan gajah dan eceng gondok sebagai bahan bakar dan biogas (hardyanti,2007). Pembuatan alkana alkena dan alkuna dapat dilakukan dengan banyak cara dan sebenarnya senyawanya cukup banyak dialam namun dikarenakan banyaknya aplikasi dan pengeksploitasnya semakin menjadi-jadi dari senyawa alkana alkena dan alkuna maka harus diketahui cara pembuatannya secara laboratorium.

VII. VIII. METODOLOGI

X. Alat yang digunakan pada pembuatan alkena alkana dan alkuna adalah bunsen, burner, dropping funnel, erlemeyer, kotak penampung, labu asam destilat, pipa U, statif, tabung polyndyng, tutup gabus dan tabung reaksi.

XI. Bahan yang digunakan adalah almunium sulfat, asam sulfat, etil alkohol, kalsium karbida, kalsium karbonat, natrium hidroksida, kalium permanganate, magnesium sulfat, natrium asetat, dan pecahan perselin.

XII. 2.2 prodesur kerja XIII. Alkana

XIV. Dicampur kedalam tabung 5 gram natrium asetat, dan 15 gram soda lime (natrium hidroksida). Dirangkai peralatan. Dipanaskan dengan burner dan diamati perubahan.

XV. Alkena

XVI. Diisi labu alas bulat dengan ca,puran 15 mL H2SO4, 20 mL etanol,

4 gram magnesium sulfat, pecahan porselein, dan kalium permanganat. Dirangkai peralatan. Dipanaskan labu dengan bunsen, ditunggu 2 sampai 4 menit sambil digoyang.

XVII. Alkuna

XVIII. Dirangkai alat dan disiapkan laruta uji. Dimasukkan 4 mL kalium permanganat dalam tabung reaksi. Diisi erlemeyer dengan 4 gram kalsium karbida. Dibiarkan air menetes perlahan hingga terbentuk gas. Diamati perubahan.

XIX. XX. XXI. XXII. XXIII. XXIV. XXV. 2.3 rangkaian alat XXVI.

XXVIII.

XXIX. Gambar 2.2 rangkaian alat pembuatan alkena

XXX.

XXXI. Gambar 2.3 rangkaian alat pembuatan alkuna XXXII.

XXXIII.

XXXIV. III. HASIL DAN PEMBAHASAN XXXV. 3.1 Data pengamatan

XXXVI. Pembuatan Alkana

XXXVII. Perakuan XXXVIII. Pengamatan

XXXIX. campurkan 5 gram natrium asetatdan 15 gram soda lime kedalam tabung reaksi. 2. Sementara itu

XL. rangkai alat sesuai dengan petunjuk. 3. Semudian

XLI. dipanaskan menggunakan Bunsen. 4. Diamati gas yang

XLII. terbentukyang ditandai dengan gelembung gas dalam air yang dialirkan melalui pipa leher angsa.

XLIII.

XLV. 15 gram soda lime XLVI.

XLVII. XLVIII. XLIX. L.

LI. Terdapat gelembungdi pipa S yang menandakan adanya gas Metana.

LII. LIII. LIV. LV.

LVI. Pembuatan Alkena

LVII. Perakuan LVIII. Pengamatan

1. Dibuat campuran

LIX. larutan antara asam sulfat pekat, etil alkohol, magnesium sulfat dan batu didih. Dimasukkan kedalam labu alas.

2. Dimasukkan kalium permanganat LX. kedalam tabung.

3. Kemudian

LXI. dipanaskan dengan menggunakan bunsen. 4. Diamati hasil yang

LXII. terjadi yaitu terdapat perubahan warna pada KMnO4 yang terbentuk adanya

endapan. LXIII.

LXIV. 15 mL asam sulfat pekat, 20 mL etil alkohol, 4 gram aluminium sulfat dan pecahan porslin.

LXV.

LXVI. Kalium permanganate 5 gram dalam 50 mL akuades. Kemudian berubah menjadi warna ungu

LXVII. LXVIII.

LXIX. Larutan berwarna coklat dan adanya endapan.

LXX.

LXXII.

LXXIII. Pembuatan Alkuna

LXXIV. Perakuan LXXV.Pengamatan

1. Dirangkai alat. 2. tabung reaksi 1

LXXVI. diisi dengan kalium permanganat dan asam sulfat encer.

3. Droping funnel

LXXVII. diisi dengan air brom. 4. Sementara itu

LXXVIII. dilakukan juga rangkaian alat. 5. Diisi kalsium karbida padaerlenmeyer 6. Kemudian diamati perubahan

LXXIX.

LXXX.

LXXXI. 4 ml larutan kalium permanganat dan 4mL asam sulfat encer

LXXXII. Air brom LXXXIII.

LXXXIV. LXXXV. LXXXVI.

LXXXVII.4 gram kalsium karbida

LXXXVIII. Terdapat gelembung pada air LXXXIX. XC. XCI. XCII. XCIII. 3.2 Pembahasan. XCIV. Alkana

XCV. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang hanya mem[unyai ikatan tunggal dengan rumus CnH2n+ 2 . alkana juga merupakan

hidrokarbo jenuh, karena mengandung jumlah maksimum atom H yang dapat berikatan

XCVI. dengan sejumlah atom C(Fessenden dan Fessenden,1992). Pembuatan alkana pada percobaan ini dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime melalui proses pemanasan yang dapat membentuk gas metana. Dengan reaksi sebagai berikut :

XCVII. CH3COONa+NaOH → CH4+Na2CO3

XCVIII. Pembuatan alkana pertama dilakukan dengan mencampurkan 5 gram natrium asetat dan 15 gram soda lime kedalam tabung reaksi, kemudian dipanaskan menggunakan bunsen. Pemanasan ini dilakukan supaya dapat mempercepat reaksi dan untuk menghasilkan gas metana yang akan dialirkan kedalam tabung reaksi. Reaksi ini berlangsung cukup lama, karena memakai bahan yang berupa padatan. Gas metana dapat diidentifikasi dengan adanya gelembung-gelembung udara yang terdapat didala air.

XCIX. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: C. C O ONa CH3

+

sodium acetate Na O H C O- ONa O+ Na H

+

CH₃ -C ONa O -Na -C H₃ O H C O- ONa O+ Na H C O -ONa ONa

+

CH4 disodium carbonate methane CI.

CII. Atom O pada Natrium hidroksida bermuatan parsial negatif dan menyerang atom

CIII. C yang bermuatan parsial positif setelah elektronnya tertarik ke atom O yang sifatnya elektronegatif. Setelah itu C pada natrium asetat akan bermuatan positif dan akan melepaskan metil. Setelah melepas metil terbentuk O dengan

muatan positif sehingga melepas H, dan H tersebut ditangkap metil membentuk metana.

CIV. .

CV. Alkena

CVI. Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang paling sedikit memiliki satu ikatan rangkap dua karbon dengan rumus CnH2n. alkana dapat juga digunakan

sebagai obat bius, memasakkan buah-buahan dan sebagai bahan baku pembuatan plastic.Alkena disebut juga olefin dari kata olefisnt gas (gas yang membentuk minyak) (Hart,dkk,2003).

CVII. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mencampurkan15 mL asam sulfat, 20 mL etil alcohol, 4 gram aluminium sulfat dan kaca porselin kedalam Erlenmeyer kemudian dipanaskan diatas Bunsen hingga mencapai 1600_C

dan membentuk gas etena dari emisi alkohol hingga mendidih. Pecahan porselin digunakan supaya menghindari bumping dari suhu yang tiba-tiba akan tinggi. Asam sulfat digunakan sebagai katalis dalam reaksi alkena dan aluminium sulfat digunakan untuk mencegah adanya reaksi balik yang akan menyebabkan tidak terbentuknya gas etena. Gas yang terbentuk kemudian akan dialirkan melalui pipa U kedalam tabung reaksi yang berisikalium permanganat. Kalium permanganat bersifat reaktif sehingga akan tereduksi oleh gas etena yang dihasilkan. Kalium permanganat yang dialirkan berubah warna dari ungu menjadi coklat dan terdapat endapan berwarna coklat gelap. Jika kalium permanganat dijadikan sedikit bersifat basa maka larutan ungu akan menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

CVIII.

C₂H₅OH H +, A l2( S O )3

C₂H₄

+

H₂O

CIX. Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:

CXI. dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap (mangan oksida).

CXII.

CXIII. Mekanisme reaksinya adalah: CXIV. C H₃ CH₂ OH H + C H₃ CH₂ H₂O -H2O C H H H C H₃

CXV. Lepasnya H+ _{, atom H terhidrasi}

CXVI. C H H H CH₂ H CH2 H C H H H -H + CH2 CH2

Rx Penata Ulang Ethena

CXVII.

CXVIII. Reaksi yang terjadi pada alkena ialah reaksi SN2. Pada

reaksi ini terjadi penataan ulang dan adanya penyerang elektofil oleh atom O yang membentuk H2O dan bereaksi dengan H2O dan akanmengalami keadaan transisi

pertama metil antara H2. Pada transisi kedua terjadi pelepasan atom H dan

pemutusan ikatan H dan C dengan ikatan C-C dan menghasilkan senyawa alkena. CXIX. Alkuna

CXX. Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga dengan rumus umum CnH2n-n alkuna juga mempunyai atom H yang

lebih sedikit ().

CXXI. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mengoksidasi kalium karbida dengan air yang kemudian menghasilkan gas etuna. Gas etuna kemudian dialirkan melalui pipa U kedalam kalium permanganat dan kemudian terdapat endapan coklat keenan,dkk 1996pada larutan. Reaksi yang terjadi adalah:

CXXII.

CaC₂

+

H₂O H +

CXXIII. Alkuna akan teroksidasi oleh kalium permanganate kemudian akan menghasilkan senyawa diketon. Contoh :

CXXIV. CH3─C≡C─CH3 KMnO4 CH3─C─C─CH3

CXXV. → ║ ║ CXXVI. O O



CXXVII. Mekanisme reaksinya adalah: CXXVIII. Ca CH3 C H3 H2O H+ _Ca -CH₃ C H₃ O+ H H Ca+ CH₃ C H₃ O- H H Ca+ CH₃ C H₃ O -Ca+ CH3 C H O --CaO HC_ethyneCH H2O _OH-

+

_H+

CXXIX. Reaksi alkuna diatas depat dilihat bahwa adanya penambahan H2O sehingga mengalami keadaan transisi pertama yang bereaksi

dengan H2O, dimana R akan menyerang yang kemudian mengalami keadaan

transisi kedua dan atom H hilang. C disini menjadi miskin elektron, yang selanjutnya diserang oleh atom O dan membentuk ikatan rangkap dua dengan atom O. Selanjutnya dapat dilihat bahwa reaksi dengan R terjadi transisi antara

ingin keluar atau berikatan sehingga ikatan ini putus dan digantikan oleh atom H yang membentuk alkuna.

CXXX. PENUTUP

CXXXI. 3.1 Kesimpulan

CXXXII. Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

CXXXIII.

a. Pada pembuatan alkana dihasilkan gas metana dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime pada suhu tinggi, dengan reaksi

CH₃COONa+NaOH → CH₄+Na₂CO₃ CXXXIV.

b. Pada pembuatan alkena dihasilkan dihasilkan gas etuna dengan reaksi eliminasi asam asetat, etil alkohol, aluminium sulfat, dan pecahan

porselin, dengan reaksi

C2H5OH H+_{, A l}

2( S O )3

C₂H₄

+

H2O

dengan perubahan warna dari ungu menjadi coklat.

CXXXV.

c. Pada pembuatan alkuna menghasilkan etuna dengan mengoksidasi kalium permanganate dan kalium karbida. Gas yang dihasilkan ditandai dengan adanya gelembung gas dalam air. Dengan reaksi CXXXVI. CXXXVII. CaC₂

+

H₂O H + C₂H₂

+

H₂O CXXXVIII. CXXXVIII.2 saran

CXXXIX. pada percobaan selanjutnya dapat melakukan hidrogenasi etena dengan

CXL. katalis nikel untuk menghasilkan etana. CXLI. CXLII. CXLIII. CXLIV. CXLV. CXLVI. CXLVII. CXLVIII. CXLIX.

CL.

CLI. DAFTAR PUSTAKA

CLII. Bambang H.S,

Mohammad N, dan Sukirno.

CLIII. 2008. Reaksi Esterifikasi Asam Oleat Dengan Alcohol Rantai Panjang Berkatalis Hpw/Zeolit Untuk Produksi Pelumas Dasar Bio.

CLIV. ISSN : 1411 – 4216.

CLV.

CLVI. Brown, H.C and Lynch,

G.J, 1981.

“Oxymercuration-Demercuration of Methoxy, Hydroxy-, and Acetoxy-Substituted Alkenes.”J. Org. Chem. 46 (3): 531-538.

CLVII.

CLVIII. Fessenden,R.J dan J.S Fessenden. 1992.

CLIX. Kimia Organik. Edisi 3 alih bahasa: A.H Pudjaatmaka.Erlangga. Jakarta. CLX. Hanoch J. S. 2003. Sintesis 3,4 CLXI. Dimetoksifenil-2-Propanon Dari Metileugenol.Vol. 6, No.2. ISSN: 1410-5888 CLXII. CLXIII.

CLXIV.Hart H, Crame dan Hart D.H. Kimia

CLXV.Organik. Edisi 11 alih bahasa:

CLXVI. Sumin

ar. Erlangga. Jakarta.

CLXVII. Hardyanti N, Endro S. 2007. Uji Pembuatan Biogas Dari Kotoran Gajah dengan Variasi Penambahan Urine Gajah

dan air. Jurnal

PRESIPITASI Vol. 3 No.2 September 2007, ISSN 1907-187X

CLXVIII.

CLXIX. Keenan C.W, Klein felter D.C, dan Wood J.H. 1996. Kimia Untuk Universitas. Edisi 3 alih bahasa: A.H

Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

CLXX.Rilyanti M. Zipora S. Tri RA. Subki EM.

CLXXI. 2008.

Sintesis Senyawa

CLXXII. Hidrok arbon. Jurnal Unila.

CLXXIII. Triana K, Desi Suci H, Andi M. 2004. Sintesis

Senyawa Komponen

Parfum Etil P-Anisat Dari Anetol. ISSN: 1693-2242. CLXXIV.

CLXXV. . CLXXVI. CLXXVII.