BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Dalam perkembangan pembuatan obat, dikenal adanya obat-obat sintetis. Awal abad ke 20 perkembangan obat-obat sintetis semakin berkembang. Salah satu contoh obat sintetis adalah iodoform.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen.
Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi.
Dalam bidang farmasi, zat aktif iodoform juga digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan, desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba.
1.2 Maksud Praktikum
Untuk mengetahui dan memahami pembuatan senyawa-senyawa halogen dari methane.
1.3 Tujuan Praktikum
Untuk dapat menghasilkan senyawa halogen yaitu senyawa iodoform dari reaksi pembentukan antara iodium dengan aseton.
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum
Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide (Sunardi, 2006).
Di alam, iodine terdapat dalam bentuk senyawa – senyawa yang banyak tersebar di dalam air laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga terdapat dalam jaringan tubuh organisme laut (misalnya dalam ganggang laut) dan dalam garam Chilli yang mengandung 0,2 5 natrium iodat (NaIO3)
(Sunardi, 2006).
Jika iodine ditambahkan pada larutan bersifat alkali contohnya natrium hidroksida, maka akan terbentuk natrium hipoklorit, NaIO, atau senyawa lain yang serupa, dimana iodine tidak bereaksi dengan arsenit. Oleh karena itu kelebihan natrium hidroksida harus dinetralkan (Susanti, 2003).
Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus molekul di identifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pada tahun 1834. Hal ini disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis den senyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat. Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoformadalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I2 yang
Iodoform sangat sukar larut dalam air dan sedikit larut dalam alcohol. Senyawa ini di dekomposisi oleh cahaya, alkalis, tannin, dan Merkuri klorida lemah. Senyawa ini juga incompatible dengan Merkuri oksida. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan larutan perak nitrat, akan terjadi endapan kuning pucat, yang tidak larut dalam asam nitrat encer dan larutan amonia. Untuk membedakanya dari perak klorida dan perak bromida adalah bahwa perak iodida tidak membentuk kompleks perak diamin yang larut dengan amonia. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan asam encer dan kalium bikromet, akan terjadi iod yang mudah larut dalam kloroform dengan warna violet kemerahan. Daam larutan asam, iodida dioksidasi menjadi iod yang larut dalam senyawa hidrogen karbon dan hidrogen karbon yang terhalogenasi dengan warna violet kemerahan(Carey,2006).
Iod adalah pembunuh kuman, fungi dan virus yang terkuat dengan daya kerja cepat. Begitu pula spora-spora jamur dinaikkan, walaupun diperlukan waktu yang lebih lama: 2% dalam 2-3 jam. Sebagai efek sampingnya timbul warna coklat dan adakalanya radang kulit (dermatitis). Tingtur iod 2% dalam alkohol 50% tidak digunakan lagi karena bersifat merangsang (Tan, 2010).
Iodoform merupakan senyawa halo alkana yang penting. Iodoform berupa zat padat berwarna kuning mempunyai efek melumpuhkan syaraf pernapasan. Iodoform digunakan untuk identifikasi etanol dalam suatu bahan dan sebagai bahan antiseptik (Sunardi, 2006).
Iod dan kompleks iod. Iod masih merupakan salah satu desinfektan yang terpenting, karena kerjanya cepat dan dapat dipercaya. Pada penanganannya senyawa iod juga lebih nyaman ndaripada senyawa halogen lain dan tidak begitu merangsang kulit (Mustchler, 2006).
terjadi dermatitis, hamper semua kuman pathogen termasuk fungi di usus dimatikan oleh iodium (Tan,2010).
Iodoform adalah turunan trihalogen sederhana metana lainnya. Iodoform diperoleh dengan mensubtitusikan 3 atom hydrogen dari metana oleh 3 atom iodium. Iodoform adalah Kristal kuning padat dengan karakteristik bau yang tidak menyenangkan. Iodoform meleleh pada suhu 392 K ( 119oC) (Arora, 2006).
Reaksi alkana dengan halogen disebut halogenasi. Halogenasi pada dasarnya adalah reaksi substitusi (pergantian) karena atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa dalam proses halogenasi, reaksi berlangsung dalam beberapa langkah yang disebut reaksi rantai radikal bebas. Yaitu (Ebel, 1992) :
1. Tahap inisiasi, adalah proses pemecahan ikatan molekul halogen menjadi dua atom radikal bebas yang reaktif
2. Tahap propagasi, radikal halogen berinteraksi dengan molekul metana, kemudian membentuk hidrogen dan radikal metil
3. Tahap terminasi, merupakan tahap penghentian reaksi.
Pada halogenasi aldehid dan keton, reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). (Fessenden, 1992).
Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen (Fessenden, 1992).
produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan infeksi pada luka (Ebel, 1992).
Beberapa kegunaan spesifik iodine (Sunardi,2006) :
a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk mencegah
b. penyakit gondok.
c. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati
penyakit borok).
d. Digunakan dalam industri tapioca.
e. Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.
f. Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.
g. Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagaioksidator.
Umumnya dapat diterima tubuh dengan baik, walupun dapat pula menimbulkan rangsangan local atau (jarang) reaksi alergi. Terutama pada penggunaan untuk mukosa atau daerah luka yang cukup luas, karena terabsorpsi, dapat menimbulkan bahaya efek samping sistemik (misalnya krusakan ginjal pada pasien dengan luka bakar yang hebat) (Mustchler, 2006). 2.2 Prosedur Kerja ( Anonim, 2016)
Dalam labu alas bulat 500 ml ditaruh 10 gram iodium, tambahkan 10 gram aseton.Ditambahkan sedikit demi sedikit dari corong pisah larutan NaOH sebanyak 20 ml. (Bila terjadi panas dinginkan dibawah kran atau bungkus dengan lap basah).
1. Segera setelah terjadi Kristal kuning diberi air yang banyak (±300ml) 2. Segera saring dengan corong Buchner
3. Dicuci Kristal tersebut sampai filtrat tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh direkristalisasi dengan alkohol
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu cawan porselin, corong Buchner, corong pisah, gelas ukur, gelas kimia, labu alas bulat. timbangan analitik, pipet tetes, pipet volume, sendok tanduk, statif,
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu aluminium foil, aquadest, Aseton, iodine, kertas saring, Natrium hidroksida, dan tissue. 3.3 Cara Kerja
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil
a. Tabel Pengamatan
Zat yang dihasilkan Berat Kertas saring + Kristal
Berat Kertas Saring kosong
Berat Filtrat
Iodoform 2,5312 gram 1,1230 gram 1,4082 gram
b. Perhitungan
Berat teori :
1 mol I2 setara dgn 1 CHI3
mol I₂=Gram I₂ BM I₂ mol= 4,0163gr
253,8gr/mL mol iod=0,0158 mol
Berat CHI3 secara teoritis = 1/3 mol CHI3 x BM CHI3
= 1/3 X 0,0158 x 393,717 = 2,073 gram
Berat filtrat = 1,4082 gram
Persen rendamen = berat Iodoform praktikum Berat Iodoform teoritis X100 = 1,40822,073 X100
CH3 – CO – CH3 + 3I2 CH3 – CO – CI3 + 3HI
CH3 – CO – CI3 + NaOH CHI3 + CH3 – COONa
3NaOH + 3HI 3NaI + 3H2O
CH3–CO–CH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
4.2 Pembahasan
Iodoform adalah suatu senyawa yang cukup berperan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini dapat diperoleh dengan mensintesis sendiri dengan menggunakan beberapa bahan kimia lainnya. Iodoform diperoleh dengan mensintesis senyawa iodine dengan aseton dengan bantuan katalisator NaOH (basa kuat) yang mana reaksinya disebut juga dengan reaksi hologenasi.
Telah diketahui bahwa iodium adalah suatu senyawa yang dapat dimanfaatkan khususnya dalam farmasi. Namun senyawa ini juga merupakan bahan yang cukup berbahaya, karena dapat mempengaruhi system pernapasan jika terhirup. Sehingga dalam mereaksikannya dibutuhkan kehati-hatian.
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk dapat menghasilkan senyawa halogen yaitu senyawa iodoform dari reaksi pembentukan antara iodium dengan aseton.
diperoleh selanjutnya di keringkan untuk memperoleh senyawa iodoform dalam bentuk serbuk. Hasil yang diperoleh yaitu didapatkan berat filtrat sebesar 1,4082 dan persen rendamen 67,93%.
Alasan penambahan NaOH yaitu untuk memberikan suasana basa serta sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi. Untuk penambahan aseton sebagai pereaksi yang menghasilkan warna merah kecoklatan. Dan penambahan segera dengan air banyak setelah terjadi kristral iodoform dengan masksud mengencerkan NaOH yang berlebih tadi, jadi mengurangi kecepatan hidrolisisnya iodoform yang terjadi dengan NaOH.
BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Pada praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa sintesa iodoform yang dibuat dengan cara mereaksikan antara iodine dengan aseton berdasarkan reaksi halogenasi diperoleh hasil persen rendamen yaitu 67, 93 %.
5.2 Saran
Diharapkan kepada asisten untuk mempertahankan cara bimbingannya dalam praktikum, dan diharap tuntunannya selalu pada praktikum selanjutnya.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.
Carey, Francis A., 2006, Organic Chemistry Sixth Edition, New York,Mcgraw-hill.
Ebel, S.,1992, Obat Sintetik . Buku Ajar Dan Buku Pegangan, Gadjah Mada University Press :Yogyakarta.
Fessenden & Fessenden, 1992, Kimia Organik, Edisi ketiga, Penerbit Erlangga : Jakarta.
Mutschler, E., 2006, Dinamika Obat, farmakologi dan toksikologi. ITB, Bandung. Sunardi, 2006,116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya, Penerbit
Yrama Widya : Bandung.
Susanti,S., dkk, 2003, Analisa Kimia Farmasi Kuantitatif, Fakultas Farmasi UMI: Makassar.
Tan HT, Rahrdja, K, 2010, Obat-obat sederhana untuk gangguan sehari-hari EMK; Jakarta.
LAMPIRAN SKEMA KERJA
Ditimbang 4 gr iodine dan ditambah 4 mL aseton
Dimasukkan ± 8 mL NaOH ke dalam corong pisah
Dititrasi perlahan campuran iodium + aseton tadi dengan NaOH hingga terbentuk kristal kuning
Ditambahkan air suling ± 120 mL, hingga suasananya tidak basa lagi
Endapan disaring dengan corong Buchner
Endapan kristal kuning dikeluarkan dari corong dan dikeringkan
Setelah endapan kristal kuning tersebut kering, ditimbang dan dicatat hasilnya
Dihitung rendamennya
