Aseton

MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA

MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA

ASETON

ASETON

(Pembuatan Aseton dari Isopropil Alo!ol"

(Pembuatan Aseton dari Isopropil Alo!ol"

Disusun ole! #

Disusun ole! #

IIrrd

da

a A

A$

$u

ussttiin

na

a

((%

%&

&'

'



%

%)

)%

%%

%

%

%'

'""

N

Nu

urru

ul

l A

A$

$u

ussttiin

nii

((%

%&

&'

'



%

%)

)%

%%

%

%

%&

&""

*URUSAN TEKNIK KIMIA

*URUSAN TEKNIK KIMIA

+%',

+%',

-A- I

PENDAHULUAN '.'.Se/ara!

Aseton, CH₃COCH₃, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang sangat penting. Pada umumnya aseton digunakan sebagai solven untuk beberapa  polimer. Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaan sebagai senyawa

intermediet dalam pembuatan methyl methacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol dan produk  produk lain !"ohanna #ianna dan #usiana $ilalahi, %&'%(.

Aseton banyak dipakai pada industri selulosa asetat, cat, serat, plastik, karet, kosmetik, perekat, pernis, penyamakan kulit, pembuatan minyak pelumas, dan  proses ekstraksi )uga sebagai bahan baku pembuaan methyl isobutyl ketone. Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat. *emudian setelah perang dunia ke+' proses pembuatan aseton digantikan dengan fermentasi karbohidrat men)adi aseton, buthyl dan etil+alkohol. *emudian pada tahun '%& proses dehydrogenasi %+propanol mulai digunakan untuk  memproduksi aseton.

Pada pertengahan tahun '-& proses oksidasi propene digunakan sebagai  bahan baku pembuatan aseton. an pada tahun '/- oksidasi cumene men)adi  phenol dan aseton mulai digunakan !0llmann, %&&/(.

*ebutuhan aseton di indonesia semakin lama semakin meningkat tapi sampai saat ini masih belum ada perusahaan di indonesia yang masih memproduksinya. 0ntuk memenuhi kebutuhan dalam negeri, indonesia masih mendatangkan aseton dari negara lain seperti 1 Amerika $erikat, 2elanda, Cina, *orea, "epang, dan $ingapura.

'.+. -a!an -au

Aseton dapat dibuat dengan menggunakan proses Cumene Hydroperoide !dengan bahan baku cumene(, proses dehidrogenasi 4sopropil Alkohol !dengan  bahan baku isopropyl alcohol isopropil alcohol dengan katalis kombinasi 5nO dan 5rO(, dan proses Oksidasi 4sopropil Alkohol !dengan bahan baku propilen(. 2erikut proses singkatnya 1

'.+.'. Proses 0umene H1dropero2ide

Pada proses cumene hydroperoide, mula+mula cumene dioksidasi men)adi cumene hydroperoide dengan udara atmosfer atau udara kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidiser. 6emperatur yang digunakan adalah antara 7&'3& oC dengan tekanan -%& kPa, serta dengan penambahan  8a_%CO₃. $an)utnya produk reaktor dievaporasikan. *emudian dengan

 penambahan asam akan ter)adi reaksi pembelahan cumene hydroperoide men)adi suatu campuran yang terdiri dari phenol, aseton dan berbagai produk  lain seperti cumylphenols, acetophenols, dimethylphenylcarbinol,9+ methylstyrene dan hidroyaseton. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan menambahkan larutan natrium phenoide atau basa yang lain atau dengan resin penukaran ion !ion echanger resin(. $etelah itu, campuran dipisahkan dan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi !*irk+Othmer, '7%, ':(.

'.+.+. Proses De!idro$enasi Isopropil Alo!ol

;eaksi dehidrogenasi 4sopropil Alkohol bersifat endotermik. $ehingga untuk mendapatkan konversi yang cukup tinggi, dibutuhkan suhu yang cukup tinggi pula. Pada pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi katalitik  isopropanol !isopropil alkohol( digunakan katalis kombinasi 5nO dan 5rO dalam prosesnya. Proses dehidrogenasi ini ber)alan pada pada fasa gas suhu 3<&oC dan tekanan = % atm. 4sopropil ben>ene sebelum masuk ke dalam reaktor diubah kedalam fasa gas di dalam vapori>er. Produk yang dihasilkan oleh reaktor adalah Aseton sebagai produk utama serta produk samping lainnya berupa gas hydrogen, sisa 4sopropil Alkohol yang tidak bereaksi, Propylene, dan Air !*irk+Othmer,':(.

'.+.. Proses Osidasi Isopropil Alo!ol

Pada proses ini 4sopropil alkohol didapat dari mereaksikan Propilen dengan H%O. $elain direaksikan dengan H%O, Propilen )uga direaksikan dengan O% dan menghasilkan Acrolein. *emudian 4sopropil Alkohol direaksikan dengan Acrolein dan menghasilkan Aseton serta Alil Alkohol. $elain itu, 4sopropil Alkohol )uga ada yang direaksikan dengan Oksigen akan menghasilkan Hidrogen Peroksida dan Aseton. $etelah itu, kedua hasil tersebut direaksikan dan menghasilkan produk akhir ?liserol !*irk+ Othmer,':(.

'.. Spesi3iasi

'..'. Spesi3iasi -a!an -au

4sopropil Alkohol dengan nama lain isopropanol, %+propanol, dimetil+ karbinol mempunayi sifat+sifat1

a. Si3at 4isis

+ ;umus molekul 1 C3H/OH

+ ;umus bangun 1

+ 2erat molekul, g@gmol 1 -&,'&

+ 6itik didih, C 1 7%,3

+ 6itik beku, C 1 +77,<

+ ;efractive inde !%&C( 1 ',3//% + Biskositas !%& C(,cP 1 %,: + .ensitas !%& AC(, g@cm3 1 &,/7<:

+ $pecific ?ravity !%& C( 1 &,/7-: + 6emperatur kritis, C 1 %3<,% + 6ekanan kritis !%& C(, kPa 1 :./-: + $angat larut dalam air !*irk  Othmer, '73(.

b. Si3at Kimia

'. 4sopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan katalis  bermacam+macam seperti logam, oksida dan campuran logam dengan

oksidanya.

%. 4sopropil Alkohol dapat )uga dioksidasi secara parsial membentuk Aseton dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi.

3. engan asam halogen dihasilkan 4sopropil Halida.

:. 2ereaksi dengan logam+logam aktif seperti sodium dan potasium membentuk Detal 4sopropoksida dan hidrogen. Alumina 4sopropoksida dapat dihasilkan dari reflu 4sopropil Alkohol E, aluminium dengan katalis Derkuri Oksida.

<. engan Asam Asetat dan katalis Asam $ulfat dapat membentuk 4sopropil Asetat. engan Ftilen Oksida atau Propilen Oksida dengan katalis basa seperti 8aOH akan membentuk Fter Alkohol dari 4sopropil Alkohol.

-. 4sopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasi menghasilkan iisopropil Fter ataupun Propilen.

Produk 0tama !Acetone( Aseton dengan nama lain %+propanon, imetil *etone mempunyaisifat+sifat sebagai berikut1

a. Si3at 4isis

+ ;umus molekul 1 C3H-O

+ ;umus bangun 1

+ 2erat molekul, g@gmol 1 <7,&7

+ *enampakan 1 cairan tak berwarna

+ 6itik didih, C 1 <-,%

+ 6itik beku, C 1

+:,-+ ;efractive inde !%& C( 1 ',3<77 + Biskositas !%& C(,cP 1 &,3% + $pecific ?ravity !%& C( 1 &,/73 + 6emperatur kritis, C 1 %3<,&< + 6ekanan kritis !%& C(, kPa 1 :./&' + $angat larut dalam air !*irk  Othmer, '73(.

b. Si3at Kimia

'. engan proses pirolisa akan membentuk *etena

%. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk % metil 3  butynediol, suatu intermediate untuk 4soprene.

3. engan Hidrogen $ianida dalam kondisi basa akan menghasilkan Aseton $ianohidrin.

Produk samping dari pengolahan isopropyl alcohol men)adi as eton adalah Hydrogen !H%( dengan spesifikasi sebagai berikut1

+ ;umus molekul 1 H%

+ *enampakan 1 gas tak berwarna

+ 6itik didih, C 1 +%<%,7/

+%<%,/-+ 6idak larut dalam air !*irk  Othmer, '73(.

'.). Pen$$unaan Produ

Aseton merupakan bahan baku sintetis organik yang penting untuk produksi epoy resin, polikarbonat, kaca, farmasi, pestisida dan sebagainya. "uga merupakan pelarut yang baik untuk pelapis, perekat, silinder asetilena. "uga digunakan sebagai pengencer, bahan pembersih, agen ekstraksi. Atau manufaktur  anhidrida asetat, diaseton alkohol, kloroform, iodoform, resin epoksi, poliisoprena karet, metil metakrilat, dan bahan penting lainnya. alam bubuk tanpa asap, seluloid, selulosa asetat, cat dan industri lainnya sebagai pelarut. alam minyak  dan industri lainnya sebagai agen ekstraksi !Anonim, %&':(.

-A- II

RAN0AN5AN PROSES +.'. Meanisme Reasi

Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antara lain1 '. Prose s Cumene Hidroperoksida

Dula+mula Cumene ioksidasi men)adi Cumene Hidroperoksida  dengan udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. 6emperatur yang digunakan adalah antara 7& C  '3& C dengan -atm, sertadengan penambahan 8a%CO3. pada umumnya proses oksidasi ini

di)alankan dalam 3 atau : reaktor yang dipasang seri. ;eaksi 1

C_-H_<CH!CH₃(_% C_-H_<CH!CH₃(_% C_-H_<OH G C₃H_-O

Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung +'%E Cumene  Hidroperoksida, '<+%&E pada reaktor kedua, %:+%E pada reaktor ketiga, dan 3%+

3E pada reaktor selan)utnya. *emudian produk reaktor keempat dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida men)adi /<+7<E. *emudian dengan  penambahan asam akan ter)adi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida men)adi suatu campuranyang terdiri dari enol, Aseton dan berbagai produk lain seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, a-methylstyrene, dan hydroxyacetone.

Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan  sodium phenoxide atau basa lain atau dengan ion exchanger  yang lain. *emudian campuran dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. 0ntuk mendapatkan kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi. "ika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. $edangkan kolom kedua berfungsi untuk  memisahkan fraksi+ fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton diperoleh sebagai hasil atas menara kedua !*irk  Othmer, ''(.

%. Proses Oksidasi Propilen

Proses oksidasi Propilen men)adi Aseton dapat berlangsung pada suhu ':< C dan tekanan '& atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat  pada

alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid !*irk   Othmer, '73(. ;eaksi1 CH% I CHCH3 G O%   C3H-O G C3H-O

3. Proses Oksidasi 4sopropil Alkohol

Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, 4sopropil Alkohol dicampur  dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu %&& C  7&& C. ;eaksi dapat ber)alan dengan baik menggunakan katalis seperti yang digunakan pada proses dehidrogenasi 4sopropil Alkohol.

;eaksi1

CH3CHOHCH3 G O%



 H%O G C3H-O

;eaksi ini sangat eksotermis !:3 kkal@mol( pada %< C dan untuk itu diperlukan pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya  yield  yang dihasilkan. 0ntuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancang agar  hasil dapat langsung diinginkan. Proses )arang digunakan bila dibanding dengan  proses dehidrogenasi !*irk  Othmer, '73(.

:. Proses ehidrogenasi 4sopropil Alkohol

Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.

;eaksi1

C₃H₇O G --,< k"mol !pada 3/%oC(  C₃H_-OG _H%



6 H+H

Pada proses ini 4sopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer  dan dipanaskan dalam HF dengan menggunakan  steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed reactor . Ada se)umlah katalis yang dapat digunakan dalam  proses ini yaitu kombinasi  zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. *ondisi operasi reaktor ini adalah '.<+3 atm dan suhu :&& C+-&& C.

engan proses ini konversi dapat mencapai /<+7E dan yield  dapat mencapai 7<+&E.?as panas keluar dari reaktor yang terdiri dari 4sopropil Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan  scrubber , untuk dipisahkan antara gas insolubl e !H%( dengan Aseton, 4sopropil Alkohol, dan air.

Hasil dari  scrubber  ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran 4sopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery 4sopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reactor !*irk  Othmer, '73(.

Proses dehidrogenasi 4sopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai berikut1

a. Proses dehidrogenasi 4sopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O% dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.

 b. engan )umlah 4sopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.

c. Pada proses oksidasi timbul masalah ter)adinya korosi sehingga dapat mengganggu  )alannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat

+.+. Dia$ram Alir

2erikut diagram alir proses pembuatan aseton dari isopropil alkohol !"oseph A. $haeiwit> dan ;ichard 6urton, '( 1

5ambar +.+. Proses diagram alir untuk pembuatan aseton dari isopropil alkohol

C₃H₇O  C₃H_-OG _H%

*ODPO8F8 48P06 Output

6on mol 6on 6on mol 6on

!CH3(%CHOH CH3COCH3 H% H%O O% &,&%'/ + + + + ',3& + + + &,'<:7 &,&&::/ &,&'/% &,&&7-+ &,%-7% &,/-&,&'/% &,'<:7 +

',:<'--A- III PENUTUP .'. Kesimpulan

'. Aseton, CH₃COCH₃, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang mempunyai banyak manfaat dan dapat buat melalui beberapa macam proses.

%. Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antaranya yaitu 1 Prose s Cumene  Hidroperoksida, Proses Oksidasi Propilen, Proses Oksidasi 4sopropil Alkohol dan

Proses ehidrogenasi 4sopropil Alkohol.

3. Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis dan bolak+balik.

DA4TAR PUSTAKA

Anonim.%&':. Aseton.id.swewe.net@wordJshow.htm@K3/3%<J'Aseton. iakses '% Oktober %&':, pukul'.&& L42.

wifirman, Lidya. %&':. Aseton. http1@@www.academia.edu@<7/%</@Aseton. iakses pada tanggal %% Oktober %&':, pukul %&.&& L42.

Flsevier 2B.%&'3. Spesifikasi Senyawa Kimia. Amerika 1 ;eed Flsevier ?roup. "oseph A. $haeiwit> dan ;ichard 6urton.'. cetone !roduction "rom

 #sopropyl lcohol . Dorgan 1 Lest Birginia 0niversity.

*irk and Othmer.'73. $ncyclopedia of Chemical %echnology. 8ew Mork1 Liley.  JJJJJJJJJJJJJ.''& $ncyclopedia of Chemical %echnology. 8ew Mork1 Liley.  JJJJJJJJJJJJJ.':. $ncyclopedia of Chemical %echnology, 'rd ed . 8ew Mork1

Liley.

$aid, iitria.%&'3. Aseton.fitriasaid33.blogspot.com. iakses '% Oktober %&':,  pukul %&.&& L42