BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Isopropil Asetat
Isopropil asetat (IPAc) merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C5H10O2. Isopropil Asetat terbentuk secara alami dalam jus anggur, apel dan nektarin. Isopropil asetat adalah pelarut cepat menguap. Lebih dari tiga perempat digunakan dalam tinta cetak gravure untuk film plastik seperti bungkus roti, karena besifat cepat menguap sehingga tinta dapat cepat mengering. Tinta ini dapat juga digunakan untuk mencetak majalah, katalog, label dan wallpaper. Sisanya banyak digunakan sebagai pelarut dalam parfum dan industri kosmetik. Sebagai alternatif juga dapat digunakan sebagai surfaktan untuk menjernihkan cairan, pelapis mobil dan juga perawatan kuku.
Dalam industri kimia metode yang paling banyak digunakan untuk memproduksi isopropil asetat adalah esterifikasi isopropanol dan asam asetat dengan pemanasan menggunakan asam kuat. Saat ini isopropil asetat masih diproduksi diluar negeri, berikut nama-nama perusahaan penghasil isopropil asetat diantaranya: Sciencelab.com, Inc; The Dow Chemical Company, USA; Sucrogen BioEthanol Pty Ltd; Johann Haltermann Ltd. Karakteristik isopropil asetat dapat dilihat pada tabel 2.1..
Tabel 2.1. Karakteristik Isopropil Asetat (IPAc)
Berat Molekul 102.13 g/mol
Rumus Empiris C5H10O2
Wujud Cairan bewarna
Titik Didih @ 760mmHg 88.6°C (191.5°F)
Titik beku -73.4°C (-100.1°F)
Flash Point – Closed Cup 4°C (40°F)
Specific Gravity @ 20/20°C 0.874
Vapor Pressure @ 20°C 47.5 mmHg
Vapor Density (air = 1) 3.5
Tabel 2.1. Karakteristik Isopropil Asetat (IPAc) (Lanjutan) Viskositas @ 20°C 0.6 mPa.s
Heat of Vaporization 7703 cal/g.mol
(Sumber : IPAc Thecnical Data and Safety Bulletin, 2011)
2.2. Dasar Pemilihan Bahan baku
Proses pembuatan isopropil asetat dengan cara esterifikasi langsung Propilen dengan Asam asetat dipilih dengan pertimbangan bahan baku tersebut tersedia cukup memadai di Indonesia. Dengan adanya pabrik - pabrik yang memproduksi asam asetat di Indonesia saat ini diantaranya adalah PT. Indo Acidatama Chemical Industry dengan kapasitas 36.000 ton/tahun; PT. Indo Acidatama Tbk. Sehingga diharapkan kebutuhan akan bahan baku asam asetat dapat terpenuhi. Disamping itu penggunaan proses esterifikasi langsung tersebut diharapkan dapat membuat langkah-langkah proses menjadi lebih singkat dibanding dengan cara biasa, sehingga secara ekonomis akan lebih menguntungkan.
2.3. Bahan Baku Pembuatan Isopropil Asetat 2.3.1. Asam Asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah yang dikenal sebagai pemberi rasa memiliki rumus empiris C2H4O2. Asam asetat merupakan salah sat paling sederhana, setelah
+ dan CH3COO-.
Sifat-sifat Umum :
Fase, 15 °C, 1 atm : Cair
Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 60 g/mol Densitas pada 20 oC : 1,049 g/cm3
Titik didih : 117,87 °C
Titik beku : 16,635 °C
Temperatur kritis : 321,4 °C Tekanan kritis : 57,1 atm
Kemurnian : 100 %
(Sumber : Kirk-Othmer, 1999)
Propilena adalah gas yang tidak bewarna, mudah terbakar, gas cair dengan bau agak manis. Propilena memiliki suhu lebih tinggi dari keseluruhan propana dan memiliki suhu lebih rendah dari asetilena. Propilena adalah bahan untuk produksi polypropilene. Propilena dipolimerisasi menggunakan Ziegler-Natta katalisis yang menghasilkan polipropilena isotaktik.
Sifat-sifat Umum :
Fase, 15 °C, 1 atm : Gas
Rumus molekul : C3H6
Berat molekul : 42,081 g/mol Densitas pada -50 °C : 0,612 g/cm3
Titik didih : -48 °C
Titik beku : -185,1 °C
Temperatur kritis : 92 °C Tekanan kritis : 45,4 atm
Kemurnian : 92 %
(Sumber : Kirk-Othmer, 1999)
2.3.3. Hidrogen Flourida
Hidrogen Flourida (HF) adalah gas tidak bewarna, berasap, bertitik didih rendah, dan dengan bau yang mengiritasi. Gas ini biasa digunakan untuk mempreparasi senyawa anorganik dan organik yang mengandung fluor. Karena permitivitasnya tinggi, senyawa ini dapat digunakan sebagai pelarut non air yang khusus. Larutan dalam air gas ini disebut asam fluorat dan disimpan dalam wadah polyetilen karena asam ini menyerang gelas.
Sifat-sifat Umum :
Fase, 15 °C, 1 atm : Cair
Rumus molekul : HF
Tekanan kritis : 63,95 atm (Sumber : Kirk-Othmer, 1999)
2.3.4. Boron Triflourida
Boron triflourida (BF3) adalah gas tidak bewarna yang memiliki bau mengiritasi dan beracun. Boron triflourida digunakan sebagai katalis untuk reaksi untuk reaksi jenis Friedel-Crafts. BF3 juga digunakan sebagai katalis untuk polimerisasi kationik. BF3 berada di fasa gas basa Lewis amonia, amina, eter, fosfin. Sebab sifat asam Lewisnya yang kuat.
Sifat-sifat umum :
Fase, 15 °C, 1 atm : Gas Rumus molekul : BF3
Berat molekul : 67,8062 g/mol Densitas : 0,00276 g/cm3 Titik didih : -99,9 °C Titik lebur : -128,37 oC Temperatur kritis : -12,25 °C Tekanan kritis : 49,22 atm (Sumber : Kirk-Othmer, 1999)
2.3.5. Air
Air bersifat tidak bewarna, tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar yaitu 1 atm dan 0oC. Air merupakan suatu pelarut yang penting, yang memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya, seperti garam-garam, gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul organik.
Sifat-sifat Umum :
Fase : Cair
2.4. Dasar Pemilihan Proses Pembuatan Isopropil Asetat
Isopropil asetat dapat dibuat dengan metode esterifikasi. Ada dua macam metode esterifikasi dalam pembuatan isopropil asetat yaitu:
1. Esterifikasi antara asam asetat dengan propilena. Dengan reaksi sebagai berikut :
CH3COOH (aq) + C3H6 (g) CH3COOCH(CH3)2 (aq)
Reaksi ini terjadi pada kondisi temperatur 70 oC - 120 oC, tekanan 15 kg/cm2 - 50 kg/cm2 (14,5 atm - 48,4 atm) dengan range ratio molar asam asetat dengan propilena antara 1.0 – 2.0, dan menggunakan katalis BF3 dengan promotor HF. Dengan konversi reaksi anttara 70-80%. Dengan hasil akhir kemurnian isopropil asetat 99.5% (Ohyama et al., 1995).
Pada dasarnya katalisator yang dapat dipakai dalam reaksi ini adalah asam kuat, seperti H2SO4, BF3, HClO4, AlCl3 dan sebagainya (Groggins, 1935). Katalisator yang paling efektif dalam proses ini adalah BF3 dengan promotor HF (Bearse, 1947). Permasalahan yang timbul dari pemakaian katalisator tersebut adalah terjadinya polimerisasi propilen dan pembentukan ester dengan berat molekul lebih tinggi. Untuk mengatasi hal tersebut, Bearse merekomendasikan untuk mencampur terlebih dahulu BF3 dan HF dengan asam asetat sebelum direaksikan dengan propilen, sehingga kemungkinan terjadinya polimerisasi akan dapat dihindari.
Berdasar hasil penelitian yang dilakukan oleh Bearse (1947), maka kondisi yang dianjurkan untuk reaksi esterifikasi propilen dengan asam asetat adalah suhu 100 °C, tekanan 20 atm, dengan perbandingan katalisator HF/BF3 adalah 3/1 (perbandingan mol) dan jumlah katalisator (HF + BF3) sebanyak 5% dari asam asetat dalam campuran reaksi tersebut.
Katalisator yang ada pada campuran hasil reaksi dapat dipergunakan kembali dengan memisahkannya dengan cara distilasi dan diumpankan
2. Esterifikasi antara asam asetat dengan isopropanol. Dengan reaksi sebagai berikut :
CH3COOH(aq) + CH3CHOHCH3(aq) CH3COOCH(CH3)2(aq) + H2O(l)
Reaksi ini terjadi pada kondisi temperatur 80 oC - 100 oC, dengan konstanta keseimbangan reaksi 8,7 pada 90 oC, dan menggunakan katalis asam kuat. Dengan hasil akhir kemurnian isopropil asetat 98.5%.
(Sumber : Auburn University, 2012)
Dari uraian kedua proses diatas maka dapat diketahui keunggulan dan kelemahan dari proses esterifikasi asam asetat dengan propilena dan proses esterifikasi asam asetat dengan isopropanol. Keunggulan dan kelemahan dari kedua proses tersebut dapat dilihat pada tabel 2.2 di bawah ini.
Tabel 2.2. Keunggulan dan Kelemahan antara Proses Esterifikasi Asam Asetat dan Propilena dengan Esterifikasi Asam Asetat dan Isopropanol
Proses Esterifikasi Keunggulan Kelemahan Asam asetat dengan
1. Bahan baku cukup banyak tersedia di
1. Prosesnya baru sehingga belum banyak lebih lama dan panjang. 3. Katalis dengan
menggunakan asam kuat.
Berdasarkan tabel 2.2 di atas maka dipilih proses esterifikasi antara asam asetat dan propilena karena lebih unggul dan diharapkan dapat membuat langkah-langkah proses menjadi lebih singkat dibanding dengan proses esterifikasi antara asam asetat dan isopropanol, sehingga secara ekonomis akan lebih menguntungkan.
2.5. Deskripsi Proses Pembuatan Isopropil Asetat
Katalisator HF dan BF3 yang berasal dari tangki penyimpan (T-102) dan (T-103) dilarutkan terlebih dahulu didalam mixer (MX-101) sebelum ke mixer (MX-102). Kemudian hasil pelarutan dari mixer (MX-101) dan bahan baku cairan asam asetat dari tangki penyimpan (T-101) dialirkan untuk dihomogenkan di dalam mixer (MX-102) yang beroperasi pada suhu 30oC dan tekanan 2 atm. Reaksi dalam mixer (MX-101) sebagai berikut :
HF(aq) + BF3(g) HBF4-(aq)
Produk cairan dari mixer (MX-101) kemudian dinaikkan tekanannya dengan menggunakan pompa (P-103) hingga 20 atm dan dialirkan masuk reaktor (R-101) dengan terlebih dahulu dipanaskan dengan heat exchanger (HE-101) hingga mencapai suhu 100oC.
Bahan baku gas propilen dari tangki penyimpan (T-104) dikompres dengan kompresor dan kemudian dipanaskan dengan heat exchanger (HE-103) sehingga menjadi 100oC sebelum masuk ke reaktor (R-101).
Reaktor (R-101), berupa reaktor gelembung yang beroperasi pada suhu 100 oC dan tekanan 20 atm. Reaktor ini dilengkapi dengan koil pendingin dengan media pendingin air untuk menyerap panas reaksi yang timbul dan menjaga suhu cairan reaksi tetap pada 100oC. Dengan reaksi sebagai berikut:
CH3COOH (aq) + C3H6 (g) CH3COOCH(CH3)2 (aq)
Gas keluar dari reaktor (R-101) dialirkan ke ke umpan bersama dengan umpan masuk propilen. Produk cairan dari reaktor (R-101) mengalir menuju accumulator
(AC-101) setelah melalui ekspansion valve sehingga tekanannya menjadi 1 atm.
penyimpan (T-105) pada suhu 40oC tekanan 1 atm dengan kemurnian isopropil asetat sampai 99,95 %. Hasil bawah menara distilasi (MD-101) yang keluar pada suhu 122,3oC dalam fase cair terdiri atas Air, Asam Asetat, HBF4 dalam bentuk senyawa kompleks. Campuran ini kemudian diumpankan ke menara distilasi (MD-102).
Hasil atas menara distilasi (MD-102) berupa cairan pada suhu 119,52oC yang sebagian besar terdiri dari produk asam asetat dan air. Kemudian dialirkan melalui pompa (P-107) ketangki penyimpanan. Asam asetat yang dihasilkan adalah 99,35%. Hasil bawah menara
