BAB II TINJAUAN PUSTAKA - Pra Rancangan Pabrik Pembuatan Isopropil Asetat dari Asam Asetat dan Propilen dengan Kapasitas 17.000 Ton/Tahun

(1)

2.1. Isopropil Asetat

Isopropil asetat (IPAc) merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C5H10O2. Isopropil Asetat terbentuk secara alami dalam jus anggur, apel dan nektarin. Isopropil asetat adalah pelarut cepat menguap. Lebih dari tiga perempat digunakan dalam tinta cetak gravure untuk filmplastik seperti bungkus roti, karena besifat cepat menguap sehingga tinta dapat cepat mengering. Tinta ini dapat juga digunakan untuk mencetak majalah, katalog, label dan wallpaper.

Sisanya banyak digunakan sebagai pelarut dalam parfum dan industri kosmetik. Sebagai alternatif juga dapat digunakan sebagai surfaktan untuk menjernihkan cairan, pelapis mobil dan juga perawatan kuku.

Dalam industri kimia metode yang paling banyak digunakan untuk memproduksi isopropil asetat adalah esterifikasi isopropanol dan asam asetat dengan pemanasan menggunakan asam kuat. Saat ini isopropil asetat masih diproduksi diluar negeri, berikut nama-nama perusahaan penghasil isopropil asetat diantaranya: Sciencelab.com, Inc; The Dow Chemical Company, USA; Sucrogen BioEthanol Pty Ltd; Johann Haltermann Ltd. Karakteristik isopropil asetat dapat dilihat pada tabel 2.1..

Tabel 2.1. Karakteristik Isopropil Asetat (IPAc)

Berat Molekul 102.13 g/mol

Rumus Empiris C5H10O2

Wujud Cairan bewarna

Titik Didih @ 760mmHg 88.6°C (191.5°F)

Titik beku -73.4°C (-100.1°F)

Flash Point_–Closed Cup 4°C (40°F)

Specific Gravity@ 20/20°C 0.874

Vapor Pressure@ 20°C 47.5 mmHg

(2)

Tabel 2.1. Karakteristik Isopropil Asetat (IPAc)(Lanjutan)

Viskositas @ 20°C 0.6 mPa.s

Tegangan Permukaan @ 20°C 22.1 dynes/cm

Heat of Vaporization 7703 cal/g.mol

(Sumber : IPAc Technical Data and Safety Bulletin, 2011)

2.2. Dasar Pemilihan Bahan baku

Proses pembuatan isopropil asetat dengan cara esterifikasi langsung Propilen dengan Asam asetat dipilih dengan pertimbangan bahan baku tersebut tersedia cukup memadai di Indonesia. Dengan adanya pabrik - pabrik yang memproduksi asam asetat di Indonesia saat ini diantaranya adalah PT. Indo Acidatama Chemical Industry dengan kapasitas 36.000 ton/tahun; PT. Indo Acidatama Tbk. Sehingga diharapkan kebutuhan akan bahan baku asam asetat dapat terpenuhi. Disamping itu penggunaan proses esterifikasi langsung tersebut diharapkan dapat membuat langkah-langkah proses menjadi lebih singkat dibanding dengan cara biasa, sehingga secara ekonomis akan lebih menguntungkan.

2.3. Bahan Baku Pembuatan Isopropil Asetat 2.3.1. Asam Asetat

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+dan CH3COO-.

Sifat-sifat Umum :

Fase, 15 °C, 1 atm : Cair

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 60 g/mol

(3)

Titik beku : 16,635 °C Temperatur kritis : 321,4 °C

Tekanan kritis : 57,1 atm

Kemurnian : 100 %

(Sumber : Kirk-Othmer, 1999)

2.3.2. Propilena

Propilena adalah gas yang tidak bewarna, mudah terbakar, gas cair dengan bau agak manis. Propilena memiliki suhu lebih tinggi dari keseluruhan propana dan memiliki suhu lebih rendah dari asetilena. Propilena adalah bahan untuk produksi polypropilene. Propilena dipolimerisasi menggunakan Ziegler-Natta katalisis yang menghasilkan polipropilena isotaktik.

Sifat-sifat Umum :

Fase, 15 °C, 1 atm : Gas

Rumus molekul : C3H6

Berat molekul : 42,081 g/mol

Densitas pada -50 °C : 0,612 g/cm3

Titik didih : -48 °C

Titik beku : -185,1 °C

Temperatur kritis : 92 °C

Tekanan kritis : 45,4 atm

Kemurnian : 92 %

2.3.3. Hidrogen Flourida

(4)

Sifat-sifat Umum :

Fase, 15 °C, 1 atm : Cair

Rumus molekul : HF

Berat molekul : 20,006 g/mol Densitas pada 25oC : 0.958 g/cm3

Titik didih : 19,54 °C

Titik lebur : -83,6oC

Temperatur kritis : 188oC Tekanan kritis : 63,95 atm

2.3.4. Boron Triflourida

Boron triflourida (BF3) adalah gas tidak bewarna yang memiliki bau mengiritasi dan beracun. Boron triflourida digunakan sebagai katalis untuk reaksi untuk reaksi jenis Friedel-Crafts. BF3 juga digunakan sebagai katalis untuk polimerisasi kationik. BF3 berada di fasa gas basa Lewis amonia, amina, eter, fosfin. Sebab sifat asam Lewisnya yang kuat.

Sifat-sifat umum :

Fase, 15 °C, 1 atm : Gas

Rumus molekul : BF3

Berat molekul : 67,8062 g/mol

Densitas : 0,00276 g/cm3

Titik didih : -99,9 °C

Titik lebur : -128,37oC

Temperatur kritis : -12,25 °C Tekanan kritis : 49,22 atm

2.3.5. Air

(5)

memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya, seperti garam-garam, gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul organik.

Sifat-sifat Umum :

Fase : Cair

Rumus molekul : H2O

Berat molekul : 18 g/mol

Densitas pada 25oC : 0,9979 g/cm3

Titik Didih : 100oC

Titik Beku : 0oC

2.4. Dasar Pemilihan Proses Pembuatan Isopropil Asetat

Isopropil asetat dapat dibuat dengan metode esterifikasi. Ada dua macam metode esterifikasi dalam pembuatan isopropil asetat yaitu:

1. Esterifikasi antara asam asetat dengan propilena. Dengan reaksi sebagai berikut :

CH3COOH(aq)+ C3H6 (g)  CH3COOCH(CH3)2 (aq)

Reaksi ini terjadi pada kondisi temperatur 70 oC - 120oC, tekanan 15 kg/cm2 - 50 kg/cm2 (14,5 atm - 48,4 atm) dengan range ratio molar asam asetat dengan propilena antara 1.0 _– 2.0, dan menggunakan katalis BF3 dengan promotor HF. Dengan konversi reaksi anttara 70-80%. Dengan hasil akhir kemurnian isopropil asetat 99.5% (Ohyama et al., 1995).

(6)

sebelum direaksikan dengan propilen, sehingga kemungkinan terjadinya polimerisasi akan dapat dihindari.

Berdasar hasil penelitian yang dilakukan oleh Bearse (1947), maka kondisi yang dianjurkan untuk reaksi esterifikasi propilen dengan asam asetat adalah suhu 100 °C, tekanan 20 atm, dengan perbandingan katalisator HF/BF3 adalah 3/1 (perbandingan mol) dan jumlah katalisator (HF + BF3) sebanyak 5% dari asam asetat dalam campuran reaksi tersebut.

Katalisator yang ada pada campuran hasil reaksi dapat dipergunakan kembali dengan memisahkannya dengan cara distilasi dan diumpankan kembali ke reaktor. Dalam kondisi operasi yang dianjurkan tersebut, jumlah propilen yang dipakai berlebihan dari kebutuhan teoritis, sehingga kelebihannya akan di-recycle. Sedangkan konsentrasi asam asetat juga harus dijaga cukup tinggi dibanding kandungan propilen dalam cairan reaksi dan kelebihan asam asetat juga di-recyclekembali (Bearse, 1947).

2. Esterifikasi antara asam asetat dengan isopropanol. Dengan reaksi sebagai berikut :

CH3COOH(aq)+ CH3CHOHCH3(aq) CH3COOCH(CH3)2(aq)+ H2O(l) Reaksi ini terjadi pada kondisi temperatur 80 oC - 100 oC, dengan konstanta keseimbangan reaksi 8,7 pada 90 oC, dan menggunakan katalis asam kuat. Dengan hasil akhir kemurnian isopropil asetat 98.5%.

(Sumber : Auburn University, 2012)

(7)

Tabel 2.2. Keunggulan dan Kelemahan antara Proses Esterifikasi Asam Asetat dan Propilena dengan Esterifikasi Asam Asetat dan Isopropanol

Proses Esterifikasi Keunggulan Kelemahan 3. Katalis BF3dengan

promotor HF.

(Sumber : Auburn University, 2012 dan Ohyama et al., 1995)

Berdasarkan tabel 2.2 di atas maka dipilih proses esterifikasi antara asam asetat dan propilena karena lebih unggul dan diharapkan dapat membuat langkah-langkah proses menjadi lebih singkat dibanding dengan proses esterifikasi antara asam asetat dan isopropanol, sehingga secara ekonomis akan lebih menguntungkan.

2.5. Deskripsi Proses Pembuatan Isopropil Asetat

Katalisator HF dan BF3 yang berasal dari tangki penyimpan (T-102) dan (T-103) dilarutkan terlebih dahulu didalam mixer (MX-101) sebelum ke mixer

(8)

HF(aq)+ BF3(g)  HBF4-(aq)

Produk cairan dari mixer (MX-101) kemudian dinaikkan tekanannya dengan menggunakan pompa (P-103) hingga 20 atm dan dialirkan masuk reaktor (R-101) dengan terlebih dahulu dipanaskan dengan heat exchanger (HE-101) hingga mencapai suhu 100oC.

Bahan baku gas propilen dari tangki penyimpan (T-104) dikompres dengan kompresor dan kemudian dipanaskan dengan heat exchanger (HE-103) sehingga menjadi 100oC sebelum masuk ke reaktor (R-101).

Reaktor (R-101), berupa reaktor gelembung yang beroperasi pada suhu 100oC dan tekanan 20 atm. Reaktor ini dilengkapi dengan koil pendingin dengan media pendingin air untuk menyerap panas reaksi yang timbul dan menjaga suhu cairan reaksi tetap pada 100oC. Dengan reaksi sebagai berikut:

CH3COOH(aq)+ C3H6 (g)  CH3COOCH(CH3)2 (aq)

Gas keluar dari reaktor (R-101) dialirkan ke ke umpan bersama dengan umpan masuk propilen. Produk cairan dari reaktor (R-101) mengalir menuju

accumulator (AC-101) setelah melalui ekspansion valve sehingga tekanannya menjadi 1 atm.

Cairan dari accumulator (AC-101) mengalir dengan bantuan pompa (P-104) menuju menara distilasi (MD-01) dengan terlebih dahulu melewati heat exchanger (HE-104) sehingga suhunya menjadi 97,58oC. Hasil atas menara destilasi (MD-101) keluar pada suhu 90,09oC dalam fase gas yang berupa campuran isopropil asetat, air. Kemudian terkondensai menjadi cairan melalui condensor. Produk cairan isopropil asetat dari menara destilasi (MD-101) dialirkan dengan menggunakan pompa (P-106) ke tangki penyimpan (T-105) pada suhu 40oC tekanan 1 atm dengan kemurnian isopropil asetat sampai 99,95 %. Hasil bawah menara distilasi (MD-101) yang keluar pada suhu 122,3oC dalam fase cair terdiri atas Air, Asam Asetat, HBF4 dalam bentuk senyawa kompleks. Campuran ini kemudian diumpankan ke menara distilasi (MD-102).

(9)

(10)

T-105 Tangki Penyimpanan Isopropil Asetat T-106 Tangki Penyimpanan Asam Asetat K-101 Kompresor

CH3COOH 0 0 0 2114,2677 2114,2677 0 0 0 0 0 528,5669 528,5669 528,5669 0 528,5669 528,567 0 0 0 0

C3H6 0 0 0 0 1111,1788 1851,9647 1851,96 1851,96 2963,1435 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

HF 8,8065 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

BF3 0 29,8418 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

HBF 0 0 38,6483 0 77,2966 0 0 0 0 0 77,2966 77,2966 77,2966 0 77,2966 0 77,2966 38,6483 38,6483 0

Laju alir (kg/jam)

Komposisi (kg/jam) DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA_{FAKULTAS TEKNIK} UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

DIAGRAM ALIR PRA-RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ISOPROPIL ASETAT DARI ASAM ASETAT DAN PROPILEN

KAPASITAS 17.000 TON/TAHUN

Skala : Tanpa Skala Tanggal Tanda Tangan

HBF4 0 0 38,6483 0 77,2966 0 0 0 0 0 77,2966 77,2966 77,2966 0 77,2966 0 77,2966 38,6483 38,6483 0

CH3COOCH(CH3)2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2696,8796 2696,8796 2696,8796 2696,8796 0 0 0 0 0 2696,8796

H2O 3,2584 0 3,2584 0 3,2584 0 0 0 0 0 3,2584 3,2584 3,2584 2,6969 0,5615 0,5615 0 0 0 2,6969

Total massa 12,0649 29,8418 41,9067 2114,2677 2194,8227 1111,1788 1851,9647 1851,96 1851,96 2963,1435 3306,0015 3306,0015 3306,0015 2699,5765 606,425 529,128 77,2966 38,6483 38,6483 2699,5765

Temperatur (o_C) _32,8900 ₃₀ ₃₀ ₃₀ ₃₀ ₁₀₀ _57,430 _59,75 ₁₀₀ ₁₀₀ ₁₀₀ _81,700 _94,990 _94,990 _101,980 ₃₀ _121,540 ₃₀ ₃₀ ₃₅

Tekanan (atm) 2 2 2 1 5 20 19 20 20 20 20 1 1 1 1 1 5 5 5 1

Skala : Tanpa Skala Tanggal Tanda Tangan Digambar Nama : Harrison Situmorang

NIM : 100425006

Diperiksa/ Disetujui

1.Nama : Ir. Renita Manurung, MT NIP : 19681214 199702 2 002 2.Nama : M. Hendra S. Ginting, ST. MT