PENGANTAR KIMIA ORGANIK 1

PENGANTAR KIMIA ORGANIK 1

KIMIA ORGANIK I

Dr. apt. Hariyanti, M.Si.

KONTRAK PERKULIAHAN

RENCANA PEMBELAJARAN SEMESTER

Materi pertemuan KO 1 1. Pengantar(Hibridisasi) 2. Alkana

3. Alkena 4.Alkuna

5. Alkil Halida

6. Reaksi Substitusi, Eliminasi Alkil Halida 7.Stereokimia

8. UTS 9. Alkohol

10. Eter epoksida 11. Tiol, Sulfida

12. Amina13. Benzen 14. Benzena tersubstitusi 15. Benzena tersubstitusi1 6. UAS

Buku: Fessenden & Fessenden Jilid 1 & 2

KIMIA TERBAGI :

 1. KIMIA ORGANIK

 2. KIMIA ANORGANIK

Kimia organik diperoleh dari alam dan mempelajari

berbagai senyawa yang mengandung atom-atom karbon, sehingga kimia organik sering juga disebut dengan kimia karbon.

Kimia anorganik mempelajari selain dari atom karbon.

Senyawa organik berbeda dengan senyawa anorganik baik sifat maupun reaksi kimianya.

PEMBAGIAN KELOMPOK KIMIA

Perbedaan senyawa organik dengan senyawa anorganik

Perbedaan Senyawa organik Senyawa anorganik Sifat 1. Tidak tahan panas

2. Mudah terbakar 3. Mudah terurai

4. Sukar larut dalam air

5. Mempunyai isomer

1. Tahan panas 2. Sukar terbakar 3. Sukar terurai

4. Mudah larut dalam air 5. Tidak punya isomer

Reaksi 1. Berjalan lambat

2. Memerlukan katalis 3. Reaksi sintesisnya

mempunyai efek samping

1. Berjalan cepat

2. Tidak perlu katalis 3. Reaksi sintesisnya

tidak mempunyai efek samping

 Reaksi organik lambat karena reaksi tergantung pada gerakan atau tumbukan molekul-molekul, sedangkan reaksi anorganik cepat disebabkan oleh ion-ion yang selalu bergerak (ion + dan ion -)

 Reaksi dapat berjalan cepat bila ditambahkan katalis yang cocok tetapi sifatnya sukar larut disebabkan

tidak bisanya terurai menjadi ion-ion, tetapi kalau ditambahkan katalis yang bersifat asam atau basa dan pemanasan akan mengakibatkan peningkatan keaktifan molekul zat yang bereaksi atau hasil reaksi atau keduanya sehingga menghasilkan reaksi

samping.

REAKSI KIMIA ORGANIK

 Zat organik banyak digunakan untuk kehidupan sehari-hari. Seperti bahan bakar, obat-obatan dsb.

 Diperoleh dari alam, seperti pada tumbuh- tumbuhan, hewan

 Contoh : rayon sutra dari karbohidrat

Tebu dari sakarida penghasil gula Kertas dari jerami/kayu/bambu

Minyak kelapa menghasilkan sabun,

zat alam digunakan sebagai obat-obatan, vitamin, pertisida, karet, dan sebagainya.

MANFAAT SENYAWA KIMIA ORGANIK

HIDROKARBON

Hidrokarbon terdiri dari kata hidrogen (H) dan C, atau ada unsur O sehingga rumus umumnya adalah (CH)n atau CnH2nOn.

Senyawa hidrokarbon disebut juga dengan senyawa karbon atau senyawa organik

A. PEMBAGIAN SENYAWA KARBON 1. Senyawa karbon alipatik

Senyawa karbon alipatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka.

Senyawa karbon alipatik dibagi 2:

a. Alipatik jenuh.

b. Alipatik tak jenuh.

a. Karbon alipatik jenuh

Senyawa karbon alipatik jenuh adalah senyawa alipatik yang rantai C nya hanya terdiri atas ikatan tunggal

b. senyawa karbon alipatik tak jenuh

Senyawa karbon alipatik tak jenuh yaitu pada rantai C nya terdapat ikatan tak jenuh (ikatan rangkap 2 atau 3)

C C C atau C

C

C C C

Lurus

Bercabang

C C C atau C C C C

rangkap ₂

rangkap ₃

KELOMPOK SENYAWA KARBON

 2. Senyawa siklik

Senyawa siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya tertutup atau melingkar. Senyawa siklik juga

terbagi 2 yaitu karbosiklik dan heterosiklik a. Senyawa karbosiklik (homosiklik)

Yaitu senyawa siklik yang rantai karbonnya

melingkar dan terdiri aton karbon saja terdiri dari senyawa aromatis dan alsiklik

Senyawa Aromatis yaitu : Senyawa siklik yang terdiri dari enam atom karbon yang berikatan membentuk benzen, contoh :

C

C C C C C

H H H

H

H H

atau atau

KELOMPOK SENYAWA KARBON

 b. Senyawa Alsiklik : yaitu senyawa alipatik yang rantai carbonnya melingkar.

 2. Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang

dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon

CH₂ CH₂ C

C Ch₂ CH₂

CH₂ CH₂

siklopentana

sikloheksana siklobutana H₂C

H₂C H₂

H₂C H₂C

HC₂ H₂

H₂C H₂C

C

C N C C C

C

C C

N C

KELOMPOK SENYAWA KARBON

Percobaan 1

Ke dalam tabung reaksi masukkan 1 sendok gula pasir kemudian ke dalamnya diteteskan asam sulfat pekat, maka gula akan menjadi hitam. Percobaan ini

membuktikan adanya unsur C dari senyawa yang dihasilkan dari tumbuhan tebu.

PERCOBAAN YANG MENUNJUKAN

ADANYA UNSUR CARBON

Percobaan 2.

Sedikit serbuk kayu dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu bakar, gas yang terbentu dialirkan ke dalam larutan Ba(OH)2, sehingga larutan akan membentuk endapan putih. Percobaan ini

membuktikan pada pembakaran adanya gas CO2

yang dibebaskan. Hal ini membuktikan adanya unsur C pada kayu.

PERCOBAAN YANG MENUNJUKAN

ADANYA UNSUR CARBON

Atom karbon terletak pada golongan ke empat A, hal ini berarti unsur karbon mempunyai empat elektron valensi atau bervalensi 4 sehingga dapat

digambarkan sebagai berikut :

Senyawa hidrokarbon yang paling sederhana adalah metana CH4

atau C C

C H

H H

H

KOMPOSISI HIDROKARBON

Berdasarkan letak orbital atom yang digunakan oleh elektron dari atom C dan H pada molekul metana,

ternyata metana merupakan bidang empat beraturan.

Atom C adalah pusat dari ke empat bidang atom H tersebut.

bentuk ruang molekul metana

C H

H H H

KOMPOSISI HIDROKARBON

Berdasarkan banyak atom C yang terikat dengan atom karbon lain karbon dibedakan atas :

1. Atom C primer yaitu atom C yang terikat pada satu atom C lain

2. Atom C sekunder yaitu atom C yang terikat pada dua atom C lain

3. Atom C tersier yaitu atom C yang terikat pada tiga atom C lain

4. Atom C kuarterner yaitu atom C yang terikat pada empat atom C lain

JENIS ATOM KARBON

 Atom C primer adalah atom C nomor 1, 7 8, 9, 10, 11

 Atom C sekunder adalah atom C nomor 3 dan 6

 Atom C tersier adalah atom C nomor 4 dan 5

 Atom C kuarterner adalah atom C nomor 2

C

C₁ C₂ C₃ C₄ C₅ C₆ C₇ C₈

C₁₀

9

C₁₁

JENIS ATOM KARBON

1. Kenapa kimia organik dipelajari terpisah dari kimia anorganik

2. Tunjukkan dengan reaksi sederhana bahwa gas LPG (C3H8) terdapat unsur C dan H

3. Sebutkan 10 senyawa karbon yang diperlukan dalam kehidupan sehari-hari.

LATIHAN SOAL

HIBRIDISASI

Bentuk molekul,

panjang ikatan Sp, sp2, sp3

Hibridisasi Konfigurasi

elektron Orbital

Atom

OrbitalAtom

• Elektron berada dalam suatu ruang di sekeliling inti atom.

Ruang tempat kebolehjadian ditemukannya elektron disebut orbital.

• Elektron berada dalam orbital atom sekitar 90 – 95 %.

Bentuk orbital dan ukurannya tergantung dari tingkat energi. Elektron dengan energi terendah menempati orbital 1s. Orbital Sberbentuk bulat dan terdekat dengan inti.

Tingkat energi orbital atom

KonfigurasiElektron

Pengisian elektron pada orbital-orbital tersebut mengikuti tiga aturan berikut:

1. Prinsip AUFBAU

• Orbital yang tingkat energinya rendah diisi terlebih dahulu

2.

Kaidah Hund (Friedrich Hund (1894 – 1968) pada tahun 1930)

• Elektron-elektron dalam orbital-orbital suatu subkulit cenderung untuk tidak berpasangan.

• Pengisian orbital-orbital yang energinya sama

3. Prinsip EKSKLUSI PAULI (Wolfgang Pauli(1900 – 1958) pada tahun 1928 )

• Dalam satu atom tidak boleh ada dua elektron yang mempunyai keempat bilangan kwantum sama. Kalau dua elektron mempunyai bilangan-bilangan kwantum utama, azimut dan magnetik sama, maka spinnya harus berlawanan.

Contoh:

Setiap orbital mampu menampung maksimum dua elektron. Untuk mengimbangi gaya tolak- menolak di antara elektron-elektron tersebut, dua elektron dalam satu orbital selalu berotasi dalam arah yang berlawanan.

Subkulit s (1 orbital) maksimum 2 elektron

Subkulit p (3 orbital) maksimum 6 elektron

Subkulit d (5 orbital) maksimum 10elektron

Subkulit f (7 orbital) maksimum 14elektron

Penulisan KonfigurasiElektron

Tuliskan konfigurasi elektron dari : 8O

12Mg

30Zn

HIBRIDISASI

◼ Jika atom akan membentuk ikatan dengan atom lain maka atom

tersebut harus merubah bentuk

orbitalnya sehingga memiliki bentuk dan tingkat energi yang sama.

◼ Senyawa karbon membentuk ikatan

dengan atom lain dengan melakukan 3

jenis hibridisasi : sp3, sp2, dan sp

• Bentuk orbital sub kulit s dan p

Orbital s P_x P_y P_z

Hibridisasi sp3 : Metana,CH ₄

Ground state

 Atom C harus menyediakan 4 orbital dengan

 elektron tunggal, karena akan mengikat 4 atom H

Excited state

◼

₆

C1 s

²

2s

¹

2p

³

 Hibridisasinya sp³

•

₆

^{C1 s}

²

^2s

²

^2p

^{2   }

   

Bentuk orbital 2s dan 2p

Bentuk terpisah

S P_z

P_y P_x

S Px Py Pz

Proses Hibridisasi

Setelah mengalami hibridisasi

Hibrida

Hibrida siap menerima atom lain.

H

H

H

H

Karena yang mengalami hibridisasi terdiri 1 orbital S dan 3orbital P, maka jenis Hibridisasinya sp³

Bentuk hibridanya Tetrahedral

H

H

H

H C

Antar Orbital dalam molekul saling

tolak menolak sehingga bentuk ruang

geometrinya sangat ditentukan oleh

jumlah Orbitalnya

Jumlah atom C lebih dari satu dengan Ikatan Tunggal

Jumlah atom C lebih dari satu dengan Ikatan Tunggal

Hibridisasi SP2 berguna untuk menjelaskan bentuk struktur molekul trogonal planar.

Orbital 2s dan dua orbiotal 2p melakukan hibridisasi ,membentuk tiga orbital sp. Masing- masing terdiri atas 67% karakter p dan 33 % karakter s. Cuping depan mensejajarkan diri membentuk trigonal (segitiga) planar, menghadap sudut segitiga untuk meminimalisasi

penolakan elektron

Pengaruh hibridisasi pada panjangikatan

• Orbital 2s memiliki energi yang lebih rendah daripada orbital 2p

• Elektron pada orbital 2s lebih dekat keinti daripada elektron 2p

• Orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar memiliki energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti

daripada orbital hibrida yang kurang karakter

s-nya

Hibridisasi karbon % karakters

CH≡CH sp 50

CH2=CH2 sp2 33,5

CH3-CH3 sp3 25

Orbital sp membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat dari pada orbital sp3

• Nyatakan hibridisasi dari setiap karbon struktur berikut :

a. CH

₃

CH

₂

CH

₂

CO

₂

H

c.

b.

LATIHAN SOAL