1. Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkana dan ikatan C=C pada alkena, maka ikatan antara atom C pada benzena lebih ….
a. kecil dari C-C alkana, lebih besardari C=C alkena b. kecil dari ikatan C=C pada alkena
c. besar dari C-C pada alkane d. besar dari keduanya
e. kecil dari keduanya Pembahasan :
Benzena memiliki 3 buah ikatan rangkap selang-seling yang terkonyugasi, karena mengalami resonansi. Sebagai akibatnya, ketiga ikatan tunggal dan ketiga ikatan rangkap menyatu, sehingga panjang garis ikatannya sama. Oleh sebab itulah struktur benzena digambar sebagai segi 6 sama sisi dengan lingkaran ditengah. Panjang garis ikatan ini menjadi lebih pendek dari C-C alkana dan lebih panjang dari C=C alkena.
2. Berikut yang merupakan ciri khas dari ikatan kovalen antara atom C pada benzena adalah …. a. memiliki 3 ikatan kovalen tunggal dan 3 ikatan rangkap
b. terdapat 3 ikatan rangkap selang seling yang terkonyugasi c. 3 ikatan kovalen rangkapnya mudah diadisi
d. 3 ikatan kovalen tunggalnya mudah disubstitusi e. ke 6 ikatan antara atom C-nya mudah disubstitusi Pembahasan:
Ketiga ikatan rangkap pada benzena menjadi ciri khas benzena karena tidak ada senyawa lain yang menyerupai sifat ini. Karena benzena rumus molekulnya C6H6 dan rantai atom C-nya tertutup, maka ketiga ikatan rangkap C=C yang selang-seling ini selalu berpindah secara dinamis, dikenal mengalami resonansi. Jadi semua ikatan antara atom C dalam benzena menyatu. Karena kejadian ini, sifatnyapun menjadi berbeda dengan yang lain.
3. Pernyataan berikut yang salah tentang benzena adalah …. a. terjadi peristiwa resonansi
b. awan elektron mengalami delokalisasi
c. cincin benzena menunjukkan kuatnya ke 6 ikatan C-H d. struktur benzena, segi 6 sama sisi dan lingkaran di tengah e. panjang garis ikatan kovalen antara atom C sama
Pembahasan:
Ikatan antara atom-atom C dalam benzena menjadi kuat karena adanya resonansi, sehingga terbentuk cincin benzena. Ikatan antara C-H menjadi lemah, sehingga benzena lebih sulit diadisi dan lebih mudah disubstitusi.
4. Senyawa-senyawa turunan benzena berikut berturut-turut memiliki gugus fungsi -OH, -CH3, dan -COOH. Nama ke 3 senyawa itu berturut-turut adalah …
a. toluena, anilin, benzaldehid b. fenol, toluena, asam benzoate
c. nitro benzena, metil benzena, asam benzene d. hidroksi benzena, toluena, asam karboksilat e. benzen hidroksida, metil benzena, bezoate Pembahasan:
Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi -OH, namanya lebih dikenal sebagai fenol (fenil alkohol). Rumus gugus fenil adalah C6H5. Turunan benzena yang mengandung gugus -CH3 adalah toluena, nama sebenarnya adalah metil benzena. Senyawa dengan gugus -COOH adalah asam benzoat.
5. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi - CH3 dan -NO2, berturut-turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah ….
a. 1,3-metil nitro benzene b. 1,3-nitro metil benzene c. o-metil nitro benzene d. p-nitro toluene
e. m-nitro toluena Pembahasan:
Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus tersebut terikat pada atom C nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta yang dalam penulisan nama disingkat m. Jawabannya adalah m-nitro toluena.
6. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan turunan dari benzena yang memiliki gugus - CH3 dan -NO2. Senyawa tersebut lazim dikenal sebagai ….
a. TNT b. NMB
c. tetranitro toluene d. trinitro toluene e. nitro metil benzena Pembahasan:
Bahan peledak dari senyawa turunan benzena adalah TNT, yaitu tri nitro toluena. Nama menurut aturan IUPAC adalah 2,4,6-trinitro toluena. Rumus strukturnya C6H2CH3(NO2)3. 7. Walaupun benzena sulit diadisi, namun dengan kondisi tertentu dapat dihidrogenasi.
Senyawa yang dihasilkan adalah …. a. 1-heksena b. n-heksana c. siklo heksana d. senyawa aromatis e. senyawa alifatis Pembahasan:
Ikatan antar atom C dalam benzena kuat sehingga sulit diadisi. Hidrogenasi benzena adalah adisi hidrogen pada benzena dan menghasilkan siklo alkana, C6H12.
C6H6 + 3 H2 → C6H12
8. Senyawa BHC (benzen heksa khlorida) merupakan suatu senyawa yang dibuat dari benzena. Pernyataan yang sesuai dengan informasi di atas adalah ….
a. benzena diadisi dengan khlor menghasilkan BHC b. BHC dihasilkan dari substitusi benzena dengan khlor c. BHC tergolong senyawa aromatis seperti benzene d. ke 6 atom H dari benzena diganti dengan 6 atom Cl e. rumus molekul dari senyawa BHC adalah C6Cl6 Pembahasan:
Adisi benzena ada 2 macam, hidrogenasi dan halogenasi. Khlorinasi terhadap benzena menghasilkan BHC, yaitu benzena heksa khlorida, C6H6Cl6. Senyawa ini tergolong sikloheksana, nama sebenarnya 1,2,3,4,5,6-heksakhloro sikloheksana.
C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6
9. jenis reaksi substitusi benzena berikut benar, kecuali …. a. Alkilasi b. Sulfonasi c. Nitrasi d. Sulfatase e. halogenasi Pembahasan:
Reaksi substitusi benzena ada 4, yaitu alkilasi memasukkan gugus alkil, sulfonasi untuk gugus hidro sulfonat, nitrasi substitusi gugus nitro, dan halogenasi untuk gugus halo. Jawaban yang salah adalah sulfatasi.
10. Hasil substitusi benzena dengan asam penitrasi adalah …. a. nitro benzene
b. asam benzen nitrat c. asam nitro benzene d. nitro toluene e. asam nitro benzoat Pembahasan:
Asam penitrasi adalah campuran asam nitrat, HNO3 dengan asam sulfat, H2SO4. Gugus -NO2 yang disubstitusikan berasal dari HNO3 sedang asam sulfat bertindak sebagai dehidrator, yaitu penarik air yang berasal dari kedua reaktan.
C6H6 + HONO2 + H2SO4 → C6H5NO2 + H2SO4.H2O 11. Reaksi alkilasi pada benzena yang benar adalah ….
a. pemasukan gugus alkil melalui substitusi b. adisi gugus alkil pada benzene
c. hanya senyawa toluena yang dapat dibuat d. toluena dibuat melalui adisi CH3Cl e. alkilasi menghasilkan senyawa alifatis Pembahasan:
Alkilasi pada benzena merupakan substitusi gugus alkil, -R dengan menambahkan RCl katalis FeCl3. Misalnya RCl = CH3CH2Cl.
C6H6 + CH3CH2Cl(FeCl3) → C6H5CH2CH3 + HCl
12. Ketika toluena dioksidasi terbentuk zat yang memerahkan kertas lakmus biru. Zat yang dihasilkan itu adalah ….
a. suatu asam kuat
b. asam yang tergolong lemah c. asam benzoate
d. asam lemah alifatis e. asam kuat aromatis Pembahasan:
Memerahkan lakmus biru, berarti zat yang terbentuk bersifat asam. Jawabannya adalah asam benzoat yang merupakan asam lemah aromatis.
C6H5CH3 + 3 (O) → C6H5COOH + H2O
13. Apabila senyawa turunan benzena C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka pernyataan berikut yang benar adalah ….
a. terjadi asam aromatis dan asam alifatis
b. sukar dioksidasi, karena molekulnya non polar c. membentuk C6H5CH2CH2COOH
d. hanya menghasilkan asam aromatis
e. dihasilkan asam benzoat dan terbentuk gas CO2 Pembahasan:
C6H5CH2CH2CH3+ 5 (O) → C6H5COOH + CH3COOH + H2O
Jika gugus alkil yang terikat pada benzena rantai atom C-nya makin panjang, maka hasil oksidasinya tetap asam benzoat sebagai asam aromatis dan sisa rantai atom C-nya akan membentuk asam alifatis.
14. Karbol mengandung senyawa turunan benzena yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari- hari. Rumus kimia dan kegunaan yang benar adalah ….
a. C6H5OH, antiseptic b. C6H5CHO, pemutih c. C6H5COONa, sabun d. C6H5CH3 , bahan peledak e. C6H5COOH, pengawet
Pembahasan:
Fenol bersifat asam lemah, dapat digunakan sebagai antiseptik. Setiap ibu memerlukan karbol yang setiap hari digunakan untuk membersihkan kamar mandi dan WC
15. Senyawa-senyawa turunan benzena yang berturut-turut dapat digunakan sebagai pengawet makanan dan bahan untuk membuat zat warna adalah ….
a. khloro benzena dan bromo benzene b. natrium benzoat dan anilin
c. nitro benzena dan toluene
d. toluena dan asam o-hidroksi benzoate e. benzaldehid dan m-nitro toluena Pembahasan:
Natrium benzoat, C6H5COONa diijinkan untuk digunakan sebagai bahan pengawet makanan, dapat dikonsumsi dalam jumlah relatif sedikit. Bagaimanapun bahan pengawet bukan suatu anjuran, bahkan sebaiknya tidak sering mengkonsumsi makanan yang diawetkan. Anilin adalah salah satu bahan dasar untuk membuat zat warna.
16.Berikut ini adalah kegunaan senyawa turunan benzena: 1. Pengawet makanan
2. Bahan peledak 3. Zat desinfektan 4. Pembuatan zat warna 5. Bahan bakar roket
Kegunaan yang tepat untuk senyawa turunan OH
benzena dengan rumus adalah ….
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 e. 5
Pembahasan :
Senyawa turunan benzena: OH
Struktur senyawa di atas memiliki gugus –OH, sehingga merupakan gugus fenol, gugus fenol sering digunakan sebagai obat-obatan, bahan pembuat plastik dan disinfektan.
17. Nama senyawa turunan benzena: NO2
Dengan rumus struktur seperti diatas adalah …. a. toluena b. nitrobenzene c. klorobenzena d. aniline e. asam benzoat Pembahasan : NO2
Ingat ada NO2, N = Nitrogen, lihat jawaban yang dekat yaitu nitrobenzena. Nitrobenzena
digunakan untuk membuat anili
18.Perhatikan informasi senyawa turunan benzena berikut:
N O
Struktur Penggunaan
1 COOH Pengawetmakanan
2 OH Zat warna
3 4 NO2 NH2 Obat 5 CH O2 N N O 2 NH2 Bahan baku plastik
Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah …. a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 e. 5 Pemabahasan :
• Senyawa 1 → asam benzoat, digunakansebagai pengawet makanan. • Senyawa 2 → fenol digunakan sebagai disinfektan.
• Senyawa 3 → toluena, digunakan untuk membuat zat-zat lain dan pelarut. • Senyawa 4 → meta nitroanilin, digunakan sebagai bahan pembuat zat warna. • Senyawa 5 → trinitrotoluena, digunakan sebagai bahan peledak
19. Perhatikan persamaan reaksi senyawa benzene berikut:
Nama senyawa x yang dihasilkan dan jenis reaksi tersebut adalah …. a. klorobenzena, halogenasi b. klorobenzena, alkilasi c. aniline, alkilasi d. aniline, halogenasi e. toluene, alkilasi Pembahasan :
• Halogenasi : benzene bereaksi langsung dengan halogen. Hasilnya adalah halo benzena, seperti klorobenzena dan bromobenzena.
• Nitrasi :benzene bereaksi dengan HNO3 pekat. Hasilnya nitrat yang masuk ke benzena.
• Sulfonasi ; terjadi bila benzene dipanaskan dengan H2SO4 pekat. Hasilnya asam benzena sulfonat.
• Alkilasi : jika alkil (karbon) yang masuk ke benzena.
Pada soal hasil reaksinya adalah klorobenzena maka jenis rekasi adalah halogenasi. 20. Berikut adalah persamaan pembuatan turunan benzena.
Jenis reaksi tersebut adalah …. a. Sulfonasi b. Adisi c. Alkilasi d. Halogenasi e. Oksidasi Pembahasan : Reaksi alkilasi
21. Kegunaan senyawa turunan benzena dengan rumus struktur adalah....
a. Aspirin b. zat warna c. pengawet d. anti septik e. bahan-bahan nilon 66 Pembahasan :
Pembuat zat warna
22. Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur berikut ini adalah....
b. 1,3 - dikloro fenol c. 3,5 - dikloro toluene d. 1,3 dikloro benzene e. 3,5 - dikloro benzoate Pembahasan : 3,5 – dikloro fenol
23. Nama molekul turunan benzena di bawah ini adalah....
a. Ortho hidroksi toluen b. Ortho toluen fenol c. Ortho hidro toluene
d. Ortho hidro metil benzena e. Ortho metil hidrokso benzena Pembahasan :
Ortho hidroksi
24. Berikut adalah persamaan reaksi pembuatan turunan benzena
Jenis reaksi tersebut adalah... a. sulfonasi b. adisi c. alkilasi d. halogenasi e. nitrasi Pembahasan : Nitrasi
25. Nama senyawa turunan benzena dengan rumus struktur adalah.... a. Toluene b. nitrobenzena c. klorobenzena d. anilin e. asam benzoat Pembahasan : Nitrobenzene
26. Berikut ini adalah kegunaan senyawa turunan benzena : 1. pengawet makanan;
2. bahan peledak; 3. zat disinfektan;
4. pembuatan zat warna; dan 5. bahan bakar roket.
Kegunaan yang tepat untuk senyawa turunan benzena dengan rumus
adalah.... a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 e. 5 Pembahasan : Zat desinfektan
27. Beberapa kegunaan turunan benzena antara lain: 1. pengawet makanan; 2. desinfektan; 3. antioksidan; 4. obat-obatan; dan 5. minyak wangi.
Kegunaan dari senyawa
adalah... a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 e. 5 Pembahasan : Zat desinfektan
28. Nama yang tepat untuk senyawa turunan benzena dengan rumus struktur
adalah...
a. 1,4 − dimetil benzene b. 1,3 − dimetil benzene c. meta − dimetil benzene d. meta – xilena
e. 3 − metil toluene Pembahasan :
1,3 - dimetil benzene
Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah... a. anilina, alkilasi b. toluena, alkilasi c. anilina, halogenasi d. klorobenzena, halogenasi e. klorobenzena, alkilas Pembahasan : Toluene – alkilasi
30. Beberapa senyawa turunan benzena berikut: (1) fenol;
(2) trinitrotoluena; (3) stirena;dan (4) asam benzoat.
Senyawa yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan bahan peledak dan sebagai pengawet makanan atau minuman berturut-turut adalah nomor….
a. (1) dan (2) b. (1) dan (3) c. (2) dan (3) d. (2) dan (4) e. (3) dan (4) Pembahasan :
(2) dan (4) yaitu trinitrotoluene dan asam benzoat 31. Berikut beberapa kegunaan senyawa benzena:
(1) bahan pembuat anilina; (2) pengawet kayu;
(3) bahan pembuatan semir sepatu; (4) pengawet makanan; dan
(5) bahan baku pembuatan peledak. Kegunaan dari nitrobenzena adalah…
a. (1) dan (2) b. (1) dan (3) c. (3) dan (4) d. (3) dan (5)
Tuloena
Klorobenzena
Asam benzena sulfonoat e. (4) dan (5)
Pembahasan :
Bahan baku pembuatan peledak 32.
1. Sebutkan jenis-jenis reaksi yang ada pada benzene serta .mekanisme reaksinya !. Pembahasan : • Alkilasi • Halogenasi • Nitrasi Nitrobenzena • Sulfonasi
2. Sebutkan 3 turunan benzene dan struktur molekulnya ! Pembahasan :
Fenol
OH
Anilina NH2
3. Sebutkan ciri-ciri benzene yang kalian ketahui, minimal 3 ciri-ciri ! Pembahasan :
• Bersifat aromatis (wangi).
• Bentuk siklik segienam.
• Bersifat racun mengakibatkan kerusakan pada hati.
• Kedudukan semua atom C dan H dalam benzena adalah ekuivalen sehingga kedua jenis ikatan pada benzena dapat berpindah-pindah atau mengalami resonansi. Adanya resonansi menyebabkan benzena sukar mengalami reaksi adisi meskipun mempunyai ikatan rangkap.
• Memiliki ikatan rangkap terkonjugasi (ikatan rangkap selang-seling dengan ikatan tinggal).
• Mengalami resonansi yaitu perpindahan elektron pi untuk menstabilkan kearomatisan.
• mudah bereaksi substitusi, tetapi sulit mengalami adisi.
• Mudah menguap dan terbakar.
• Sudut antar ikatan 120°.
• Titik didih 80°C dan titik leleh 5,5°C.
• Zat cair tidak berwarna.
4. Bagaimana rumus dari benzene ? Pembahasan :
Rumus molekul dari benzene yaitu C6H6
5. Gambarkan struktur molekul dari benzene ? Pembahasan :
