A. Judul percobaan : Identifikasi gugus dungsi dari senyawa organik B. Tanggal percobaan : 28 Maret 2016
C. Dosen pembimbing : Riniati, S.pd., M.SI D. Tujuan percobaan :
1. Mahasiswa dapat mengidentifikasi gugus fungsi dari beberapa senyawa organik. 2. mahasiswa dapat mengenal sifat-sifat dari beberapa gugus fungsi senyawa organik. E. Dasar teori
Salah satu langkah untuk analisis kualitatif dari senyawa organik adalah melalui identitas gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka dapat diketahui golongan dari senyawa organik tersebut karena setiap senyawa organik mempunyai sifat tertentu bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya. Secara umum senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi yang sama akan mempunyai sifat-sifat yang sama.
Secara sistemika, reaksi identifikasi terhadap gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa organik, dapat dilakukan sebagai berikut:
a. Reaksi identifikasi terhadap senyawa yang mempunyai ikatan rangkap 2 (antara) atom C yang saling berikatan/senyawa hidrokarbon tak jenuh.
b. Reaksi identfikasi terhadap senyawa alkil halida dan aril halida c. Reaksi identifikasi terhadap alkohol dan fenol
d. Reaksi identifikasi terhadap asam karboksilat e. Reaksi identifikasi terhadap adanya gugus karbonil F. Data Pengamatan
1. Identifikasi Terhadap senyawa hidrokarbon tak jenuh
Reaksi Pengamatan
Benzena Larutan tidak berwarna
Minyak Kelapa Larutan berwarna kuning
KMnO₄ Larutan berwarna ungu
H₂SO₄ Larutan tidak berwarna
Benzena + H₂SO₄ Larutan berwarna coklat dan kental Minyak Kelapa + H₂SO₄ Larutan berwarna kecoklatan
Benzena + KMnO₄ Larutan berwarna ungu dan ada endapan merah
2. Identifikasi terhadap aril halida dan akil halida
Reaksi Pengamatan
Bromo Benzene Larutan tidak berwarna
Diklorometana Larutan tidak berwarna
AgNO3 Larutan tidak berwarna
Bromo Benzene + AgNO3 Larutan tidak berwarna
Diklorometana + AgNO3 Larutan tidak berwarna dan menguap 3. Identifikasi terhadap alkohol dan fenol
Tes Indikator Reaksi Pengamatan
1. Esterifikasi Fenol pH : 3
Etanol pH : 6
Asam asetat glasial Larutan tidak berwarna, bau cuka
Asam asetat glasial + n butanol + H2SO4
Larutan tidak berwarna, terdapat dua fasa yang bawah lebih kental, bau aseton
2. Tes Iodoform Air + Alkohol + NaOH Larutan tidak berwarna, bau betadine
4. Identifikasi terhadap asam karboksilat
Reaksi Pengamatan
Asam Karboksilat pH : 2
Aquadest pH : 6
Isopropil alkohol pH : 5
Aniline pH : 6
5. Identifikasi Gugus karbonil
Reaksi Pengamatan
Fehling A Larutan berwarna biru muda
Fehling B, Aseton Larutan tidak berwarna
Fehling A + fehling B Larutan berwarna biru tua Fehling A+ B + Aseton Larutan berwarna biru tua Fehling A+ B + Aseton (dipanaskan) Larutan tetap
6. Identifikasi gugus Adehid dan keton
Reaksi Pengamatan
AgNO3 Larutan tidak berwarna
NaOH Larutan tidak berwarna
Ammonia Larutan tidak berwarna
Aseton, Asetaldehid Larutan tidak berwarna
AgNO3 + NaOH + Ammonia Larutan tidak berwarna karena endapan larut
AgNO3 + NaOH + Ammonia + aseton Terbentuk 2 fasa, larutan atas hitam dan bawah tidak berwarna
AgNO3 + NaOH + Ammonia + aseton (dipanaskan)
Tidak terbentuk endapan perak AgNO3 + NaOH + Ammonia + asetaldehid Larutan hitam keruh
AgNO3 + NaOH + Ammonia + asetaldehid
(dipanaskan) Terbentuk cermin perak
Fehling A Larutan Berwarna biru muda
Fehling B Larutan tidak berwarna
Asetaldehid Larutan tidak berwarna
Fehling A + Fehling B Larutan berwarna biru tua Fehling A + B + Asetaldehid Larutan berwarna biru tua
Fehling A + B + Asetaldehid (dipanaskan) Larutan berwarna hijau tosca, lama-lama memudar.
7. Identifikasi sampel no. 7
Bentuk : Cairan
Bau : Seperti bau aseton G. Pembahasan
1. Reaksi identifikasi terhadap senyawa hidrokarbon tak jenuh
Pada percobaan senyawa hidrokarbon tak jenuh, senyawa yang di uji adalah minyak kelapa dan benzena. Di dalam teori menyatakan bahwa minyak kelapa adalah senyawa tak jenuh yang bila di reaksikan dengan KMnO₄ ditandai dengan
terbentuknya endapan coklat MnO₂. Senyawa MnO₂ adalah hasil dari oksidasi KMnO₄ terhadap senyawa tak jenuh. Hasil ini sesuai dengan percobaan. Menurut teori senyawa benzena termasuk dalam senyawa aromatik, sedangkan senyawa aromatik dan alkana adalah senyawa yang kurang reaktif terhadap KMnO₄ karena mengalami reaksi subtitusi. Namun pada percobaan kali ini benzena menimbulkan endapan merah, mungkin ada kesalahan pada saat pengamatan. Karena di dalam teori jika bereaksi akan menimbulkan warna coklat. Saat benzena dan minyak kelapa ditambahkan larutan H₂SO₄ terjadi perubahan warna menjadi warna coklat. Hal ini menunjukan bahwa senyawa tersebut bereaksi. Hal tersebut sesuai dengan teori bahwa benzena dapat bereaksi dengan H₂SO₄ karena hidrokarbon tak jenuh akan bereaksi dengan H₂SO₄.
Persamaan reaksinya :
KMnO4 + alkena R2COH-CR2OH KMnO4 + Benzena
H2SO4 + Alkana C-C-CH3 H2SO4 + Benzena
Pada percobaan alkil halida dan aril halida praktikan menggunakan senyawa bromo benzene dan diklorometana. Kedua senyawa tersebut direaksikan
menggunakan larutan AgNO3. Senyawa bromo benzene berwarna bening dan tidak beruap saat dipanaskan. Sedangkan senyawa diklorometana berwarna bening dan menguap saat di panaskan. Bromo benzene adalah halogen yang terikat pada atom karbon dari cincin aromatik.
3. Reaksi identifikasi alkohol dan fenol Pembuatan Ester
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunannya membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Bau ester adalah khas dan harum wangi yang tercium pada praktik kali ini yaitu bau spidol.
Persamaan reaksinya:
O O
CH3COH + CH3(CH2)3OH CH3CO(CH2)3CH3 + H2O Asam Asetat n-butil alkohol butil asetat
Tes Iodoform
Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya endapan triiodometana yang berwarna kuning pucat pasi. Percobaan yang dilakukan sudah sesuai dengan teori. Selain warnanya iodoform dapat dikenali dengan baunya yang sedikit mirip dengan bau obat.
Persamaan reaksinya :
RC(OH) + 4I2 + 6NaOH RCOONa + 5NaI + 5H2O + CHI3 4. Reaksi identifikasi terhadap asam karboksilat
a. Tes keasaman senyawa organik
Asam karboksilat adalah golongan asam organik alifatik. Sehingga pada percobaan didapatkan pH asam adalah 2 dibandingkan metanol, air, dan aniline.
b. Kelarutan nalam NaOH
Pada percobaan asam salisilat larut dalam NaOH. Hal tersebut terjadi karena reaksi dengan basa kuat menyebabkan terbentuknya garam dan air. Begitupun CH3COOH yang larut dalam NaOH.
Reaksi yang terjadi:
CH3COOH + NaOH CH3CO ONa + H₂O CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl 5. Reaksi identifikasi gugus karbonil dan keton
dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga. Sehingga tidak terbentuk endapan.
Persamaan reaksinya : O
C + 2Cu2+ + OH H3C CH3
6. Reaksi identifikasi gugus aldehid dan keton a. Test cermin perak
Pada percobaan kali ini asetaldehid dapat bereaksi dengan pereaksi tollens (larutan basa dari ion kompleks perak-amoniak). Hal ini terjadi karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil, yang menyebabkan aldehid mudah teroksidasi.
Persamaan reaksinya :
AgNO3 + NaOH AgOH + NaNO3
` AgOH + NH₄OH Ag₂O + NH3 + 2H₂O
R CHO + Ag₂O R COOH + Ag Cermin perak b. Larutan fehling A dan fehling B
Pada percobaan kali ini, tidak sesuai dengan teori karena menurut teori setelah dipanaskan larutan akan terbentuk cincin merah bata. Namun pada percobaan yang dilakukan yang didapat setelah pemanasan larutan memudar menjadi hijau tosca.
Persamaan reaksinya:
O O
C + 2CuO C + Cu2O (merah bata) H H H H
7. Identifikasi penentuan sampel no 7
H. Kesimpulan
Benzena adalah senyawa tak jenuh yang tidak bereaksi dengan KMnO₄, namun dapat bereaksi dengan H₂SO₄.
Minyak kelapa termasuk ke dalam senyawa tak jenuh yang dapat bereaksi dengan KMnO₄ dan H₂SO₄.
Fenol memiliki pH: 2 dan Etanol memiliki pH: 6
Gugus alkohol bisa didapat melalui proses esterifikasi yaitu mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol membentuk ester.
Alkohol dapat bereaksi dengan iodium dalam suasana basa. Asam karboksilat adalah larutan yang paling asam.
Asam karboksilat dapat larut dalam NaOH.
Asetaldehid dapat bereaksi dengan fehling A dan B.
Asetaldehid dapat membentuk cermin perak ketika direaksikan dengan AgNO3. Sampel no 7 adalah aseton.
I. Daftar pustaka
Fessenden Ralph.1986.”Kimia Organik Jilid 1”.USA: Erlangga. Fessenden Ralph.1986.”Kimia Organik Jilid 2”.USA: Erlangga.
