ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA STEROID DARI
DAUN RIMBANG (SOLANUM TORVUM)
Susilawati
1,*, Hafni Indriati NSt
2,Widya Limra
3 1Prodi Pendidikan Kimia Jurusan PMIPA FKIP
Universitas Riau Pekanbaru 28293
Hp 08153727771
ABSTRACT
Chemical constituent has been isolated from the dry aerial parts of rimbang (Solanum
torvum). The finely chopped material was extracted with methanol then fractionated
into different polarity of solvent ; hexane, and ethil acetate. Separated done with colom
chromatography at silica gel-60 by step gradien polarity. 345,96 mg of colourless
needles (Melting point 144-146
0Celcius) has been isolated from hexane fraction. Based
on Liberman Burchard and Roseinhein reagen, spectrum ultraviolet and spectrum infra
red, it was identified as steroid that have double bonding conjugation and -OH function.
Key Words : rimbang, solanum torvum, steroid
PENDAHULUAN
Indonesia kaya akan sumber daya alam hayati (tumbuhan), kekayaan ini telah
dimanfaatkan oleh masyarakat untuk berbagai keperluan antara lain sebagai bahan
baku industri industri, pangan, dan sebagai obat.
Hasil metabolisme sekunder dari berbagai jenis tumbuhan telah banyak diteliti
dan sering senyawa kimia tersebut dapat memberikan efek fisiologis dan farmakologis.
Senyawa kimia tersebut dikenal sebagai senyawa kimia aktif seperti alkaloid, fenolik,
saponin, steroid, triterpenoid, dan lain-lain (1)
Senyawa golongan steroid memiliki bioaktivitas yang penting, misalnya dalam
pembentukan struktur membran, pembentukan hormon dan vitamin D, sebagai
penolak dan penarik serangga dan sebagai anti mikroba (2)
Senyawa steroid di alam terdapat pada hewan dan tumbuhan, uji fitokimia yang
dilakukan oleh Manjang (2001) tumbuhan yang mengandung senyawa steroid yaitu
beberapa spesies dari Solanaceae (terong – terongan), Theaceae (teh) dan
Annonaceae (sirsak). Salah satu contoh spesies dari Solanaceae yang telah diisolasi
yaitu Solanum mammosum (terong susu). Steroid merupakan salah satu senyawa
penting dalam bidang medis. Oleh karena itu perlu dilakukan penelitian terhadap
senyawa steroid ini.
Pemanfaatan rimbang (Solanum torvum) yang telah dikenal luas baru sebatas
buahnya untuk dikonsumsi sebagai sayur atau lalap yang mengandung β – karoten
sebagai sumber vitamin A. Selain itu daun rimbang berkhasiat sebagai obat luka
dengan cara menggiling dan menempelkannya. Dilihat dari khasiat daun nya,
diperkirakan daun rimbang mengandung senyawa metabolit sekunder, salah satunya
senyawa golongan steroid. Senyawa golongan steroid yang diperkirakan memiliki
kemampuan membantu penyembuhan luka adalah 7 – dehidrokolesterol yang dapat
diubah menjadi vitamin D dengan bantuan cahaya ultraviolet, vitamin D inilah yang
membantu penyerapan kalsium sebagai salah satu komponen yang dibutuhkan pada
pembekuan darah pada saat terjadi luka. Menurut penelusuran literatur tentang
tumbuhan rimbang diketahui adanya senyawa aktif sapogenin dalam tumbuhan ini,
yaitu klorogenin. Senyawa ini dapat membunuh tikus dengan menurunkan jumlah
eritrosit, leukosit dalam darah (4)
Uji fitokimia terhadap daun rimbang ternyata mengandung steroid (+3), serta
alkaloid (+2). Keberadaan steroid ini dicirikan dengan timbulnya warna hijau kebiruan
dengan menggunakan pereaksi Lieberman – Burchard (3). Sedangkan berdasarkan uji
fitokimia yang telah penulis lakukan daun rimbang mengandung senyawa aktif steroid,
alkaloid, triterpenoid dan saponin. Maka penulis tertarik untuk mengisolasi senyawa
steroid dari daun rimbang (Solanum torvum.)
Adapun tujuan penelitian ini adalah untuk mengisolasi senyawa steroid dari
daun rimbang dan untuk melakukan identifikasi senyawa steroid hasil isolasi.
Kontribusi penelitian adalah untuk memberi informasi tentang kandungan
senyawa steroid daun rimbang (Solanum torvum) dan diharapkan dapat memberikan
sumbangan positif dalam pengembangan kimia organik bahan alam serta dalam
pengembangan obat-obatan.
Rimbang (Solanum torvum) dalam dunia internasional dikenal dengan nama
turkey berri, sinonim dari Solanum torvum adalah Solanum facifolium Ortega, Solanum
daturifolium Dunal, Solanum torvum Var. daturifolium (Dunal) Schulz dan Solanum
maccai L. C Rich Sprena.
Gambar 1. Daun Rimbang
Klasifikasi dari tumbuhan rimbang (Gambar 1) adalah sebagai berikut :
Divisio
: Spermatophyta
Sub Divisio
: Angiospermae
Kelas
: Dicotyledoneae
Sub Kelas
: Simphetalae
Ordo
: Solanales
Family
: Solanaceae
Genus
: Solanum
Species
: Solanum torvum
Spesies ini sangat potensial digunakan dalam bidang farmakologi. Tumbuhan ini
berasal dari India bagian barat, Florida, Mexico, Amerika Selatan, Brazil, namun
dikarenakan pertumbuhannya yang cepat ditempat yang kering tumbuhan ini telah
menyebar hampir keseluruh dunia. Tumbuhan ini setiap tahunnya tumbuh sekitar 0,75
– 1,5 m. Hidupnya tidak terlalu lama, paling lama sekitar dua tahun.
Tumbuhan rimbang merupakan tumbuhan herba tegak yang berduri.
Ketinggiannya biasanya 2 sampai 3 m tetapi ada juga yang ditemukan dengan
ketinggian sekitar 5 m. daunnya lebar dan menjari dengan panjang 7 sampai 23 cm
dan sepanjang 5 sampai 18 cm permukaan daunnya ditutupi oleh bulu – bulu halus
sehingga membuat permukaan daunnya menjadi kasar, tangkai daunnya memiliki
panjang dari 1 sampai 6 cm. Bunganya lonjong dan bewarna putih sedangkan
buahnya berwarna hijau dan setelah matang akan bewarna kuning.
Uji fitokimia yang dilakukan Manjang (3) tumbuhan ini mengandung senyawa
kimia aktif seperti alkaloid dan steroid dan berdasarkan penelusuran literatur ternyata
senyawa ini juga mengandung senyawa aktif sapogenin (4), sedangkan berdasarkan
uji pendahuluan yang telah penulis lakukan daun rimbang mengandung senyawa aktif
seperti alkaloid, steroid, triterpenoid dan saponin.
Sejarah penemuan steroid bermula dari penelitian terhadap sterol (steroid
alkohol) dan dilanjutkan dengan asam empedu. Pada waktu itu belum dimengerti
kegunaan penelitian ini sampai akhirnya diketahui bahwa kebanyakan hormon dan
beberapa vitamin berintikan kerangka steroid (2). Contoh stigmasterol merupakan
materi pemula untuk sintesis hormon estrogen melalui koversi terlebih dahulu menjadi
androstadienedion dan estron. Estrogen adalah hormon pada wanita yang
mempengaruhi pertumbuhan dan sirkulasi darah dari uterus, vagina dan kelenjer air
susu. Karena itu estrogen kemudian digunakan bersama dengan gestagen sebagai
kombinasi agen kontrasepsi. (5)
Stereokimia steroid telah diselidiki oleh para ahli dengan menggunakan analisis
sinar X dari struktur kristalnya atau cara-cara kimia. Percobaan-percobaan
menunjukkan bahwa kerangka dasar steroid dapat dilihat pada gambar 2.
10 19 1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 13 11 14 15 16 17 18 20 21 22 23 24 25 26 27
Gambar 2. Kerangka Dasar Steroid
Inti steroid dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoid tetrasiklik lain,
tetapi hanya pada 2 gugus metil yang terikat pada sistem cincin, pada posisi 10 dan
13. Rantai samping 8 karbon yang terdapat dalam lanosterol terdapat dalam stroid
yang berasal dari hewan, tetapi kebanyakan steroid tumbuhan mempunyai 1 atau 2
atom karbon tambahan (2)
OH Stigmasterol (Glycine max) OH Spinasterol (Spinacia oleracea) OH b- sitosterol (Pinus sp) OH (Triticum sativum) Ergosterol