LAPORAN PRAKTIKUM PROSES INDUSTRI KIMIA MATERI ESTERIFIKASI: PEMBUATAN ETIL ASETAT
Dosen Pengampu : Ir. R.T.D. Wisnu Broto, M.T.
Asisten Praktikum : Daffa Ikhlasul Amal
Disusun oleh:
Tegar Djati Djawi NIM. 40040122650073
PROGRAM STUDI SARJANA TERAPAN TEKNOLOGI REKAYASA KIMIA INDUSTRI
DEPARTEMEN TEKNOLOGI INDUSTRI SEKOLAH VOKASI
UNIVERSITAS DIPONEGORO
2023
BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang
Esterifikasi merupakan reaksi untuk membentuk senyawa ester. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Reaksi esterifikasi (Morrison, 2022) merupakan reaksi yang reversible dan lambat. Namun, jika dibantu dengan adanya katalisator asam seperti asam klorida (HCl) atau asam sulfat (H2SO4) kesetimbangan dapat tercapai dengan waktu yang cepat.
Resin penukar kation juga dapat digunakan sebagai katalis padat pada reaksi esterifikasi yang menggunakan katalisator asam (Austin, 1984).
Etil asetat pada skala industri diproduksi dari reaksi esterifikasi asam asetat (CH3COOH) dan alkohol (C2H5OH) dengan katalis yaitu asam sulfat (H2SO4) dan reaksi inilah yang akan digunakan pada praktikum kami. Pada praktikum ini akan menitikberatkan pada kondisi optimum dari volume katalis yang digunakan serta lama waktu proses berlangsungnya refluks agar diperoleh hasil rendemen yang optimum.
1.2 Tujuan Umum
1.2.1 Melakukan sintesis etil ester dari etanol dan asam asetat menggunakan metode destilasi Mahasiswa dapat mengetahui reaksi dan mekanisme reaksi esterifikasi.
1.2.2 Mengetahui yield rendemen etil ester dari etanol dan asam asetat dengan perhitungan neraca massa.
1.3 Tujuan Khusus
1.3.1 Mahasiswa dapat mengetahui definisi dan prinsip esterifikasi
1.3.2 Mahasiswa dapat mengetahui reaksi dan mekanisme reaksi esterifikasi 1.3.3 Mahasiswa dapat mengetahui tinjauan kinetika reaksi esterifikasi
1.3.4 Mahasiswa dapat mengetahui katalisis dan pengaruh katalis pada kinetika reaksi esterifikasi 1.3.5 Mahasiswa dapat mengetahui definisi ester
1.3.6 Mahasiswa dapat mengetahui sifat fisika dan kimia ester 1.3.7 Mahasiswa dapat mengetahui sintesis ester
1.3.8 Mahasiswa dapat mengetahui aplikasi dan kegunaan ester
1.3.9 Mahasiswa dapat mengetahui definisi dan mekanisme reaksi transesterifikasi 1.3.10 Mahasiswa dapat mengetahui perbedaan esterifikasi dan transesterifikasi 1.3.11 Mahasiswa dapat mengetahui destilasi dan mekanisme kerja destilasi
1.3.12 Mahasiswa dapat mengetahui definisi destilat 1.3.13 Mahasiswa dapat mengetahui metode destilasi
1.3.14 Mahasiswa dapat mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi destilasi 1.3.15 Mahasiswa dapat mengetahui aplikasi destilasi
1.3.16 Mahasiswa dapat mengetahui definisi kondensat
1.3.17 Mahasiswa dapat mengetahui kondensor dan jenis-jenis kondensor 1.3.18 Mahasiswa dapat mengetahui jenis-jenis aliran kondensor
1.3.19 Mahasiswa dapat mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi laju kondensasi 1.3.20 Mahasiswa dapat mengetahui definisi dan prinsip penentuan neraca massa 1.3.21 Mahasiswa dapat mengetahui definisi dan prinsip penentuan yield
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Esterifikasi
2.1.1 Definisi dan prinsip esterifikasi
Esterifikasi dapat diartikan sebagai transformasi asam karboksilat ataupun turunannya menjadi ester. Esterifikasi terjadi Ketika asam karboksilat bereaksi dengan alkohol. Reaksi ini dapat terjadi karena adanya katalis asam dan juga panas. Serta dibutuhkan energi untuk menghjilangkan -OH dari asam karboksilat, sehingga diperlukan katalis dan panas untuk menghasilkan energi yang diperlukan. Prinsip dari esterifikasi sendiri adalah proses penggabungan asam organik (RCOOH) dengan alkohol (ROH) untuk membentuk ester (RCOOR) dan air. (J. Otera, 2009)
2.1.2 Reaksi dan mekanisme reaksi esterifikasi
Mekanisme reaksi esterifikasi sendiri merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan katalisator asam seperti asam sulfat (H2SO4) yang dimaksudkan untuk mempercepat laju reaksi karena akan memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah nukleofil. Selanjutnya nukleofil menyerang karbokation dan reaksi akan berakhir setelah terjadinya pelepasan air dan eliminasi proton. (Kidwai, 2009)
2.1.3 Tinjauan kinetika reaksi esterifikasi
Persamaaan reaksi kimia dapat ditulis dalam bentuk yang sederhana untuk memudahkan penulisan kecepatan reaksi kimia:
Rc = ! #$%
#& = k1 [A] [B]3 – k2 [C] [D] (1) Keterangan:
Rc = kecepatan reaksi pembentukan etil ester [A] = konsentrasi asam asetat
[B] = konsentrasi alkohol [C] = konsentrasi ester [D] = konsentrasi air
k1 = konsentrasi kecepatan reaksi ke kanan (arah produk) k2 = konsentrasi kecepatan reaksi ke kiri (arah reaktan) t = waktu reaksi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi bolak-balik yang berjalan lambat, sehingga waktu reaksi ke kiri (arah reaktan) dapat diabaikan terhadap reaksi ke kanan (arah produk). Dan bila penggunaan alkohol berlebih, maka konsentrasi alkohol dapat dianggap konstan sehingga:
r = !#$%#& = k [A] (2)
Lalu setelah reaksi berlangsung selama t menit, CaO adalah konsentrasi mula-mula dan konversi x, maka:
∫ 𝑑𝐶𝑎𝑜 (1 − 𝑥)(' = -∫ 𝑘(' dt (3) Dengan demikian, diperoleh persamaan:
-ln (1-x) = k (t-t0) (4)
(Mc. Ketta, 1978) 2.1.4 Katalis dan pengaruh katalis pada kinetika reaksi esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang lambat, tetapi jika menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) ataupun asam sulfat (HCl) maka kesetimbangan akan tercapai dengan cepat (Morrison and Boyd, 2022). Namun, katalis H2SO4
lebih banyak dipilih dibandingkan dengan HCl karena konsentrasi ion H+ nya lebih besar. Yang menyebabkan semakin banyak senyawa intermediate yang akan terbentuk. Senyawa intermediate merupakan senyawa yang sangat reaktif sehingga reaksi dapat berjalan dengan semakin cepat. (Puspitasari, 2015)
2.2 Ester
2.2.1 Sifat fisika dan kimia ester
Ester merupakan senyawa yang memiliki aroma yang harum, maka dari itu ester biasa digunakan sebagai bahan baku pembuatan parfum, kosmetik, dan makanan. Ester dapat diperoleh dari reaksi antara alkohol dan asam karboksilat. (Chasana, 2014)
Sifat Fisika Sifat Kimia
- Berbentuk cairan - Bersifat netral
- Berbau manis dan sedikit menyengat - Dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol
- Berat molekul = 333,2 𝑔𝑟
1𝑚𝑜𝑙 - Dapat mengalami reduksi menjadi alkohol
- Titik didih = 300°C - Senyawa suku rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hamper nonpolar
Tabel 1. Sifat Fisik dan Sifat Kimia Ester
(E. Yuliyanto,2018) 2.2.2 Sintesis ester
2.2.2.1 Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang lambat, tetapi jika menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) ataupun asam sulfat (HCl) maka kesetimbangan akan tercapai dengan cepat. (Morrison and Boyd, 2022).
Gambar 1. Sintesis Ester Reaksi Esterifikasi 2.2.2.2 Reaksi Halida Asam dan Alkohol
Reaksi halida asam atau asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif dan sangat berguna Sebagian besar reaksinya terjadi melalui substitusi asil nukleofilik.
Jika bereaksi dengan air membentuk asam, dengan alkohol membentuk ester, dan dengan amina membentuk amina. (Halimatussakdiah, 2021)
Gambar 2. Sintesis Ester Reaksi Halida Asam dan Alkohol 2.2.2.3 Reaksi Transesterifikasi
Reaksi transesterifikasi mengubah trigliserida yang telah dihasilkan oleh reaksi esterifikasi dan direaksikan Kembali mengunakan methanol dengan adanya bantuan katalis.
Transesterifikasi dapat dikatalisis oleh asam atau basa, sedangkan esterifikasi hanya dapat dikatalisis dengan asam. (Sarandon, 2019)
Gambar 3. Sintesis Ester Reaksi Transesterifikasi
(R. Ruslin, 2020) 2.2.3 Aplikasi dan kegunaan ester
Menurut Norman (2021), ester dapat diaplikasikan pada beberapa bidang industri yaitu:
a. Industri makanan dan minuman
Senyawa ester dengan rantai pendek banyak ditemukan pada buah-buahan yang menimbulkan aroma pada buah tersebut, sehingga dapat disebut jga sebagai ester buah-
buahan. Dan biasanya ester jenis ini digunakan sebagai essence ataupun penyedap untuk beberapa produk makanan dan minuman.
b. Industri farmasi
Pembuatan aspirin (asam etil asetat) merupakan senyawa biofungsional dan aspirin dapat digunakan sebagai obat untuk mengatasi rasa sakit, demam, peradangan, bahkan serangan jantung hingga stroke. Selain itu, pada industry farmasi juga biasa digunakan untuk proses ekstraksi dan purifikasi pada pembuatan penisilin.
c. Industri pakaian
Pada industri pakaian, reaksi esterifikasi antara etilen glikol dengan asam bensen 1,4- dikarboksilat akan menghasilkan senyawa ester yang Bernama polyester. Polyester dapat digunakan untuk membuat kain yang memiliki karakteristik halus dan lembut dan tidak mudah menarik kotoran.
2.3 Transesterifikasi
2.3.1 Definisi dan mekanisme reaksi
Reaksi transesterifikasi mengubah trigliserida yang telah dihasilkan oleh reaksi esterifikasi dan direaksikan Kembali mengunakan methanol dengan adanya bantuan katalis.
Transesterifikasi dapat dikatalisis oleh asam atau basa, sedangkan esterifikasi hanya dapat dikatalisis dengan asam. (Sarandon, 2019).
Dalam mekanisme reaksi transesterifikasi, karbin karbonil pada ester pemula (RCOOR1) mengalami serangan nuleofilik oleh alkoksida yang dating (R2O-) dan menghasilkan zat tantara tetrahedral. (D. P. Ningtyas, 2013)
Gambar 4. Mekanisme Reaksi Transesterifikasi
2.3.2 Perbedaan esterifikasi dan transesterifikasi
Menurut Silalahi (2011), perbedaan antara esterifikasi dan transesterifikasi antara lain:
Esterifikasi Tranesterifikasi
Terjadi konversi asam lemak bebas menjadi ester
Terjadi konversi trigliserida menjadi ester
Hanya apat dikatalisis oleh asam Dapat dikatalisis oleh asam dan basa Produk samping berupa air Produk samping berupa alkohol
Tabel 2. Perbedaan Esterifikasi dan Transesterifikasi
2.4 Destilasi dan Mekanisme Kerja Destilasi 2.4.1 Destilat
Menurut Royal (2014), destilat merupakan cairan yang telah dipisahkan dan dimurnikan melalui proses destilasi. Menurut Cammack (2006), destilasi adalah perubahan bahan dari bentuk cair ke bentuk gas melalui proses pemanasan cairan tersebut. Dan kemudian mendinginkan gas hasil pemanasan, untuk selanjutnya mengumpulkan tetean cairan yang mengembun.
2.4.2 Metode destilasi
Menurut K. Nadliroh (2021) destilasi memiliki beberapa metode, antara lain:
a. Destilasi konvensional (sederhana), proses destilasi berlangsung jika campuran dipanaskan dan sebagian komponen volatile menguap dan didinginkan hingga mengembun di dinding kondensor. Seringkali digunakan dengan tujuan untuk pemurnian sampel.
b. Destilasi fraksional (bertingkat), proses yang komponennya secara bertingkat diuapkan dan diembunkan. Penyulingan terfraksi berbeda dari destilasi sederhana, karena ada kolom fraksinasi dimana terdapat proses refluks. Fungsi kolom fraksinasi agar kontak antara cairan dengan uap sedikit lebih lama.
c. Destilasi vakum, merupakan destilasi yang dilakukan dengan cairan diuapkan pada tekanan rendah. Tujuannya adalah untuk menurunkan titik didih cairan yang bersangkutan dan volatilitas relative meningkat jika tekanan diturunkan.
d. Destilasi uap, dilakukan untuk memisahkan komponen campuran pada temperature lebih rendah dan titik didih normalnya.Dengan cara inipemisahan dapat berlangsung tanpa merusak komponen-komponenyang akan dipisahkan.
2.4.3 Faktor-faktor yang mempengaruhi destilasi
Menurut Devi (2019), faktor-faktor yang mempengaruhi destilasi adalah:
a. Suhu
Semakin tinggi suhu yang digunakan, maka akan makin banyak destilat yang dihasilkan.
b. Tekanan
Tekanan yang stabil saat proses destilasi akan menghasilkan hasil rendemen yang optimal.
c. Konsentrasi
Konsentrasi yang didapatkan dapat memiliki hasil yang kecil jikasaat proses pemanasan terlalu tinggi, karena terembunkan.
d. Waktu pengujian
Kondisi optimum waktu untuk proses destilasi adalah 60 menit, tidak boleh terlalu lama karena akan menghasilkan rendemen yang kurang baik.
2.4.4 Aplikasi destilasi
Menurut Norman (2011), destilasi dapat diaplikasikan di beberapa sector industri antara lain:
a. Industri minyak dan gas, digunakan dalam pemisahan suatu bahan cairan salam meningkatkan nilai produk.
b. Industri gula, digunakan dalam proses pengolahan dari bahan baku berupa tebu menjadi gula dengan menguapkan molekul air,
c. Industri air minum, digunakan untuk menghilangkan kontaminan dalam air sehingga diperoleh air murni yang berkualitas tinggi.
2.5 Kondensasi dan Sistem Kondensor 2.5.1 Kondensat
Kondensat merujuk pada suatu zat yang telah mengalami transisi fase dari gas menjadi cair. Sedangkan dalam industri minyak dan gas, kondensat merupakan salah satu jenis cairan hidrokarbon yang dapat ditemukan Bersama gas alam. Dan sering digunakan sebagai raw material dalam produksi bahan bakar serta petrokimia. (S. Sukamta, 2014)
2.5.2 Kondensor dan jenis-jenis kondensor
Kondensor adalah suatu alat yang terdiri dari jaringan piipa dan digunakan untuk mengubah uap menjadi zat cair. Dan dapat diartikan juga sebagai alat penukar kalor (panas) yang berfungsi untuk mengkondensasikan fluida. (L. Mustiadi, 2020)
Menurut A. Rakhman (2020), terdapat beberapa jenis kondensor yaitu:
a. Water Cooled Condensor (Kondensor dengan Pendingin Air)
Kondensor akan memanfaatkan air untuk proses kondensasinya. Karena menggunakan bahan alami sebagai medium pendingin yang terjaga kualitasnya, kondensor jenis ini seringkali digunakan dalam beberapa bidang.
Gambar 8. Water Cooled Condensor b. Air Cooled Condensor (Kondensor dengan Pendingin Udara)
Kondensor jenis ini menggunakan udara sebagai mediumnya dan mengondisikan pembuangan uap dari turbin kembali ke boiler tanpa kehilangan air.
Gambar 9. Air Cooled Condensor c. Evaporative Condensor (Kondensor dengan Pendingin Campuran)
Kondensor jenis ini menggunakan kombinasi udara dan air sebagai medium pendinginnya dan menggunakan prinsip menolak panas dan aliran udara menjadi kumparan kondensasi.
Gambar 10. Evaporative Condensor 2.5.3 Jenis-jenis aliran kondensor
Menurut Simanjuntak (2017), ada tiga jenis aliran kondensor yaitu:
a. Aliran Laminer (Re<2300)
Aliran fluida yang ditunjukkan dengan gerak partikel sejajar dengan garis-garis arusnya. Aliran laminar bersifat steady, maksudnya alirannya tetap.
Gambar 5. Ilustrasi Aliran Laminer b. Aliran Transisi (2300>Re>4000)
Aliran transisi adalah dimana kondisi partikel fluuida berada pada peralihan dari kondisi seragam menuju kondisi acak.
Gambar 6. Ilustrasi Aliran Transisi c. Aliran Turbulen (Re>4000)
Kecepatan aliran relative besar akan menghasilkan aliran yang tidak laminar, melainkan kompleks. Lintasan geraknya tidak saling teratur satu sama lain.
Gambar 7. Ilustrasi Aliran Turbulen 2.5.4 Faktor-faktor yang mempengaruhi laju kondensasi
Menurut, terdapat beberapa faktor yang mempengaruhi laju kondensasi antara lain:
a. Kelembaban, proses ini baru akan terjadi Ketika udara di dalam ruangan tidak sanggup untuk menahan tingkat kelembaban.
b. Suhu, suhu udara memegang peranan penting karena semakin rendah suhu maka akan semakin banyak uap air yang mengalami kondensasi.
c. Tekanan, peningkatan tekanan akan menyebablan laju kondensasi yang akan semakin tinggi karena mendorong molekul gas untuk berubah lebih cepat menjadi menjadi fase cair.
2.6 Penentuan Neraca Massa dan Yield Rendemen 2.6.1 Definisi dan prinsip penentuan neraca massa
Neraca massa adalah cabang keilmuan yang mempelajari kesetimbangan dalam suatu sistem. Neraca massa merupakan konsekuensi logis dari Hukum Kekekalan Massa dan Hukum Lavoisier. Prinsip umumnya adalah membuat sejumlah persamaan dimana persamaan- persamaan tersebut jumlahnya sama dengan jumlah komposisi massa yang tidak diketahui. (M.
Azhar, 2020)
2.6.2 Definisi dan prinsip penentuan yield
Persentase Yield (rendemen) adalah perbandingan antara jumlah output produksi dengan input produksi yang menggambarkan nilai efisiensi produksi. Semakin tinggi nilai yield, semakin besar produk ekstraknya. (Nahor, 2020). Adapun rumus penentuan Persentase (%) Yield adalah:
% Yield = ) *&+, -./&%&
S ) 0/%1&%2 x 100%
