Alkohol dan Eter

Kata Kunci • Hidrokarbon

C. Alkohol dan Eter

Alkohol dan eter adalah senya a karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air.

O leh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

O H H O R H O R R

Air Alkohol Eter

1 Alkohol (R-OH)

Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.

Diskusikan dalam kelas, mengapa CCl₄ tidak dapat terbakar seperti halnya CO₂? Hubungkan dengan biloks atom C yang tertinggi.

a. Alkohol primer ( 1°) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.

b. Alkohol sekunder ( 2 °) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.

c . Alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.

a. Tata Nama Alkohol

Ada dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran –a diganti oleh –ol. Contohnya:

CH₃–CH₂–O H

Trivial: etil alkohol; IUPAC: etanol

Tata nama alkohol menurut IUPAC mirip dengan tata nama alkana. Perbedaannya terletak pada penentuan rantai induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus mencakup gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus hidroksil terkecil. Contoh:

H₃C CH₂ CH₂ CH CH₃

OH

2-pent anolbukan 4-pent anol

Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel 6.3.

H2C C OH H H R 1 1 2 H2C C OH CH3 H R H2C C OH CH3 CH3 R 1 2 3

Kata Kunci

• Alkohol p rim er • Alkohol sekunder • Alkohol t ersier • Gugus hidroksil

Gambar 6.1

Berbagai m acam m inum an yang m engandung alkohol.

Jika dim inum , akan m em abukkan sebab bersifat racun yang dapat m engganggu sist em syaraf. H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 OH H3C CH CH2 OH CH3 CH CH2 OH H3C H3C H3C C OH CH3 CH3 CH OH H2C CH CH2 OH H2C

Rumus Struktur Nama Trivial

n–propil alkohol

Isopropil alkohol

sek–butil alkohol

Isobutil alkohol

ter–butil alkohol

Vinil alkohol Alil alkohol

Tabel 6.3 Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC Nama IUPAC 1–propanol 2–propanol 2–butanol 2–metil–1–propanol 2,2–dimetiletanol 1–etenol 2–propen–1–ol Sumber: vancouversider.com

b. Isomer pada Alkohol

Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut isomer posisi. Isomeri ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.

Tata Nama Alkohol Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.

H3C CH2 CH CH3

CH2

CH2 CH2 CH2 CH CH3

OH Jawab

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.

Ketiga senyawa pada Contoh 6.2 memiliki rumus molekul sama, yaitu C₄H₁₀O, tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.

c. Sifat dan Kegunaan Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar.

Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapa sifat fisika alkohol ditunjukkan pada tabel berikut.

Nama Senyawa Jumlah C

Tabel 6.4 Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air) Titik Didih (°C) Kelarutan (g 100 mL air)

pada 20°C 1 2 3 3 4 4 4 4 64,5 78,3 97,2 82,3 117,0 99,5 107,9 82,2 larut sempurna larut sempurna larut sempurna larut sempurna 8,3 12,5 11,1 larut sempurna Metanol Etanol 1–propanol 2–propanol 1–butanol 2–butanol Isobutil alkohol

ter–butil alkohol

Temukan perbedaan sifat fisika dan sifat kimia dari isomer C₄H₁₀O.

Kegiatan Inkuiri

Isomer Posisi pada Alkohol

Suatu alkohol memiliki rumus molekul C₄H₁₀O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya.

Jawab

T idak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk. (1) H3C CH2 CH2 CH2 OH (n–butanol) (2) H3C CH2 CH CH3 OH (2–butanol) (3) H₃C C CH₃ CH₃ OH (2–metil–2–propanol)

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C₄H₁₀O memiliki 3 buah isomer posisi. Gambar 6.2 Kegunaan alkohol Bahan bakar Pel aru t Perekat Minum an Kosm et ik Alkohol Contoh

6.2

1 ) Metanol ( CH₃–OH)

Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr₂O₃) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.

CO(g) + 2H₂(g) ⎯⎯→ CH₃OH(A)

Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.

2 ) Etanol ( CH₃–CH₂–OH)

Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi).

Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertama- tama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup.

(C₆H₁₀O₅)_x + xH₂O ⎯⎯→ xC₆H₁₂O₆

Pati Glukosa

C₆H₁₂O₆ ⎯⎯→ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Glukosa etanol

Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi black- strap molasses dan ( 2) penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut.

CH₂= CH₂ + H₂SO₄ ⎯⎯→ CH₃CH₂HSO₄ CH₃CH₂HSO₄ + H₂O ⎯⎯→ CH₃CH₂OH+ H₂SO₄

Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri.

Kata Kunci