Kata Kunci • Gugus karboksilat
F. Senyawa Karbon Mengandung Nitrogen
Alkohol dan eter dapat dianggap turunan dari H2O, dengan satu atau kedua atom H diganti oleh gugus hidrokarbon. Golongan penting lainnya dari senyawa karbon yang serupa dengan itu adalah senyawa amina. Amina adalah turunan amonia yamg satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil.
1. Senyawa Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh:
H3C CH
CH3
NH2 H3C NH CH2 CH3 H3C N CH3
CH3
Isop rop ilam in Et ilm et ilam in Trim et ilam in (amina primer) (amina sekunder) (amina tersier)
Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2. Contoh: H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2CH CH3 NH2 H N CH3 H2C H3C
Prop ilam ina 1-metilpropilamina N-m et ilet ilam ina
H N
H H
Am onia
3. Tuliskan rumus struktur dari senyawa ester berikut. a. metil heksanoat b. isobutil butirat c. neobutil pentanoat d. vinil asetat e. isoamil butirat f. etil valerat g. etil salisilat
5. Pembuatan etil benzoat dari etanol dan asam benzoat dilakukan dalam alat refluks dengan katalis HCl kering. a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi.
b. Mengapa HCl kering lebih baik daripada H2SO4
pekat?
H3C CH CH CH2 CH CH3
NH2
5-am ino-2-heksena
NH2
Fenilam ina (anilin)
Sekilas
Kimia
Sumber:ironorchid.com
Perkin m em buat revolusi terhadap industri kim ia dengan membuat warna buatan. Dia mencoba membuat obat kina dari anilin, senyawa yang bersumber dari ter batu bara, tetapi dia hanya m em peroleh kot oran lengket berw arna hitam. Ketika zat tersebut dicuci dengan alkohol, dihasilkan larutan berwarna ungu gelap. Dari larutan ini m enghasilkan kristal warna ungu muda. Warna ini digunakan dalam industri-industri tekstil dan dinamakan m auve (warna ungu muda).
William Henry Perkin (1838–1907) H N R1 H H N R1 R2 R3 N R1 R2
Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat prot on ( H+) membent uk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.
(CH3)3N + H+ ⎯⎯→(CH 3)3NH
+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk de tromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.
Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obat- obatan tersebut larut dalam air.
2. Sifat-Sifat Amina
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. A mina sekunder dan t ersier berbau sepert i ikan ( amis) , t et api penguapannya lebih rendah daripada amina primer.
Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.
Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin
Nama Rumus Struktur CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NH2 C6H5CH2NH2 C6H5NH2
Titik Didih (°C) Kelarutan dalam Air (g 100mL) –6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0 ∞ ∞ ∞ ∞ ∞ 3,7
Tabel 6.14 Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina
Kata Kunci
• Senyawa amina • Am ina prim er • Am ina sekunder • Am ina t ersier
Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus umum amina.
2. Tuliskan isomer struktur yang mungkin dari senyawa amina dengan rumus molekul CH N.
Tes Kompetensi Subbab
F
3. Tuliskan rumus struktur dari 2,4,6–trikloro– fenilamina. CH CH H3C N HO Cl- CH3 H + H H3CO N+ CH3 H Br-
Dext rom et horp han hid rob rom ine
(Obat batuk) N H3CO H3CO H C CH2
Kokain Pseudofedrin hidroklorida (Decongest ant)
Rangkuman
1. Senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentu digolongkan senyawa turunan hidrokarbon. Gugus fungsi tersebut menentukan sifat-sifat fisika dan kimia turunan hidrokarbon yang dibentuknya.
2. Alkohol memiliki gugus fungsi hidroksil (–OH) dengan rumus umum R–OH. Penataan nama alkohol secara trivial, yaitu nama alkohol diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Adapun penataan nama menurut IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran –a diganti –ol.
3. Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan dinamakan dengan –diol, ––triol, dan seterusnya. Alkohol dapat dibuat melalui peragian, pereaksi Grignard, dan reduksi keton atau aldehida. 4. Eter adalah senyawa yang mengandung dua gugus
hidrokarbon terikat pada atom oksigen dengan rumus R–O –R . Penataan nama eter menurut trivial didasarkan pada nama gugus alkil yang terikat pada oksigen diakhiri kata eter. Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga nama eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti nama rantai induk.
5. Alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain. Eter dapat dibuat melalui dehidrasi alkohol dan dengan metode Williamson.
6. Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil (C= O). Dalam aldehid, gugus karbonil selalu terdapat di ujung rantai hidrokarbon. Adapun pada keton, selalu berada di antara rantai hidrokarbon. Nama aldehid lebih umum menggunakan nama trivial. adapun penataan nama menurut IUPAC, yaitu aldehid diturunkan dari nama alkana dengan menggantikan akhiran –a menjadi al. Jadi, aldehid disebut juga
alkanal. Aldehid dibuat melalui oksidasi alkohol primer, reaksi Friedel–craft, dan pereaksi Grignard. 7. Penataan nama keton secara trivial, yaitu kedua gugus
alkil yang terikat pada gugus karbonil disebut lebih dulu, dan diikuti kata keton. Adapun penataan nama menurut IUPAC, yaitu diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a oleh –on. Keton disebut juga golongan alkanon. Keton dan aldehid berisomeri fungsional satu sama lain. Keton dapat diperoleh melalui oksidasi alkohol sekunder dan reaksi Friedel– craft.
8. Asam karboksilat mengandung gugus karboksil (–COOH). Penamaan asam karboksilat umumnya menggunakan nama trivial yang didasarkan nama sumber ditemukannya. Adapun penataan nama menurut IUPAC, yaitu akhiran pada alkana diganti dengan –oat, dengan diawali kata asam. Asam karboksilat dapat dihasilkan melalui oksidasi alkohol primer dan hidrolisis nitril.
9. Ester adalah senyawa yang dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen oleh radikal hidrokarbon. Penamaan ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti dengan gugus karboksilat. Ester dan asam karboksilat berisomer fungsional. Ester dapat diproduksi melalui reaksi asam karboksilat dan alkohol dalam suasana asam yang disebut reaksi esterifikasi.
10. Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia dengan satu atau lebih ikatan N–H diganti oleh ikatan N–C. Penataan nama secara sistematis (IUPAC), yaitu amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata amino. Senyawa amina di alam terdapat sebagai alkaloid.
Peta Konsep
satu dengan lainnya
Isomer fungsional
satu dengan lainnya
Senyawa turunan hidrokarbon
Alkanol (IUPAC);
alkil alkohol (trivial)
Peragian Pereaksi Grignard Reduksi keton atau
aldehid
Alkoksi Alkana (IUPAC);
alkil eter (trivial)
Dehidrasi alkohol Metode Wiliamson Aldehid (R–COH) Keton (R–CO–R) Alkanal (IUPAC); Akhiran aldehid (trivial)
Oksidasi alkohol primer
Reaksi Friedel-craft Pereaksi Grignard
Alkanon (IUPAC);
alkil keton (trivial)
Oksidasi alkohol sekunder Reaksi Friedel- craft Asam karboksilat (R–COH) Ester (R–COO–R) Asam alkanoat (IUPAC) Oksidasi alkohol primer Hidrolisis nitril Alkil alkanoat (IUPAC) Esterifikasi Amina RNH2R2NH R3N Alkil+ amin (IUPAC)
Alkohol (R–OH) Eter (R–O–R)
antara lain
satu dengan lainnya
Isomer fungsional
tata nama dibuat dari tata nama dibuat dari
Isomer fungsional
tata nama dibuat dari tata nama dibuat dari
tata nama dibuat dari
rumus
tata nama dibuat dari
Apakah Anda merasa kesulitan dalam memahami materi pada Bab 6 ini? Bagian manakah dari materi Bab 6 ini yang belum Anda kuasai? Jika Anda merasa kesulitan diskusikan dengan teman atau guru Anda.
Pada bab ini Anda telah memahami struktur, tata nama dan kereaktifan senyawa turunan hidrokarbon berdasarkan jenis-jenis gugus fungsinya. Senyawa turunan hidrokarbon yang dimaksud adalah haloalkana, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, dan amina.
Anda juga tentu telah mengetahui bahwa di antara sen yaw a t urun an h id rokarb on t erseb ut m em iliki kesamaan isomer satu dengan yang lainnya. Seperti, alkohol berisom er fungsional dengan et er; aldehid dengan keton; dan asam karbosilat dengan ester.
Sifat khas dari struktur-struktur senyawa itu dapat dimanfaatkan dalam berbagai aplikasi, antara lain alkohol digunakan sebagai pelarut, kosmetik, minuman, dan
Refleksi
bahan bakar. Adapun eter biasanya digunakan sebagai zat anestesi, dan pelarut lemak. Aldehid (contohnya, formalin) digunakan sebagai pengawet biologi. Keton banyak digunakan sebagai pelarut organik, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton d ig un akan seb ag ai b ah an b aku un t uk m em b uat kloroform. Adapun asam karboksilat dapat digunakan sebagai bahan baku untuk pengawet, bumbu masak, m inum an, dan p em b asm i serangga. Est er b anyak digunakan untuk esens, parfum, sabun, dan zat aditif. Senyawa amina umumnya digunakan untuk obat-obatan stimulan dan zat warna.
Set elah m en g et ah u i b eb erap a ap likasi d ari senyawa turunan hidrokarbon tersebut. Dapatkah Anda m enyebut kan m anfaat dan aplikasi lainnya dalam mempelajari Bab Senyawa Organik ini?