Kata Kunci • Gugus alkoks

• Int eraksi ant arm olekul

Aldehid Alkohol (2°)

Keton Alkohol (3°) Form aldehid Alkohol (1°)

H C H O R C H OH H R C H O R C R' OH H R C R' O R C R' OH R 2 1)R Mg X 2)H O − − ⎯⎯⎯⎯→ 1 + 2 2 1)R Mg X 2)H O H − − ⎯⎯⎯⎯⎯→ + 2 2 1)R Mg X 2)H O H − − ⎯⎯⎯⎯⎯→

b. Isomeri Fungsional

Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus strukturnya adalah

R–O–H ( alkohol) R–O–R ( eter)

Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel berikut.

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.

Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida

atau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.

But ilen oksida

Etilen oksida (oksirana)

Berdasarkan Tabel 6 .6, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.

Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama,

tetapi gugus fungsi beda.

C₂H₆O C₃H₈O C₄H₁₀O

Rumus molekul Alkohol Eter etanol

propanol butanol

Tabel 6.6 Isomer Fungsional Eter dan Alkohol

CH₃CH₂OH CH₃CH₂CH₂OH CH₃CH₂CH₂CH₂OH

dimetil eter etil metil eter

dietil eter

CH₃–O–CH₃ CH₃CH₂OCH₃ CH₃CH₂OCH₂CH₃ Nama Rumus struktur Nama Rumus struktur

Tata Nama Eter Sebutkan nama senyawa eter berikut.

Jawab

Gugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama senyawa itu adalah

IUPAC : 2–etoksi isopropana Trivial : isopropil etil eter

Contoh

6.3

Etil metil eter

Propanol CH₃ CH₃ HC O CH₂ CH₃ H₂ H₃C C O CH₃ H₃C C C O H H₂ H₂ H₂C CH₂ O

c. Sifat dan Kegunaan Eter

T idak sepert i alkohol, et er t idak memiliki ikat an hidrogen antarmolekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter.

Etanol berisomer dengan dimetil eter (C₂H₆O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair.

Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air.

Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.

Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. D ivinil eter ( CH₂= CH– O – CH= CH₂) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter.

Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius (Gambar 6 .6) . Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar.

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan Gambar 6.7.

Dimetil eter Dietil eter Oksirana

Nama Titik Didih (°C) Kelarutan (g 100mL) –24,0 34,5 13,5 Larut sempurna 8,0 Larut sempurna

Tabel 6.7 Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)

Gambar 6.6

Sejak zaman dulu, eter digunakan sebagai zat pembius. Sumber: Heinem an Advanced Science: Chem istry,2000

Isomer Alkohol dan Eter

Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa dengan rumus molekul C₃H₈O. Jawab

Berdasarkan fungsionalnya:

CH₃–O–CH₂–CH₃ (dietil eter) Berdasarkan posisi gugus hidroksil: CH₃–CH₂–CH₂–OH (n–propanol) CH₃–CH–CH₃ (2–propanol)

OH

Jadi, ada tiga isomer yang mungkin.

Contoh

6.4

Kerjakanlah di dalam buku latihan.

1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut. a. 2,2–dimetilpentanol

b. 4–heksen–2–ol

2. Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut. a. H₃C CH₂ C CH₃ CH₂ CH2 CH2 CH3 OH b. H₃C CH₂ C CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₂ CH₃ HO CH₃

3. Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol dengan rumus molekul C₅H₁₂O. Kemudian, tentukan nama masing-masing isomer itu dengan menggunakan

Tes Kompetensi Subbab

C

aturan IUPAC dan trivial.

4. Jelaskan mengapa alat-alat kedokteran, terutama untuk operasi harus direndam dalam alkohol. 5. Air nira jika disimpan lama atau dipendam dalam

tanah selama lebih dari satu minggu akan berubah menjadi suatu alkohol (arak). Jelaskan berdasarkan reaksi fermentasi gula.

6. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut. a. 2–metoksi butana

b. difenil eter c. dietil oksirana

7. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yang memiliki rumus molekul C₄H₁₀O.

8. Mengapa oksirana lebih larut di dalam air daripada dimetil eter, padahal massa molekul relatif kedua senyawa itu tidak berbeda jauh?

9. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larut di dalam air, tetapi larut dalam benzen?

10. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eter dengan cara Williamson.

CH₃CH₂OH + HOCH₂CH₃ ⎯⎯⎯→H SO2 4

CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:

RO + R'X ⎯→ R–O–R' + X– Keterangan:

R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril. R ' = Karbon primer atau metil.

Gambar 6.7

Pem buat an et er dari alkohol

Sumber:Sougou Kagashi Penangas m inyak 140°C Es Et er Alko h o l

Kata Kunci

• Met ode William son • Dehidrasi

D. Aldehid dan Keton

Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya.

C O

Gugus karbonil

1. Aldehid (R–COH)

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.

R C H

O

Rumus umum aldehid

Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah

Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R–COH.

a. Tata Nama Aldehid

A ldehid sudah dikenal sej ak lama sehingga penat aan nama menggunakan nama trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a

menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal.

Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Gambar 6.8

Gugus aldehid selalu di ujung rantai hidrokarbon.

Gambar 6.9

Proses pelapisan kertas Senyawa karbonil sering digunakan sebagai pelarut dalam bahan perekat. Ketika bahan perekat diaplikasikan, pelarut m enguap m eninggalkan bahan perekat. Sumber: Heinem ann Advance Science: Chem istry,2000

Carilah informasi tentang metode atau prosedur untuk mengidentifikasi adanya formalin dalam suatu material.

Kegiatan Inkuiri