LAPORAN RESMI
PAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI
Analisis Butana
Oleh :
AMRULLAH
13/347361/PA/15202
Jum’at, 4 Maret 2016
Asisten Pembimbing : Wiji Utami
Laboratorium Kimia Komputasi
Departemen Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Gadjah Mada
ANALISIS BUTANA
I. Tujuan
Minimisasi energi konformasi butane dengan menggunakan medan gaya (Force Field) MM+
II. Dasar Teori
Konformasi = bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi (Solomons, 1982)
Situasi konformasi menjadi lebih kompleks untuk alkana yang lebih besar karena tidak semua konformasi terhuyung memiliki energi yang sama dan tidak semua konformasi eclipsed memiliki energi yang sama. Misalnya, dalam butana energi pengaturan terendah, yang disebut anti konformasi, adalah salah satu di mana dua gugus metil yang terpisah sejauh mungkin -180 ° dari satu sama lain. Rotasi di sekitar ikatan C2-C3 terjadi, konformasi eclipsed tercapai di mana ada dua interaksi CH3 ←→ H dan interaksi satu H ←→ H (McMurry, 2012).
Adapun grafik plot energi vs sudut torsi yang melibatkan ikatan karbon-karbon pusat di n-butana adalah sebagai berikut (Hehre, 2003).
III. Hasil dan Pembahasan III. 1. Hasil
Konformasi Butana
Sudut dihedral (o)
Energi Single
point (kkal/mol) Sudut dihedral (o)
Energi teroptimasi (kkal/mol) Sudut teroptimasi (o) 0 18.823595 0 6.00267 -1.76767 x 10-8 60 8.332891 60 3.034808 65.1851 120 8.729650 120 3.034813 65.2388 180 4.947691 180 2.171385 180 240 8.729651 -120 3.034841 -65.2786 300 8.332972 -60 3.034808 -65.1850
III. 2. Pembahasan
Dalam percobaan ini bertujuan untuk mengetahui minimisasi energi konformasi butana dengan menggunakan medan gaya (Force Field) MM+. Pada percobaan ini perhitungan yang
dilakukan adalah perhitungan energi single point dan energi geometry optimizastion. Dalam perhitungan ini, masing-masing energi yang dihitung akan menghasilkan hasil yang berbeda seperti sudut dihedral yang dihasilkan. Pada perhitungan energi single point dihasilkan energi yang lebih besar dibandingkan dengan perhitungan energi geometry optimizastion. Perbedaan perhitungan energi yang dihasilkan ini dikarenakan metode perhitungan dalam single point dan geometry optimizastion. Dalam perhitungan energi single point hanya dilakukan perhitungan dari struktur yang semula tanpa dilakukan optimasi. Sedangkan untuk perhitungan energi geometry optimizastion dilakukan perhitungan secara iteratif yang dimana perhitungan ini sesuai dengan struktur yang paling stabil. Dalam percobaan ini yaitu pada perhitungan energi geometry optimizastion digunakan root mean square (RMS) sebesar 0.01 kcal/(Ǻmol). Nilai root mean square (RMS) menyatakan fungsi variasi berkelanjutan dalam hal integral kuadrat dari nilai seketika selama siklus perhitungan. Semakin rendah nilai root mean square (RMS) ini semakin baik hasil perhitungan yang dihasilkan.
Dari hasil percobaan yang dilakukan dihasilkan nilai sudut dihedral dari masing-masing konformasi butana. Hasil yang diperoleh ini terdapat perbedaan antara sudut dihedral pada perhitungan energi single point dan energi geometry optimizastion. Pada perhitungan energi single point sudut dihedral yang diperoleh adalah sama dengan sudut dihedral dari strukrut yang dibuat. Hal ini disebabkan oleh perhitungan energi single point yang hanya menghitung energi pada keadaan awal saja bukan sebenarnya atau keadaan paling stabil sehingga nilai sudut dihedralnya akan sama saja dengan nilai awal sudut dihedral yang diberikan. Sedangkan untuk perhitungan energi geometry optimizastion, tolakan antar elektron yang ada pada atom hidrogen akan mempengaruhi sehingga molekul butana akan mencari keadaan stabilnya dengan meminimisasi terjadinya tolakan tersebut.
Dalam buku McMurry (2012), terdapat nilai energi eksperimen dari konformasi butana yaitu sebagai berikut.
Sudut dihedral 00 Eoptimasi = 6.0 kkal/mol Eeksperimen = 4.6 kkal/mol Sudut dihedral 600 Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 0.9 kkal/mol Sudut dihedral 1200 Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 3.8 kkal/mol Sudut dihedral 1800 Eoptimasi = 2.2 kkal/mol Eeksperimen = 0.0 kkal/mol Sudut dihedral 2400 Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 3.8 kkal/mol Sudut dihedral 3000 Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 0.9 kkal/mol
Dari gambar diatas dapa dibuktikan bahwa konformasi butane pada sudut dihedral 1800
adalah struktur yang paling stabil. Hal ini dibuktikan dengan cara dibandingkan denga energi eksperimennya yang bernilai sangat rendah sehingga struktur tersebut adalah struktur yang paling stabil. Dari gambar diatas dapat dilihat bahwa konformasi butana yang memiliki energi maksimum adalah konformasi totally eclipsed (00) dan konformasi yang memiliki energi minimum adalah anti
(1800). Selain itu, data diatas juga dapat dilihat perbedaan yang cukup signifikan antara energi yang
dihasilkan dengan perhitungan energi teroptimasi MM+ dengan energi eksperimen. Dari data diatas
bahwa perbedaan yang cukup signifikan terdapat pada konformasi butana totally eclipsed (00).
Perbedaan ini dapat disebabkan oleh metode perhitungan yang digunakan yaitu molecular mechanics yang dimana dalam metode ini hanya berdasarkan pada interaksi antar atom yang didasarkan pada mekanika klasik dengan parameter database struktur yang diperoleh secara eksperimen dan mekanika kuantum sehingga nilai yang didapat berbeda jauh dari yang seharusnya.
Dari data-data yang diperolah dibuat diagram energi dari hasil perhitungan energi single point, energi geometry optimizastion, dan energi eksperimen yaitu sebagai berikut.
Jika dilihat bentuk grafiknya maka dapat disimpulkan bahwa bentuknya sama, yaitu naik turun. Akan tetapi grafik untuk energi teroptimasi, energi antar sudutnya tidak terlalu jauh sehingga puncak yang terbentuk tidak terlalu tinggi. Sedangkan pada diagram grafik menggunakan data energi eksperimental, selisih energi antar sudutnya cukup jauh sehingga menghasilkan puncak yang cukup tinggi daripada data grafik diatasnya.
Didalam konformasi alkana khusunya butana terdapat jenis terikan (sterik dan torsi) yang bergabung dengan setiap konformasi dari butane. Energi konformasi totally eclipsed sekitar 0.8 kkal lebih besar daripada konformasi eclipsed yang lain. Hal ini disebabkan dua ujung gugus metil sangat dekat hingga kabut electron kedua gugus metil akan saling tolak-menolak. Gangguan inilah yang disebut steric strain. Rotasi perputaran konformasi totally eclipsed sebesar 600 menjadi konformasi
gauche ternyata tidak mengahsilkan semua steric strain. Energi konformasi gauche sekitar 0.9 kkal/mol lebih tinggi daripada energi konformasi anti yang lebih stabil (Sastrohamidjojo, 2011).
0 5 10 15 20 0 100 200 300 400 Ene rgi (kkal/ mo l) Sudut Dihedral (0)
Diagram Energi Konformasi Butana
Eksperimen Geometry Optimization Single Point
Untuk mengetehui pengaruh keberadaan gugus lain terhadap konformasi butana maka dihitung diagram energi untuk 2-metilbutana sehingga didapatkan grafik seperti dibawah ini.
Dari grafik diatas dapat dilihat bahwa adanya gugus lain pada butane akan membuat konformasi butane hanya memiliki tiga konformasi. Hal ini dibuktikan dari energi geometry optimization pada 2-metilbutana yang hanya ada tiga yaitu pada sudut dihedral (00,600,1800) sebesar 4.4 kkal/mol,
(2000,3000) sebesar 3.6 kkal/mold an (3000) sebesar 6.3 kkal/mol. Perbedaan perhitungan energi
2-metilbutana dengan butane menandakan bahwa adanya gugus lain seperti metil akan membuat konformasinya akan menjadi sedikit disebakan oleh pengaruh sterik oleh keberdaan gugus metil.
0 5 10 15 20 25 0 100 200 300 400 Ene rgi (kkal/ mo l) Sudut Dihedral
Diagram Energi 2-metilbutana
Single Point Geometry Optimization
IV. Kesimpulan
Dari percobaan analisis butana yang bertujuan minimisasi energi konformasi pada struktur buatana menggunakan medan gaya (Force Field) MM+ maka didapatkan sudut dihedral 180o
memiliki energi yang paling rendah sehingga menghasilkan struktur butana yang paling stabil. V. Daftar Pustaka
Hehre, J. W., 2003, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction, Inc., Irvine
McMurry, J., 2012, Organic Chemistry 8th edition, Cengage Learning, Belmont
Sastrohamidjojo, H., 2011, Kimia Organik Dasar, Gadjah Mada University Press, Yogyakarta
Solomons, T. W. G., 1982, Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., New York
Lampiran
