LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)
PERCOBAAN 5
ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA
Nama : Ganjar Abdillah Ammar
NIM : 11213021
Kelompok : 3
Tanggal Percobaan : 15 Oktober 2014 Tanggal Laporan : 22 Oktober 2014
Asisten : Arinta Dewi / 11212039
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
PERCOBAAN 5
Alkohol dan Fenol: Sifat Dan Reaksi Kimia
I. Tujuan Percobaan
1. Menentukan masing-masing kelarutan alkohol dan fenol pada pelarut air dan n-heksana.
2. Menentukan jenis alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dari sampel alkohol dan fenol dengan uji Lucas dan asam kromat (Uji Bordwell-Wellman).
3. Menentukan perbedaan antra alkohol dengan fenol melalui uji natrium dan uji larutan natrium hidroksida.
4. Menentukan pH senyawa turunan alkohol dan fenol.
5. Menentukan perbedaan sampel alkohol dan fenol dengan uji besi (III) klorida.
6. Menentukan perubahan yang terjadi dari hasil reaksi fenol dengan air brom
II. Teori Dasar
Suatu atom atau kumpulan dari atom-atom yang terikat bersama dengan cara tertentu sebagai bagian suatu molekul yang kemudian mempengaruhi karakteristik sifat dan kimia molekul secara keseluruhan disebut dengan istilah gugus fungsi. Alkohol dan fenol termasuk senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama, yaitu hidroksil (-OH). Perbedaannya pada alkohol gugus hidroksil terikat pada atom karbon tetrahedral, sedangkan pada fenol gugus hidroksil terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik (Wahyuningrum, 2014).
anion fenoksida. Anion (muatan negatif) ini akan disebar oleh cincin aromatik (delokalisasi), sedangkan pada alkohol tidak terjadi. Fenol memiliki sifat beracun (toksik) pada jaringan hewan dan berbau sangat menyengat. Fenol juga sulit didegradasi oleh organisme pengurai/dekomposer sehingga dapat masuk dengan mudah ke dalam tubuh manusia melalui pencernaan dan pernapasan (Ulya, 2012)
Berdasarkan cara pembuatannya, fenol didapat melalui reaksi oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching (Kaniawati, 2011). Sedangkan pada alkohol didapat dari turunan hidrosi pada alkana. Alkohol terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Alkohol juga sebagai pelarut senyawa organik dan pembuat senyawa-senyawa organik lainnya (Besari, 1998). Pada alkohol juga memiliki sifat optis aktif yaitu dapat memutar atom-atom karbon asimetris (C kiral). Hal ini yang menyebabkan adanya isomer optik dengan jumlah isomar adalan 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (Parappung, 1987).
I. Data Pengamatan
A. Kelarutan alkohol dan fenol
Tabel 1. Pengamatan Kelarutan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol pada Pelarut Aqua dm
No
2. 2-Propanol Bening Agak keruh
3. Fenol Bening
Oranye
Keruh 2 Fasa
Tabel 2. Pengamatan Kelarutan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol pada Pelarut n-heksana
No
Tabel 3. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Lucas
No Sampel Warna awal Pengamatan
1 1-propanol Bening Berwarna merah
darah
2 2-propanol Bening Bening
3 Fenol Bening oranye Terbentuk 2 lapisan
4 Sampel A Bening Bening
5 Sampel B bening Keruh, ada dua fasa
6 Sampel C Bening Keruh, ada dua fasa
2. Uji Asam Kromat
Tabel 4. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Asam Kromat
No Sampel Warna awal Pengamatan
1 1-propanol Bening Kuning kehijauan, keruh 2 2-propanol Bening Kuning, keruh
3 Fenol Bening oranye Coklat kehitaman 4 Sampel A Bening Kuning, endapan 5 Sampel B Bening Kuning, endapan
6 Sampel C Bening Bening
7 Sampel D Bening oranye Coklat kehitaman
3. Uji dengan Natrium dan Larutan NaOH a. Reaksi dengan Natrium
2 1-propanol bereaksi dengan cepat
4 fenol terbentuk kristal berwarna oranye
b. Reaksi dengan alkali NaOH
Tabel 6. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Reaksi dengan Larutan NaOH
No Senyawa Hasil Gambar
1 n-Butanol terdapat gas
2 Sikloheksanol tidak larut (terdapat 2 fasa cair)
3 Fenol larut
4. Uji Keasaman
Tabel 7. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Keasaman
No Sampel pH Gambar
2 Fenol 4
5. Uji Besi(III) Klorida
Tabel 8. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Besi(III) Klorida
No Sampel Hasil Gambar
1 2-propanol Bening
2 Fenol Berwarna oranye
6. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Tabel 9. Pengamatan Reaksi Senyawa Fenol dengan Air Brom
No Hasil Gambar
1 Terbentuk 2 fasa cair
III. Pembahasan
kelarutan senyawa tersebut dalam kedua pelarut. Dilabelkan tabung reaksi untuk setiap turunan alkohol dan fenol yang tersedia di laboratorium agar mudah dalam pencarian bahan untuk direaksikan . Dimasukkan 10 tetes ( ≈ 0.5 ml ≈ 0.5 g) tiap senyawa ke tabung reaksi dan tambahkan 4.5 ml aqua dm -kami menggunakan air keran laboratorium- (dengan ukuran gelas ukur) ke tiap tabung uji. Goyang dan adukkan dengan batang pengaduk. Dari data yang diperoleh didapat bahwa semua sampel; 1-propanol, 2-propanol dan fenol larut dalam air. Ditunjukkan dari warna campuran yaitu, 1-propanol= keruh (larut sempurna), 2-propanol=agak keruh (larut tidak sempurna) dan fenol= keruh (larut sempurna).
Hal yang sama dilakukan dengan pelarut yang beda yaitu n-heksana (pelarut non-polar). Massa dari pelarut harus sama yaitu 4.5 gram, maka n-heksana harus sebanyak 6.8 ml. Diperoleh hasil bahwa senyawa turunan alkohol dan fenol tidak dapat larut dalam air, yang diindikasikan dari terbentuknya dua fasa yang terpisah, pelarut dan zat terlarutnya. Semua ini dapat terjadi karena air yang memiliki gugus hidroksil akan mudah melarutkan senyawa yang sama-sama memiliki gugus hidroksil yaitu senyawa sampel. 2-propanol tidak dapat larut sempurna karena ada gangguan dari gugus alkil yang berada ditengah, yang mengurangi kekuatan ikatan hidrogen antara air dengan senyawa tersebut, sedangkan yang lain terlarut sempurna pada air. Untuk pelarut n-heksana, karena pelarut tersebut senyawa non-polar dan tidak memiliki gugus hidroksil termasuk atom-atom yang dapat membentuk ikatan hidrogen, yaitu F,O dan N. Maka n-heksana tidak dapat melarutkan senyawa-senyawa sampel yang memiliki kepolaran tinggi.
Atas dasar tabel 3 hasil pengamatan uji Lucas, didapat bahwa sampel A berwarna bening yang merupakan alkohol primer, sampel B berwarna keruh (2 fasa) berupa alkohol primer, sampel C berwarna keruh (2 fasa) adalah alkohol tersier sedangkan sampel D berwarna ungu, keruh dan beruap yang menunjukkan bahwa sampel C ialah senyawa fenol. Penentuan jenis alkohol dan fenol sudah ada referensinya sendiri, yaitu jika senyawa tidak saling bereaksi maka sampel alkohol primer. Jika bereaksi sedikit demi sedikit dan ditambah dengan pemanasan maka alkohol sekunder sedangkan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Hasil positif dari pengujian Lucas adalah campuran yang berwarna keruh.
Pada uji asam kromat atau Bordwell-Wellman, diteteskan 5 tetes sampel pada tabung reaksi yang sesuai. Ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat. Pengadukan dan penutupan tabung dilakukan agar reaktan mudah bereaksi dalam sistem tertutup (closed system). Setelah itu dibuka tutup tabung dan dipanaskan di penangas air bersuhu 60 oC selama 5 menit untuk membuat kepastian semua reaktan bereaksi. Untuk menentukan jenis alkohol ataupun fenol diperlukannya referensi, yaitu apabila senyawa tidak bereaksi (tidak dapat dioksidasi) berarti sampel adalah alkohol tersier. Jika campuran menjadi asam karboksilat dan berwarna kehijauan maka sampel merupakan alkohol primer. Untuk alkohol sekunder akan berwarna oranye yang menunjukkan produk turunan keton. Sedangkan fenol akan beraksi menjadi warna kehitaman. Dari tabel 4 hasil pengamatan pada uji kromat, diperoleh sampel A (alkohol primer); kuning, ada endapan sama seperti sampel B (alkohol sekunder), sedangkan sampel C berwarna bening (tidak berwarna) yang berarti alkohol tersiera dan sampel D berwarna coklat yang menunjukkan bahwa fenol.
2-propanol (alkohol sekunder) beraksi lambat. Reaksi yang cepat ini didasari karena penggantian gugus –OH dengan cepat oleh natrium (oksidator)
Penambahan fenolftalein kedalam sampel menyebabkan perubahan warna, pada alkohol primer mengalami perubahan warna dari kuning menjadi kuning kemerahan yang berarti bersifat basa. Sedangkan etanol dan 2-propanol terjadi perubahan tidak berwarna (bening) menjadi ungu (kedeuanya adalah basa). Sedangkan fenolftalein tidak bereaksi terhadap fenol dan tetap menghasilkan warna bening.
Pengujian kesekian kalinya dilakukan dengan alkali, yakni dengan memasukkan masing-masing 0.5 ml senyawa: n-butanol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol kedalam tabung reaksi. Masing-masing senyawa tersebut direaksikan dengan NaOH 10% sebanyak 5 ml. Diaduk seperti biasa agar mempercepat reaksi dan hasil yang teramati adalah n-butanol dan sikloheksanol akan membentuk dua fasa, fasa atas (lapisan keruh) dan fasa bawah (lapisan bening). Kasus seperti ini menunjukkan alkohol sukar beraksi dengan NaOH karena pH mendekati 7 (sesuai referensi). Rantai karbon yang panjang pada kedua sampel yang membuat kesukaran dalam melarutkan pada NaOH. Untuk fenol diperoleh satu fasa yang berarti hasil uji positif (larut). Hal ini dikarenakan fenol memiliki sifat polar dan mampu larut dalam NaOH dengan pelepasan sebuah proton menjadi suatu anion yang terlarut dalam NaOH (fenoksida anion) dan akan bereaksi dengan pelarut menjadi natrium fenoksida.
Selanjutnya, dilaksanakan uji besi (III) klorida. Sampel yang terpisah, masing-masing dimasukkan 10 tetes kloroform, 5 tetes larutan besi (III) klorida dan 2 tetes piridin ke dalam tabung reaksi sampel. Warna akan nampak setelah diaduk (kisaran warna dari merah sampa ungu). Terakhir didapat hasil pengamatan senyawa fenol berupa perubahan warna menjadi hitam yang menunjukkan hasil positif sedangkan pada 2-propanol menunjukkan hasil negatif. Perubahan warna larutan menjadi hitam mengindikasikan terdapat gugus aromatik (sesuai referensi)
Uji terakhir adalah dengan mereaksikan fenol dengan air brom. 0.1 gram fenol diambil (kira-kira, tidak usah ditimbang karena akan mencemarkan timbangan). Fenol yang diambil dilarutkan dengan 3 ml air. Reaksinya ditambahkan air brom tetes demi tetes sambil digoncangkan, warna air brokm yang kuning dan fenol kejinggaan jika direaksikan akan menguning dan terus digoncangkan sampai warna kuning tidak berubah lagi. Hasil yang diperoleh, terdapat gumpalan berbentuk bola kecil berwarna kuning diantara dua fasa yang terbetuk dan terbentuk endapan putih didasar tabung reaksi. Pada saat itu juga terjadi reaksi substitusi fenol dengan brom yang akhirnya menghasilkan senyawa aromatik dengan atom Br pada ikatan karbon cincin aromatik.
IV. Kesimpulan
Semua senyawa turunan dari alkohol dan fenol larut dalam air (senyawa polar) tapi tidak pada n-heksana yang merupakkan senyawa nonpolar. Pada uji Lucas diperoleh; sampel A merupakan alkohol primer, sampel B merupakan alkohol sekunder, sampel C merupakan alkohol tersier dan sampel D merupakan senyawa fenol. Dengan uji asam kromat (Uji Bordwell-Wellman) sampel A diidentifikasikan alkohol primer, sampel, B adalah alkohol sekunder, sampel C merupakan alkohol tersier dan sampel D merupakan senyawa fenol.
dengan natrium. Untuk itu fenol merupakan senyawa bersifat lebih asam dari alkohol. pH atau nilai keasaman fenol dan alkohol masing-masing 6 dan 4. Untuk reaksi besi (III) klorida dapat diselesaikan dengan suatu konklusi bahwa di alkohol tidak terdapat gugus aromatik dan fenol memiliki gugus aromatik. Reaksi fenol dengan air brom akan membuat senyawa kompleks yang memiliki Br yang terikat posisi orto dengan gugus aromatik.
V. Daftar Pustaka
Kaniawati. 2011. Asam Pikrat. Malang: Universitas Malang Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic
Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntesis, 5th edition,. John Willey & Sons. New York. P. 61-67; 129-140. Parappung. 1987. Kimia Organik. Bandung: SHA Bandung.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. Prentice Hall Inc., New Jersey. P. 47-55; 396-398.
Pujianto dan Toni, A. 2011. Reaksi Alkohol dan Fenol. Kalimantan Tengah.
Ulya. 2012. Pengaruh Variasi Suhu Terhadap Kemampuan Degradasi Fenol dan Pertumbuhan Bakteri Pendegradasi Fenol dari Limbah Cair Tekstil. Yogyakarta: Program Studi Biologi, Fakultas Sains dan Teknologi. Universitas Islam Negeri Sunan Kali Jaga
Wahyuningrum, D. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik (KI2051). Bandung
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd
