SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI
ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA
ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT
SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR
KOROSI PADA LOGAM SENG
SKRIPSI
SOPHIA FEBRIANY
NIM :100802020
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS
METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
SOPHIA FEBRIANY
100802020
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
PERSETUJUAN
Judul : Sintesis Basa Schiff Dari Hasil Kondensasi Etilendiamin Dan Anilina Dengan Senyawa Aldehida Hasil Ozonolisis Metil Oleat Serta Pemanfaatannya Sebagai inhibitor Korosi Pada Logam Seng
Kategori : Skripsi
Nama : Sophia Febriany Nomor Induk Mahasiswa : 100802020
Program : Sarjana (S1) Kimia Departemen : Kimia
Fakultas : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, September 2014
Komisi Pembimbing :
Pembimbing II Pembimbing I
Drs. Darwis Surbakti,MS Dr. Mimpin Ginting, MS NIP:195307071983031001 NIP:195510131986011001
Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
PERNYATAAN
SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN
DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, September 2014
PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan rahmatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai dengan rencana dan kehendakNya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan diri dalam setiap diri penulis rasakan sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaranNya. Dalam pelaksanaan penelitian ini hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, dukungan maupun motivasi dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada :
1. Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S sebagai pembimbing I dan Bapak Drs. Darwis Surbakti,MS sebagai pembimbing II dengan sabar telah memberikan bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat selesai.
2. Ibu Dr. rumondang Bulan, M.S dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.
3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku Ketua bidang Kimia Organik FMIPA USU.
4. Kepala laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia organik FMIPA USU.
5. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada bapak Dr. Minto Supeno,M.S sebagai dosen wali penulis.
6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (k’Sion, Bg Egi, K’Naomi, K’Menda, K’Despita, Dian, Yabes, Adek-adek 2011) 7. Teman-teman satu stambuk Kimia 2010 yang tidak dapat disebutkan
namanya satu persatu.
8. Pihak yang tidak disebutkan namun dengan tulus membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada orang tua saya (I. Ginting dan R. br Sembiring) yang dengan doa dan cintanya mengorbankan banyak hal untuk membesarkan, mendidik saya, dan mengajarkan banyak hal dengan penuh kesabaran dalam kehidupan saya serta selalu ada memberikan dukungan dalam segala hal. Terima kasih kepada adik-adikku (Imas Agusnedi Ginting dan Brema Krisbastanta Ginting) atas doa dan dukungannya.Semoga Tuhan memberkati kita semua.
SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN
DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis Basa Schiff melalui kondensasi senyawa aldehida campuran hasil ozonolisis dari metil oleat campuran dengan dua sumber amina yaitu etilendiamin (Basa Schiff I) dan anilina (Basa Schiff II), dilanjutkan uji aktivitasnya sebagai inhibitor korosi terhadap logam seng dalam media HCl 0,1 N. Ozonolisis terhadap metil oleat campuran dilakukan pada suhu sekitar -5 sampai 5oC dalam pelarut metanol dan KI 5% selama 20 jam dengan menggunakan ozonisator dilanjutkan reduksi dengan Zn dalam larutan asam asetat. Kondensasi aldehida campuran dengan etilendiamina dan anilina dilakukan dengan cara refluks pada suhu 115-120oC dalam pelarut toluena selama 4 jam. Dari 200 ml metil oleat campuran yang diozononolis diperoleh 137 ml campuran aldehida. Selanjutnya dari 10 g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan etilendiamina dihasilkan 9,3 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1635,64 cm-1. Reaksi lainnya 10g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan anilina dihasilkan 9 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1651,07 cm-1. Uji aktivitas Basa Schiff sebagai inhibitor korosi pada konsentrasi 1000 ppm hingga 7000 ppm memberikan nilai efisiensi rata-rata yang lebih besar dimana nilai efisiensi rata-rata yang paling besar adalah Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan anilina (Basa Schiff II) pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar 80,094 % sedangkan Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan etilendiamina (Basa Schiff I) hanya sebesar 73,301 %.
SYNTHESIS OF SCHIFF BASES FROM CONDENSATION REACTION
Schiff Bases have been synthesized through the condensation of mixture of aldehydes which results by ozonolysis of methyl oleic with two source of amine that is ethylenediamine (Schiff Bases I) and aniline (Schiff Bases II), continued its activity test as an inhibitor of corrosion on zinc metal in the medium of HCl 0.1 N. Ozonolysis of methyl oleic has done at a temperature of about -5 to 5° C in methanol and 5% KI for 20 hours by using the ozonisator and then reduced with Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture aldehydes with ethylenediamine and aniline has done by reflux at a temperature of 115-120oC in the toluene solvent for 4 hours. From 200 ml of methyl oleic which have been ozonolysis can be obtained 137 ml mixture of aldehydes. Furthermore, from 10g mixture of aldehydes which have been condensation with ethylenediamine can be obtained 9.3 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1635,64 cm-1. The other reaction that 10g mixture of aldehydes which have been condensation with aniline can be obtained 9 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1651,07 cm-1. Activity test Schiff bases as corrosion inhibitor at a concentration of 1000 ppm to 7000 ppm gave values greater efficiency where the greatest efficiency is Schiff Bases of reaction aldehyde with aniline (Schiff Bases II) at a concentration of 7000 ppm is equal to 80.094%, while Schiff Bases of reaction aldehyde with ethylenediamine (Schiff Bases I) respective each only 73,301 %.
3.3.1.3. Pembuatan larutan Na2S2O3 0,1 N 33 3.3.8. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR 38
3.4. Bagan Penelitian 39 4.1.3. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida
4.2.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi
Esterifikasi 52 4.2.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk
Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat 53 4.2.3. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi
Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran dengan Etilendiamina (Basa Schiff I) 55
4.2.4. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran
dengan Anilina (Basa Schiff II) 56 4.2.5. Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 58
BAB 5. Kesimpulan dan Saran
5.1. Kesimpulan 64
5.2. Saran 64
DAFTAR TABEL
Nomor Judul Halaman Tabel
Tabel 2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak
atau Lemak Menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia 9 Tabel 2.2. Asam Lemak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak dan
Minyak 11
Tabel 2.3. Asam Lemak Tak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak
dan Minyak 12
Tabel 4.1. Komposisi Asam Lemak Pada Asam Oleat 46 Tabel 4.2. Hasil Uji Bilangan Iodin 50 Tabel 4.3. Nilai Efisiensi Inhibitor Rata-Rata dari Asam Oleat
Campuran, Metil Oleat Campuran, Aldehida Turunan Metil Oleat Campuran, Etilendiamin, Anilina, Basa Schiff I, Basa Schiff II dalam Larutan Media Korosif
HCl 0,1 N 51
DAFTAR GAMBAR
Nomor Judul Halaman Gambar
Gambar 2.1. Struktur Asam Lemak Jenuh 10 Gambar 2.2. Struktur Asam Lemak Tak Jenuh 10 Gambar 2.3. Struktur Cis dan Trans Asam Oleat 13 Gambar 2.4. Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon 16 Gambar 2.5. Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida 17 Gambar 2.6. Reaksi Oksidasi Ozonida menjadi Aldehida 17 Gambar 2.7. Struktur Aldehida 17
Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Metil Oleat Campuran 45 Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Spektrum FT-IR campuran aldehida
turunan Metil Oleat Campuran 47 Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Basa Schiff I 48 Gambar 4.4. Spektrum FT-IR Basa Schiff II 49 Gambar 4.5. Reaksi Pembentukan Metil Oleat Campuran 52 Gambar 4.6. Reaksi Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor Judul Halaman Lampiran
Lampiran 1. Kromatogram GC Komposisi Asam Oleat Campuran 71
Lampiran 2. Perhitungan Pembuatan Larutan Standar 73 Lampiran 3. Data dan hasil perhitungan nilai bilangan iodin asam oleat
campuran, metil oleat campuran, campuran aldehida metil oleat, Basa Schiff I dan Basa Schiff II. 75 Lampiran 3. Data dan Hasil Perhitungan nilai Efisiensi Inhibitor Korosi 86 Lampiran 4. Uji Pereaksi Fehling dan Tollens Terhadap Campuran
Aldehida Turunan Metil Oleat 90
