Biokimia Struktur Dan Fungsi Biomolekul

BIOKIMIA Struktur & Fungsi Biomolekul Oleh : Yohanis Ngili. Edisi Pertama. Cetakan Pertama, 2009. Hak Cipta  2009 pada penulis, Hak Cipta dilindungi undang-undang. Dilarang memperbanyak atau memindahkan sebagian atau seluruh isi buku ini dalam bentuk apa pun, secara elektronis maupun mekanis, termasuk memfotokopi, merekam, atau dengan teknik perekaman lainnya, tanpa izin tertulis dari penerbit.. Candi Gebang Permai Blok R/6 Yogyakarta 55511 Telp. : 0274-882262; 0274-4462135 Fax. : 0274-4462136 E-mail : info@grahailmu.co.id. Ngili, Yohanes BIOKOMIA: Struktur & fungsi Biomolekul/Yohanes Ngili - Edisi Pertama – Yogyakarta; Graha Ilmu, 2009 xx + 324 hlm, 1 Jil. : 23 cm. ISBN:. 978-979-756-448-3. 1. Kimia . I. Judul.

KATA PENGANTAR Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas Anugerah dan Berkat-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan buku Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Penulisan buku Biokimia ini secara khusus bertujuan untuk menunjang proses pembelajaran mata kuliah Biokimia pada Program Sarjana (S-1) dan Magister (S-2). Buku ini disusun untuk membantu yang selama ini terkendala oleh minimnya buku biokimia berbahasa Indonesia. Seperti kita ketahui bahwa biokimia merupakan suatu interdisiplin ilmu yang merupakan pusat dari berbagai subbidang ilmu seperti Kedokteran, Nutrisi, Bioteknologi, Mikrobiologi, Fisiologi, Biologi Sel, Biofisik, Genetik, Kimia Organik, Farmasi, dan lainnya Penulisan buku ini disusun secara kompilasi dari berbagai sumber, baik dari informasi yang ada di Internet yang merupakan hasil penelitian, yang disediakan secara open source maupun dari buku cetak (textbook) yang telah ada. Selain itu juga, pada beberapa submateri diambil dari jurnal penelitian internasional. Buku Biokimia: Stuktur dan Fungsi Biomolekul ini dapat digunakan sebagai buku acuan dalam mempelajari Biokimia pada tingkat dasar dan lanjutan. Biokimia yang menyangkut Struktur dan Fungsi Biomolekul dalam kurikulum kimia meliputi materi-materi : Karbohidrat; Asam Amino dan Peptida; Protein; Lipid, Membran, Transpor, Penyinalan; Asam Nukleat; dan Katalis dan Kinetika Enzim. Ilmu Biokimia sebagai disiplin ilmu yang mandiri adalah ilmu yang mempelajari struktur organisasi, dan fungsi materi hidup pada tingkat molekul. Pembagian kajian biokimia dikategorikan dalam 3 bagian yakni, (1) Struktur dan Fungsi Biomolekul; (2) Metabolisme dan Bioenergitika; dan (3) Aliran Informasi Genetik..

viii. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Perkembangan Biokimia yang cepat saat ini menuntut adanya pelbagai strategi untuk menghasilkan produk (output) pembelajaran biokimia yang memadai. Bercermin dari hal tersebut maka penulisan buku ini diharapkan membantu pembaca “mencerna” ilmu biokimia secara sistematis dan komprehensif. Penulisan buku ini juga merupakan salah satu cara penulis memperkenalkan ilmu biokimia sebagai cabang ilmu paling menantang saat ini. Sebagai contoh riset tentang AIDS, Kanker, TBC, Malaria, maupun penyakit-penyakit yang diakibatkan karena mutasi genetik, perlu ditangani dari perspektif pemahaman biokimia yang memadai. Perkembangan ilmu biokimia yang sering di sebut sebagai “The Front Line of Science” saat ini menuntut kita untuk lebih banyak membaca artikel Jurnal riset maupun buku-buku biokimia yang terbaru. Penulis melalui kesempatan ini mengucapkan terima kasih kepada banyak pihak yang telah membantu penulisan buku ini. Terima kasih kepada Bapak A. Saifuddin Noer, Ph.D sebagai pembimbing dan pendorong serta dengan rela hati telah memberikan banyak referensi berarti dalam penyelesaian dan penyempurnaan buku ini. Juga kepada pak Susanto sebagai kepala pemasaran Penerbit Graha Ilmu cabang Bandung yang telah banyak membantu. Dengan senang hati penulis menunggu saran dan kritik untuk penyempurnaan buku ini dan semoga buku ini dapat digunakan untuk menunjang proses pembelajaran Biokimia pada program sarjana dan magister di Indonesia. Bandung, Desember 2008 Penulis, Yohanis Ngili.

DAFTAR GAMBAR. Gambar 2-1 Struktur dasar asam a-amino dalam konfigurasi L R adalah gugus samping dari 20 gugus kimia 37 Gambar 2-2 Titrasi 10 mmol glisin.HCl oleh larutan NaOH. Garis putus-putus menunjukkan titrasi dengan ditambahkan formaldehid 50 Gambar 2-3 Titrasi 10 mmol asam glutamat hidroklorida oleh NaOH’ 53 Gambar 2-4 Pemisahan asam amino menggunakan kromatografi penukar ion. Luas puncak adalah proporsional dengan jumlah asam amino dalam larutan. 57 Gambar 2-5 Protein dibangun oleh asam amino yang dihubungkan oleh ikatan peptida untuk membentuk rantai polipeptida. 61 Gambar 2-6. Bagian dari rantai polipeptida yang dibagi menjadi unit-unit peptida, digambarkan sebagai balok dalam diagram. 63 Gambar 2-7 Diagram menunjukkan rantai polipeptida di mana atom-atom rantai utama digambarkan sebagai unit peptida kaku, dihubungkan melalui atom-atom Ca 64 Gambar 2-8 Plot Ramachandran menunjukkan kombinasi yang diperbolehkan untuk sudut konformasi phi dan psi 67 Gambar 2-9 Contoh-contoh atom logam intrinsik fungsional penting dalam protein. (a) Pusat di-besi pada enzim ribonukleotida reduktase 69 Gambar 2-10 Disulfide biasanya merupakan produk akhir dari oksidasi udara dengan reaktan 2-CH2SH + 1/2 O2 70.

. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Gambar 3-1 Reaksi reaksi degradasi Edman Gambar 3-2 Gel filtrasi protein Gambar 3-3 Jembatan garam antara rantai-rantai samping residu Arg dan Glu Gambar 3-4 Definisi sudut torsi protein w, f, y, dan c Gambar 3-5 Plot Ramachandran untuk alanilalanin Gambar 3-6 Kaidah tangan kanan a-heliks Gambar 3-7 Struktur b sheet Gambar 3-8 Representasi model struktur protein dimana a-heliks Gambar 3-9 Spektrum ORD untuk poli-D-lisin Gambar 3-10 Diagram topologi untuk (a) protein pengikat retinol (RBP, retinol binding protein) dan (b) triosefosfat isomerase (TPI) Gambar 3-11 Representasi diagram unit lipatan supersekunder b-a-b dari suatu protein Gambar 3-12 a-Heliks adalah salah satu elemen utama struktur sekunder dalam protein Gambar 3-13 Gugus bermuatan negatif seperti ion fosfat seringkali terikat pada ujung amino a-heliks Gambar 3-14 Ilustrasi skematik b sheet antiparalel Gambar 3-15 b -Sheet paralel Gambar 3-16 Ilustrasi pilinan b-sheet dan Ikatan hidrogen antara untai b dalam b-sheet campuran dari protein yang sama Gambar 3-17 Struktur mioglobin memperlihatkan semua atom sebagai lingkaran kecil yang dihubungkan oleh garis lurus Gambar 3-18 Contoh diagram skematik untuk tipe struktur miglobin dan struktur enzim triosefosfat isomerase yang dipelopori oleh Jane Richardson. 77 82 85 89 91 93 94 96 97 99 101 108 111 113 114 115 115 117.

Daftar Gambar. xi. Gambar 3-19 b -Sheet biasanya digambarkan hanya dengan panah dalam diagram topologi yang menunjukkan arah tiap untai b dan bagaimana untai tersebut dihubungkan satu sama lain sepanjang rantai polipeptida 118 Gambar 3-20 Motif hairpin sangat sering dalam b -sheet dan dibangun dari dua untai b bersebelahan yang dihubungkan oleh daerah loop 119 Gambar 3-21 Dua untai β paralel yang bersebelahan biasanya dihubungkan oleh satu α-heliks dari ujung-C untai 1 kepada ujung-N untai 2 121 Gambar 3-22 Motif β-α-β pada prinsipnya bisa memiliki dua “tangan” 122 Gambar 3-23 Motif yang bersebelahan dalam urutan asam amino juga biasanya bersebelahan dalam struktur tiga dimensi 124 Gambar 3-24 Rantai peptida lisozim dari bakteriofage T4 yang melipat menjadi 2 domain 139 Gambar 3-25 Struktur lisozim T4 yang menunjukkan lokasi terjadinya 2 mutasi yang menstabilkan struktur protein melalui interaksi elektrostatik dengan dipol-dipol pada a-heliks. 141 142 Gambar 3-26 Konstruksi 2 heliks pada domain Z Gambar 3-27 Diagram ribbon struktur domain B1 dari protein G (biru) dan dimer Rop merah. 145 Gambar 4-1 Suatu amfifil membentuk suatu monolayer pada permukaan air 170 Gambar 4-2 Satu bentuk micelle, yakni micelle bentuk bola 171 172 Gambar 4-3 Bentuk-bentuk lipid bilayer Gambar 4-4 Struktur umum partikel lipoprotein 176 Gambar 4-5 Liposom adalah vesicle yang memiliki banyak lapisan fosfolipid 177 Gambar 4-6 Fosfopipid dengan kepala yang besar cenderung berpartisi ke dalam lapisan luar di mana tolakannya lebih lemah 178.

xii. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Gambar 4-7 Beberapa protein integral yang diisolasi dari membran memiliki berat molekul besar Gambar 4-8 Model mosaik fluida struktur membran Gambar 4-9 Oligosakarida berikatan-N dalam glikoprotein: tipe kompleks, dan tipe manosa tinggi Gambar 4.10 Struktur membran gliserofosfolipid Gambar 4-11 Struktur dari spingolipid spingomielin dan galaktoserebrosida Gambar 4-12 Plot radioaktivitas sel yang telah dicuci pada waktu-waktu yang berbeda Gambar 4-13 Ketergantungan kecepatan transport pada konsentrasi zat terlarut Gambar 4-14 Plot v terhadap [S]o tidak akan menunjukkan kejenuhan kecuali jika difusi sederhana dianggap sepele dibandingkan transpor carrier Gambar 4-15 Plot 1/v terhadap 1/[S]o untuk kedua persamaan garis lurus. Untuk difusi sederhana dan transpor memakai carrier Gambar 4-16 Cara zat terlarut bergerak melintasi membran Gambar 4-17 [S+] dan [s+] = konsentrasi kesetimbangan, terlihat bahwa terdapat lebih banyak muatan negatif daripada positif pada membran Gambar 6-18 Tipe-tipe transpor aktif Gambar 4-19 Protein transpor bisa berperan sebagai carrier yang dapat bergerak, misalnya protein transmembran besar dapat berotasi, protein kecil bisa menyilang membran, dan protein transpor bisa membentuk pori-pori atau saluran Gambar 4-20 Perubahan konformasi dalam suatu pori-pori protein sebagai tempat transpor zat terlarut Gambar 4-21 Pengikatan K+ oleh Valinomisin Gambar 4-22 Struktur reseptor Glucocorticoid Gambar 4-23 Kajian skematis dari reseptor-reseptor yang bergabung dengan protein G. 181 182 185 188 190 193 194 195 196 197 198 199. 201 202 203 206 206.

Daftar Gambar. xiii. Gambar 4-24 Siklus aktivasi dan deaktivasi heterotrimerik protein G 208 Gambar 4-25 Hidrolisis fosfatidilinositol 4,5-bifosfat (PIP2) oleh fosfolipase C 210 Gambar 4-26 Skema reseptor faktor pertumbuhan epidermal / epidermal growth factor (EGF) 211 Gambar 4.27 Aktivasi cAMP protein kinase oleh cAMP 214 Gambar 5-1 Untai DNA yang berperan sebagai templat untuk replikasi 217 Gambar 5-2 Pasangan Basa dalam DNA 232 Gambar 5-3 Pasangan-pasangan basa dalam dupleks DNA 233 235 Gambar 5-4 Diagram heliks ganda DNA bentuk B Gambar 5-5 Bentuk Z dan bentuk B DNA. 237 Gambar 5-6 Variasi yang tergantung pada urutan dalam geometri pasangan basa DNA 237 239 Gambar 5-7 Sistesis oligonukleotida fase padat Gambar 5-8 Perbedaan spektrum uv untuk bentuk DNA aslinya (heliks ganda), dan bentuk terdenaturasi (untai tunggal) 240 Gambar 5-9 Kurva pelelehan untuk DNA dari spesies yang berbeda 241 Gambar 5-10 Suhu lelehan DNA sebagai fungsi dari kandungan G + C 242 244 Gambar 5-11 Analisis COT pada berbagai DNA Gambar 5-12 Penyusunan histon dan DNA dalam nukleosom 247 Gambar 5-13 Bentuk-bentuk topoisomer dari supercoil 248 Gambar 5-14 Pemanjangan DNA melalui pasangan basa yang ujungnya overlapping yang dilakukan oleh EcoRI 252 Gambar 5-15 Langkah-langkah pembentukkan suatu sambungan, atau rekombinasi dari molekul DNA 253 Gambar 5-16 Proses denaturasi, penempelan primer, dan pemanjangan dalam Polymerase Chain Reactin (PCR) 256 Gambar 5-17 Reaksi PCR 258.

xiv. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Gambar 6-1 Energi aktivasi adalah energi yang lebih rendah untuk reaksi-reaksi yang dikatalisis. Energi substrat pada tiap tahap reaksi Gambar 6-2 Hubungan hiperbol antara kecepatan awal (v0) dan konsentrasi substrat awal ([S]0 dari suatu reaksi katalisis enzim Gambar 6-3 Grafik Lineweaver-Burk, prosedur untuk menentukan 2 parameter kinetik steady-state pada persamaan Michaelis-Menten Gambar 6-4 Plot dari –log (apparent Km = pKm versus pH untuk enzim. Gambar 6-5 Plot Lineweaver-Burk : 1/v0 versus 1/[S]0 untuk (a) inhibisi kompetitif murni dan (b) inhibisi nonkompetitif murni Gambar 6-6 Bentuk paling sederhana dari regulasi jalur metabolisme yakni inhibisi suatu enzim oleh produk jalur tersebut Gambar 6-7 Kontrol dalam jalur metabolisme bercabang Gambar 6-8 Sifat kinetik yang mungkin dari enzim-enzim regulator Gambar 6-9 Kurva pengikatan oksigen untuk hemoglobin dan mioglobin Gambar 6-10 Kurva pengikatan yang dibahas oleh persamaan n-site MWC models dengan KR[X]=a Gambar 6-11 Sifat-sifat dari suatu enzim alosterik MWC dengan adanya efektor-efektor heterotropik -oo0oo-. 271 281 283 297 300 301 302 303 305 312 314.

. Daftar Tabel. Tabel 2.1 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino netral, nonpolar, alifatik) Tabel 2.2 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino polar, alifatik) Tabel 2.3 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino aromatis) Tabel 2.4 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino mengandung sulfur) Tabel 2.5 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino mengandung gugus asam amino sekunder) Tabel 2.6 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino yang bersifat asam) Tabel 2.7 Asam amino yang digunakan dalam sintesis protein, dikelompokkan menurut struktur kimianya (asam amino yang bersifat basa) Tabel 2.8 Nilai pKa Beberapa Asam Amino Tabel 2-9 Berbagai bentuk asam glutamat yang mendominasi hadir pada titik-titik yang berbeda selama titrasi. 39 40 41 41. 41 42 43 52 55.

xvi. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Tabel 3-1 Jenis-jenis Interaksi Nonkovalen yang Terlibat dalam Stabilitas Struktur Protein Tabel 3-2 Kecenderungan residu-residu asam amino untuk membentuk a-heliks Tabel 4-1 Beberapa Kelompok Utama Fosfogliserida Tabel 4-2 Lipoprotein Plasma Tabel 4-3 Komposisi Membran Tabel 4-4 Sistem Transpor Carrier Tabel 5-1 Komposisi Basa DNA dalam Berbagai Spesies Tabel 5-2 Perbandingan Heliks-heliks DNA Tabel 6-1 Kelas-kelas Utama Enzim Tabel 6-2 Subklasifikasi Hidrolase -oo0oo-. 87 93 162 176 180 200 231 236 264 265.

. Daftar Isi. KATA PENGANTAR DAFTAR GAMBAR DAFTAR TABEL DAFTAR ISI BAB 1 KARBOHIDRAT. 1. Pendahuluan 2. Gliseraldehid. 3. Aldosa Sederhana. 4. Ketosa Sederhana. 5. Struktur D-glukosa. 6. Konformasi Glukosa. 7. Monosakarida Selain Glukosa. 8. Ikatan Glikosida. 9. Polisakarida. BAB 2 ASAM AMINO DAN PEPTIDA. 1. Asam Amino 2. Sifat Asam-basa dari Asam Amino. 3. Analisis Asam Amino. 4. Ikatan Peptida. 5. Rantai Polipeptida. 6. Reaksi Sistein. BAB 3 PROTEIN. 1. Pengantar 2. Pemurnian dan Karakterisasi Protein. 3. Pelipatan Protein. v vii xiii xv 1 2 6 9 12 20 21 27 32 37 37 44 56 57 59 68 73 73 74 84.

xviii. BAB 4. BAB 5. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 4. Struktur Protein 89 5. Motif-motif Struktur Protein 104 6. Homologi Urutan dan Evolusi Protein 125 7. Prediksi, Rekayasa, dan Rancangan Struktur Protein 126 8. Metode Penentuan Struktur Protein 146 LIPID, MEMBRAN, TRANSPOR, DAN PENSINYALAN 153 1. Pengantar 153 2. Kelompok-kelompok Lipid 154 3. Asam Lemak 156 4. Gliserolipid 159 5. Sfingolipid 163 6. Lipid yang Diturunkan dari Isopren (Terpen) 166 7. Sifat Lipid dalam Air 170 8. Asam Empedu dan Garam Empedu 173 9. Lipoprotein Plasma 175 10. Vesicle 177 11. Membran 179 12. Struktur dan Fungsi Membran 186 13. Transpor 191 14. Mekanisme Molekul Transpor Lintas Membran 200 15. Pensinyalan 204 ASAM NUKLEAT 215 1. Pengantar 215 2. Asam Nukleat dan Konstituen Kimianya 217 3. Nukleosida 222 4. Nukleotida 224 5. Polinukleotida 227 6. Struktur DNA 230 7. Denaturasi DNA 239 8. Ukuran, Organisasi, dan Topologi DNA 245 9. Struktur dan Tipe RNA 248 10. Nuklease 249.

xix. Daftar Isi. 11. Dna Rekombinan dan Isolasi Gen 12. Polymerase Chain Reaction. BAB 6 KATALITAS DAN KINETIKA ENZIM. 1. Konsep Dasar Katalisis Enzim 2. Klasifikasi Enzim. 3. Mode Peningkatan Laju Pemotongan Ikatan. 4. Peningkatan Laju dan Energi Aktivasi. 5. Mutagenesis Sisi-terarah (Site-directed Mutagenesis). 6. Kinetika Enzim. 7. Ketergantungan Laju Reaksi Enzim . Pada Konsentrasi Substrat 8. Evaluasi Grafik Km dan Vmaks. 9. Definisi Inhibisi Enzim. 10. Persamaan Inhibisi Enzim. 11. Dasar Mekanis Persamaan Michaelis-menten. 12. Turunan Persamaan Steady-state . 13. Enzim-enzim Multireaktan. 14. Pengaruh Ph Pada Laju Reaksi Enzim. 15. Mekanisme Inhibisi Enzim. 16. Enzim Regulator. DAFTAR PUSTAKA TENTANG PENULIS -oo0oo-. 251 253 261 261 263 266 275 277 278 281 282 283 284 285 288 292 294 298 301 317 321.



Bab. 1. KARBOHIDRAT. 1. PENDAHULUAN Karbohidrat adalah kelompok senyawa yang mengandung unsur C, H, dan O. Senyawa-senyawa karbohidrat memiliki sifat pereduksi karena adanya gugus karbonil dalam bentuk aldehid atau keton. Senyawa ini juga memiliki banyak gugus hidroksil. Karena itu, karbohidrat merupakan suatu polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton, atau turunan senyawa-senyawa tersebut. Senyawa karbohidrat yang memiliki tiga sampai sembilan atom karbon disebut monosakarida. Gabungan senyawa-senyawa monosakarida akan membentuk senyawa karbohidrat yang lebih besar. Ikatan penghubung antara dua buah monosakarida disebut ikatan glikosida atau glikosidik. Dalam disakarida, terdapat satu ikatan glikosida yang meng­ hubungkan dua monosakarida. Sedangkan dalam trisakarida terdapat dua ikatan glikosida yang menghubungkan tiga buah monosakarida. Karbohidrat yang memiliki beberapa unit monosakarida disebut oligo­ sakarida, sedangkan yang memiliki banyak unit monosakarida disebut sebagai polisakarida. Banyak monosakarida maupun oligosakarida memiliki rasa manis, karena itu karbohidrat yang massa molekul relatif (Mr)-nya kecil sering disebut sebagai gula. Terdapat dua jenis monosakarida, yakni aldosa dan ketosa. Aldosa mengandung gugus aldehid (R-CHO), sedangkan ketosa mengandung gugus keton (R-CO-R’). Selain itu, monosakarida juga dapat dikelompokkan menurut jumlah atom karbon yang dimilikinya. Bila mengandung tiga atom karbon maka monosakarida tersebut disebut triosa; sedangkan bila mengandung empat atom karbon maka disebut tetrosa; pentosa untuk yang mengandung lima atom karbon; heksosa untuk yang mengandung enam atom karbon; dan seterusnya..

. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Kedua macam pengelompokkan monosakarida ini dapat digabungkan. Misalnya, glukosa merupakan aldoheksosa, yakni gula monosakarida Karbohidrat dengan enam atom karbon dan suatu gugus aldehid. Ketotriosa. Aldopentosa. Aldopentosa. Ketoheptosa. Ketopentosa Karbohidrat. CH2OH CO. CH2OH. KetotriosaCHOH Aldopentosa. CH2OH. CHO Aldopentosa CHOH. CHOH. CH2OH CO. CH2OH. CHOH. CHOH. CH2OH. COH HOH2C. CHOCHOH CHOH. HOH2C. Ketoheptosa CO. CHOH. CHOH. CHOH. CO. COH. CHOH CHOH. CHO. CO. CH2OH. CH2OH. CH2OH. CHOH Ketopentosa. CHOH. CHO. CH2OH. CH2OH. CH2OH. CHOH. CO CH2OH CHOH. CHOH CHOH CHOH CH OH. CH2OH. 2. CHOH CH2OH. 2. GLISERALDEHID. 2. GLISERALDEHID 2. GLISERALDEHID Gliseraldehid merupakan aldosa yang paling sederhana:. Gliseraldehid Gliseraldehid merupakan aldosa yang paling sederhana: merupakan aldosa yang paling sederhana: Cermin Cermin. 1. CHO 1. 2. CHO. 2 CHOH. CHOH. CH23OH CH2OH. 3. Karbon Kiral. Karbon Kiral. L-Gliseraldehid. L-Gliseraldehid Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. D-Gliseraldehid. D-Gliseraldehid 2.

Karbohidrat Karbohidrat. Bab I Karbohidrat. L-Gliseraldehid L-Gliseraldehid. D-Gliseraldehid D-Gliseraldehid. Gliseraldehidmemiliki memiliki sifatsifat pereduksi karenakarena merupakan suatu Gliseraldehid sifat pereduksi karena merupakan suatualdehid. aldehid. Gliseraldehid memiliki pereduksi merupakan suatu Atom C-2pada padamolekul molekul ini adalah adalah pusat kiral (disebut asimetris), aldehid. Atom C-2 pada molekul ini kiral adalah pusatjuga kiralpusat (disebut juga Atom C-2 ini pusat (disebut juga pusat asimetris),. pusat asimetris), sehingga terdapat isomer yang dikenal sehingga terdapatdua dua isomeryang yang dikenaldua sebagai enansiomer: sehingga terdapat isomer dikenal sebagai enansiomer: enansiomer:. CHO CHO H C OH H C OH CH2OH CH2OH. D-Gliseraldehid D-Gliseraldehid. HO HO. CHO CHO C H C H CH2OH CH2OH. L-Gliseraldehid L-Gliseraldehid. sebagai.

. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Karbohidrat Karbohidrat. Bila digambarkan menurut proyeksi Fischer, maka strukturnya Bila digambarkan menurut proyeksi Fischer, maka strukturnya seperti berikut: seperti berikut:. Bila digambarkan menurut proyeksi Fischer, maka strukturnya seperti berikut:. H H. CHO CHO OH OH CH2OH CH2OH. HO HO. CHO CHO H H CH2OH CH2OH. Proyeksi Fischer ini menyederhanakan struktur tiga struktur dimensi gliseraldehid Proyeksi Fischer ini menyederhanakan tiga dimensi seperti Proyeksi Fischer ini menyederhanakan struktur tiga dimensi gliseraldehid seperti berikut: gliseraldehid seperti berikut: berikut: CHO CHO H H. OH OH CH2OH CH2OH. CHO CHO HO HO. H H CH2OH CH2OH. Enansiomer adalah bayangan Enansiomer adalah bayangancermin cerminsatu satusama samalain. lain.Struktur Struktursebelah Enansiomer adalah bayangan cermin satu sama lain. Struktur sebelah sebelah kiri disebut D-gliseraldehid, sedangkan kananL-gliseraldehid. disebut kiri disebut D-gliseraldehid, sedangkan yang kananyang disebut kiri disebut D-gliseraldehid, kanan disebut L-gliseraldehid. L-gliseraldehid. Awalan sedangkan D- dan L- yang menunjukkan konfigurasi atau Awalan penataan D- dan Lmenunjukkan konfigurasi atau penataan gugus di gugus di sekeliling konfigurasi pusat kiral. atau penataan gugus di sekeliling Awalan D- dan Lmenunjukkan sekeliling Bila hanya terdapat satu atom karbon kiral, maka di antara kedua pusat kiral. pusat kiral. enansiomer hanya terdapat sedikit perbedaan sifat fisik maupun sifat Bila hanya terdapat satu atom karbon kiral, maka di antara kedua kimia. Sifat yang palingsatu besaratom perbedaannya adalahmaka aktivitas optik, kedua Bila hanya terdapat karbon kiral, di antara enansiomer terdapat sedikit perbedaan sifat fisik berotasi maupunketika sifat kimia. yaknihanya kemampuan suatu larutan enansiomer untuk enansiomer hanya terdapat sedikit perbedaan sifat fisik maupun sifat kimia. disinari cahaya polarisasi. Salah satuaktivitas enansiomer berotasi Sifat yang palingoleh besar perbedaannya adalah optik,akan yakni kemampuan Sifat yang paling besar adalah optik,lainnya yakni kemampuan searah jarum jam,perbedaannya dan diberi tanda (+).aktivitas Enansiomer akan suatu larutan enansiomer untuk berotasi ketika disinari oleh cahaya polarisasi. berotasienansiomer berlawanan untuk arah jarum jam, diberi tandaoleh (-). cahaya Contohnya suatu larutan berotasi ketika disinari polarisasi. adalah enansiomerakan D-gliseraldehid adalah jarum (+) sehingga ditulis lengkap Salah satu enansiomer berotasi searah jam, dan diberi tanda (+). Salah satu enansiomer akan berotasi searah jarum jam, dan diberi tanda (+). sebagai D-(+)-gliseraldehid, sedangkan pasangannya adalah L-(-)Enansiomer lainnya akan berotasi berlawanan arah jarum jam, diberi tanda (-). gliseraldehid. Campuran enansiomer D arah dan Ljarum akanjam, memberikan Enansiomer lainnya akan berotasi berlawanan diberi tanda (-). Contohnya enansiomer adalahenansiomer. (+) sehingga rotasiadalah total tergantung pada D-gliseraldehid proporsi masing-masing Bila ditulis Contohnya adalah enansiomer D-gliseraldehid adalah (+) sehingga ditulis lengkap sebagai D-(+)-gliseraldehid, sedangkan pasangannya adalah L-(-)lengkap sebagai D-(+)-gliseraldehid, sedangkan pasangannya adalah L-(-)gliseraldehid. Campuran enansiomer D dan L akan memberikan rotasi total gliseraldehid. Campuran enansiomer D dan L akan memberikan rotasi total.

Bab I Karbohidrat. . proporsi kedua enansiomer itu seimbang, maka rotasi totalnya adalah nol, dan larutan tersebut dinamakan sebagai campuran rasemat. Aktivitas optik diukur menggunakan polarimeter. Besarnya aktivitas optik diukur sebagai sudut rotasi dengan simbol a (alfa). Satuannya yakni derajat atau radian (SI). Aktivitas optik suatu larutan Karbohidrat tergantung pada beberapa faktor, yakni konsentrasi senyawa, panjang sel tempatcahaya larutanpolarisasi, tersebut,suhu, panjang cahaya polarisasi, suhu, gelombang dan gelombang pelarut. Penggambaran yang lebih dan mengenai pelarut. Penggambaran yang lebih jelasberikut. mengenai skema dari alat jelas skema dari alat polarimeter sebagai polarimeter sebagai berikut.. sinar monokromatik. filter polarisasi. tabung sampel. cahaya bidang terpolarisasi. bidang rotasisinar terpolarisasi. sinar tak terpolarisasi. Karena ketergantungannya pada banyak faktor, yang diukur dalam Karena ketergantungannya pada banyak faktor, a yang diukur T selalu dan diekspresikan sebagai rotasi spesifik percobaan selalu diubah dan diubah diekspresikan sebagai rotasi spesifik dalam percobaan D , dengan. α. [ ]T , dengan superscript dan subscript menunjukkan suhu dan panjang sel (dm) × konsentrasi (g cm yang ). α D= superscript dan subscript yang menunjukkan -3suhu dan panjang gelombang sinar (D yakni bentuk D untuk natrium, nm). panjang gelombang sinaruap(D yakni589,2 bentuk. D untuk uap natrium,. 589,2 nm). T. [α ]D = panjang sel (dm) T. D. panjang sel (dm). konsentrasi (g cm -3 ) α. × konsentrasi (g cm -3 ). Nama pelarut diberikan dalam tanda kurung setelah nilainya, misalnya. 25 D. =. +17,50 (dalam air).. Nama pelarut diberikan dalam tanda kurung setelah nilainya, misalnya 25 = [α ]D +17,50 (dalam air).. 3. ALDOSA SEDERHANA Aldosa. sederhana. diturunkan. dari. gliseraldehid,. yakni. dengan. memasukkan atom karbon kiral terhidroksilasi (CHOH) di antara karbon C-1 dan.

. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 3. ALDOSA SEDERHANA Aldosa sederhana diturunkan dari gliseraldehid, yakni dengan memasukkan atom karbon kiral terhidroksilasi (CHOH) di antara karbon C-1 dan C-2 pada molekul gliseraldehid. Misalnya, dua macam Karbohidrat molekul tetrosa terbentuk ketika CHOH dimasukkan ke dalam Dgliseraldehid: CHO. H. C. OH. H. C. OH. CH2OH CHO H. C. OH. D-Eritrosa. +CHOH. CH2OH D-Gliseraldehid. CHO HO. C. H. H. C. OH. CH2OH D-Treosa. L. Eritrosa. Treosa. Gliseraldehid akan menurunkan duadua aldotetrosa, yaitu L-eritrosa LGliseraldehid akan menurunkan aldotetrosa, yaitu dan L-eritrosa Dengan demikian terdapat empat macam aldotetrosa. Dari aldotetrosa. masingdan treosa. L-treosa. Dengan demikian terdapat empat macam aldotetrosa diturunkan duaditurunkan aldopentosa, dua sehingga totalnya terdapat Dari masing masing-masing aldotetrosa aldopentosa, sehingga delapan aldopentosa. Dari molekul-molekul aldopentosa diturunkan 16 totalnya terdapat delapan aldopentosa. Dari molekul-molekul aldoheksosa. Di bawah16 ini aldoheksosa. adalah struktur Di delapan aldopentosa danstruktur 16 aldopentosa diturunkan bawah ini adalah aldoheksosa. yang. disederhanakan,. dengan. o. melambangkan. melambangkan gugus OH; dan atom H tidak digambarkan.. aldehid;.

Bab I Karbohidrat. . delapan aldopentosa dan 16 aldoheksosa yang disederhanakan, dengan o melambangkan aldehid; melambangkan gugus OH; dan atom Karbohidrat H tidak digambarkan. CHO. CHO. CHO. H. OH. HO. H. HO. H. OH. HO. H. H. CH2OH. H. O. O. O. O. D. L. D L Arabinosa. D. O. O. O. O. L. D. L. D. O. D. Alosa. Altrosa. H CH2OH. D-Treosa. O. OH. HO. CH2OH. L-Eritrosa. Ribosa. H. OH. CH2OH. D-Eritrosa. CHO. L-Treosa O. O. L. D. O. O. L. D. Xilosa. Glukosa. O. Liksosa. L. O. Manosa. L. O. O. O. O. O. O. O. O. D. L. D. L. D. L. D. L. Gulosa. Idosa. Galaktosa. Talosa. Ada dua kelompok aldosa sederhana, yaitu kelompok D dan kelompok L.. Untuk menentukan di kelompok mana suatu aldosa tergabung, adalah.

. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Ada dua kelompok aldosa sederhana, yaitu kelompok D dan kelompok L. Untuk menentukan di kelompok mana suatu aldosa tergabung, adalah dengan memperhatikan atom karbon kiral yang Karbohidrat paling dekat dengan gugus pereduksi kemudian membandingkannya Karbohidrat dengan gliseraldehid. CHO H H HO. CC OH H. HO. C. H. H. C. OH. H. C. OH. H H. Karbon kiral yang paling Karbon kiral dekat dengan yang paling gugus pereduksi dekat dengan. CHO C OH. C. CHO. OH. C. OH. CH2OH. CHO. Persamaan struktur Persamaan. H. struktur. C. C. OH. OH. CH2OH. CH2OH. CH2OH. D-Gliseraldehid. D-Glukosa. gugus pereduksi. H. D-Gliseraldehid. D-Glukosa. Dalamgula gula yang yang ditunjukkan di bawah, (1) adalah L danL (2), (3), dan Dalam ditunjukkan di bawah, (1) Ladalah dandan (2), Dalam gula yang ditunjukkan di bawah, (1) adalah dan (2), (3), (4) adalah kiral terjauh pereduksi adalah (3), dan D. (4) Pada adalah(3)D.atom Padakarbon (3) atom karbondari kiralgugus terjauh dari gugus (4) adalah D. Pada (3) atom karbon kiral terjauh dari gugus pereduksi adalah pereduksi adalah C-2. C-2. C-2.. CHO CHO. CHO CHO. CHO CHO. CHOCHO. HH CC. OH OH. HH CC. OH OH. H H. CC OH OH. HO HO C C CHCH 2OH 2OH. HO HOC. H C. H. H H. H H. CC OH OH. CHCH 2OHOH. HO HOC. H C. H. HO CC HO. CH2OH CH 2OH (1). (1). CH CH2 2. H H C C OHOH. 2. CH2OH. H. H. CH2OH. HC. HC. OH OH C. NH2 C NH2. CH2OH (2). (2). (3). (3). (4). CH2OH. (4). Aldotetrosa memiliki dua pusat kiral, aldopentosa memiliki tiga pusat. Aldotetrosa memiliki dua pusat kiral, aldopentosa memiliki tiga pusat. kiral, dan aldoheksosa memiliki empat pusat kiral.. Setiap pusat kiral ini. kiral, dan aldoheksosa memiliki empat Setiap kiral ini memberikan aktivitas optik. Aktivitas optikpusat total kiral. tergantung padapusat besarnya memberikan kontribusi dariaktivitas tiap pusatoptik. kiral.. Aktivitas optik total tergantung pada besarnya.

Bab I Karbohidrat. . Aldotetrosa memiliki dua pusat kiral, aldopentosa memiliki tiga pusat kiral, dan aldoheksosa memiliki empat pusat kiral. Setiap pusat kiral ini memberikan aktivitas optik. Aktivitas optik total tergantung pada besarnya kontribusi dari tiap pusat kiral. Jika terdapat lebih dari empat atom karbon kiral, suatu aldosa diberi dua awalan konfigurasi. Salah satunya untuk empat pusatKarbohidrat kiral dengan nomor terendah, dan yang lainnya untuk sisa molekulnya. Konfigurasi untuk gugus bernomor tertinggi disebutkan lebihKarbohidrat dulu. Aldooktosa yang ditunjukkan berikut memiliki nama D-eritro-L-galaktooktosa. Aldooktosa yang ditunjukkan berikut memiliki nama D-eritro-Lgalaktooktosa. CHO Aldooktosa yang ditunjukkan berikut memiliki nama D-eritro-L-galaktooktosa.. HO. H CHO. HHO. H OH. H H. OH OH. H. OH. HO. H. HO. H H. OH. OH. H. L-Galakto. H. OH. H. L-Galakto. OH. D-Eritro D-Eritro. CHCH 2OH OH 2. KETOSA SEDERHANA 4. KETOSA SEDERHANA 4.4.KETOSA SEDERHANA Ketosa sederhana diturunkan dari dihidroksiaseton, yang merupakan. Ketosa sederhana diturunkan dihidroksiaseton, merupakan Ketosa sederhana diturunkan daridari dihidroksiaseton, yangyang merupakan suatu isomer dari gliseraldehid. isomer dari gliseraldehid. suatusuatu isomer dari gliseraldehid. CH2OH. CHO. CH2OH. CHO. COCH OH 2. CHOH CH OH. CO. Dihidroksiaseton CH2OH. Dihidroksiaseton. CHOH 2. Gliseraldehid CH2OH. Gliseraldehid. Dihidroksiaseton tidak memiliki pusat kiral, tetapi turunannya memiliki atom karbon kiral di antara gugus keto dan salah satu gugus hidroksimetil. Terdapat. Dihidroksiaseton tidak memiliki pusat kiral, tetapi turunannya memiliki atom dua ketotetrosa, empat ketopentosa, dan delapan ketoheksosa.. karbon kiral di antara gugus keto dan salah satu gugus hidroksimetil. Terdapat Ketosa yang paling banyak ditemukan yakni D-fruktosa ditunjukkan di.

10. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Dihidroksiaseton tidak memiliki pusat kiral, tetapi turunannya memiliki atom karbon kiral di antara gugus keto dan salah satu gugus hidroksimetil. Terdapat dua ketotetrosa, empat ketopentosa, dan delapan ketoheksosa. Ketosa yang paling banyak ditemukan yakni D-fruktosa ditunjuk­ kan di bawah. Bandingkanlah konfigurasi untuk atom karbon kiral Karbohidrat Karbohidrat yang paling jauh dari gugus keto (C-5) dengan D-gliseraldehid. 11. CH22OH OH CH. 22. CO CO. HO HO. HH HH. 33. CC. 44. CC. 55. CC. HH OH OH OH OH. 66. CH22OH OH CH. Fruktosadinamai dinamaidemikian demikianjauh jauhsebelum sebelumstrukturnya strukturnya diketahui. diketahui. Hal Hal yang yang sama sama Fruktosa. Fruktosa dinamai demikian jauh sebelum strukturnya diketahui.. terjadi pada pada banyak banyak aldosa aldosa lainnya. Nama-nama seperti seperti glukosa, glukosa, manosa, manosa, terjadi Hal yang sama terjadi padalainnya. banyakNama-nama aldosa lainnya. Nama-nama seperti ribosa, danfruktosa fruktosadisebut disebut nama trivial, yaknibersifat bersifat nonsistematik. ribosa, dan nama yakni glukosa, manosa, ribosa, dantrivial, fruktosa disebutnonsistematik. nama trivial,. yakni. Ketosa yangditunjukkan ditunjukkan didi bawah bawah ini ini dikenal dikenal luas luas sebagai sebagai D-ribulosa D-ribulosa bersifatKetosa nonsistematik. yang Ketosa yang ditunjukkan di Nama bawah dikenal luas senyawa sebagai karena merupakan isomer dariD-ribosa. D-ribosa. Nama ini iniini tidak tepat, karena karena senyawa karena merupakan isomer dari tidak tepat, D-ribulosa karenadua merupakan isomer Nama ini tidak ini hanya memiliki memiliki pusat kiral, kiral, bukandari tiga D-ribosa. seperti yang yang disiratkan oleh ini hanya dua pusat bukan tiga seperti disiratkan oleh tepat, karena senyawa ini hanya memiliki dua pusat kiral, bukan tiga awalanrib-. rib-. Senyawa ini ini berkaitan berkaitan dengan dengan D-eritrosa, dan dan nama nama yang yang tepat tepat awalan seperti yangSenyawa disiratkan oleh awalan rib-. D-eritrosa, Senyawa ini berkaitan dengan adalahD-eritro-pentulosa. D-eritro-pentulosa. adalah D-eritrosa, dan nama yang tepat adalah D-eritro-pentulosa.. CH22OH OH CH CO CO. HH. CC. OH OH. HH. CC. OH OH. CH2OH OH CH 2 Duagula guladidibawah bawahini inimemiliki memiliki nama nama sistematik sistematik yang yang tepat tepat yakni yakni (1) (1) L-TreoL-TreoDua pentulosa, umumnya umumnya disebut disebut L-xilulosa; L-xilulosa; (2) (2) D-Arabino-heksulosa, D-Arabino-heksulosa, umumnya umumnya pentulosa, disebut D-fruktosa..

Bab I Karbohidrat. 11. Dua gula di bawah ini memiliki nama sistematik yang tepat yakni Karbohidrat (1) L-Treo-pentulosa, umumnya disebut L-xilulosa; (2) D-ArabinoKarbohidrat heksulosa, umumnya disebut D-fruktosa. CH2OH. CH2OH. CO CH2OH. CO CH 2OH H CO. CO H. H OH. H HO. OH H. CH2H OH. H H. OH OH. HO H. HO. HO. OH. H. CH2OH (1). CH2OH (2). OH. CH2OH. (1). (2). Nama sistematik untuk monosakarida ketosa selalu diakhiri dengan –. sistematik monosakarida ketosa ketosa selalu strukturnya diakhiri ulosa, Nama selain fruktosa dan untuk nama trivial lainnya. Beberapa Nama sistematik untuk monosakarida ketosa selalu diakhiri dengan dengan –ulosa, selain fruktosa dan nama trivial lainnya. Beberapa tidak berkaitan dengan dihidroksiaseton, dan dinamai dengan –. ketosa dengan dihidroksiaseton, dan ulosa, selainstrukturnya fruktosa konfigurasi dantidak namaberkaitan trivial lainnya. Beberapa ketosa suatu strukturnya mempertimbangkan semua atom karbon kiral sebagai unit,. dinamai dengan mempertimbangkan konfigurasi semua atom karbon dan dinamai dengan kiral sebagai suatu unit, dengan mengabaikan gugus karbonil. Perhatikanketosa ketosadidibawah bawah ini. Ketosa tersebut memilikitiga tigaatom atom mempertimbangkan konfigurasi semua atom karbon kiral sebagai suatu unit, Perhatikan ini. Ketosa tersebut memiliki karbon kiral dalam konfigurasi D-arabino (meskipun disusupi oleh gugus oleh keto). dengan mengabaikan gugus karbonil. karbon kiral dalam konfigurasi D-arabino (meskipun disusupi gugus keto). keto berada pada posisi 3. Ketosa iniatom memiliki Gugus keto ini Gugus berada pada posisi 3.ini.Ketosa ini memiliki enam karbon, Perhatikan ketosa di ini bawah Ketosa tersebut memiliki tiga atom enam atom karbon, sehingga dinamai D-arabino-3-heksulosa. sehingga D-arabino-3-heksulosa. karbon kiral dinamai dalam konfigurasi D-arabino (meskipun disusupi oleh gugus keto). tidak berkaitan dengan dihidroksiaseton, dengan mengabaikan gugus karbonil.. Gugus keto ini berada pada posisi 3. Ketosa ini memiliki enam atom karbon, CH2OH. sehingga dinamai D-arabino-3-heksulosa. HO. C. H. CH CO2OH HOH H. H. CC. OH H. C OH CO. CCH2OH OH. Jika nama suatu ketosa tidak mengandung nomor, maka diasumsikan bahwa H C OH ketosa tersebut berkaitan dengan dihidroksiaseton dan gugus keto berada pada CH2OH posisi 2..

Karbohidrat 12. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 5. STRUKTUR D-GLUKOSA. D-Glukosa monosakarida yang nomor, palingmaka banyak ditemukan. Jika nama adalah suatu ketosa tidak mengandung diasumsi­. kan D-glukosa bahwa ketosa tersebut berkaitan dengan dihidroksiaseton danterdapat Monomer terdapat dalam darah, sedangkan polimernya gugus keto berada pada posisi 2.. Karbohidrat adalah dalam tepung maupun selulosa. Proyeksi Fischer molekul D-glukosa. seperti berikut:. 5. STRUKTUR D-GLUKOSA. 5. STRUKTUR D-GLUKOSA. CHO D-Glukosa monosakarida palingbanyak banyakditemukan. ditemukan. D-Glukosa adalahadalah monosakarida yangyang paling H darah,darah, OH MonomerD-glukosa D-glukosa terdapat sedangkan polimernya Monomer terdapat dalamdalam sedangkan polimernya terdapat terdapat dalam tepung maupun selulosa. Proyeksi molekul dalam tepung maupun selulosa. molekul Fischer D-glukosa adalah HOProyeksi Fischer H D-glukosa adalah seperti berikut: seperti berikut: H CHO OH H H HO. OH OH. CH2HOH. H. OH. OH Penulisan seperti di atas disebutH juga sebagai struktur rantai terbuka atau CH2hanya OH struktur rantai lurus. Struktur seperti ini ada dalam larutan. D-glukosa. Penulisan di atas juga sebagai(struktur dalam bentuk kristal seperti memiliki duadisebut macam struktur dan rantai ) yangterbuka juga berbeda Penulisan seperti di atas disebut jugaseperti sebagai rantai terbuka atau atau struktur rantai lurus. Struktur inistruktur hanya ada dalam larutan.. aktivitas optiknya ketikabentuk dilarutkan. Baik maupun D-glukosa kristal dua struktur (a -D-glukosa, dan struktur rantaidalam lurus. Struktur sepertimemiliki ini hanya-D-glukosa ada macam dalam larutan. D-glukosa. b) yang jugamolekul berbeda aktivitas optiknya ketika dilarutkan. Baikberbeda a-Dkeduanya berupa lingkar: dalam bentuk kristal memiliki dua macam struktur ( dan ) yang juga glukosa maupun b-D-glukosa, keduanya berupa molekul lingkar:. aktivitas optiknya ketika dilarutkan. keduanya berupa molekul lingkar: CH2OH. O H H CH2OHH O OH H H H HO H OH OH H HO H OHOH. -D-Glukosa H OH. -D-Glukosa. Baik. -D-glukosa maupun. -D-glukosa,. CH2OH O HCHH2OH OH O OH HH H OH HOH. H HO OH H HOH. H-D-Glukosa OH. -D-Glukosa. Kedua Kedua struktur seperti di atas sebagairumus rumus proyeksi Haworth. struktur seperti di atasdikenal dikenal sebagai proyeksi Haworth. StrukturStruktur tersebut tidak tidak menggambarkan molekul aslinya, menunjukkan tersebut menggambarkan bentuk bentuk molekul aslinya, tetapitetapi menunjukkan.

Bab I Karbohidrat. 13. Kedua struktur seperti di atas dikenal sebagai rumus proyeksi Haworth. Struktur tersebut tidak menggambarkan bentuk molekul aslinya, tetapi menunjukkan konfigurasi tiap atom kiral. Ketika a-D-glukosa atau b-D-glukosa dilarutkan dalam air, Karbohidrat struktur lingkar akan terbuka sehingga terbentuk struktur rantai terbuka. Reaksi ini reversibel, dan kesetimbangan terjadi antara Karbohidrat struktur lingkar. umumnya, aldehid bereaksi dengan alkohol untuk terbuka Pada dan kedua struktur lingkar. Padareversibel umumnya, aldehid bereaksi reversibel dengan alkohol untukbereaksi membentuk lalu dengan lingkar. Pada umumnya, dengan alkohol untuk membentuk hemiasetal lalu aldehid dengan adanya reversibel katalishemiasetal asam akan membentuk adanya katalis asam akan asetal: membentuk hemiasetal lalumembentuk dengan adanya katalis asam akan membentuk asetal: asetal: R. O. RC O H C. + R'OH. + R'OH. H. OH. R. R C OH H C OR' OR' H. + R''OH. + R''OH. R. OR''. R C OR'' H C OR' H OR'. Pembentukan lingkar dari struktur terbuka D-glukosa terjadi ketika gugus. Pembentukan lingkar dari struktur terbuka D-glukosa terjadi. Pembentukan lingkar dari dengan struktur gugus terbukaaldehid. D-glukosa terjadi ketikamenjadi gugus hidroksil pada C-5 bereaksi Karbon aldehid ketika gugus hidroksil pada C-5 bereaksi dengan gugus aldehid. hidroksil padaterbentuk C-5 bereaksi dengan gugus aldehid. Karbon aldehid menjadi kiral, sehingga duakiral, hemiasetal yaituterbentuk -D-glukosa -D-glukosa. Karbon aldehid menjadi sehingga duadan hemiasetal yaitu. a-D-glukosa b-D-glukosa. kiral, sehingga dan terbentuk dua hemiasetal yaitu H. H H. C. H. OH. HO C H H C OH HH CC. O. 1 2C. C. O OH. H HO. 2 3C. C. HO H. H. OH C C OH. H C OH HO C H. 1. O. OH. H CH C OH 2 Hemiasetal ( 2-D-glukosa) CH OH. HO. HO. C. H. H. H. C C. OH H. H HO. C C. OH H. O. 3 4C. C. H OH. HO H. C C. H OH. O. HH. 4 5C. OH OH. H H. C C. OH. H. 5 6C. OH CH2OH. H. C OH CH 2. H O. C. -D-glukosa dan -D-glukosa.. C. 6. CH2OH. Hemiasetal ( -D-glukosa). OH. HemiasetalCH ( -D-glukosa) 2OH. Hemiasetal ( -D-glukosa). Kedua hemiasetal di atas disebut sebagai anomer, dan karbon C-1 pada. Kedua hemiasetal di karbon atas disebut sebagai anomer, dan dan karbon C-1 C-1 pada struktur lingkar disebut anomerik. Kedua hemiasetal di atas disebut sebagai anomer, karbon Pembentukan hemiasetal dan hemiketal, dari struktur lingkar disebut karbon anomerik. pada struktur lingkar disebut karbon anomerik.. suatu aldehid atau keton. Pembentukan hemiasetal dan dengan hemiketal, dari suatu aldehid atau keton yang direaksikan dengan alkohol perbandingan 1:1 yang akan yang direaksikan dengan dengan perbandingan 1:1 yang akan menghasilkan suatu pusat kiralalkohol pada karbon karbonil. menghasilkan suatu pusat kiral pada karbon karbonil..

Karbohidrat Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 14. Pembentukan hemiasetal dan hemiketal, dari suatu aldehid atau keton yang direaksikan dengan alkohol dengan perbandingan 1:1 yang Karbohidrat akan menghasilkan suatu pusat kiral pada karbon karbonil. Aldehid. Asetal. Ketal. Hemiketal. Alkohol Keton. Asetal. Hemiasetal. Alkohol. Aldehid. Keton. Hemiasetal. Alkohol. Ketal. Hemiketal. Alkohol. Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur cincin Haworth. Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur cincin. paling baik dilakukan dalam prosedurdalam step-by-step. D-Glukosa digunakan Haworth paling baik dilakukan prosedur step-by-step. D-Glukosa Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur cincin Haworth. digunakan dalam contoh dalam contoh berikut: paling baik dilakukan dalamberikut: prosedur step-by-step. 1. Tulis struktur rantai terbuka. 1. Tulis struktur terbuka. dalam contohrantai berikut: 1. Tulis struktur rantai terbuka.. D-Glukosa digunakan. CHO CHO. H. H. HO. HO. OH H. OH H. H. H. OHOH. H. H. OHOH. CH2CH OH 2OH 2. Putar struktur searah jarum jam pada sisinya dan bengkokkan melingkar 2. Putar searah jarum pada sisinya bengkokkan melingkar 2. struktur Putar struktur searahjam jarum jam pada dan sisinya dan bengkokkan hampir membentuk cincin.. melingkar hampir hampir membentuk cincin.membentuk cincin. H. H. 5. H 5. CH2OH. OH2OH CH. O.

CH2OH 2. Putar struktur searah jarum jam pada sisinya dan bengkokkan melingkar Bab I Karbohidrat. 15. hampir membentuk cincin. H 5. H 4. CH2OH. O. OH OH. H. H. OH. H. HO Karbohidrat. Karbohidrat. 3. Putar ikatan C-4–C-5 untuk membawa hidroksil pada C-5 3. Putar ikatan C-4–C-5 untuk membawa hidroksil pada C-5 mendekati mendekati karbonil. 3. Putargugus ikatan C-4–C-5 untuk membawa hidroksil pada C-5 mendekati gugus karbonil.. gugus karbonil.. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul CH2OH 5. H. H. 4. 5. OH. H H OH OH. 4. 14. CH2OH OH. O H H. O. HH. HO HO H H. OHOH. 4. Bentuk hemiasetal dengan pengikatan hidroksil pada C-5 dengan 4. Bentuk hemiasetal dengan pengikatan hidroksil pada 4. Bentuk hemiasetal dengan pengikatan hidroksil padaC-5 C-5dengan dengangugus gugus gugus karbonil. karbonil. karbonil. CH2CH OH2OH H. 5. H. 5. O O H H. H H OH OHH H HO HO OHOH H. H. OH. OH. CHCH 2OH 2OH 5. H H. 5. O O OH OH. HH OHOH H H HOHO HH H. H. OH. OH. Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur bentuk tertutup juga. Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur bentuk tertutup juga dilakukan pada prosedur sebagai berikut:. dilakukan pada prosedur sebagai berikut:. Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur bentuk tertutup juga dilakukan pada prosedur sebagai berikut:. -D-Glukosa. -D-Glukosa. D-Glukosa.

HO. OH H. 16. HO. OH. H H. OH. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. Penerjemahan struktur rantai terbuka ke dalam struktur bentuk tertutup juga dilakukan pada prosedur sebagai berikut:. -D-Glukosa. Karbohidrat. D-Glukosa (bentuk rantai terbuka). Karbohidrat. -D-Glukosa Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. D-(+)-Glukosa. D-(+)-Glukosa. D-(+)-Glukosa. D-(+)-Glukosa. bentuk terbuka bentuk terbuka. 15. bentuk intermediet bentuk intermediet. bentuk siklik bentuk siklik. Adalah normal untuk menulis struktur cincin gula dengan menghilangkan atom Adalah normal untuk cincin gula dengan menghilangkan atom H yang menempel padamenulis karbon,struktur misalnya -D-glukosa ditulis sebagai:.

bentuk terbuka. bentuk intermediet. Bab I Karbohidrat. bentuk siklik. 17. Adalah normal untuk menulis struktur cincin gula dengan menghilangkan atom. Adalah normal untuk menulis struktur cincin gula dengan H yang menempel pada karbon, misalnya -D-glukosa ditulis sebagai: menghilangkan atom H yang menempel pada karbon, misalnya b-Dglukosa ditulis sebagai: CH2OH. O. HO. OH. OH OH. Penyebutan a atau b pada anomer tergantung pada konfigurasi karbon anomerik relatif terhadap konfigurasi atom kiral yang Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul menentukan apakah monosakarida tersebut termasuk kelompok L atau D (dalam glukosa yakni C-5). Jika dalam rumus proyeksi Fischer gugus hidroksil pada karbon ini berorientasi cis, maka anomer tersebut disebut a. Sedangkan jika gugus hidroksil tersebut trans, maka anomer disebut b. Perbandingan struktur dalam langkah (2) contoh soal di atas dengan langkah (4) menunjukkan bahwa gugus hidroksil pada C-5 berada di bawah bidang datar cincin sebelum cincin tertutup. Karena itu, anomer dengan hidroksil anomerik yang berada di bawah bidang datar cincin disebut a. Meskipun bentuk rantai terbuka glukosa mempunyai empat pusat kiral, namun pembentukan cincin menciptakan pusat kiral yang kelima. Hal ini menyebabkan kedua anomer berbeda dalam rotasi optik. Ketika 25 a-D-glukosa padat dilarutkan dalam air, [α ]D yakni +1120. Ketika b25 D-glukosa padat dilarutkan dalam air, [α ]D yakni +190. Rotasi optik larutan a- dan b-D-glukosa padat yang baru dibuat berubah seiring dengan waktu, peristiwa ini disebut mutarotasi. Perubahan dalam rotasi optik berarti perubahan dalam struktur. Ketika a-D-glukosa dilarutkan dalam air, anomer a-D merupakan satu-satunya struktur yang ada pada saat pelarutan. Pembukaan cincin merupakan reaksi yang lambat, tetapi karena reaksi tersebut reversibel, maka anomer b-D akan muncul bersama dengan bentuk rantai terbuka. Akhirnya, suatu kesetimbangan antara bentuk rantai terbuka. 16.

reversibel, maka anomer terbuka.. -D akan muncul bersama dengan bentuk rantai. Akhirnya, suatu kesetimbangan antara bentuk terbuka dan 18 Biokimia: Struktur dan Fungsirantai Biomolekul. +520. Untuk alasan ini, struktur di bawah [α ] +520. Untuk alasan ini, struktur keduamenggambarkan anomer dicapai pada digunakandan untuk keadaan glukosa dalam larutan, dan juga di bawah digunakan untuk menggambarkan keadaan glukosa dalam ketika konfigurasi karbon anomerik tidak karbon diketahui. larutan, dan juga ketika konfigurasi anomerik tidak diketahui. 25 D. kedua anomer dicapai pada. 25 D. CH2OH O. HO. H, OH. OH OH. Karbohidrat. Selain terbentuk struktur anomerik D-glukosa lingkar enam, bisa juga terbentuk anomerik lingkar lima. lingkar Lingkar lima ketika Selain terbentuk struktur anomerik D-glukosa enam, bisaterjadi juga terbentuk yang bereaksi adalah C-4 dengan karbonil pada anomerik lingkar lima. gugus Lingkarhidroksil lima terjadi ketika yang gugus bereaksi adalah gugus Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul aldehid. hidroksil C-4 dengan gugus karbonil pada aldehid. HO. C. H. H. H. C. OH. HO. C. H. H. C. H. C. O. 1. O. H. 2. OH. HO. 3. H. H. 4. H. 5. C. 6. CH2OH. OH. CH2OH. C C C C. H. C. OH. H. C. OH. HO. C. H. OH. H. C. OH. H. C. O. OH. CH2OH. anomer. anomer. Bentuk rantai terbuka glukosa diterjemahkan ke dalam rumus proyeksi Haworth. Bentuk rantai terbuka glukosa diterjemahkan ke dalam rumus proyeksi untuk cincin lingkar lima sebagai berikut, bersama dengan simbol dan yang Haworth untuk cincin lingkar lima sebagai berikut, bersama dengan sesuai a untuk tersebut. simbol danrumus-rumus b yang sesuai untuk rumus-rumus tersebut. CH2OH HO. H O. CH2OH HO. H O OH. 17.

Bentuk rantai terbuka glukosa diterjemahkan ke dalam rumus proyeksi Haworth terbuka ke dalam rumus simbol proyeksi Haworth untukBentuk cincinrantai lingkar limaglukosa sebagaiditerjemahkan berikut, bersama dengan dan yang untuk cincin lingkar lima sebagai berikut, bersama dengan simbol sesuai untuk rumus-rumus tersebut. Bab I Karbohidrat. dan. yang 19. sesuai untuk rumus-rumus tersebut.. CH2OH HOHO. CH2OH. CH2OH. H OOH. CH2OH. HO. H. HO. H O OOHOH. OH OH OH OH. OH OH. OH OH. OHOH. Cincin lingkar enam disebut piran, sedangkan cincin lingkar lima disebut furan.. Cincinenam lingkar enam piran, disebut piran, sedangkan cincinlima lingkar limafuran. Cincin lingkar disebut sedangkan cincin lingkar disebut disebut furan.. O. O. O Piran. Piran. O Karbohidrat. Furan. Furan. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul -D-Glukopiranosa -D-Glukopiranosa. 18. Piran. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. -D-Fruktofuranosa. 18. -D-Fruktofuranosa. Furan. Karena lingkar enam disebut glukopiranosa, dan Karenaitu, itu, glukosa glukosa lingkar enam disebut glukopiranosa, dan glukosa glukosa lingkar lima disebut glukofuranosa. Biasanya furanosa kurang lingkar lima disebut glukofuranosa. Biasanya furanosa kurang stabil karena stabil karena besarnya halangan sterik antara gugus H, hidroksil, besarnya halangan sterik antara gugus H, hidroksil, dan hidroksimetil pada dan hidroksimetil pada karbon-karbon yang berbeda. Dalam larutan karbon-karbon yang berbeda. Dalam larutan glukosa, hanya sedikit sekali. dan -glukofuranosa yang terdapat dalam kesetimbangan campuran tersebut.. -.

besarnya halangan sterik antara gugus H, hidroksil, dan hidroksimetil pada karbon-karbon yang berbeda. Dalam larutan glukosa, hanya sedikit sekali 20. -. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. dan -glukofuranosa yang terdapat dalam kesetimbangan campuran tersebut.. glukosa, hanya sedikit sekali a- dan b-glukofuranosa yang terdapat dalam kesetimbangan campuran tersebut. 6. KONFORMASI GLUKOSA Haworth untuk anomer 6.Struktur KONFORMASI GLUKOSA. D-glukopiranosa dapat diubah sedikit. untuk menunjukkan bentukuntuk asli molekul. Atom-atom karbon dalam molekul ini Struktur Haworth anomer D-glukopiranosa dapat diubah 0 sedikitsudut untuk menunjukkan bentuk asli molekul. Atom-atom karbon membentuk 109 di tiap atom. Tekukan ini membuat molekul lebih stabil.. dalam molekul ini membentuk sudut 1090 di tiap atom. Tekukan 0 yaitu kursi dan Dengan sudut 109 , terdapat dua kemungkinan konformasi, ini membuat molekul lebih stabil. Dengan sudut 1090, terdapat dua perahu:kemungkinan konformasi, yaitu kursi dan perahu:. Kursi. Perahu. Gugus-gugus yang terikat pada atom karbon bisa Karbohidrat berada pada posisi ekuatorial atau posisi aksial. Posisi ekuatorial yakni jika gugus Gugus-gugus yang terikat pada atom karbon bisa beradaaksial pada posisi tersebut berada pada bidang datar, sedangkan bilaekuatorial tegak lurus atau posisi aksial. Posisi ekuatorial yakni jika gugus tersebut berada pada terhadap bidang. bidang datar, sedangkan aksial bila tegak lurus terhadap bidang. a. a. e. e. e. e. e. e a a. e. a. a. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul a. e e. e. e a. a a. Dua kemungkinan bentuk kursi. 19. e. a. a. Konformasi -D-glukopiranosa. Konformer yang paling stabil adalah konformer kursi. Pada Konformer yang paling stabil adalah konformer kursi. Pada sikloheksana, sikloheksana, energi perahu antaradengan konformer dengan perbedaan perbedaan energi antara konformer konformer perahu kursi adalah sekitar 25 kJmol-1 yang berarti hanya terdapat 1 konformasi perahu dari 1000 molekul pada 250C. Monosakarida memiliki gugus hidroksil dan hidroksimetil pada atom-.

Konformer yang paling stabil adalah konformer kursi.. Pada sikloheksana,. perbedaan energi antara konformer perahu dengan konformer kursi adalah Bab I Karbohidrat. sekitar 25 kJmol. -1. 21. yang berarti hanya terdapat 1 konformasi perahu dari 1000. molekulkonformer pada 250C. kursi adalah sekitar 25 kJmol-1 yang berarti hanya terdapat 1Monosakarida konformasi perahu dari 1000 molekul pada dan 250C.hidroksimetil pada atommemiliki gugus hidroksil. Monosakarida memiliki gugus hidroksil dan hidroksimetil pada atom-atom karbon cincin. Hal ini menyebabkan gugus-gugus ini pada posisi ekuatorial. Padaposisi posisi aksial gugus-gugus ini akan mengganggu cenderung berada pada ekuatorial. Pada posisi aksial gugus-gugus ini cincin akan mengganggu kestabilan cincin karena kestabilan karena besarnya halangan sterik.besarnya halangan sterik. atom karbon cincin. Hal ini menyebabkan gugus-gugus ini cenderung berada. CH2OH HO HO. O. CH2OH OH O. OH. OH. OH. OH. lebih stabil. OH. Karbohidrat. 7. MONOSAKARIDA SELAIN GLUKOSA. 7. MONOSAKARIDA SELAIN GLUKOSA. Terdapat dua aldoheksosa merupakan isomer dari glukosa,yakni yakni Terdapat dua aldoheksosa yang yang merupakan isomer dari glukosa, manosa manosadan dangalaktosa: galaktosa: CHO. Biokimia: Struktur dan Fungsi HO Biomolekul H HO. CHO H. OH. H. HO. H. H. OH. HO. H. H. OH. H. CH2OH D-Manosa. OH CH2OH. D-Galaktosa. Berikut struktur rantai tertutup dan Berikut digambarkan digambarkan struktur rantai tertutup Glukosa Glukosa dan galaktosa galaktosa yanghanya dibedakan hanya berdasarkan orientasi yang dibedakan berdasarkan orientasi satu gugus hidroksil satu (-OH),gugus pada hidroksil (-OH), pada C4. C4.. 20.

Berikut digambarkan digambarkan struktur Berikut struktur rantai rantai tertutup tertutup Glukosa Glukosadan dangalaktosa galaktosa yang dibedakan hanya berdasarkan orientasi satu gugus hidroksil (-OH), pada yang dibedakan hanya berdasarkan orientasi satu gugus hidroksil (-OH), pada C4. 22 Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul C4.. -D-Galaktosa -D-Galaktosa. -D-Glukosa -D-Glukosa. D-Manosa mudah diterjemahkan dalam D-Manosadan dan D-galaktosa D-galaktosa mudah diterjemahkan ke dalamkestruktur D-Manosa D-galaktosa mudah dalam struktur struktur Haworth. Berikut ini anomer diperlihatkan anomer akedari kedua gula Haworth. Berikut inidan diperlihatkan dariditerjemahkan kedua gula tersebut. tersebut. Haworth. Berikut ini diperlihatkan anomer dari kedua gula tersebut. CH2OH. CH2OH. O CH2OH HO. HO. OH. OH. HO. O OH OH OH OH. O CH2OH. HO OH OH. -D-Manopiranosa. O OH OH OH. -D-Galaktopiranosa. OH. Karbohidrat. -D-Manopiranosa -D-Galaktopiranosa Keduanya merupakan epimer dari glukosa, yakni dengan meng­ Biokimia: karbon Struktur dananomerik, Fungsi Biomolekul 21 abaikan keduanya berbeda dari glukosa dalam Keduanya merupakan epimer dari glukosa, yakni dengan mengabaikan konfigurasi hanya satu atom karbon, manosa pada C-2,hanya galaktosa pada karbon anomerik, keduanya berbeda dari glukosa dalam konfigurasi satu Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul 21 C-4. atom karbon, manosa pada C-2, galaktosa pada C-4. Fruktosa merupakan suatu ketoheksosa,dengan dengan struktur rantairantai bentuk bentuk Fruktosa merupakan suatu ketoheksosa, struktur dan bentuksilklik silklik sebagai berikut, terbukaterbuka dan bentuk sebagai berikut,. D-Fruktosa. -D-fruktosa. -D-fruktosa. Aldopentosa yang paling umum dikenal adalah D-ribosa, yakni gula yang ada dalam RNA:. CHO H. OH.

-D-fruktosa. -D-fruktosa. D-Fruktosa. Bab I Karbohidrat 23 Aldopentosa yang paling umum dikenal adalah D-ribosa, -D-fruktosa yakni gula yang -D-fruktosa D-Fruktosa. ada dalam RNA:. Aldopentosa yang paling umum dikenal adalah D-ribosa, yakni gula yang. Aldopentosa yang paling umum dikenal adalah D-ribosa, yakni ada dalam RNA: CHO gula yang ada dalam RNA: H CHO. OH. H. OH. H. OH. H. OH. H H. OH OH. 2OH CHCH 2OH. D-Ribosa D-Ribosa. Struktur Haworth cincincincin lima danlima enam untuk D-ribosa yakni (hanya Struktur Haworth dan cincin enamD-ribosa untuk D-ribosa Struktur Haworth cincin lima dancincin cincin enam untuk yakni (hanya. anomer diperlihatkan): yakni (hanya yang anomer b yang diperlihatkan): anomer yang diperlihatkan):. O. O OH OH. HOH2C. HOH2C. O. HO. HO. OH. OH. -D-Ribopiranosa. OH. OH. -D-Ribopiranosa Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. OH. O. OH. OH. OH. -D-Ribofuranosa. OH. OH. -D-Ribofuranosa 22. Dalam bentuk kristal hanya terdapat b-D-piranosa, tetapi dalam larutan akan terbentuk juga anomer a dan b dari D-ribosa, baik Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul piranosa maupun furanosa. Sudut pentagon umum yakni 1080, sangat mendekati sudut tetrahedral, menunjukkan bahwa bentuk cincin furanosa mendekati planar. Beberapa gula yang memiliki cincin furanosa tidak bisa memiliki struktur planar karena halangan sterik antara substituen pada cincin. Dalam b-D-ribofuranosa, perhatikan bahwa gugus hidroksil dan atom H yang terikat pada atom karbon pada ikatan C-2–C3 adalah eclipsed. Tolakan antara gugus-gugus eclipsed dihindari dengan memilin cincin keluar bidang datar, yakni dengan menaikkan C-3 ke atas bidang datar dan menurunkan C-2 ke bawah bidang datar. Konformer ini dikenal sebagai T23(T untuk twist, dengan C-3 dinaikkan dan C-2 diturunkan). Alternatif lain untuk menghindari. 22.

antara gugus-gugus eclipsed dihindari dengan memilin cincin keluar bidang antara gugus-gugus eclipsed dihindari dengan memilin cincin keluar bidang datar, yakni dengan menaikkan atas bidang datar menurunkan datar, yakni dengan menaikkan C-3C-3 ke ke atas bidang datar dandan menurunkan C-2C-2 3 24 ke Struktur dan Biomolekul bawah bidang datar.Konformer Konformer ini dikenal sebagai T2(T (T untuk twist ke bawah bidang datar. iniBiokimia: dikenal sebagai T23 Fungsi untuk twist , ,. dengan dinaikkan diturunkan).Alternatif Alternatif untuk menghindari dengan C-3C-3 dinaikkan dandan C-2C-2 diturunkan). lainlain untuk menghindari halangan sterik yakni dengan menaikkan atau menurunkan keluar bidang halangan sterik yakni dengan menaikkan atau menurunkan C-3C-3 keluar bidang halangan sterik yakni dengan menaikkan atau menurunkan C-3 keluar. envelope datar dan membentuk konformer E (untuk bidang datar dan membentuk E (untuk envelope ). ). envelope). datar dan membentuk konformer Ekonformer (untuk O O. 2OH CHCH 2OH. HOH C HOH 2C 2 HOHO. OHOH. OHOH OHOH 3 T 3 T2. O O HOHO. HOHO 3 E3 E. 2. Gula yang tereduksi akan membentuk gula deoksi , dengan satu gugus hidroksil Gula yang tereduksi akan membentuk gula deoksi , dengan satu gugus hidroksil Gula yang tereduksi akan membentuk gula deoksi, dengan satu 2tergantikan oleh atom hidrogen.Gula Gula deoksi yang paling banyak adalah tergantikan oleh atom hidrogen. deoksi yang paling banyak adalah 2-. gugus hidroksil tergantikan oleh atom hidrogen. Gula deoksi yang D-ribosa yang dalam DNA: deoksiD-ribosa yang adaada dalam DNA: deoksipaling banyak adalah 2-deoksi-D-ribosa yang ada dalam DNA: CHO CHO. HH. HH. HH. OHOH. HH. OHOH 2OH CHCH 2OH. Karbohidrat. 2-Deoksi-D-Ribosa 2-Deoksi-D-Ribosa. Gula deoksi lainnya yang juga banyak ditemukan adalah L-fukosa dalam Gula deoksi lainnya yang juga banyak ditemukan adalah L-fukosa. dalam binatang, dan L-ramnosa dalam tumbuhan dalam tumbuhan dan bakteri. dan bakteri. binatang, dan L-ramnosa Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. CHO. CHO. H. H. OH. H. OH. H. OH. H. OH. HO. H. H. HO. H. HO. HO CH3. L-Fukosa. 23. 23. CH3 L-Ramnosa. Jenis gula tereduksi lainnya adalah alditol, di mana gugus aldehid pada suatu aldosa telah tereduksi. Misalnya, alditol yang dihasilkan dari D-glukosa diberi nama D-glusitol (sorbitol)..

H HO Bab I Karbohidrat. HO HO HO. OH HO. H CH3. H. CH3. L-Fukosa. H H CH3 CH3. H. L-Ramnosa. L-Fukosa. 25. L-Ramnosa. gula tereduksi lainnya adalahalditol, alditol, di pada Jenis Jenis gula tereduksi lainnya adalah di mana managugus gugusaldehid aldehid Jenis gula tereduksi lainnya adalah alditol, di mana gugus aldehid pada D-glukosa suatu aldosa telah telah tereduksi. Misalnya, alditol yang dihasilkan pada suatu aldosa tereduksi. Misalnya, alditol yang dari dihasilkan suatu aldosa telah tereduksi. Misalnya, alditol yang dihasilkan dari D-glukosa (sorbitol). diberi nama D-glusitol dari D-glukosa diberi nama D-glusitol (sorbitol).. diberi nama D-glusitol (sorbitol).. CH2OH. CH2OH. H. H. OH. OH H. HO. HO H. H OH. H H. OHOH. H. OH CH 2OH D-Glusitol CH 2OH. D-Glusitol Bila gugus hidroksimetil pada aldosa dioksidasi menjadi asam karboksilat, maka. Bila gugus pada aldosa menjadimolekul asamini uronat .dioksidasi Padaasam pH fisiologis, molekul yanghidroksimetil dihasilkan Bila gugus hidroksimetil padadisebut aldosa asam dioksidasi menjadi karboksilat, maka karboksilat, maka molekul yang dihasilkan disebut asam uronat. terdapat dalam bentuk garam yang dinamakan uronat. uronat. Pada fisiologis, molekul molekul yangfisiologis, dihasilkan molekul disebut asam Pada pH ini terdapat dalampHbentuk garam yangini terdapat dalam uronat. bentuk garam yang dinamakan dinamakan - uronat.. COO O. COOO OH HO HO. OH. OH OH OH. -D-Glukuronat. OH. -D-Glukuronat Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 24. Asam aldonat diturunkan dengan mengoksidasi gugus aldehid pada aldosa menjadi gugus asam karboksilat. Pada pH fisiologis, molekul24 ini terdapat dalam bentuk garam aldonat. Jika asam aldonat memiliki lima atau lebih atom karbon, maka secara spontan terbentuk d-lakton sebagai hasil reaksi gugus hidroksil pada C-5. Misalnya, glukosa dapat teroksidasi menjadi asam glukonat, yang berada dalam kesetimbangan dengan asam rantai terbuka dan glukonolakton.. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul.

dalam bentuk garam aldonat. Jika asam aldonat memiliki lima atau lebih atom karbon, maka secara spontan terbentuk. 26. -lakton sebagai hasil reaksi gugus. hidroksil pada C-5. Misalnya, glukosa dapat teroksidasi menjadi asam glukonat,. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. yang berada dalam kesetimbangan dengan asam rantai terbuka dan glukonolakton.. COH H. OH. HO. H. H. OH. H. OH. Kimia (+O). CH2OH OH H H COOH OH H HO H. CH2OH. CH2OH O OH HO. OH. OH +H2O. -H2O. CH2OH O. Enzimatik (-2H). Asam D-glukonat (C6H12O7). HO. O. OH. D-Glukonolakton (C6H10O6). OH. OH. Gula amino merupakan molekul yang terbentuk ketika gugus Gula amino merupakan molekul yang terbentuk ketika gugus hidroksil pada gula hidroksil pada gula diganti dengan gugus amino. Gula amino ini diganti dengan gugus amino. Gula amino ini tersebar luas secara alami, yang tersebar luas secara alami, yang paling banyak adalah D-glukosamin, paling banyak adalah D-glukosamin, D-galaktosamin, dan asam neuraminat. D-galaktosamin, dan asam neuraminat. Gugus amino dalam senyawaGugus amino dalam senyawa-senyawa tersebut biasanya terasetilasi: Karbohidrat senyawa tersebut biasanya terasetilasi: COOH CO CH2OH O H,OH. HO. CH2OH O. OH OH Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul HO. NHCOCH3 N-Asetil-D-glukosamin. H,OH NHCOCH3. N-Asetil-D-galaktosamin. H. H. H. OH. H3COCHN. H. HO. H. H. OH. H. OH. 25. CH2OH Asam N-Asetilneuraminat (asam sialat). Di alam, banyak monosakarida maupun turunannya yang berada dalam bentuk ester, yakni satu atau lebih gugus hidroksilnya telah tersubstitusi oleh gugus fosfat atau sulfat. Ester fosfat biasa ditemukan sebagai komponen metabolisme di dalam sel, sedangkan ester sulfat ditemukan pada oligosakarida dan.

(asam sialat). Di alam, monosakarida maupun turunannya yang berada dalam Babbanyak I Karbohidrat 27 bentuk ester, yakni satu atau lebih gugus hidroksilnya telah tersubstitusi oleh gugus fosfat atau Di sulfat. fosfat biasa ditemukan sebagai komponen metabolisme alam,Ester banyak monosakarida maupun turunannya yang berada. dalamsel, bentuk ester, yakni atau ditemukan lebih gugus pada hidroksilnya telah dan di dalam sedangkan estersatu sulfat oligosakarida tersubstitusi oleh gugus fosfat atau sulfat. Ester fosfat biasa ditemukan sebagai komponen metabolisme di dalam sel, sedangkan ester sulfat ditemukan pada oligosakarida dan polisakarida di luar sel.. polisakarida di luar sel.. 8. IKATAN GLIKOSIDA. 8.Monosakarida IKATAN GLIKOSIDA dalam. bentuk lingkar memiliki karbon pereduksi yang. dalam bentuk memiliki disebutMonosakarida karbon anomerik. Guguslingkar hidroksil pada karbon karbon pereduksi anomerikyang jauh lebih disebut karbon anomerik. Gugus hidroksil pada karbon anomerik jauh. reaktif lebih daripada alkohol primer atauprimer sekunder Reaktivitas ini dipengaruhi reaktif daripada alkohol ataubiasa. sekunder biasa. Reaktivitas tarikanini elektron oleh atom oksigen pada dipengaruhi tarikan elektron olehcincin. atom oksigen pada cincin.. O. H C OH. Gugus hidroksil anomerik sangat mudah bereaksi dengan alkohol atauanomerik amina (NH ). Proses ini bereaksi dikenal sebagai glikosilasi, Gugus(OH) hidroksil sangat mudah dengan alkohol dan (OH) atau 2 produknya disebut O-glikosida (reaksi dengan alkohol) dan N-glikosida Karbohidrat amina (NH2). Proses ini dikenal sebagai glikosilasi, dan produknya disebut O(reaksi dengan amina). glikosida (reaksi dengan alkohol) dan N-glikosida (reaksi dengan amina). O OR. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul ROH. O. OH. O-Glikosida. 26. H2O. RNH2. Suatu monosakarida. H2O. O NHR. N-Glikosida. Gugus R dalam kedua glikosida di atas dinamakan aglikon. Cincin molekul glikosida tak dapat membuka untuk membentuk struktur rantai lurus. Karena itu, glikosida tidak memiliki sifat pereduksi. Nama lain dari.

monosakarida. O. H2O 28. N-Glikosida. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul NHR. aglikonaglikon. . Gugus RRdalam glikosida di atas dinamakan Gugus dalamkedua kedua glikosida di atas dinamakan Cincin takdapat dapat membuka untuk membentuk Cincinmolekul molekul glikosida glikosida tak membuka untuk membentuk struktur struktur lurus. Karenatidak itu, glikosida tidak memiliki rantai lurus.rantai Karena itu, glikosida memiliki sifat pereduksi. Nama lainsifat dari pereduksi. Nama lain dari glikosida adalah asetal. glikosida adalah asetal.. O. R. + R'OH. C H. OH. R C H. R. + R''OH. C. OR'. H. OR'. Asetal (glikosida). Hemiasetal (bentuk cincin). Aldehid (monosakarida rantai terbuka). OR''. Istilah glikosida adalah nama generik, glikosida yang berasal dari glukosa, fruktosa, dan ribosa dikenal sebagai glukosida, fruktosida, fruktosa, dan dikenal Akhiran sebagai –osida glukosida, fruktosida, dan ribosida, dan ribosa sebagainya. diberikan padaribosida, glikosida. sebagainya.juga Akhiran –osida diberikan glikosida. Glikosida juga bisa Glikosida bisa memiliki cincinpada lingkar lima atau lingkar enam Karbohidrat yang dikenal furanosida atauenam piranosida. memiliki cincin sebagai lingkar lima atau lingkar yang dikenal sebagai furanosida. Istilah glikosida adalah nama generik, glikosida yang berasal dari glukosa,. atau piranosida.. CH2OH. CH2OH. O. HO. OH. HO OCH3. H O OCH3 OH OH. OH -D-Metilglukopiranosida. -D-Metilglukofuranosida. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul Karena cincin glikosida tidak. 27 membuka, Karena cincin glikosida tidak dapatdapat membuka, strukturstruktur tersebut tersebut tidak. tidak menunjukkan mutarotasi pada putaran optik. menunjukkan mutarotasi pada putaran optik. Jika Jika kitakitamengambarkan struktur b-D-metilfruktofuranosida, mengambarkan struktur -D-metilfruktofuranosida, maka maka langkah-langkah yang harus dilakukan adalah: langkah-langkah yang harus dilakukan adalah: 1. Tulislah struktur untuk D-fruktosa. 1. Tulislah struktur untuk D-fruktosa. 2. Ubah menjadi bentuk cincin Haworth lingkar lima. 2. Ubah menjadi bentuk cincin Haworth lingkar lima. 3. Ambil anomer b dan substitusi hidroksil anomerik dengan gugus 3. Ambil anomer dan substitusi hidroksil anomerik dengan gugus metil. metil. CH2OH CO. CH OH. CH2OH.

langkah-langkah yang harus dilakukan adalah: 1. Tulislah struktur untuk D-fruktosa. Ubah menjadi bentuk cincin Haworth lingkar lima. Bab I 2.Karbohidrat 3. Ambil anomer. 29. dan substitusi hidroksil anomerik dengan gugus metil.. CH2OH CO HO. H. H. OH. H. OH. CH2OH O HO. OH, CH2OH. CH2OH O OCH3 HO CH2OH OH. OH. CH2OH (1). (2). (3) -D-Metilfruktofuranosida. Ikatanglikosida glikosida banyak dalam senyawa-senyawa biologis. Ikatan banyakditemukan ditemukan dalam senyawa-senyawa Bila aglikon merupakan suatu monosakarida, maka ikatan glikosida yang biologis. Bilajuga aglikon juga merupakan suatu monosakarida, maka ikatan terjadi akan membentuk yang dinamakansenyawa disakarida.yang Ikatan glikosida glikosida yang terjadisenyawa akan membentuk dinamakan disakarida. Ikatandengan glikosida yang terbentuk yang terbentuk monosakarida berikutnyadengan akan monosakarida menghasilkan berikutnya akan menghasilkan trisakarida; seterusnya. trisakarida; demikian seterusnya. Sejumlah besardemikian monosakarida yang Sejumlah monosakarida yang terhubung terhubung besar oleh ikatan glikosida dinamakan polisakarida. oleh ikatan glikosida dinamakan polisakarida. Unit-unit monosakarida dalam oligosakarida atau polisakarida diberi nama dengan menambahkan akhiran –osil. Misalnya, trisakarida yang dibentuk dari tiga molekul glukosa dinamakan Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul 28 glukosilglukosilglukosa. Agar tidak terlalu panjang, nama tiap unit monosakarida dapat disingkat, misalnya: Glc (glukosil), Gal (galaktosil), Fru (fruktosil), GlcN (glukosaminil), GlcNAc (N-asetilglukosaminil), GlcA (glukuronil), NeuNAc (N-asetilneuraminil). Istilah glikan adalah nama alternatif untuk polisakarida. Misalnya, glukan merupakan poliner dari glukosa; xilan merupakan polimer dari xilosa; dan glukomanan adalah polimer dari glukosa dan manosa. Di bawah ini adalah contoh struktur dua molekul disakarida, yang masing-masing dibentuk dari dua monomer glukosa..

glukan merupakan poliner dari glukosa; xilan merupakan polimer dari xilosa; dan glukomanan adalah polimer dari glukosa dan manosa. Di bawah ini adalah contoh struktur dua molekul disakarida, yang masing30 Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul masing dibentuk dari dua monomer glukosa.. HO. HO. CH2OH O. CH2OH O. OH. OH. O. H,OH. OH. OH. CH2OH O. CH2OH O O. OH OH. H,OH. OH. Maltosa -Glc-(1 4)-Glc. Selobiosa -Glc-(1 4)-Glc Karbohidrat. OH. Maltosa (terhubung melalui ikatan glikosidik 1 4). Selobiosa (terhubung melalui ikatan glikosidik 1 4). Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 29. Maltosa adalah gula pereduksi. Meskipun merupakan glikosida, Maltosa gula pereduksi. Meskipun merupakan unit glukosa keduaadalah memiliki atom karbon anomerik dan glikosida, cincinnyaunit keduauntuk memiliki atom karbonaldehid. anomerikUntuk dan cincinnya bisa membuka bisaglukosa membuka membentuk alasan yang sama, larutan menunjukkan untukmaltosa membentuk aldehid. mutarotasi. Untuk alasan yang sama, larutan maltosa menunjukkan mutarotasi..

Maltosa adalah gula pereduksi. Meskipun merupakan glikosida, unit kedua memiliki atom karbon anomerik dan cincinnya bisa membuka Bab I glukosa Karbohidrat untuk membentuk aldehid.. Untuk alasan yang sama, larutan maltosa. 31. menunjukkan mutarotasi.. -D-glukosa. -D-glukosa. Ikatan glikosidik -1,4. Maltosa [ -D-glukopiranosil)-(1 4)-D-glukopiranosa] Karbohidrat. Sukrosa tidak sifat pereduksi. Sukrosa atau gula30 tebu Biokimia: Struktur danmemiliki Fungsi Biomolekul adalah disakarida dengansifathidroksil anomerik a-D-glukosa Sukrosa tidak memiliki pereduksi. Sukrosa atau guladari tebu adalah dikondensasikan dengan hidroksil dari b-D-fruktosa. -D-glukosa dikondensasikan dengan Karena disakarida dengan hidroksil anomerik dari anomerik itu keduanya adalahdaria-glukosida dan b-fruktosida. Tidak ada unit yang -D-fruktosa. Karena itu keduanya adalah -glukosida hidroksil anomerik memiliki hidroksilTidak anomerik danmemiliki tidakhidroksil ada cincin dapat ada unit yang anomerikyang dan tidak ada terbuka dan -fruktosida. yang dapat terbuka untuk membentuk aldehid. untukcincin membentuk aldehid.. Ikatan ( 1. -glukosa. -fruktosa Sukrosa [ -D-fruktofuranosil -D-glukopiranosa. CH2OH O. 2).

-fruktosa. 32. Struktur dan Fungsi Biomolekul Sukrosa [ -D-fruktofuranosilBiokimia: -D-glukopiranosa. CH2OH O HO. OH HO. O. CH2OH O HO CH2OH. Karbohidrat. OH. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 31. -D-Galaktosa. -D-Galaktosa dari. Ikatan glikosidik -1-4. Laktosa [ -D-galaktopiranosil-(1. 4)- -D-Glukopiranosa]. Nama sistematik untuk sukrosa yakni a-D-glukosil-(1 → 2)-b-DNama sistematik untuk sukrosa yakni → -D-glukosil-(1 2)- -D-fruktosida ( -Dfruktosida (a-D-glukopiranosil-(1 2)-b-D-fruktofuranosida) atau glukopiranosil-(1 2)- -D-fruktofuranosida)(b-D-fruktofuranosil-(2 atau -D-fruktosil-(2 1)- -D- → 1)b-D-fruktosil-(2 → 1)-a-D-glukosida 1)- -D-glukopiranosida). Dalam bentuk glukosida ( -D-fruktofuranosil-(2 a-D-glukopiranosida). Dalam bentuk singkatan, namanya yakni a-Fru dan -Fru-(2 1)- -Glc. namanya yakni -Glc-(1 Glc-(1 →singkatan, 2)-b-Fru dan b-Fru-(2→2)-1)-a-Glc. 9. POLISAKARIDA. 9. POLISAKARIDA Polisakarida memiliki fungsi utama sebagai pembentuk struktur atau untuk memiliki penyimpanan fungsi energi. Tepung glikogen merupakan polimerstruktur glukosa Polisakarida utamadansebagai pembentuk atau yang berfungsi sebagai penyimpan gula di dalam tumbuhan dan hewan. untuk penyimpanan energi. Tepung dan glikogen merupakan polimer Tepung terdapat sebagai amilosa dan amilopektin.. Amilosa adalah suatu. polimer linear dari -D-glukosa yang terhubung oleh ikatan (1 amilopektin memiliki cabang yang terbentuk oleh ikatan. 4). Sedangkan. (1 6), selain rantai.

Bab I Karbohidrat. 33. glukosa yang berfungsi sebagai penyimpan gula di dalam tumbuhan dan hewan. Tepung terdapat sebagai amilosa dan amilopektin. Amilosa adalah suatu polimer linear dari a-D-glukosa yang terhubung oleh ikatan a(1→4). Sedangkan amilopektin memiliki cabang yang terbentuk oleh ikatan a(1→6), selain rantai linear yang terbentuk oleh ikatan a(1→4). Karbohidrat. Ikatan. (1. 4). Struktur amilosa. Struktur 3-D amilosa. Glikogen juga merupakan polimer bercabang, dengan jumlah percabangan lebih banyak daripada amilopektin..

Karbohidrat. 34. Glikogen. juga. merupakan. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. polimer. bercabang,. dengan. jumlah. percabangan lebih banyak daripada amilopektin. Ikatan (1. 6). Ikatan (1. 4). Polimer lainnya adalah merupakan bahan Contohglukosa struktur glikogen dan amilopektin yangselulosa, terikat melalui yang ikatan (1 4) dengan melalui ikatan (1 6) cabang yang terhubung utama pembentuk dinding sel pada tanaman. Ikatan pada selulosa adalah b(1→4). Selulosa tidak dapat dicerna oleh mamalia, tetapi beberapa serangga, protozoa, danselulosa, jamuryangmemiliki enzimutama selulase Polimer glukosa lainnya adalah merupakan bahan yang pembentuk dapat menghidrolisis danadalah kambing dinding sel pada ikatan tanaman. b(1→4). Ikatan padaSapi selulosa (1 4).dapat mencerna selulosa dengan protozoa yang serangga, hidup dalam Selulosa tidak dapat dicerna bantuan oleh mamalia, tetapi beberapa protozoa,sistem pencernaannya. dan jamur memiliki enzim selulase yang dapat menghidrolisis ikatan (1 4). Selain tumbuhan juga dengan mengandung pektin Sapi dan selulosa, kambing dapat mencerna selulosa bantuan protozoa yang dan hidup dalam Pektin sistem pencernaannya. hemiselulosa. merupakan polimer dari arabinosa, galaktosa, Selain selulosa, Hemiselulosa tumbuhan juga mengandung pektin dandari hemiselulosa. dan asam galakturonat. adalah polimer D-xilosa, DPektin merupakan polimer dari arabinosa, galaktosa, dan asam galakturonat. manosa, atau D-galaktosa. Hemiselulosa polimer dari D-xilosa, D-manosa, ataudan D-galaktosa. Dinding seladalah jamur, eksoskeleton serangga artropoda, serta Dinding atas sel jamur, serangga dan artropoda, serta moluska, terdiri kitin, eksoskeleton yakni polimer N-asetil-b-D-glukosamin Karbohidrat moluska, terdiri kitin, glikosida yakni polimer N-asetil- -D-glukosamin yang yang terhubung olehatasikatan b(1→4). terhubung oleh ikatan glikosida (1 4).. Biokimia: Struktur dan Fungsi Biomolekul. 34. Contoh struktur kitin: polimer N-asetil- -D-glukosamin yang terhubung oleh ikatan glikosida (1 4). Jaringan. penghubung. dalam. mamalia. kaya. akan. polisakarida. glikosaminoglikan, yang disebut juga mukopolisakarida. Kondroitin sulfat adalah.