Kimia Hidrokarbon

(1)

SENYAWA

(2)

ALKANA

Alkana :

• senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : C_nH_2n+2

• struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)

(3)

ALKANA

Alkana :

(4)

ALKANA

Alkana :

(5)

PENGGOLONGAN SENYAWA

HIDROKARBON

Secara umum digolongkan menjadi 3 :

1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik ( rantai terbuka) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 2. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik ( rantai tertutup) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 3. Senyawa Hidrokarbon Aromatik( bentuk cincin) - berupa hidrokarbon tak jenuh

(6)

PENGGOLONGAN SENYAWA

HIDROKARBON

Secara umum digolongkan menjadi 3 :

1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik ( rantai terbuka) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 2. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik ( rantai tertutup) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 3. Senyawa Hidrokarbon Aromatik( bentuk cincin) - berupa hidrokarbon tak jenuh

(7)

ALKANA

Alkana :

(8)

ALKANA

Alkana :

(9)

ALKANA

Alkana :

(10)

ALKANA

Alkana :

(11)

ALKANA

Alkana :

(12)

Sifat-sifat fisik alkana

 Tidak larut dalam air

 Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul lemah shg titik didih rendah)

 Pada suhu kamar : C₁-C₄ : gas C₅-C₁₇: cairan > C₁₇: padat

(13)

Sifat kimia alkana

 Relatif tidak reaktif

 Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan reduktor.

 Dapat digunakan sbg pelarut

 Bereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan halogen (halogenasi).

(14)

1. Pembakaran

• Pembakaran : reaksi suatu senyawa dg oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm)

a.

Pembakaran sempurna

:

O₂ berlebih, dihasilkan CO₂dan H₂O.

CH₄+ 2O₂ CO₂+ 2H₂O ∆H = - 213 kkal/mol

• energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO₂dan H₂O disebut kalor

pembakaran

(15)

b.

Pembakaran tak sempurna

O₂ tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga)

CH₄+ O₂ C + 2H₂O

2CH₄+ 3O₂ 2CO + 4H₂O

pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan “carbon black” utk pewarna tinta.

(16)

2. Reaksi halogenasi

Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi.

Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi eksoterm

Klorinasi

: R – H + Cl₂sinar/kalor_{R – Cl + HCl}

Brominasi

: R – H + Br₂sinar/kalor

R – Br + HBr

Reaksinya adalah reaksi

substitusi

( atom halogen menggantikan atom hidrogen)

(17)

Sumber Hidrokarbon

1. Gas Alam dan Minyak Bumi

Gas alam

: hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana , etana dan propana.

Minyak bumi

: peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut.

Minyak bumi = minyak mentah  campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N

(18)

Minyak bumi = minyak mentah, utk pemurnian

dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang)

Hasil destilasi :

Td : <20o _C

1 - C4 : gas (bhn bakar LPG)

40-70o _C

5 – C10 : bensin (bhn bakar kendaraan)

70-180o _C

6 – C10 : Nafta (pembuatan plastik dll)

180-250o _C

11 – C14 : Kerosin (bhn bakar pesawat)

230-305o_C

15 - C17 : minyak solar (diesel)

300-350o_C 18 – C20 : minyak pelumas >350o _{> C} 10 : lilin >350o _{> C} 10 : minyak bakar >350o _{> C}

(19)

2. Batu Bara :

Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri

Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan

menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan

Gasifikasi : C + H₂O CO + H₂ H2, Ni _CH 4 + H2O Pencairan : C + H₂O CO + H₂ H2, Fe _{Alkana + H} 2O

(20)

ALKANA [ C

_n

H

_2n+2

]

n RM alkana nama alkana rumus alkil Nama alkil 1 CH₄ metana CH₃ - metil

2 C₂H₆ Etana C₂H₅ - Etil 3 C₃H₈ Propana C₃H₇ - Propil 4 C₄H₁₀ Butana C₄H₉ - Butil

5 C₅H₁₂ Pentana C₅H₁₁ - Pentil /amil 6 C₆H₁₄ Heksana C₆H₁₃ - Heksil

7 C₇H₁₆ Heptana C₇H₁₅ - Heptil 8 C₈H₁₈ Oktana C₈H₁₇ - Oktil 9 C₉H ₂₀ Nonana C₉H₁₉ - Nonil 10 C₁₀H₂₂ Dekana C₁₀H₂₁ - Dekil

(21)

KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL

(22)

Kemungkinan cabang butil

butil secunder butil tersier butil isobutil

(23)

TATA NAMA SENYAWA ALKANA

1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai

rantai utama.

2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai

cabang. Cabang merupakan gugus alkil

(-C

_n

H

_2n+1

)

-CH

₃

: metil

-C

₂

H

₅

: -CH

₂

-CH

₃

: etil

(24)

3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai

dari ujung yang terdekat dengan cabang.

4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka

diawali dengan di, tri, tetra, penta dst

5. Penulisan nama senyawa dgn urutan:

no cabang-nama cabang- nama rantai utama.

6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.

(25)

ALKANA

Struktur ALKANA : C

_n

H

_2n+2

CH

₃

-CH

₂

-CH

₂

-CH

₂

-CH

₂

-CH

₃

(heksana)

sikloheksana

(26)

• Contoh penentuan posisi yang salah :

6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah cabang yang sama dinyatakan dengan :

2 = di 6 = heksa 3 = tri 7 = hepta 4 = tetra 8 = okta 5 = penta 9 = nona 2,3-dimetilheksana

(27)

Contoh lain :

2,2-dimetilheksana

4-etil-2-metilheptana

(28)

2. (CH

₃

)

₂

CH-(CH

₂

)

₂

-CH(C

₂

H

₅

)-CH

₂

(C

₂

H

₅

)

3. (C

₂

H

₅

)

₃

C-(CH

₂

)

₂

-C(CH

₃

)(C

₂

H

₅

)-CH(CH

₃

)(C

₂

H

₅

)

H₃C CH C H₂ H₂ C CH CH CH₃ C₂H₅ C₃H₇ C₂H₅ Beri nama senyawa berikut:

(29)

(30)

CH₃ CH2CH3 CH₃ CH CH CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ ClCH₂CH₂CHBrCH₃ (CH₃)₃CCH₂CHClCH₃ isobutil bromida CH₃CHCH₂CH₂CH₃ CH₂CH₃

(31)

ALKENA - ALKUNA

ALKENA

- senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap dua - Rumus molekul C_nH_2n

- Tata nama = digunakan akhiran –ena

ALKUNA

:

- Senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap tiga - Rumus molekul C_nH_2n-2

(32)

Tata Nama :

• Rantai utama adalah rantai atom karbon

terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

• Nama rantai utama sama dengan alkana,

akhiran

-

ana

pada alkana diganti dengan

- ena

untuk alkena dan

- una

untuk alkuna.

• Penamaan dan penomoran gugus cabang

sama dengan alkana

(33)

 Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai

induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.

contoh : 7_{C –}6_{C –}5_{C –}4_{C –}3_{C =}2_{C -}1_C

 Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan

angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil)

(34)

ALKENA

34

 Alkena adalah hidrokarbon alifatik / alisiklik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap – C = C –.

 Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst.

 Rumus umum alkena :

(35)

DIENA DAN POLIENA

Diena : alkena dg dua ikatan rangkap Poliena : alkena yang mempunyai banyak

ikatan rangkap dua. Klasifikasi :

- Ikatan rangkap terkonjugasi

CH₂= CH – CH = CH – CH = CH₂

- Ikatan rangkap terisolasi

(36)

36 Soal latihan 1. CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 – CH3 CH3 2. CH3 – C – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3 3. CH3 – CH = CH – CH – CH3 C2H5 4. CH3 = CH – CH = CH – CH3 5. CH3 – C = CH – C = CH2 C2H5 CH3

(37)

1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:

a. (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ b. ClCH=CHCH₃ c. CH₃(CH₂)₃CCH

d. CH3 _e. _f. CH₃

2. Tulislah struktur untuk

(a) 2-metil-2-butena (d) 1,2-diklorosiklobutena

(b) 2,4-dimetil-2-pentena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena) (c) 3-heksuna (f) metilpropena (isobutilena)

3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari (a) C₅H₁₂ (b) C₅H₁₀ (c) C₅H₈

(38)

B. ISOMERI ALKENA

38

 Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan !)

 Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena

(39)

ALKUNA

39

• Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mempunyai satu ikatan rangkap tiga – C≡C –

• Rumus umum :

• Atom C yg merupakan dari ikatan rangkap tiga berikatan langsung hanya dengan 2 atom lain, dan sudut ikatannya 180o _(linier)

• Jarak ikatan C≡C sekitar 1,21 Å; C=C (1,34 Å); C-C (1,54 Å)

(40)

 Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi

–una

 _{Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai} induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena.

(41)

TATA NAMA ALKUNA

Rantai terpanjang mengandung ikatan

rangkap tiga dan ikatan rangkap tiga di nomor

terkecil dan diberi nomor.

CH₂ C C CH₃ CH CH₃ CH₃ 5-metil-2-heksuna bukan 2-metil-4-heksuna

(42)

42

ISOMERI ALKUNA

contoh : C₂H₂ Etuna

C₃H₄ Propuna

C₄H₆ Butuna

• Isomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna mempunyai 2 isomer. (Tuliskan strukturnya)

• Ada berapa isomer pada pentuna mempunyai? Sebut dan tuliskan strukturnya.

(43)

Reaksi Adisi pada Alkuna

• Reaksi adisi yg dijelaskan untuk alkena jg

berlaku untuk alkuna.

C C H H _{C C} Br H H Br C C Br Br H H Br Br etuna trans-1,2-dibromoetena 1,1,2,2-tetrabromoetana Br₂ Br₂

• Dgn katalis nikel atau platinum, alkuna

terhidrogenasi sempurna mjd alkana.

C C

R R 2H2

(44)

• Dgn katalis paladium khusus (katalis Lindlar)

dpt mengendalikan adisi hidrogen shg hanya 1

mol hidrogen yang mengadisi. Produknya

cis-alkena, sebab kedua H mengadisi muka yg

sama pada ikatan rangkap tiga dari

permukaan katalis.

C C CH₃ CH₃ _{C C} H CH₃ H CH₃ Pd katalis Lindlar H-H 2-butuna cis-2-butena

(45)

• Dgn ikatan rangkap tiga tak simetrik dan

reagen tak simetrik, setiap langkah

aturan

Markovnikov

diikuti, spt berikut:

C CH CH₃ + H Br _CH₃ _{C CH}+ ₂ ₊ _Br- _{C CH} 2 CH₃ Br C CH₂ CH₃ Br + H Br _CH₃ _C _CH₃ Br + + Br- _CH₃ _C _CH₃ Br Br 2-bromopropena 2,2-dibromopropana

(46)

Keasaman Alkuna

• Atom H pd karbon yg berikatan rangkap tiga

bersifat asam lemah dan dpt diambil oleh basa

yg sangat kuat. (misal natrium amida

mengonversi asetilena mjd asetilida.

C C

R H + Na+NH₂- NH3 cair _R _{C C} -_Na+

NH₃ +

(47)

C H H C H C H H H sp3 _sp2_sp 25% s 33,3% s 50% s 75% p 66,7% p 50% s Keasaman meningkat

Jika hibridisasi pada karbon menjadi lebih bersifat –s dan

kurang bersifat-p, maka keasaman hidrogen yang melekat

padanya meningkat.

Meskipun bersifat asam, keasaman 1-alkuna jauh lebih kecil dp air. Jd asetilida dpt dihidrolisis mjd alkuna oleh air.